DE1244165B - Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidderivaten

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DE1244165B
DE1244165B DEJ29967A DEJ0029967A DE1244165B DE 1244165 B DE1244165 B DE 1244165B DE J29967 A DEJ29967 A DE J29967A DE J0029967 A DEJ0029967 A DE J0029967A DE 1244165 B DE1244165 B DE 1244165B
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DE
Germany
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formaldehyde
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sulfonic acid
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low molecular
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Pending
Application number
DEJ29967A
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English (en)
Inventor
Arthur Topham
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/0088—Non common dispersing agents cationic dispersing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL-
C 07 c
Deutsche Kl 12 ο - 23/Ιθ3
Nummer 1 244165;
Aktenzeichen J 29967IV b/12 ο
Anmeldetag 2. Februar 1966
Auslegetag 13 Juli ^
Es ist bekannt, daß die Salze von Kondensaten, die durch Umsetzung einer Naphthalinsulfonsaure mit Formaldehyd erhalten worden sind, eine wertvolle Klasse anionischer Dispergierungsmittel sind Es wurde nun gefunden, daß eine wertvolle neue Klasse von kationischen oberflächenaktiven Mitteln aus den obenerwähnten Kondensaten erhalten werden kann
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidderivaten, welches dadurch gekennzeichnet "äst,'daß man in an sich bekannter Weise Sulfonsaurechlonde oder -bromide, die durch Kondensation von Naphthalinmonosulf onsauren mit Formaldehydund anscMeBen3e Überfuhrung dei Reaktionsprodukte in die entsprechenden Sulfonsäurehalogenide erhalten worden sind, mit einem Diamin der allgemeinen Formel
HNR-A —NR'R"
umsetzt, wobei A einen Alkylenrest, R Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest, R' und R" niedermolekulare Alkylreste darstellen
Als besondere Beispiele von niedermolekularen Alkylgruppen, welche durch R, R' und R" dargestellt sind, können Methyl-, Äthyl- Propyl- und Butylgruppen genannt werden
Der Rest A ist ein Alkylenrest der Formel -CnK2n-, worm η eine ganze Zahl >1 ist beispielsweise der Äthylen-, Propylen-, Butylen- oder Hexamethyleniest.
Die Naphthalinsulfonsaure, die bei dei Herstellung der erfindungsgemaß erhaltlichen Produkte verwendet wird, ist die α- oder jö-Naphthahnmonosulfonsaure; vorzugsweise wird die /S-Sulfonsaure, welche kleinere Mengen der a-Sulfonsaure enthalten kann, eingesetzt
Die Kondensation der Naphth ahnsaure und des Formaldehyds wird in bekannter Weise durchgeführt Vorzugsweise liegt das molare Veihaltnis von Formaldehyd zu Naphthalinsulfonsäuren im Bereich von 0,5 bis 1,0
Die Kondensate von Naplithalinsaure und Formaldehyd sind Gemische von polymeren Verbindungen unbestimmter Konstitution Die Kondensate von Naphthahnmonosulfonsaure und Formaldehyd können wahrscheinlich durch folgende Formel dargestellt werden SOaH
SO3H
SO3H
HB — CHg — B — CH2. m — BH
worm B einen zweiwertigen Naphthalinrest und m eine positive gauze Zahl bedeuten Der normale Bereich fur m durfte zwischen 0 und 8 liegen.
Verfahren zur Herstellung
von Sulfonamidderivaten
Anmelder
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter
Dr -Ing H Fincke, Dipl -Irjg H Bohr
und Dipl -Ing S Staeger, Patentanwälte,
München 5, Mullerstr. 31
Als Erfinder benannt
AithurTopham,
Blackley, Manchester (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität: ■
Großbritannien vom 2. Febjruar 1965 (4532)
Um die Produkte des Verfahrens gemäß der Erfindung herzustellen, werden zuerst die Sulfonsauregruppen m dem Naphthahnsulfonsaure-Formaldehyd-Kondensat m SuIfonhalogenic gruppen übergeführt. Unter Sulfonhalogenidgruppei|i sind Sulfochlond- oder SuIf obromidgruppen zu j verstehen Die Umwandlung in SuIf onhalogenidj ;ruppen wird in bekannter Weise durchgeführt So wird beispielsweise das Kondensat von Naphthalins ulf onsaure und Formaldehyd mit Phosphorpentachldrid, gegebenenfa Is in Mischung mit Phosphoroxychl )nd, erhitzt, und das Sulfochlond wird durch Eingießen des Gemischis in Eis und Wasser und Abfiltreren des Produktes isolieit Man kann die Umwandlung in das SuIfonhalogenid auch mit Thionylc ilond oder Thionylbromid durchfuhren, beispielweise in Dimethylformamid Wesentlich ist, daß praktisch alle Sulfonsauregruppen in dem Naphthihnsulfonsaure-Fsrmaldehyd-Kondensat 111 Sulfonhajlogenidgruppen übergeführt werden
Die Sulfonhalogenidgruppen
