DE1221619B - Verfahren zur Reinigung von Ketonverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von KetonverbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07c
Deutsche KL: 12 ο-5/04
Nummer: 1221619
Aktenzeichen: S 78446IV b/12 ο
Anmeldetag: 12. März 1962
Auslegetag: 28. Juli 1966
Die Erfindung befaßt sich mit einem Verfahren zur Reinigung von Ketonverbindungen, wodurch diese
gegen Farbveränderungen und/oder Geruchsentwicklung während ihrer Aufbewahrung stabilisiert werden.
In der deutschen Patentschrift 877 301 wird ein Verfahren zur Herabsetzung von in Produkten der
Oxoreaktion enthaltenen Katalysatorresten durch Wasserstoffbehandlung an oberflächenaktiven, nicht
katalytisch wirksamen Stoffen beschrieben. Bei diesen Produkten handelt es sich um Gemische von Carbonyl- ίο
Verbindungen, Alkoholen und Kohlenwasserstoffen, in denen die Carbonylverbindungen teilweise hydriert
werden.
In den deutschen Patentschriften 936 627 und 897 703, den USA.-Patentschriften 2 525 354,2 569 671
sowie in der britischen Patentschrift 659 981 wird die Reinigung von Alkoholen durch Hydrierung an
Nickelkatalysatoren beschrieben. Dabei handelt es sich um durch Oxosynthese erhaltene Alkohole, die
infolge ihrer Herstellungsweise Carbonylverbindungen enthalten, so daß die Reinigung dieser Alkohole
praktisch in der Hydrierung der Carbonylverbindungen besteht.
Es wurde nun ein Verfahren zur Reinigung von Ketonverbindungen gefunden, wodurch diese gegen
Farbveränderungen und/oder Geruchsentwicklung während ihrer Aufbewahrung stabilisiert werden,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Ketonverbindung einer schwachen katalytischen Hydrierungsbehandlung
bei 20 bis 95°C und einem Wasserstoffdruck von 4 bis 20 ata unterwirft.
Um zu verhindern, daß diese Ketone selbst hydriert werden, erfolgt die erfindungsgemäße Behandlung
unter milden Reaktionsbedingungen, so daß nur die reaktionsfähigen Verunreinigungen beseitigt werden,
die unter anderem für Farbänderungen und/oder Geruchsentwicklung verantwortlich sind.
In der Industrie als Lösungsmittel und für viele andere Zwecke benutzte Ketonverbindungen, die
erfindungsgemäß gereinigt werden können, sind unter anderem Acetonmethyläthylketon, Diacetonalkohol
(2 - Methyl - 2 - hydroxypentanon - 4) und Mesityloxyd (2-Methylpenten-2-on-4).WährendihrerAufbewahrung
und/oder ihres Transports neigen diese ursprünglich wasserklaren und von unerwünschtem Geruch freien
Ketonverbindungen dazu, sich zu verfärben, und nehmen oft einen unerwünschten Geruch an. Der
genaue Vorgang dieser Abbauveränderungen ist nicht bekannt. Jedoch treten dieselben während der Aufbewahrung
unter normalen Bedingungen ein, so daß die Verbindungen den wirtschaftlich an sie gestellten
Anforderungen nicht länger genügen, es sei denn, sie Verfahren zur Reinigung von Ketonverbindungen
Anmelder:
Shell Internationale Research Maatschappij N. V., Den Haag
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Donald Graham Kuper,
Idaho Falls, Id. (V. St. A.)
Donald Graham Kuper,
Idaho Falls, Id. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 13. März 1961 (95 046) - -
werden in einer geügend kurzen Zeit nach ihrer endgültigen Reindarstellung verwendet.
Vorzugsweise wird die Hydrierungsbehandlung bei einer Temperatur im Bereich von 24 bis 55° C mit
Raney-Nickel während 5 bis 120 Minuten durchgeführt.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird die Färb- und Geruchsbeständigkeit der Ketonverbindungen
ohne wesentliche Umwandlung derselben ganz beträchtlich erhöht.
