DE1945479C3 - Bismonocarbonsäureester des 3-Formylbutandiol-(1,2) sowie ein Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Bismonocarbonsäureester des 3-Formylbutandiol-(1,2) sowie ein Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
oder einen Phenylrest, der durch 1 oder 2 Alkoxy- oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Chloratomen oder Nitrogruppen substituiert sein kann, bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Bismonocarbonsäureestern
des 3-Formyl-butan-diol-(l,2), dadurch gekennzeichnet, daß man Bismonocarbonsäureester
des Buten-l-diol-{3,4) in an sich bekannter
Weise mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart von Carbonylkomplexen des Rhodiums
bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck umsetzt.
Gegenstand der Erfindung sind Bismonocarbonsäureester des 3-Formyl-butan-diol-l,2 sowie ein Verfahren
zu deren Herstellung durch Oxo-Synthese.
Ein allgemein in der Technik eingeführtes Verfahren zur Herstellung von Aldehyden ist die Oxo-Synthese,
bei der olefinisch ungesättigte Verbindungen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart von Carbonylkomplexen
von Metallen der 8. Gruppe des periodischen Systems, z. B. Kobaltcarbonyl, umgesetzt
werden. Neben Olefinen wurden auch schon eine Reihe von olefinisch ungesättigten Verbindungen, die
funktioneile Gruppen enthalten, nach dem Oxo-Verfahren umgesetzt. So ist z. B. aus dem »Journal of the
American Chemical Society«, Bd. 71, 1949, S. 3053, bekannt, daß man nach dem Oxo-Verfahren aus Allylacetat
;-Acetoxy-butyraldehyd erhält.
Es war somit zu erwarten, daß bei der Umsetzung von Bismonocarbonsäureestem des Buten-l-diol-3,4
nach dem Oxo-Verfahren Bismonocarbonsäureester des 4,5-Dihydroxy-pentanal-l entstehen, da dem verwendeten
Ausgangsstoff die chemische Struktur des Allylacetats zugrunde liegt.
Es wurde nun gefunden, daß man bisher nicht beschriebene Monocarbonsäureester des 3-Formyl-butan-diol-1.2
vorteilhaft erhält, wenn man Bismonocarbonsäureester des Buten-l-diol-3,4 mit Kohlenmonoxid
und Wasserstoff in Gegenwart von Carbonylkomplexen des Rhodiums bei erhöhter Temperatur
und unter erhöhtem Druck umsetzt
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß bisher nicht zugängliche Bismonocarbonsäureestei des 3-FormyI-butan-diol-1,2
auf einfache Weise hergestellt werden können. Außerdem hat das neue Verfahren den Vorteil,
daß es mit guten Ausbeuten verläuft
Bevorzugte Bismonocarbonsäureester des Butenl-diol-3,4
sind Ester mit gesättigten Fetts \>ren mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und Benzo- re, die
durch I oder 2 Alkoxy- oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloratomen oder Niuogruppen
substituiert sein können. Besonders bevorzugt werden die Ester mit niederen Fettsäuren, insbesondere
solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, verwendet. Geeignete Ausgangsstoffe sind beispielsweise Butenl-diol-3,4-diformiat,
Buten-l-diol-3,4-diacetat Butenl-diol-3,4-dipropionat
Buten-l-diol-3,4-dipalmitat Buten-l-diol-3.4-dibenzoat, Butei5-J-diol-3,4-diparachlorbenzoat.
Kohlenmonoxid und Wasserstoff werden im allgemeinen im Volumenverhältnis 2:1 bis 1:2, insbesondere
etwa im Volumenverhältnis von 1 :1 eingesetzt. Es ist möglich, die Bismonocarbonsäureester
des Buten-l-diol-3,4 und das Gemisch aus Kohlenmonoxid ζ. B. in stöchiometrischen Mengen bis zu
einem Überschuß von 50 Molprozent anzuwenden. Die Umsetzung führt man vorteilhaft bei Tempcratuien
von 60 bis 120' C durch. Besonders gute Ergebnisse erhält man wenn man Temperaturen von
80 bis 1050C einhält. Im allgemeinen wendet man bei der Umsetzung Drücke von 300 bis 1200 atm an.
Vorzugsweise führt man die Umsetzung bei Drücken von 500 bis 700 atm durch.
