DE1230944B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Kupferkomplexverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Kupferkomplexverbindungen

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche KL: 22 a - 2
Nummer: 1 230 944
Aktenzeichen: F 38894IV c/22 a
Anmeldetag: 1. Februar 1963
Auslegetag: 22. Dezember 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wertvoller, neuer Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
OH
HO3S
OH
N = N-B
R —Ν —Χ ίο
und deren Kupferkomplexverbindungen.
In dieser Formel steht B für den Rest einer enolischen oder phenolischen Kupplungskomponente, in dem sich die Hydroxylgruppe in Nachbarstellung zur Azogruppe befindet; X bedeutet einen Acylrest und R Wasserstoff oder einen Substituenten, vorzugsweise einen niederen Alkylrest, A, B, R und X können weitere, in Azofarbstoffen übliche Substituenten aufweisen.
Die neuen Farbstoffe sind erhältlich, indem man diazotierte 2-Amino-1 -hydroxy-4-acylaminobenzol-5-sulfonsäuren mit Kupplungskomponenten in Nachbarstellung zu einer phenolischen oder enolischen Hydroxylgruppe vereinigt und gewünschtenfalls die so erhaltenen Farbstoffe mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
Die Kupplung der Ausgangskomponenten kann je nach Art der eingesetzten Kupplungskomponenten in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium durchgeführt werden und verläuft bei schwach saurer bis bevorzugt alkalischer Reaktion.
Für das Verfahren geeignete Diazokomponenten sind unter anderem solche 2-Amino-l-hydroxy-4-acylaminobenzol-5-sulfonsäuren, die als Acylaminogruppe eine einen aliphatischen, aromatischen, araliphatischen oder heterocyclischen Acylrest enthaltende primäre oder sekundäre Aminogruppe aufweisen. Die Acylreste können sowohl nichtreaktiver, insbesondere aber reaktiver Art sein, d. h., sie können im letzteren Fall solche Acylreste darstellen, die für die Umsetzung mit Hydroxyl-, Amino- oder Amidgruppen, z. B. solchen der Cellulose, der Wolle oder synthetischer Polyamide, einen oder mehrere reaktionsfähige Substituenten oder Gruppierungen besitzen. Als Beispiele für die in 4-Stellung der Diazokomponente befindliche Acylaminogruppe seien genannt die Acetylamino-, Hydroxyacetylamino-, Propionylamino-, Benzoylamino-jMethylsulfonylamino-.Phenylsulfonylamino-, H2NCONH-, Mono- oder Dichlortriazinyl-[1,3,5]-amino-, Tri- und Dichlorpyrimidylamino-, 3-Chlor-Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
und deren Kupferkomplexverbindungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Klaus Gerlach,
Dr. Edgar Siegel, Leverkusen
propionylamino-, 2- oder 3-Monochlor- oder 2,3-Dichlorchinoxalin-o-carbonylamino- bzw. -6-sulfonylamino-, die Acroylamino- und die 4-(/?-Chloräthylsulfonyl)-benzoylaminogruppe. Die Diazokomponente kann auch im Kern, d. h. in der 3- oder 6-Stellung, weiter substituiert sein, beispielsweise durch Methyl oder Halogen.
Für das Verfahren geeignete enolische oder phenolische Kupplungskomponenten sind unter anderem solche der Pyrazolon-, Acylessigsäureamid-, Hydroxybenzole Hydroxynaphthalin- und Hydroxychinolinreihe. Aus der großen Zahl verwendbarer Verbindungen seien die folgenden nur auszugsweise erwähnt:
l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5),
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5),
l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-pyrazolon-(5),
l-(3'-Amino-4'-sulfophenyl)-3-methyl-
pyrazolon-(5),
Acetessigsäure-anilid, -o-toluidid, -p-sulfanilid, p-Kresol,
3-Aminophenol-4-sulfonsäure,
2,4-Dihydroxy-chinolin,
2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-disulfon-
säure,
l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, l-Acetylamino-8-hydroxynaphthalm-
3,6-disulfonsäure,
l-Phenylamino-8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure,
2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-
7-sulfonsäure,
2-Phenylamino-5-hydroxynaphthalin-
7-sulfonsäure,
l-Hydroxynaphthalin-4,7-disulfonsäure.
