DE1242587B - Verfahren zur Herstellung von 2, 2, 2-Trifluoraethanol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 2, 2-TrifluoraethanolInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
C O? C 31/34
Int.CL: C 07 c
Deutsche KL: 12 ο-5/04
Nummer: 1242587
Aktenzeichen: A 48729IV b/12 ο
Anmeldetag: 24. März 1965
Auslegetag: 22. Juni 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,2-Trifluoräthanol.
2,2,2-Trifluoräthanol ist eine bekannte Verbindung, die für viele Zwecke, beispielsweise als Ausgangsmaterial
für die Herstellung von Trifluoräthylvinyläther, CF3CH2OCH = CH3, einem Anästhetikum,
verwendbar ist. Sie kann auch als Kühlmittel verwendet werden oder beispielsweise zusammen mit
Methacrylsäurechlorid zu Polymerisaten von niedrigem Brechungsindex und hohen relativen Dispersionen
polymerisiert werden. 2,2,2-Trifluoräthanol kann hergestellt werden, indem man Trifluoräthylchlorid unter
hohem Druck und hoher Temperatur mit Kaliumacetat umsetzt und den dabei gebildeten Essigsäureester
dann verseift. Aus Journal of the American Chemical Society, 70 (1948), S. 1968, ist es auch bekannt,
2,2,2-Trifluoräthanol durch Reduktion eines Derivates der Trifluoressigsäure, wie eines Esters oder eines
Halogenarylderivates dieser Säure, herzustellen. Diese und andere bekannte Verfahren sind jedoch ziemlich ao
umständlich und für die technische Herstellung von 2,2,2-TrifluoräthanoJ nicht zufriedenstellend. Demgegenüber
beruht das Verfahren der vorliegenden Erfindung auf einer leicht steuerbaren katalytischen
Umsetzung in der Gasphase, die bei gewöhnlichem Druck und verhältnismäßig niedriger Temperatur
durchgeführt werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,2-Trifluoräthanol durch Reduktion
von Trifluores.sigsäureester, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Methyltrifluoracetat in der
Gasphase mit Wasserstoff bei einer Temperatur von 200 bis 4000C in Gegenwart eines Katalysator s,
welcher im wesentlichen aus Chiomoxyd und Kupferoxyd
besteht, hydriert.
Die Umsetzung erfolgt nach der Gleichung
CF3CO2CH3 -H 2H2 — CF3CH2OH + CH3OH
wobei die Umwandlung bis zu etwa 38% und die
Ausbeuten, bezogen auf verbrauchtes Trifluoracetat, bis zu 66% betragen»
Die Umsetzung erfolgt bei einer Temperatur von etwa 200 bis 4000C, vorzugsweise bei etwa 225 bis
325°C. Bei Temperaturen unter etwa 2000C wird keine oder eine nui geringfügige Umwandlung
erzielt, während bei Temperaturen über etwa 4000C ein merklicher Abbau von organischem Material
unter Bildung unerwünschter Nebenprodukte, wie CHF8, CO2, CH4, HF und Kohlenstoff, erfolgt. Der
Druck beträgt vorzugsweise 1 bis 5 Atmosphären. Das Molverhältnis von Wasserstoff zu Methyltrifluoracetat
liegt zweckmäßig in dem Bereich von 0,5:1 bis Verfahren zur Herstellung von
2,2,2-Trifluoräthanol
2,2,2-Trifluoräthanol
Anmelder:
Allied Chemical Corporation, New York, N. Y.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. I. Ruch, Patentanwalt,
München 5, Reichenbachstr. 51
Als Erfinder benannt:
Louis Gene Anello, Basking Ridge, N. J.;
William Joseph Cunningham, Rockaway, N. J.
(V. St. A.)