sate werden dann mit einem Dia nun der Formel
NHR- A — NR'R"
umgesetzt Als Beispiele geeigneter Diamine seien Ν,Ν-Dimethyläthylendiamin, 3-1 )imethylammopropylamm, 3-Di-n-butylaminopropy
Umsetzung kann durchgeführt
Sulfonhalogenid und das Dian in, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser oder
mthaltenden Konden-
amin genannt Die werden, indem das
einem organischen
709 610/562
Losungsmittel, gemischt und erhitzt werden, bis die Reaktion beendet ist Im allgemeinen wird ein stochiometnscher Überschuß des Diamins verwendet Je nach dem besonderen verwendeten Diamin und je nachdem, ob das Sulfonhalogemd ein Sulfochlond oder em Sulfobromid ist, können die geeigneten Erhitzungsbedingungen schwanken, beispielsweise von 30 Minuten bis 16 Stunden bei Temperaturen von 0 bis 1000C. Das Produkt der erfindungsgemaßen Reaktion ist ein basisches Produkt oder das entsprechende Hydro- ίο chlond oder Hydrobronud.
Die erfindungsgemaß erhalthchen basischen Produkte sind in verdünnten wäßrigen Sauren loslich und ergeben erfindungsgemaß wäßrige Losungen von Salzen Diejenigen eifindungsgemaß erhalthchen basisehen Produkte, worin R Wasserstoff bedeutet, sind auch m verdünnten wäßrigen Alkalien loslich
Die erfindungsgemaß erhalthchen basischen Produkte und ihre Salze sind oberflächenaktive Mittel, die beispielsweise als Dispergierungsmittel zur Dispergierung von festen Teilchen in Flüssigkeiten verwendet werden können.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen
Beispiel 1
!»5
Em Gemisch aus 20 Teilen des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes von Naphthahn-jÖ-sulfonsaure und Formaldehyd, 40 Teilen Phosphorpentachlond und 42 Teilen Phosphoroxychlond wird unter Ruhren 2 Stunden zum Ruckfluß erhitzt Nach Abkühlen und Zugabe zu einem Überschuß von Eis und Wasser wird das Saurechlorid filtriert, mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck bei 200C getrocknet.
40,5 Teile 3-Dimethylaminopropylamm werden gerührt, wahrend 20 Teile des Saurechlonds allmählich unter Kuhlen zugegeben werden. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 90 bis 1000C gehalten, abgekühlt, mit Wasser verdünnt, mit Essigsaure angesäuert und dann mit Ammoniak basisch gemacht Das basische Sulfonamid wird abfiltnert, gewaschen und getrocknet. Es ist in verdünnten Sauren und m Natnumhydroxydlosung löslich. Durch Analyse wurde festgestellt, daß es 7,8% Stickstoff und 10,2% Schwefel enthalt
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 1880 Teilen Ν,Ν-Dimethylformamid und 750 Teilen des Natnumsalzes des Kondensationsproduktes von Naphthahn-ß-sulfonsaure und Formaldehyd wird gerührt; wahrend 1040 Teile Thionylchlorid allmählich zugegeben werden, wobei die Temperatur unterhalb 500C gehalten wird Nach halbstündigem Ruhren bei 500C und Kuhlen wird das Gemisch zu einer Mischung von 1500 Teilen Wasser und 1500 Teilen Eis gegeben Das Saurechlorid wird abfiltnert und gut nut Wasser gewaschen. Der Filterkuchen wird mit Wasser aufgeschlammt und unterhalb 10 0C gerührt, wahrend ein Gemisch von 445 Teilen 3-Dimethylaminopropylen und 55OTeilen Wasser zugegeben wird Nach Mündigem Ruhren unterhalb 100C und dann 2stundigem Ruhren bei 7O0C wird die wäßrige Schicht von der dicken Schmiere abdekantiert, die durch Dekantieren nut heißem Wasser gewaschen und getrocknet wird. Das Produkt hat ähnliche Eigenschaften und Analysewerte wie dasjenige von Beispiel 1

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiddenvaten, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter WeiseJSalfoBsauxe-chlonde oder -bromide, die durch Kondensation von Naphthahnmonosulfonsauren mit Formaldehyd und anschließende überführung der Reaktionsprodukte in die entsprechenden Sulfonsäurehalogenide erhalten worden sind, mit einem Diamin der allgemeinen Formel
    HNR-A —NR'R"
    umsetzt, wobei A einen Alkylenrest, R Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest, R' und R" niedermolekulare Alkylreste darstellen.
    709 610/562 7 67 © Bundesdruckerei Berlin
DEJ29967A 1965-02-02 1966-02-02 Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidderivaten Pending DE1244165B (de)

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GB4532/65A GB1130851A (en) 1965-02-02 1965-02-02 Cationic surface active agents
GB760365 1965-02-22

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DE1244165B true DE1244165B (de) 1967-07-13

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CH490111A (de) 1970-05-15
BE675964A (de) 1966-08-02
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