DE1218437B - Verfahren zur Herstellung von Acylaminobenzolsulfonyl-senfoelen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acylaminobenzolsulfonyl-senfoelen

Info

Publication number
DE1218437B
DE1218437B DEF44197A DEF0044197A DE1218437B DE 1218437 B DE1218437 B DE 1218437B DE F44197 A DEF44197 A DE F44197A DE F0044197 A DEF0044197 A DE F0044197A DE 1218437 B DE1218437 B DE 1218437B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
benzene
potassium
acylaminobenzenesulfonyl
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF44197A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karlfried Dickore
Dr Engelbert Kuehle
Dr Klaus Sasse
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF44197A priority Critical patent/DE1218437B/de
Publication of DE1218437B publication Critical patent/DE1218437B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES Wj5w PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C 07 c
C07d Deutsche Kl·:- · 12 ο -
Nummer: 1218
Aktenzeichen: F44197IVb/12.o
Anmeldetag:::, 1.0. Oktober 1964
Auslegetag: 8. Juni 1966
Gegenstand des Hauptpatents 1183 492 ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylsenfölen der allgemeinen Formel
R-SO2-NCS --5
worin R für einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest oder einen heterocyclischen Rest steht, die man erhält, wenn man suhOnyliminodithiokohlensaure i'o Salze mit Säurehalögeniden bei Temperaturen von —10 bis+1200C umsetzt.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Acyläminobenzolsulfonylsenfolen der allgemeinen Formel χ
-SO2NCS
R — CO — HN
SO2-N =
R—CO-NH
in der R die vorstehend angegebene Bedeutun und Me 2 Äquivalente eines einwertigen oder 1 valent eines zweiwertigen Metalls bedeutet, mit Säurechloriden oder Kohlensäuredibromid oder Phosphorpentabromid zu den entsprechenden Acylaminobenzolsulfonylsenfölen umsetzt.
Das Molverhältnis von Ausgangsmaterial zu Säurechlorid ist 1:1 bis etwa 1:3, vorzugsweise etwa 1:2. Die Umsetzung kann in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von etwa —10 bis +1200C, vorzugsweise bei 0 bis +5O0C durchgeführt werden. Die Aufarbeitung kann durch Abfiltrieren des bei der Reaktion entstandenen Metallhalogenides, nachfolgendes Abdampfen des Lösungsmittels und anschließende Reinigung des Sulfonylsenföles durch Destillation oder Umkristallisation erfolgen.
Unter einer Acylaminogruppe soll hier eine Aminogruppe verstanden werden, die durch den aliphatischen, aromatischen, araliphatischen oder heterocyclischen Acylrest einer Carbonsäure substituiert ist oder durch den Formylrest oder durch den Halbesterrest der Verfahren zur Herstellung von Acylaminobenzolsulfonyl-senfölen
Zusatz zum Patent; 1183
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Als Erfinder benannt: Dr. Karlfried Dickore, Opladen;-Dr. Engelbert Kühle,- Bergisch-Glädbach; Dr. Klaus Sasse, Köm-Stammheim
worin R einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder einen heterocyclischen Rest, eine Alkoxy-, eine Aryloxy-, eine Aralkyloxygruppe oder Wasserstoff bedeutet, gefunden.
Man erhält diese neuen SuIf onylsenf öle, indem man acylaminobenzolsulfonyhminodithiokohlensaure Salze der allgemeinen Formel
.S,
hat qui
Kohlensäure. Bevorzugte Verwendung als Ausgangsprodukte finden beispielsweise folgende Salze:
4-acetylamino-benzol-sulfonylimino-dithiokohlensaures Natrium, 4-acetylamino-benzol-sulfonylimino-dithiokohlensaures Kalium, 3-acetylamino-benzol-sulfonylimino-dithiokohlensaures Kalium, 2-acetylamino-benzol-sulfonyh'mino-dithiokohlensaures Kalium, 4-formylamino-benzol-sulfonylimino-dithiokohlensaures Blei, 4-benzoylamino-benzol-sulfonylimino-dithiokohlensaures Kalium, 4-(4-chlor-benzoylamino)-benzol-sulfonyliminodithiokohlensaures Kalium, 2-(4-pyridoylamino)-benzol-sulfonyKminodithiokohlensaures Kalium, 3-(2-furoylamino)-benzol-sulfonyliinino-dithiokohlensaures Natrium, 4-carbomethoxyamino-benzol-suhconyliminodithiokohlensaures Kalium, 4-carbomethoxyamino-benzol-sulfonyHminodithiokohlensaures Barium, 2-carbomethoxyamino-benzol-sulfonyliminodithiokohlensaures Kalium, 3-carbäthoxyarmno-benzol-sulfonyHminodithiokohlensaures Kalium,
