DE1240066B - Verfahren zur Herstellung von Dioxymethyl-thiuram-disulfid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dioxymethyl-thiuram-disulfid

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DE1240066B
DE1240066B DE1962K0048080 DEK0048080A DE1240066B DE 1240066 B DE1240066 B DE 1240066B DE 1962K0048080 DE1962K0048080 DE 1962K0048080 DE K0048080 A DEK0048080 A DE K0048080A DE 1240066 B DE1240066 B DE 1240066B
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DE
Germany
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dioxymethyl
thiuram
thiuram disulfide
disulfide
preparation
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Application number
DE1962K0048080
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English (en)
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Dr Med Hans A Nieper
Lieselotte Koehler Geb Lomberg
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Dr Franz Koehler Chemie GmbH
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Dr Franz Koehler Chemie GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES JfflTWl· PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-17/02
Nummer: 1 240 066
Aktenzeichen: K 48080IV b/12 ο Anmeldetag: 27. Oktober 1962 Auslegetag: 11. Mai 1967
Es ist bekannt, daß bei der Kondensation von aliphatischen oder aromatischen Aminen mit Formaldehyd unter wechselnden pH-Verhältnissen Oxymethylderivate entstehen, die je nach dem Ausgangsamin und nach dem pH-Grad harzartige, amorphe oder kristalline Substanzen darstellen.
Auch ihr Löslichkeitsverhalten gegenüber Wasser oder anderen üblichen Solventien wird weitgehend von dem Reaktions-pH, bei dem die Kondensation erfolgt, bestimmt.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Dioxymethyl-thiuram-disulfid gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Thiuram-disulfid im alkalischen oder im sauren pH-Bereich bei 50 bis 800C mit Formaldehyd in wäßriger Lösung kondensiert. Dabei geht das in Wasser schwerlösliche Thiuram-disulfid in ein leichtlösliches Oxymethylderivat der Konstitution
HOH2C-NH-C — S —S — C-NH-CH2OH Verfahren zur Herstellung von Dioxymethyl-thiuram-disulfid
Anmelder:
Dr. Franz Köhler Chemie,
Aisbach (a. d. Bergstraße), Neue Bergstr. 5
Als Erfinder benannt: Dr. med. Hans A. Nieper, Hannover; Lieselotte Köhler, geb. Lomberg, Aisbach (a. d. Bergstraße)
über. Diese Reaktion ist auch deshalb überraschend, weil in wäßrigem Medium Thiuram-disulfid wenig stabil ist.
Die Kondensationsreaktion verläuft bei Temperaturen zwischen 70 und 80 C relativ rasch. Hierbei entsteht bei saurer Reaktion ein kristallinisch erstarrendes öl, bei alkalischem pH eine klare Lösung, aus der das Kondensationsprodukt durch Eindampfen im Vakuum oder über einem wasserentziehenden Agens als amorphe, nahezu farblose, hygroskopische, charakteristisch riechende Substanz gewonnen werden kann. Der Schmelzpunkt des Dioxymethyl-thiuram-disulfids liegt bei 144 C, die Substanz sintert bei 104"C. Das Natriumsalz hat keinen charakteristischen Schmelzpunkt. Aus den alkalischen Lösungen kann das Dioxymethyl-thiuramdisulfid durch Säuren ausgefällt werden.
Das erfindungsgemäß beschriebene Dioxymethylthiuram-disulfid kann Verwendung finden als vulkanisationsbeschleunigendes Mittel, in der Kosmetik als Haut- und Haarpflegemittel, zum Fixieren von "Dauerwellen, als Grundstoff für pharmazeutische
unter Rühren auf 80 C erhitzt. Das pH der Lösung beträgt etwa 3,0 bis 3,5. Nach etwa 20 Minuten ist alles Thiuram-disulfid in Reaktion getreten unter Bildung eines öligen Niederschlages, der nach dem Abdekantieren und Waschen mit Wasser beim Abkühlen rasch zu einem Kristallbrei erstarrt. Nach Abfiltrieren und Trocknen schmilzt das Dioxymethylthiuram-disulfid bei 144 C; unter Sintern bei 104'C Die Substanz ist in Wasser schwer, in verdünnten Alkalien leicht löslich.
Analyse:
Berechnet
gefunden
N 12,7%;
N 12.11Vo.
Beispiel 2
Präparate, z. B. zur Behanriluny von Hauterkran-"Kungen, insbesondere bei Mykosen.
Beispiel 1
36,8 Teile Thiuram-disulfid werden mit 160 Teilen 30gewichtsprozentigern Formaldehyd suspendiert und 36,8 Teile Thiuram-disulfid werden mit 160 ml 30gewichtsprozentigem Formaldehyd versetzt und mit 1 η-Natronlauge auf ein pH von 7,5 bis 8,0 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren auf 50 bis 80" C erwärmt, nach etwa 30 Minuten von einem unlöslichen Rückstand, der sich durch Zersetzung der Ausgangssubstanz gebildet hat, abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft.
Es verbleibt eine praktisch farblose, amorphe,
charakteristisch riechende Substanz, die in Wasser
709 579/4*1

Claims (1)

  1. 3 4
    und Alkoholen in der Kälte wenig löslich ist, wohl Patentanspruch:
    aber in stark verdünnten Alkalien oder verdünnter
    Salz- und Essigsäure. Verfahren zur Herstellung von Dioxymethyl-
    Bei der Kondensation unter alkalischen Bedin- thiuram-disulfid, dadurch gekennzeich-
    gungen bildet sich das Alkalisalz des Dioxymethyl- 5 net, daß man Thiuram-disulfid im alkalischen
    thiuram-disulfides, verunreinigt mit Zersetzungs- oder im sauren pH-Bereich bei 50 bis 8O17C mit
    produkten aus dem unstabilen Thiuram-disulfid. Formaldehyd in wäßriger Lösung kondensiert.
    709 579/441 5. 67 0 Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2856592A1 (fr) * 2003-06-27 2004-12-31 Oreal Composition cosmetique a base de percuseur(s) de radical thiyl pour la deformation permanente des fibres keratiniques

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