Zu den Verbindungen, die mit Erfolg durch das erfindungsgemäße Verfahren Stabilisiertwerden können,
gehören beispielsweise weiterhin Äthylpropylketon, Diisopropylketon, Methylhexylketon, Äthylisoamylketon,
Methyloctylketon, Methylvinylketon, Methylallylketon, Äthylisopropenylketon, 2-Methyl-hepten-2-on-6,
Phoron und Isophoron.
Erfindungsgemäß können bekannte Hydrierungskatalysatoren verwendet werden. Im allgemeinen
werden jedoch Nickelkatalysatoren einschließlich Nickellegierungskatalysatoren bevorzugt, insbesondere
Nickel-Chrom- und Nickel-Molybdän-Katalysatoren, wobei Raney-Nickel allgemein bevorzugt wird.
Wird Raney-Nickel als Katalysator benutzt, so werden die besten Hydrierungsergebnisse bei einer
Temperatur im Bereich von 20 bis 95° C, vorzugsweise im Bereich von 24 bis 550C, sowie bei einer Kontaktdauer
von 5 Minuten bis 2 Stunden und einem
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Wasserstoffdruck von 4 bis 20 ata erhalten. Mit Nach der Hydrierung wurde das Keton von den
zunehmender Temperatur können in dem angegebenen höhersiedenden Substanzen abdestilliert und im
Temperaturbereich die Kontaktdauer und der Wasser- wesentlichen quantitativ wiedergewonnen. Es wurde
stoffdruck abnehmen. Im allgemeinen sind weniger in einem Glasgefäß aufbewahrt. Von Zeit zu Zeit
strenge Bedingungen bei Verwendung von Kataly- 5 wurden Versuche durchgeführt, um den residuellen
satoren, die wirksamer als Raney-Nickel sind, und Geruch festzustellen, worunter der Geruch zu verentsprechend
strengere Bedingungen bei Verwendung stehen ist, der aus einem Gefäß entweicht, aus dem
von Katalysatoren, die weniger wirksam als Raney- eine Probe von 10 ml abdestilliert worden war, wobei
Nickel sind, erforderlich. das Gefäß vor dem Einfüllen der Ketonprobe sauber
Die Hydrierung kann durch kontinuierliche, inter- ίο war. Nach 4 Wochen war der residuelle' Geruch
mittierende oder schichtweise Behandlung des flüssigen genauso vernachlässigbar wie unmittelbar nach der
Ketons mit gasförmigem Wasserstoff unter Druck letzten Destillation.
und unter Rühren in einem Autoklav erfolgen, wobei Zum Vergleich wurde auf die gleiche Weise aus
der Katalysator. in der Flüssigkeit suspendiert ist. sekundärem Butylalkohol hergestelltes Methyläthyl-Wird
Raney-Nickel als Katalysator benutzt, so werden 15 keton der erfindungsgemäßen Behandlung nicht unterin
geeigneter Weise 2 bis 100 g der Ketonverbindung worfen, sondern durch eine Zweistufendestillation
und vorzugsweise 5 bis 40 g pro Liter verwendet. Für gereinigt, die sich der Dehydrierungsreaktion aneine
kontinuierliche Arbeitsweise ist die Verwendung schloß. Nach 15tägiger Aufbewahrung war bereits
eines stationären Katalysatorbettes geeigneter, bei- ein residueller Geruch wahrnehmbar. Derselbe war
spielsweise die Verwendung eines Katalysatorbettes aus ao nach einigen Wochen deutlich widerwärtig.