Die Umsetzung wird in Gegenwart von Carbonylkomplexen des Rhodiums durchgeHihrt. Es ist möglich,
die Carbonylkomplexe vor der Oxo-Reaktion gesondert herzustellen oder die Ausgangsstoffe für die
Carbonylkomplexe, wie Halogenide, Oxide oder fettsaure Salze des Rhodiums getrennt der Reaktion zuzuführen.
Der Katalysator bildet sich dann von selbst unter den Reaktionsbedingungen. Vorzugsweise wendet
man 0,00005 bis 0,05 Gewichtsprozent an Rhodium, berechnet als Metall, bezogen auf die Menge
der eingesetzten Bismonocarbonsäureester des Butenl-dioI-3,4
an. Besonders vorteilhaft haben sich Mengen von 0,0001 bis 0,01% an Rhodium erwiesen.
Es ist möglich, die Umsetzung ohne Mitverwendung inerter Lösungsmittel durchzuführen. Andererseits
ist es auch möglich, die Umsetzung in Gegenwart von unter Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln
wie Kohlenwasserstoffen, z. B. Benzol, Cyclohexan, Xylol, Hexan, Äthern wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran
oder Dioxan, Ester wie Äthylacetat, durchzuführen.
Das Verfahren nach der Erfindung führt man beispielsweise
aus, indem man in einem Hochdruckgefäß Bismonocarbonsäureester des Buten-l-diol-3,4, ge
gebcnenfalls zusammen mit inerten Lösungsmitteln und den beschriebenen Mengen an Katalysatoren vorlegt
und unter den angegebenen Drücken und Temperaturen mit einem Gemisch aus Kohlenmonoxid und
Wasserstoff der angegebenen Zusammensetzung umsetzt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Entspannen
und Abkühlen durch Destillation von den Katalysatoren getrennt. Aus dem so erhaltenen Gemisch
werden dann die Bisrnonocarbonsäureester des 3-For- Aus den nach dem Verfahren der Erfindung hergc-
inyl-butandiol-1,2 nach bekannten Methoden, z. B. stellten Bismonocarbonsäureestern des 3-FormyI-bu-
fraktionierte Destillation, isoliert. In geeigneten Vor- tan-diol-1,2 kann durch Abspaltung eines Carbon-
richtangen läßt sich die Umsetzung auf einfache Weise säureesters in /J-Formylcrotylester Obergeführt wer-
kontinuierlich durchführen. 5 den, aus dem nach folgender Gleichung
X +Ol CH2OAc Base
H "*
CH7OAc
Vitamin-A-Ester hergestellt werden kann.
Obwohl Vitamin A, das aus den beanspruchten gegeben, Vitamin A auf einfacherem Wege herzustellen
neuen Stoffen hergestellt wird, ein bekannter Stoff mit 15 als bisher. Vitamin A wird bislang folgendem Reakbekannten
Eigenschaften ist, so wird doch durch die tionsweg gemäß nach folgendem Formelschema herneuen
Stoffe dem Fachmann die Möglichkeit an Hand gestellt:
(D
CH3O H CH3 CH3O H CH3 CH3O H CH3
\ j ] Acetylen \ I I H2 \ 1 |
C-C=O > C-C-C=CH » C-C-CH=CH2
/ Äthynilierung / | Hydrierung / |
CH3O CH3O OH CH3O OH
Chlorierung | COCl2
H CH3
\ I Ii Na-acetat %■
C-C=CH-CH2-O-C-CH3 <
C-C=CH-CH2CI
C15- Phosphoniumsalz
H CH'
Umsetzung nach W i 11 i g
Vitamin-A-acetat
Abgesehen davon, daß man bei der bisherigen Arbeitsweise von dem nicht wohlfeilen Methylglyoxal-dimethylacetal
ausgeht, sind fünf Verfahrensstufen notwendig, um schließlich zu Vitamin-A-acetat zu gelangen.
Demgegenüber ist es durch die neuen Stoffe gemäß der vorliegenden Patentanmeldung möglich, Vitamin-A-acetat
nach folgendem Reaktionsweg herzustellen:
(H)
O O
Il Il
CH3-C-OCH2-CH = CH -CH2O-C-CH3
Isomerisierung
CH2=CH-CH
CH2
Hydroformylierung
CHO
-* CH3-CH-CH
0—C -CH3 0-C-CH3
CH2
0-C-CH3 0-C-CH3
Abspaltung von Essigsäure
CHO O
4- C15 Phosphoniumsalz I!