609 748/368
Die Kupplungskomponenten können in Azofarbstoffen übliche Substituenten, wie Sulfonsäure-, Carbonsäure-, Sulfonsäureamide Carbonsäureamide Sulfon-, Alkyl-, Alkoxy-, Nitrogruppen, Halogenatome und andere, sowie selbstverständlich auch reaktive Substituenten oder Gruppen, insbesondere solche, die mit den Hydroxylgruppen der Cellulose unter Ausbildung einer kovalenten Bindung reagieren können, z. B. Halogenpyrimidylamino- oder -triazinylamino-, Halogenacetylamino- oder -propionylamino-, Halogenchinoxalinoylamino-, Sulfofluorid-, Vinylsulfon-, Hydroxyäthylsulfon - schwefelsäureester-, /S-Hydroxyäthylsulfonamid-schwefelsäureester- und andere Gruppen enthalten.
Die Kupferung der neuen o,o'-Dihydroxyazofarbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Verfahren durch Einwirkung von Kupfersalzen in wäßriger, wäßrig-organischer oder organischer Lösung oder Suspension, gegebenenfalls unter Anwendung von Druck, oder auch durch Verbacken der Farbstoffe mit Kupfersalzen, z. B. mit Kupfersulfat.
Eine Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Darstellung der Farbstoffe der Formel I und deren Kupferkomplexverbindungen besteht darin, daß man Azofarbstoffe der Formel
OH
Diazokomponente die 4-Ureido-Verbindung einsetzt, nach bekannter Weise zur Aminogruppe verseift und diese dann sofort oder nach einer Kupferung des Farbstoffs erneut in eine Acylaminogruppe umwandelt.
Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Produkte, die sich insbesondere zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien, wie nativer oder regenerierter Cellulose, und zum Färben von Wolle und synthetischen Polyamiden eignen. Bei Anwesenheit reaktiver Substituenten, z. B. in Form einer geeigneten Acylgruppe, erhält man auf Cellulosetextilien nach den für die Reaktivfärbung bekannten Verfahren Färbungen und Drucke, die sich durch vorzügliche Echtheitseigenschaften, insbesondere durch sehr gute Licht- und Naßechtheiten, auszeichnen. Die neuen Farbstoffe weisen im übrigen sehr gute Löslichkeit und sehr gutes Diffusionsvermögen gegenüber CeI-lulosefasern auf.
Im Vergleich zu dem aus der französischen Patentschrift 1 275 623, Beispiel 1, bekannten Kupfer-Komplexfarbstoff zeichnet sich der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff der Formel
HO3S
II
HN-R
O SO3H
NH
35
worin B und R die angegebene Bedeutung besitzen und der Benzolring A weitere Substituenten aufweisen kann, gegebenenfalls mit kupferabgebenden Mitteln behandelt und anschließend die —NHR-Gruppe acyliert oder indem man in umgekehrter Folge in Farbstoffen der Formel II die —NHR-Gruppe acyliert und die Farbstoffe gegebenenfalls anschließend kupfert.
Die als Diazokomponente zu verwendenden 2 - Amino -1 - hydroxy - 4 - acylaminobenzol - 5 - sulfonsäuren sind z. B. auf folgendem Wege zu erhalten: 5-Chlor-2,4-dinitro-l-hydroxybenzol wird durch Erhitzen mit Natriumsulfit in wäßriger Lösung in die 2,4-Dinitro-l-hydroxybenzol-5-sulfonsäure um-•gewandelt, die mit Natriumsulfid selektiv zur 4-Nitro-2 - amino -1 - hydroxybenzol - 5 - sulfonsäure reduziert wird. Nach Acetylierung der 2-ständigen Aminogruppe wird die 4-ständige Nitrogruppe reduziert und diese neue Aminogruppe in geeigneter Weise geschützt, z. B. durch Einwirkung eines Acylierungsmittels oder durch überführung in eine Harnstoffgruppe, ζ. Β. mittels Kaliumcyanat. Anschließend wird die 2-ständige Acetylaminogruppe verseift.