Louis Gene Anello, Basking Ridge, N. J.;
William Joseph Cunningham, Rockaway, N. J.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 24. März 1964 (354 446)
50:1, obwohl auch noch höhere und noch niedrigere Molverhältnisse angewandt werden können, und vorzugsweise
zwischen etwa 0,5:1 und 5:1. Die Durchsatzgeschwindigkeit beträgt zweckmäßig etwa 100 bis
1000, vorzugsweise 200 bis 500 Volumen umzusetzendes Gas, gemessen bei Zimmertemperatur, je
Volumen Katalysator in dem Reaktor je Stunde. Die Strömungsgeschwindigkeiten von Wasserstoff und
Methyltrifluoracetat, die Temperatur und die Durchsatzgeschwindigkeit werden vorzugsweise so eingestellt,
daß der eingesetzte Wasserstoff vollständig umgesetzt wird, um eine kostspielige Abtrennung zu
machen.
Aus der Reaktionszone tritt CFSCH2OH (Kp.
74,5 ° C) zusammen mit nicht umgesetztem CF8CO2CH3
(Kp. 39 bis 400C), Methanol und etwas Wasserstoff aus. Gasförmige Reaktionsprodukte können durch
Kühlen, beispielsweise in einer mit Trockeneis— Aceton gekühlten Falle abgetrennt werden. Dabei
werden CF3CH2OH und nicht umgesetztes CF3CO2CH3
in der Falle kondensiert, während Wasserstoff wieder aus der Falle austritt. Das CF3CH2OH kann dann
durch fraktionierte Destillation aus dem Kondensat gewonnen werden.
Die in dem Verfahren der Erfindung verwendbaren Katalysatoren sind die üblicherweise für die Reduktion
einer Säure oder eines Esters zu einem Alkohol verwendeten Chromoxyd-Kupferoxyd-Katalysatoren.
700 607/559
Geeignet sind beispielsweise die Kupferchromit-Katalysatoren,
wie diejenigen, die in »Reactions of Hydrogen with Organic compounds over Copper-Chromium
Oxide and Nickel Catalysts«, von H. A d k i η s, Univ. Wisconsin Press. (1937), beschrieben
sind. Diese bekannten Katalysatoren bestehen im wesentlichen aus Chromoxyd und Kupferoxyd und
enthalten oft aktivierende oder stabilisierende Mengen ian anderen Metalloxyden, wie Bariumoxyd, Calciumoxyd,
Magnesiumoxyd, Cadmiumoxyd, Bleioxyd, Silberoxyd u. dgl. Das Gewichtsverhältnis von Chromoxyd
zu Kupferoxyd liegt im allgemeinen zwischen 0,5 und 10:1, vorzugsweise zwischen 0,5 und 2:1, und
das Gewichtsverhältnis von Kupferoxyd zu stabilisierendem Metalloxyd zwischen 0,5 und 10:1, vorzugsweise
zwischen 2 und 4:1. Der bevorzugte Katalysator besteht aus Chromoxyd, Kupferoxyd und
Bariumoxyd in einem Gewichtsverhältnis von etwa 3:3:1.
Verschiedene Kombinationen von Oxyden von Chrom und anderen Metallen können nach einer
Reihe von Verfahren hergestellt werden, beispielsweise 1) durch Zersetzen von Kupfer-Barium-Ammonium-Chromaten,
2) gemeinsame Ausfällung der Hydroxyde von Barium, Kupfer und Chrom durch Zugabe einer
Kaliumhydroxydlösung zu einer Lösung ihrer Nitrate, 3) indem man die Oxyde von Kupfer, Barium und
Chrom usw. zusammen vermahlt oder erhitzt.
Der Katalysator kann auf einem Trägermaterial, das entweder inert oder als Hydrierungsmittel aktiv
ist, dispergiert oder verteilt sein. Für diesen Zweck verwendbare Trägermaterialien sind Fullererden, SiIiciumdioxyd,
Alurniniumoxyd, Magnesiumoxyd, Gemische von Siliciumdioxyd und/oder Aluminiumoxyd
und/oder Magnesiumoxyd, Zement u. dgl. Wenn ein Trägermaterial verwendet wird, so wird es in einer
Menge von etwa 0,1- bis lOmal, vorzugsweise 0,1-bis lmal dem Gewicht der Hauptkomponenten des
Katalysators, d. h. des Chromoxyds und Kupferoxyds, verwendet.