Vitamin-A-acetat < CH3-C=CH-CH2-O-C-CH.,
Umsetzung nach W i 11 i g
1 94S479
Die neuen Stoffe ermöglichen es, Vitamin-A-acetat anstatt in 5 nunmehr in 4 Verfahrensstufen zu erzeugen.
Dies stellt eine nicht unwesentliche Vereinfachung dar. Zudem wird es ermöglicht, von Butendiol-l,4-ace=·
tat, das industriell erzeugt wird und wohlfeil zur Verfügung
steht, als Ausgangsstoff abzugehen. Es war a priori nicht absehbar, daß durch die Verwendung
der Leuen Stoffe eine Stufe bei der Herstellung von Vitamin-A-acetat eingespart werden kann.
Die in folgenden Beispielen angegebenen 1 eile i.:nd
Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Raumteilen wie KÜ3gramm zu Lit«.
In einem Hochdruckreaktionsgefäß aus nichtrosten- is
dem Stahl von 700 Raumteilen Inhalt werden 150Teile Buten-l-diol-3,4-diacetat, 200 Teile Benzol und
0,15 Teile R;.«dium(III)-chlorid vorgelegt. Der Autoklav
wird nach Verdrängen der Luft durch 3maliges Aufpressen von Stickstoff auf 20 atm
>ind anschließendes Entspannen der Raumtemperatur mit einem Gemisch
aus gleichen Volumteilen Kohlenmonoxid und Wasserstoff bis zu einem Druck von 100 atm beschickt.
Anschließend wird das Hochdruckgefäß auf 1000C aufgeheizt und von dem genannten Gasgemisch
so viel aufgepreßt, daß ein Druck von 700 atm erreicht wird. Innerhalb von 3 Stunden werden 310atm
des Gasgemisches nachgepreßt. Nach dem Abkühlen und Entspannen erhält man 365 Teile Reaktionsprodukt.
Durch fraktionierte Destillation erhält man 256 Teile 3-Formyl-butan-diol-l,2-diacetat vom Siedepunkt
94 bis 100o/0,4 bis 0,5 mm Hg und vom Brechungsindex 1,4385.
ond 0,05 Teile dimeres Cyclooktadienrhodiumchjorid
der Formel
In einem Hochdruckgefäß von 10 000 Raumteilen Inhalt werden 6000 Teile Buten-l-diol-3,4-diacetat
.1°
35 vorgelegt Dieses Gemisch wird wie ün Beispiel 1
beschrieben 14 Stunden bei 600 atü mit einem Gemisch aus gleichen Voiumteilen Kohlenmonoxid und
Wasserstoff umgesetzt. Nach dem Abkühlen und Entspannen erhält man 6887Teile Reaktionsprodukt
Durch fraktionierte Destillation erhält man daraus 4805 Teile (70% der Theorie) 3-FormyI-butandiol-1,2-diacetat.
In einem Hochdruckgefäß legt man 150 Teile Butcn-1
-dioW^iformiat, 600 Teile Benzol und 0,03 Teile
dimeres Oktadienrhodiumchlorid vor und führt die Reaktion wie im Beispiel 1 beschrieben bei einem
Druck von 700 atü mit einem Gemisch aus gleichen Voiumteilen Kohlenmonoxid und Wasserstoff und bei
!00 C 6 Stunden lang durch. Nach dem Abkühlen und Entspannen erhält man 157 Teile eines Gemisches,
das» nach gasen romatographischer Analyse 100 Teile
3-FormyIbutandiol-1,2-diformiat enthält.
Wie im Beispiel 3 beschrieben wird ein Gemisch aus 150 Teilen Buten- l-dioI-3,4-dibenzoat, 300 Teilen Benzol
und 0,05 Teilen Triphenylphosphinrhodiumchlorid umgesetzt. Die Gasaufhahme beträgt innerhalb von
6 Stunden 140 atm. Nach beendeter Reaktion erhält man 157 Teile eines Reaktionsproduktes, das sich
destillativ bisher nicht trennen läßt. Durch Abspalten von Benzoesäure mit 0,2 g Natriumacetat bei 100" C
erhält man daraus 29 Teile 3-Formylcrotylbenzoat
vom Schmelzpunkt 44 bis 46° C.
Claims (1)
- Patentansprüche:"1^ 1. Bismonocarbonsäureester des 3 - Formylbutan-diol-(l,2)der FormelCH.,-CH -CH — CH,-O— C— RCHO OCO
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |