DE1225181B - Verfahren zum Abtrennen von Terpyridylverunreinigungen aus Bipyridylen - Google Patents
Verfahren zum Abtrennen von Terpyridylverunreinigungen aus BipyridylenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. CL:
C07d
Deutsche KL: 12 ρ -1/01
Nummer: 1225 181
Aktenzeichen: J 25241IV d/12 ρ
Anmeldetag: 7. Februar 1964
Auslegetag: 22. September 1966
Die Verfahren, welche zur Herstellung von Bipyridylen
zur Verfügung stehen, besonders jene, bei denen Pyridin als Ausgangsmaterial verwendet wird, ergeben
gewöhnlich Gemische von Isomeren. Solche Gemische enthalten zusätzlich oft teerige und polymere Nebenpiodukte
sowie höhere Polypyridyle, von denen 2,2',6',2"-Terpyridyl wegen seiner starken Giftigkeit
besonders unangenehm ist.
Eine Trennung von Bipyridylen und Terpyridylen kann durch Destillation erreicht werden, aber dies ist kein
zufriedenstellendes Verfahren, weil es sich hierbei um hochsiedende Stoffe handelt. Eine Destillation ist besonders
unzweckmäßig, wenn die Bipyridyle durch ein Verfahren hergestellt sind, bei dem sie meiner wäßrigen
Lösung anfallen. Auch sind im Hinblick auf die kleinen vorkommenden Terpyridylgehalte Verfahren,
die auf Kristallisation oder Löslichkeit beruhen, für kommerzielle Zwecke nicht genügend wirksam.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Abtrennung von Terpyridylverunreinigungen aus Bipyridylen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein unreines Bipyridyl mit einem praktisch mit Wasser
nicht mischbaren organischen Lösungsmittel und einem wäßrigen sauren Medium in Berührung gebracht
wird, wobei dieses eine Metallverbindung enthält, die zur Bildung eines Komplexes mit dem
darin enthaltenen Terpyridyl fähig ist, und daß hierauf
die organische Lösungsmittelphase, die das Bipyridyl enthält, abgetrennt wird.
Hierdurch wild nicht nur eine Abtrennung des giftigen Terpyridyls vom Bipyridyl ermöglicht, sondern
auch giftiges Material in einer wäßrigen Phase herausgelöst, so daß sich kein äußerst gefährlicher Rückstand
in einer Destillationsblase anhäuft. Es besteht auch der zusätzliche Vorteil, daß die Giftigkeit des Terpyridyls
selbst durch Umwandlung in einen Metallkomplex verringert wird.
Geeignete Metallverbindungen sind z. B. solche, die sich von Übergangsmetallen oder Metallen der
Gruppen Ib, lib, IVa, Va, Via, VIIa und VIII des Periodischen Systems ableiten, wie z. B. Nickel,
Kobalt, Zink oder Eisen. Es wird vorgezogen, Eisen(II)-ionen zu verwenden.
Das Verfahren ist besonders zur Reinigung von 4,4'-Bipyridyl geeignet. Gemische aus rohen Bipyridylen,
in denen das 4,4'-Isomere überwiegt und die sich besonders gut zur Behandlung nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren eignen, sind solche, die aus einem Magnesium-Pyridin-Umsetzungsprodukt
(z. B. durch Oxydation) hergestellt sind, da diese Bipyridyle im allgemeinen merkliche Mengen Terpyridyl
enthalten.
Verfahren zum Abtrennen von
Terpyridylverunreinigungen aus Bipyridylen
Terpyridylverunreinigungen aus Bipyridylen
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Ltd., London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Frank Raymond Bradbury,
James Adrian Jarvis, Widnes (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 13. Februar 1963 (5900) - -
Das praktisch mit Wasser nicht mischbare organische Lösungsmittel kann ein organisches Lösungsmittel
sein, in dem die Bipyridyle löslich sind, vor allem ein Kohlenwasserstoff, wie Toluol oder Benzol, oder
ein chlorierter Kohlenwasserstoff, z. B. Trichloräthylen oder Perchloräthylen, sein. Lösungsmittelgemische
können ebenfalls angewendet werden.
Das wäßrige saure Medium besitzt vorzugsweise einen pH-Wert von 5 bis 6, da die Ausbeute an
gereinigtem Bipyridyl innerhalb dieses Bereichs am besten ist. Niedrigere pH-Werte können zwar angewendet
werden, aber die Zurückhaltung der Bipyridyle in der wäßrigen Phase kann dann übermäßig stark
werden. Höhere pH-Werte verursachen die Bildung von Niederschlägen, ζ. B. aus Eisen(II)-hydroxyd,
die die Trennung der wäßrigen und der organischen Phase stören können. Geeignete Säuren sind z. B.
Mineralsäuren, wie Salzsäure und Schwefelsäure. Es ist im allgemeinen sehr zweckmäßig und wirksam,
das unreine Bipyridyl in dem sauren Medium aufzulösen, bevor es mit dem organischen Lösungsmittel
in Berührung gebracht wird. Da die wäßrige Phase dazu neigt, laufend saurer zu werden, wenn Bipyridyle
daraus extrahiert werden, so kann es nötig sein, Schritte zu ergreifen, um die wäßrige Phase auf dem
gewählten pH-Wert zu halten oder zumindest die Abweichung von diesem zu verringern. Dies kann
durch die Verwendung von Puffern, z. B. Acetat-
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oder Formiatpuffern, oder durch allmähliche Zugabe anzeigt, ist eine weitere Erhitzung oder eine weitere
von Alkali während des Extraktionsvorganges er- Menge Metallverbindung [z. B. Eisen(II)-salz] nötig,
folgen. Das Verfahren kann ausgeführt werden, indem das
Die Metallverbindungen können in Form eines wäßrige saure Medium und die organische Lösungs-—
zweckmäßigerweise wasserlöslichen — Salzes ver- 5 mittelphase sorgfältig miteinander in Berührung
wendet werden. Im Fall des zweiwertigen Eisens gebracht werden, so daß eine Verteilung des Bikönnen
z. B. Eisen(II)-sulfat, Eisen(II)-ammonium- pyridyls und des Terpyridyls zwischen den Phasen
sulfat oder Eisen(II)-chlorid verwendet werden. Ent- erhalten wird, die in der Nähe des Gleichgewichts
sprechende Salze anderer Metalle sind ebenfalls liegt. Dies geschieht vorteilhaft in einer kontinuiergeeignet.
Die benötigte Menge hängt in gewissem io liehen Extraktionssäule, kann aber auch in einer Reihe
Grad von der Zusammensetzung des jeweils zu reini- von stufenweisen Extraktionen und Abtrennungen
genden Bipyridyls und von der Menge des darin vor- ausgeführt werden. Es kann eine Rührvorrichtung
liegenden Terpyridyls ab. Im allgemeinen reicht eine od. dgl. zur Förderung inniger Berührung der beiden
Menge, die eine Konzentration von 0,02 bis 1 Gewichts- flüssigen Phasen angewendet werden. Oberflächenprozent,
bezogen auf das Metall, z. B. als Eisen(II)-ion, 15 aktive Mittel kann man zugeben, um die Trennung
in dem wäßrigen sauren Medium ergibt, aus. Dies der beiden flüssigen Phasen zu erleichtern und eine
entspricht einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gewichts- Ablagerung von Feststoffen oder Teeren in der Vorprozent
Eisen(II)-sulf at-heptahydrat. Doch können richtung möglichst gering zu halten. Wäßrige Gemische
konzentriertere Lösungen verwendet werden. Das die beträchtliche Mengen 4,4'-Bipyridyl enthalten,
komplexbildende Metall soll in wesentlichem Über- 20 werden vorzugsweise oberhalb 6O0C gehalten, um
schuß über die theoretisch zur Komplexbildung mit die Bildung von 4,4'-Bipyridylhydrat möglichst gering
dem Terpyridyl benötigte Menge vorhanden sein, zu halten, und zwar mindestens so lange, bis die wäßiige,
damit auch die Gegenwart anderer Materialien möglich saure Phase abgetrennt ist.
ist, die an der Komplexbildung mit dem Metall teil- Die Trennung der organischen Lösungsmittelphase
nehmen. Das Zwei- bis Fünffache der theoretisch be- 25 kann in beliebiger Weise ausgeführt werden, z. B.
nötigten Metallverbindung ist sehr geeignet. durch Zentrifugieren, Absetzen, Dekantieren usw.