Tabletten einer Nickel-Aluminium-Legierung, die
Tabletten einer Nickel-Aluminium-Legierung, die
teilweise oder auch zum größten Teil durch voll- Beispiel II
ständige Abtrennung des Aluminiums mit Hilfe einer
ständige Abtrennung des Aluminiums mit Hilfe einer
alkalischen Lösung, etwa mit Hufe einer alkalischen Diacetonalkohol (2-Methyl-2-hydroxy-pentanon-4),
Sodalösung aktiviert wurde. Vorzugsweise strömt die 25 der durch Kondensation von Aceton unter dem
Ketonverbindung von oben nach unten durch das Einfluß eines basischen Katalysators hergestellt
Katalysatorbett in entgegengesetzter Richtung zu dem und unter vermindertem Druck durch eine Zweistufen-
von unten nach oben strömenden Wasserstoff. Jedoch destillation gereinigt worden war, wurde zum Teil
kann auch bei gleicher Strömungsrichtung von Keton- erfindungsgemäß weitergereinigt. Eine 500-ml-Probe
verbindung und Wasserstoff gearbeitet werden. In 30 wurde unter Rühren in einem Autoklav mit Wasser-
jedem Fall sollte die Strömungsgeschwindigkeit so stoff behandelt, wobei der Katalysator in der flüssigen
eingestellt sein, daß dadurch die gewünschte Kontakt- Phase suspendiert war. Die Hydrierungsdauer betrug
dauer erreicht wird. 1,5 Stunden, die Temperatur 25°C und der Druck
Während der Hydrierung können neutrale Lösungs- 15 ata. Der Katalysator bestand aus Nickel, das durch
mittel für die Ketonverbindungen benutzt werden, 35 Behandlung einer Legierung aus 50 Gewichtsprozent
was im Falle anderer Hydrierungskatalysatoren als Nickel und 50 Gewichtsprozent Aluminium mit
Raney-Nickel oft erwünscht ist. In der Regel erfolgt alkalischem Soda erhalten worden war. Die Gesamt-
die Hydrierungsbehandlung jedoch vorzugsweise in menge des verwendeten Katalysators entsprach 10 g
flüssiger Phase, die nur aus der rohen Ketonverbindung der ursprünglichen Legierung,
besteht. 40 Nach der Hydrierung wurde der Diacetonalkohol
Nach Beendigung der Hydrierungsbehandlung muß durch Destillation unter vermindertem Druck quanti-
die Ketonverbindung meistens nochmals destilliert tativ wiedergewonnen.
werden, um zurückgebliebene Verunreinigungen ab- Um die Wirkung der erfindungsgemäßen Behandlung
zutrennen und eine Ketonverbindung mit den wirt- besser nachweisen zu können, enthielt der Destillations-
schaftlich erforderlichen Eigenschaften zu erhalten. 45 kolben während der eben erwähnten Destillation
In den folgenden Beispielen werden einige geeignete Eisenrost, weil Eisenrost das Auftreten einer Ver-
Verfahren für die Durchführung der Erfindung näher färbung bekanntlich begünstigt, sofern eine solche
erläutert. überhaupt in Frage kommt. Hierbei muß berück-
Beispiel I sichtigt werden, daß in der Praxis normalerweise kein
50 Eisenrost vorhanden ist. Es konnte jedoch gefunden
Methyläthylketon, das durch Dehydrierung von werden, daß in dem hier beschriebenen Fall Eisenrost
sekundärem Butylalkohol hergestellt und bis zu einem nicht von Nachteil war. Die erfindungsgemäß begewissen
Grad durch Abtrennung des Wassers handelte Diacetonalkoholprobe wies nach einer Aufgereinigt
worden war und aus dem durch Destillation bewahrung während 40 Tagen im Glasgefäß noch eine
alle niedriger als das Keton siedenden Verbindungen 55 einwandfreie Farbe auf.