Es ist häufiger wünschenswert, eine solche 2-Aminol-hydroxy-4-acylaminobenzol-5-sulfonsäure als Diazokomponente einzusetzen, deren 4-ständige Acylaminogruppe nachträglich, d. h. bevorzugt nach Abschluß der Kupplungsreaktion, gegen eine andere Acylaminogruppe, z. B. eine solche mit einem reaktiven Acylrest, ausgetauscht werden kann. Man kann in diesem Fall derart vorgehen, daß man als
Cl
--Cl
durch geringere Salzempfindlichkeit aus.
Der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff der Formel
O NH2
SO3H
Cl
läßt sich im Vergleich zu dem aus der französischen Patentschrift 1 275 623, Beispiel 3, bekannten Kupfer-Komplexfarbstoff nach dem Aufdrucken auf Textilien in seinen nicht fixierten Farbstoffanteilen weit besser ausspülen.
Beispiel 1
24,7 Teile 4-Ureido-2-amino-1-hydroxybenzol-5-sulfonsäure werden auf übliche Weise diazotiert und mit 32,3 Teilen l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) gekuppelt. Dann wird die Kupplungslösung mit so viel konzentrierter Salzsäure versetzt, daß die Lösung einer 2 η-Salzsäure entspricht, und 2 Stunden zum Sieden erhitzt, bis die Harnstoffgruppe verseift ist. Nun wird bei pH 4 bis 6 und Temperaturen von 45 bis 60° C mit 26 Teilen 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid acyliert, wobei der pH-Wert durch Zutropfen einer Sodalösung im angegebenen Bereich gehalten wird. Es wird gesalzen und abgesaugt. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
CO —HN
Cl
CH3
und färbt Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffe bekannten Verfahren in gelben Tönen, die sich durch sehr gute Licht- und Naßechtheit auszeichnen.
Acyliert man den in diesem Beispiel zunächst erhaltenen Aminoazofarbstoff bei pH 4 bis 6 und 20°C mit einer Lösung von 18 Teilen 3-Chlorpropionylchlorid in 40 Teilen Benzol, wobei der pH-Wert durch Sodazusatz konstant gehalten wird, so erhält man ebenfalls einen wertvollen gelben Reaktivfarbstoff.
Beispiel 2
40
24,7 Teile 4 - Ureido - 2 - amino -1 - hydroxybenzol-5-sulfonsäure werden diazotiert und sodaalkalisch mit 33,6 Teilen l-(2',5'-Disulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) gekuppelt. Die Kupplungslösung wird mit Ätznatron auf einen Gehalt von 2 Mol je Liter eingestellt und dann 3 Stunden unter Rückfluß zur Verseifung der Ureidogruppe gekocht. Nach dem Erkalten wird mit Salzsäure neutralisiert. Durch Zusatz von 25 Teilen Kupfersulfat und 100 Teilen 2 η-Natronlauge wird der Farbstoff bei 45° C und einem pH-Wert von 4 bis 6 metallisiert und nach 30 Minuten unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen mit 26 Teilen 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid acyliert. Der erhaltene Farbstoff wird ausgesalzen.
10 g Baumwollstrang werden in 200 ml einer Färbeflotte, die 0,3 g dieses Farbstoffs enthält, gefärbt, indem man innerhalb 20 Minuten 10 g Natriumsulfat in mehreren Teilen zusetzt und dabei auf 4O0C erwärmt, 3 g Soda zufügt und 60 Minuten bei 4O0C färbt. Nach dem Spülen, kochenden Seifen und Trocknen erhält man eine gedeckte gelbe Färbung mit guter Naß- und Lichtechtheit.