Es ist nicht notwendig, den Katalysator vor seiner Verwendung in der Reaktionszone einer umständlichen
Vorbehandlung zu unterwerfen. In manchen Fällen ist es jedoch erwünscht, ihn in der Reaktionszone Bedingungen zu unterwerfen, bei denen er
aktiviert oder in eine aktive Form umgewandelt wird. So kann er beispielsweise einer Vorbehandlung
unterworfen werden, indem man ihn mit einem wasserstoffhaltigen Gas oder einem geeigneten Reduktionsmittel
behandelt, bevor man ihn unter den Reaktionsbedingungen verwendet. Die Vorbehandlung
besteht im allgemeinen darin, daß man den Katalysator 0,5 bis 10 Stunden mit Wasserstoff von 100 bis
8000C behandelt.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die Erfindung.
Ein mit Barium aktivierter Kupferchromitkataly- In Betracht gezogene Druckschriften:
sator wurde hergestellt, indem 900 ml einer Lösung Journal of the American Chemical Society, 70 (1948),
mit einem Gehalt von 260 g Cu(NO3)U-SH2O und 60 S. 1968.
31 g Ba(NO3)2 zu 900 ml einer Lösung mit einem Gehalt
von 151g (NHi)8Cr2O7 und 225 ml 28°/oiger
NH4OH zugegeben wurden. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen, 12 Stunden bei 125°C getrocknet
und pulverisiert. Dann wurde er sorgfältig über einer freien Flamme zersetzt. Die Farbe des
Pulvers ging dabei von Orange in Schwarz über. Der Katalysator wurde zu Pellets verarbeitet. Etwa
100 ecm dieses Katalysators wurden in einen rohrförmigen Reaktor mit einem Innendurchmesser von
1,6 cm und einer Länge von 91,5 cm, der über 76 cm seiner Länge mit einem elektrischen Heizmantel mit
automatischer Temperaturkontrolle geheizt wurde, eingebracht. Das Material wurde durch Erwärmen im
Stickstoffstrom bis zu 3000C gründlich getrocknet und dann reduziert, indem man es noch 3 Stunden
zuerst in einem Strom von mit Stickstoff verdünntem Wasserstoff auf etwa 150 0C und dann in einem
Wasserstoffstrom auf etwa 35O°C erhitzte.
Dann wurde die Temperatur im Inneren des Reaktors auf 2400C gesenkt und ein Gemisch aus etwa
114 g (0,89MoI) CF3CO2CH3 und etwa 1,10MoI
(26,51) Wasserstoff wurde in einer Zeit von 1,11 Stunden
in und durch den Reaktor geleitet, wobei die Durchsatzgeschwindigkeit 400 Volumen pro Stunde
und die Verweilzeit 11,7 Stunden betrug. Die aus dem Reaktor austretenden Produkte wurden in und durch
eine mit Trockeneis—Aceton gekühlte Falle geleitet,
in der sich organisches Material kondensierte. Durch fraktionierte Destillation des kalten Kondensats
(82 g) wurden 0,386 Mol CF3CO2CH3 (Kp. 39 bis 4O0C)
und 0,33MoI CF3CH2OH (Kp. 74,6°C) gewonnen,
d. h., das eingesetzte organische Material war zu 37°/o in den Alkohol umgewandelt worden. Die
Ausbeute, bezogen auf verbrauchtes organisches Material, betrug 66%·
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 2,2,2-Trifluoräthanol
durch Reduktion von Trifluoressigsäureester, daduich gekennzeichnet, daß
man Methyltrifluoracetat in der Gasphase mit Wasserstoff bei einer Temperatur von 200 bis
400° C in Gegenwart eines Katalysators, welcher im wesentlichen aus Chromoxyd und Kupferoxyd
besteht, hydrieit.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus Chromoxyd
und Kupferoxyd im Verhältnis 0,5:1 bis 10:1, vorzugsweise 0,5:1 bis 2:1, besteht.
3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator außerdem
noch Bariumoxyd, Calciumoxyd, Cadmiumoxyd, Magnesiumoxyd, Bleioxyd oder Silberoxyd oder
mehrere Oxyde enthält.
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