Um die Zurückhaltung des Terpyridyls in der Das gereinigte Bipyridyl kann aus der organischen
wäßrigen Phase und die Extraktion des Bipyridyls in Lösungsmittelphase durch ein herkömmliches Verdie
organische Lösungsmittelphase zu' unterstützen, fahren zurückgewonnen werden, z. B. Destillation,
ist es im allgemeinen vorteilhaft, die Kontaktstufe des 30 Extraktion mit Säure und nachfolgende Behandlung
erfindungsgemäßen Verfahrens bei erhöhter Tem- des Säureextraktes mit Alkali, Kristallisation oder
peratur, vorzugsweise nicht unterhalb 60°C, auszu- Kombinationen derartiger Verfahren. 4,4'-Bipyridyl
führen. Die für diese Stufe benötigte Zeit und Tem- kann auch als Hydrat zurückgewonnen werden,
peratur hängen in gewissem Grad voneinander ab, indem die Lösung des Bipyridyls in dem organischen
jedoch stellt sich das Gleichgewicht bei höheren 35 Lösungsmittel bei unterhalb 60° C mit Wasser exTemperaturen schneller ein. trahiert wird. Auch kann das Bipyridyl in andere
Vorzugsweise wird eine Lösung aus rohem Bi- Produkte übergeführt werden, z. B. in quartäre Bispyridyl
in wäßriger Säure (beispielsweise verdünnter pyridyliumsalze, die brauchbare herbicide Mittel
Salzsäure oder Schwefelsäure) mit der entsprechenden sind, und zwar durch Behandlung mit geeigneten
Menge Metallverbindung, z. B. einem Eisen(II)-salz, 40 Reagenzien, aber ohne Zwischenabtrennung.
Gehandelt und dann mit dem organischen Lösungs- In den folgenden Beispielen sind alle Teile und mittel in Berührung gebracht. Bei der Lösung von Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt,
rohen Bipyridylen kann es sich beispielsweise um eine
solche handeln, die durch Auflösung des Reaktionsgemisches, in dem das Bipyridyl hergestellt wurde, in 45 Beispiell
Säure erhalten wird, und sie kann verschiedene Verunreinigungen und anorganische Salze, wie Natrium- 90 Teile einer wäßrigen sauren Lösung des rohen oder Magnesiumsalze, enthalten. Um die Umwandlung Bipyridyls, die durch Oxydation eines Magnesiumdes Terpyridyls in eine Form, in der es äußerst leicht Pyridin-Umsetzungsprodukts erhalten wurde, anin der wäßrigen Phase zurückgehalten wird, zu er- 50 nähernd 10 °/0 4,4'-Bipyridyl und 0,16 % 2,2',6',2"-Terleichtern, empfiehlt es sich, die wäßrige saure Mi- pyridyl aufwies, wurden mit 1,2 Teilen Eisen(II)-sulfatschung, die die rohen Bipyridyle enthält, und die heptahydrat behandelt und das Gemisch I1J2 Stunden Metallverbindung [z. B. ein Eisen(II)-salz] vor der auf 70° C erhitzt. Die Mischung wurde hierauf durch Extraktion mit dem organischen Lösungsmittel bei Zugabe von Natriumformiat und Ameisensäure auf 60 bis 90°C 1 bis 3 Stunden lang zu digerieren. Nach 55 einen pH-Wert von 5,3 gepuffert und mit 127 Teilen dieser Behandlung kann der pH-Wert der Lösung Trichloräthylen 3 Stunden bei 6O0C in einem kontiauf den gewählten Wert für die Extraktion der Bi- nuierlichen Extraktionsapparat, in dem das Trichlorpyridyle eingestellt und für den Extraktionsvorgang äthylen mit der wäßrigen Lösung in Berührung geim gewünschten Bereich gehalten werden. bracht wurde, extrahiert, getrennt, destilliert, konden-
Gehandelt und dann mit dem organischen Lösungs- In den folgenden Beispielen sind alle Teile und mittel in Berührung gebracht. Bei der Lösung von Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt,
rohen Bipyridylen kann es sich beispielsweise um eine
solche handeln, die durch Auflösung des Reaktionsgemisches, in dem das Bipyridyl hergestellt wurde, in 45 Beispiell