In ähnlicher Weise lassen sich weitere wertvolle kupferhaltige Reaktivfarbstoffe erhalten, wenn als Kupplungs- und Acylierungskomponenten die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen eingesetzt werden:
Kupplungskomponente Reaktivgruppenhaltige
Komponente		 Farbton der
Färbung
aufBaumwolle
l-(4'-Sulfophenyl)-
pyrazolon-(5)-
carbonsäure-(3)		 Cyanurchlorid Braun
desgl. 2,3-Dichlor-
chinoxalin-
6-carbonsäure-
chlorid		 Braun
2-Hydroxynaphtha-
lin-3,6-disulfon-		 desgl. Rubin
säure
l-Amino-8-hydroxy-
naphthalin-
2,4-disulfonsäure		 desgl. Blau
desgl. 2,3-Dichlor-
chinoxalin-
6-sulfochlorid		 Blau
desgl. Cyanurchlorid Blau
desgl. 2,4-Dichlor-
6-(2'-sulfo-
phenylamino)-
triazin-(l,3,5)		 Blau
Beispiel 3
24,7 Teile 4- Ureido -2- amino -1 -hydroxybenzol-5-sulfonsäure werden diazotiert und mit 23,9 Teilen 2 - Amino - 5 - hydroxynaphthalin - 7 - sulfonsäure alkalisch gekuppelt. Danach wird mit Salzsäure schwach angesäuert. Durch Zusatz von 25 Teilen Kupfersulfat und 100 Teilen 2 η-Natronlauge wird der Farbstoff bei 45° C und einem pH-Wert von 4 bis 6 gekupfert. Man rührt 30 Minuten nach und acyliert dann mit 18 Teilen 3-Chlorpropionylchlorid unter den im Beispiel 1, Absatz 2, angegebenen Bedingungen. Auf Baumwolle erhält man in Gegenwart von Alkali eine rubinfarbene Färbung.
Man erhält weitere wertvolle kupferhaltige Reaktivfarbstoffe, wenn man an Stelle der in diesem Beispiel verwendeten Kupplungs- und Acylierungskomponenten die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen einsetzt:
Reaktivgruppenhaltige Farbton der
Kupplungskomponente Komponente Färbung
2,3-Dichlor- aufBaumwolle
2-Amino-8-hydroxy- chinoxalin- Violett
naphthalin- 6-carbonsäure-
3,6-disulfonsäure chlorid
Cyanurchlorid
l-(3'-Amino- Gelb
4'-sulfophenyl)- braun
3-methyl-
pyrazolon-(5) Tetrachlor-
desgl. pyrimidin Gelb
2,3-Dichlor- braun
desgl. chinoxalin- Gelb
6-carbonsäure- braun
chlorid
IO
20

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verfahren zur Herstellung von Azofarb-
    30
    Stoffen und deren Kupferkomplexverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine diazotierte 2-Amino-l-hydroxy-4-acylaminobenzol-5-sulfonsäure mit einer phenolischen oder enolischen Kupplungskomponente vereinigt und den so erhaltenen Farbstoff gegebenenfalls mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
    2. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der nach Anspruch 1 erhältlichen Art und deren Kupferkomplexverbindungen in Abände-
    rung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem Azofarbstoff der Zusammensetzung
    OH
    HO3S
    OH
    N = N-B
    N —H —R
    worin B den Rest einer in Nachbarstellung zur Hydroxylgruppe gekuppelten phenolischen oder enolischen Azokomponente darstellt, R Wasserstoff oder einen Substituenten, vorzugsweise einen niederen Alkylrest, bedeutet und der Benzolring A weitere Substituenten aufweisen kann, gegebenenfalls nach einer Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln, die —NHR-Gruppe acyliert oder indem man in umgekehrter Folge in Farbstoffen der angegebenen Formel zunächst die —NHR-Gruppe acyliert und gegebenenfalls die Farbstoffe anschließend kupfert.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Verbindungen einsetzt, in denen die im Rest der Diazokomponente befindliche Acylaminogruppe als Acylrest einen solchen Acylrest aufweist, der eine oder mehrere reaktive Substituenten oder Gruppierungen enthält.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 1 102 935;
    französische Patentschrift Nr. 1 275 623;
    britische Patentschrift Nr. 887 867;
    bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patentes Nr. 623 113.
    609 748/358 12. €6 © Bundesdruckerei Berlin
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