entfernt worden waren, wurde erfindungsgemäß Zum Vergleich hiermit trat im restlichen, nicht
weitergereinigt. Die Wasserstoffbehandlung erfolgte erfindungsgemäß behandelten Diacetonalkohol nach
unter Rühren in einem Autoklav, wobei der Kataly- kurzer Aufbewahrungsdauer eine gelbliche Verfärbung
sator in der flüssigen Phase suspendiert war. Die auf, wobei die Farbe mit zunehmender Auf bewahrungs-
Hydrierungsdauer betrug 1,5 Stunden, die Behänd- 60 dauer allmählich stärker wurde,
lungstemperatur 25° C und der Druck 13 ata. Der Zu einem weiteren Vergleich diente eine andere
Katalysator bestand aus Nickel und war durch Be- Probe des nicht erfindungsgemäß behandelten Di-
handlung einer Legierung aus 50 Gewichtsprozent acetonalkohols in noch wasserklarem Zustand. Diese
Nickel und 50 Gewichtsprozent Aluminium mit Probe wurde bei Vorhandensein von Eisenrost im
alkalischem Soda erhalten worden. Je Liter rohen 65 Destillationskolben unter vermindertem Druck destil-
Ketons wurde eine solche Menge dieses Katalysators liert. Nach 4 Tagen trat in der Probe eine so starke
benutzt, die aus 20 g der ursprünglichen Legierung Färbung auf, daß sie den üblichen Verkaufsanfor-
erhalten worden war. derungen nicht mehr genügte.
Diacetonalkohol, der ähnlich wie im Beispiel II durch Kondensation von Aceton erhalten und lediglich
durch Abdestillieren der niedrigersiedenden Bestandteile gereinigt worden war, wurde zum Teil weiterhin
erfindungsgemäß gereinigt. Die Wasserstoff behandlung erfolgte wie im Beispiel I bei gleichem Mengenverhältnis
des gleichen Katalysators. Nur der Druck war leicht verschieden und betrug 9,7 ata. Nach der
Hydrierung wurde der Diacetonalkohol unter Verwendung einer Oldershaw-Kolonne mit 15 Destillierböden
von den höhersiedenden Bestandteilen abdestilliert.
Das erfindungsgemäß behandelte Diaceton wurde einem beschleunigten Alterungsversuch unterworfen,
der in einer 20stündigen Erhitzung auf 100° C bei Vorhandensein von Luft bestand. Nach diesem Versuch
war der Diacetonalkohol noch farblos.
Zum Vergleich wurde der Teil des Diacetonalkohols, der nicht erfindungsgemäß hydriert worden war, dem
gleichen beschleunigten Alterungsversuch unterworfen. Hierbei trat eine Hazenfärbung von 25 Pt-Co auf.
Diacetonalkohol, der wie im Beispiel II hergestellt und durch eine Zweistufendestillation unter vermindertem
Druck gereinigt worden war, wurde einer erfindungsgemäßen Behandlung nach einem kontinuierlichen
Verfahren unter Verwendung eines festen Katalysatorbettes unterworfen. Dieses Bett war im
Reaktionsgefäß durch 3stündiges Umleiten einer 45gewichtsprozentigen wäßrigen Natriumhydroxydlösung
durch ein Bett von Zylindern einer Legierung aus 50 Gewichtsprozent Nickel und 50 Gewichtsprozent
Aluminium mit einem Durchmesser von 0,5 cm (3/16 inch) und einer Länge von 0,5 cm
(3/16 inch) hergestellt worden. Das Katalysatorbett hatte eine solches Volumen, daß im Durchschnitt eine
Kontaktdauer von ungefähr 7V2 Minuten gewährleistet
wurde, wenn pro Minute 11 Flüssigkeit durch 15,71 Katalysatorbett strömte (2,1 cubic feet of
catalyst bed per US-gallon of liquid feed). Dabei wurde die zugeführte Flüssigkeit vom oberen Ende
des Reaktionsgefäßes auf das Katalysatorbett herabtropfen gelassen und der Wasserstoff im Gegenstrom
von unten nach oben durch das Katalysatorbett geleitet. Hierbei betrug der Druck 5,2 ata und die
Temperatur 490C.
Proben von auf diese Weise behandeltem Diacetonalkohol wurden einem beschleunigten Alterungsversuch
unterworfen, der unter Erhitzen auf 1000C in Gegenwart von Luft und kohlenstoffhaltigem Stahl
erfolgte. Nach einer Behandlungsdauer, die einer zehnwöchigen normalen Aufbewahrungsdauer entsprach,
überstieg die Hazenfärbung niemals 15 Pt-Co, welcher Wert dem Maximum entspricht, das der für
den Verkauf bestimmte Diacetonalkohol nicht übersteigen darf.