Säure erhalten wird, und sie kann verschiedene Verunreinigungen und anorganische Salze, wie Natrium- 90 Teile einer wäßrigen sauren Lösung des rohen oder Magnesiumsalze, enthalten. Um die Umwandlung Bipyridyls, die durch Oxydation eines Magnesiumdes Terpyridyls in eine Form, in der es äußerst leicht Pyridin-Umsetzungsprodukts erhalten wurde, anin der wäßrigen Phase zurückgehalten wird, zu er- 50 nähernd 10 °/0 4,4'-Bipyridyl und 0,16 % 2,2',6',2"-Terleichtern, empfiehlt es sich, die wäßrige saure Mi- pyridyl aufwies, wurden mit 1,2 Teilen Eisen(II)-sulfatschung, die die rohen Bipyridyle enthält, und die heptahydrat behandelt und das Gemisch I1J2 Stunden Metallverbindung [z. B. ein Eisen(II)-salz] vor der auf 70° C erhitzt. Die Mischung wurde hierauf durch Extraktion mit dem organischen Lösungsmittel bei Zugabe von Natriumformiat und Ameisensäure auf 60 bis 90°C 1 bis 3 Stunden lang zu digerieren. Nach 55 einen pH-Wert von 5,3 gepuffert und mit 127 Teilen dieser Behandlung kann der pH-Wert der Lösung Trichloräthylen 3 Stunden bei 6O0C in einem kontiauf den gewählten Wert für die Extraktion der Bi- nuierlichen Extraktionsapparat, in dem das Trichlorpyridyle eingestellt und für den Extraktionsvorgang äthylen mit der wäßrigen Lösung in Berührung geim gewünschten Bereich gehalten werden. bracht wurde, extrahiert, getrennt, destilliert, konden-
Zur' Ermittlung, ob die richtige Menge Metall- 60 siert und zurückgeführt. Den Extraktionsapparat
verbindung [z. B. Eisen(II)-salz] zugegeben wurde oder umgab man mit einem Mantel, um die Konstant-
ob die Digerierung in zweckmäßiger Weise ausgeführt haltung der Temperatur während der Extraktion zu
wurde, gibt es einen geeigneten Test, der die An- unterstützen. Es wurde festgestellt, daß der erhaltene
fertigung eines Papierchromatogramms von einer Trichloräthylenextrakt 4,4'-Bipyridyl enthielt, das
Probe der wäßrigen sauren Phase und die Auf bringung 65 praktisch frei von 2,2',6',2"-Terpyridyl war. Die
einer Lösung von Eisen(II)-sulfat auf dessen farbloses theoretische Ausbeute an 4,4'-Bipyridyl wurde durch
Teil umfaßt. Wenn eine weitere rote Farbe entsteht, Abdestillation des Trichloräthylens aus dem Lösungs-
die die Anwesenheit von freiem 2,2', 6',2"-Terpyridyl mittelextrakt erreicht.
370 Teile einer wäßrigen sauren Lösung des rohen Bipyridyls, die durch Oxydation eines Magnesium-Pyridin-Umsetzungsprodukts
erhalten wurde, annähernd 10% 4,4'-Bipyridyl, 0,15% 2,2',6',2"-Terpyridyl enthielt und einen pH-Wert von 5,5 aufwies,
wurden mit 5 Teilen Eisen(II)-sulfat-heptahydrat behandelt und die Mischung IV4 Stunden auf 70° C
erwärmt. Die Mischung wurde hierauf mit 224 Teilen Trichloräthylen bei 60° C in einem kontinuierlichen
Extraktionsapparat extrahiert. Nach 2 Stunden wurde die wäßrige Phase durch die Zugabe von Natriumhydroxyd
auf einen pH-Wert von 5,7 eingestellt und die Extraktion weitere 3 Stunden fortgesetzt, worauf
die wäßrige Phase einen pH-Wert von 5,5 aufwies. Es wurde festgestellt, daß der erhaltene Trichloräthylenextrakt
4,4'-Bipyridyl enthielt, das praktisch frei von 2,2',6',2"-Terpyridyl war. Die theoretische Ausbeute
an 4,4'-Bipyridyl wurde durch Abdestillation des Trichloräthylens aus dem Lösungsmittelextrakt erreicht.
Claims (6)
1. Verfahren zur Abtrennung von Terpyridylverunreinigungen aus Bipyridylen, dadurch
gekennzeichnet, daß ein unreines Bipyridyl mit einem praktisch mit Wasser nicht
mischbaren organischen Lösungsmittel und einem wäßrigen sauren Medium in Berührung gebracht
wird, wobei dieses eine Metallverbindung enthält, die zur Bildung eines Komplexes mit dem darin
enthaltenen Terpyridyl fähig ist, und daß hierauf die organische Lösungsmittelphase, die das Bipyridyl
enthält, abgetrennt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als zu behandelndes Bipyridyl
4,4'-Bipyridyl verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Metallverbindung von
Nickel, Kobalt, Zink oder Eisen verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung von zweiwertigem
Eisen verwendet wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das wäßrige saure
Medium einen pH-Wert im Bereich von 5 bis 6 aufweist.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Bipyridyl mit
der Metallverbindung bei einer Temperatur von nicht unterhalb 60° C behandelt wird.
609 667/399 9.66 © Bundesdruckerei Berlin
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