Eine erneute Destillation nach der Wasserstoffbehandlung war nicht erforderlich, weil nur 0,6 Molprozent
des Diacetonalkohols in Hexylenglycol umgewandelt worden waren. Auch die Trockentemperatur
(dry point) genügte noch den offiziellen Anforderungen. Vergleichsweise verfärbte sich auf
ähnliche Art hergestellter und gereinigter, jedoch nicht erfindungsgemäß mit Wasserstoff behandelter Diacetonalkohol
nach einem beschleunigten Alterungsversuch, der einer Aufbewahrungsdauer von nur
2 Wochen entsprach, zu stark, um den oben angegebenen Erfordernissen noch genügen zu können.
Mesityloxyd (2-Methylpenten-2-on-4), das durch Dehydrierung von Diacetonalkohol (2-Methyl-2-hydroxypentanon-4)
hergestellt und durch eine Dreistufendestillation gereinigt worden war, bei der die
Abtrennung von organischen Verunreinigungen und einer größeren Menge Wasser erfolgte, wurde weiterhin
erfindungsgemäß gereinigt.
Proben des Mesityloxyds wurden einer Hydrierungsbehandlung nach der Art und unter den Bedingungen
entsprechend Beispiel I mit dem Unterschied unterworfen, daß der Druck im Bereich von 4,5 bis zu
8 ata variierte und daß auch die Kontaktdauer von 2 Stunden bei dem niedrigsten Druck bis zu 1V2 Stunden
bei dem höchsten Druck variierte und absank. Nach seiner Behandlung konnte das Mesityloxyd regelmäßig
im wesentlichen quantitativ durch Destillation in wasserklarem Zustand wiedergewonnen werden. Die
den wirtschaftlichen Erfordernissen genügende, maximal zulässige Hazenfärbung beträgt 40 Pt-Co. Nach
einer Aufbewahrungsdauer von 4 Wochen hatte die Färbung der mit Wasserstoff behandelten Proben
dieses Maximum noch nicht erreicht.
Vergleichsweise wurde ein Teil des Mesityloxyds nicht mit Wasserstoff behandelt. Dasselbe war zu
Beginn ebenfalls wasserklar, hatte jedoch nach einer Aufbewahrungsdauer von nur ungefähr 2 Wochen
bereits eine zu hohe Hazenfärbung angenommen.
Claims (4)
1. Verfahren zur Reinigung von Ketonverbindungen, wodurch diese gegenFarbveränderungen
und/oder Geruchsentwicklung während ihrer Aufbewahrung stabilisiert werden, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Ketonverbindung einer schwachen katalytischen Hydrierungsbehandlung bei 20 bis 95 0C und einem
Wasserstoffdruck von 4 bis 20 ata unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierungsbehandlung
bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 95°C, vorzugsweise im Bereich von 24 bis 55 0C, und bei
einem Druck im Bereich von 4 bis 20 ata während einer Dauer von 5 bis 120 Minuten durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Nickel, insbesondere
Raney-Nickel, als Hydrierungskatalysator verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Hydrierungskatalysator
in Form einer Suspension in der flüssigen Phase zur Anwendung bringt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 936 627, 897 703,
877 301;
Deutsche Patentschriften Nr. 936 627, 897 703,
877 301;
USA.-Patentschriften Nr. 2 525 354, 2 569 671;
britische Patentschrift Nr. 659 981.
britische Patentschrift Nr. 659 981.
609 607/397 7.66 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1221619XA | 1961-03-13 | 1961-03-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1221619B true DE1221619B (de) | 1966-07-28 |
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ID=22401075
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DES78446A Pending DE1221619B (de) | 1961-03-13 | 1962-03-12 | Verfahren zur Reinigung von Ketonverbindungen |
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DE (1) | DE1221619B (de) |
FR (1) | FR1317553A (de) |
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- FR FR1317553D patent/FR1317553A/fr not_active Expired
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