609 578/569
4-carboberizoxyammo-benzol-suh'onyhrainodithiokohlensaures Kalium,
4-carbobutoxyamino-benzol-sulfonyliminodithiokohlensaures Kalium,
4-carbo-tert.-butoxyamino-benzol-suhionyHminodithiokohlensaures Kalium,
3-carbophenoxyamino-benzol-sulfonyliminodithiokohlensaures Kalium,
4-(carbo-2-chlor-phenoxyamino)-benzolsulfonylimino-dithiokohlensaures Kalium.
Als Säurechloride können für die erfindungsgemäße Reaktion z. B. verwendet werden: Phosgen, Thiophosgen, Oxalylchlorid, Schwefeldichlorid, Dischwefeldichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid, Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid oder Esterchloride der Kohlensäure. Bevorzugte inerte Lösungsmittel sind z. B. Toluol, Xylol, Benzin, Cyclohexan, Schwefelkohlenstoff, Chlorbenzol, Trichlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff.
Die neuen Acylaminobenzolsulfonylsenföle sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Heilmitteln.
Beispiel
In eine Suspension von 875 g p-acetylaminobenzol-sulfonynmino-dithiokohlensaiirem Kalium in 61 Methylenchlorid leitet man unter Kühlung bei 15 bis 25° C 248 g Phosgen ein. Anschließend wird 1,5 Stunden unter Rückfluß gekocht, der Salzrückstand heiß abgesaugt und mit Methylenchlorid ausgewaschen. Das Filtrat engt man etwa auf die Hälfte des ursprünglichen Volumens ein, filtriert etwa 30 g p-Acetylaminobenzolsulfonamid ab und dampft das Filtrat ein. Man erhält 411 g p-Acetylaminobenzolsulf onylsenf öl. Nach dem Umkristallisieren aus Toluol schmilzt die Substanz bei 130 bis 132° C.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Sulfonylsenfölen durch Umsetzung von sulfonylimino-dithiokohlensauren Salzen mit Säurehalogeniden bei Temperaturen von —10 bis +1200C in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels gemäß Hauptpatent 1183 492, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsprodukt acylaminobenzol - sulfonyüminodithiokohlensaure Salze der allgemeinen Formel
so,—N=c:
R-CO-NH
in der R einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, einen heterocyclischen Rest, eine Alkoxy-, eine Aryloxy-, eine Aralkyloxygruppe oder Wasserstoff und Me 2 Äquivalente eines einwertigen oder 1 Äquivalent eines zweiwertigen Metalls bedeuten, mit Säurechloriden oder Kohlensäuredibromid oder Phosphorpentabromid zu den entsprechenden Acylaminobenzolsulfonylsenfölen umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß p-acetylarnino-benzol-sulfonyUminodithiokohlensaures Kalium verwendet wird.
609 578/569 5.66 ® Bundesdruckerei Berlin
DEF44197A 1964-10-10 1964-10-10 Verfahren zur Herstellung von Acylaminobenzolsulfonyl-senfoelen Pending DE1218437B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF44197A DE1218437B (de) 1964-10-10 1964-10-10 Verfahren zur Herstellung von Acylaminobenzolsulfonyl-senfoelen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF44197A DE1218437B (de) 1964-10-10 1964-10-10 Verfahren zur Herstellung von Acylaminobenzolsulfonyl-senfoelen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1218437B true DE1218437B (de) 1966-06-08

Family

ID=7099926

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF44197A Pending DE1218437B (de) 1964-10-10 1964-10-10 Verfahren zur Herstellung von Acylaminobenzolsulfonyl-senfoelen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1218437B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1545751C3 (de) Verfahren zur Herstellung cyclischer DicarboxlmMophosphorverblndungen
DE1218437B (de) Verfahren zur Herstellung von Acylaminobenzolsulfonyl-senfoelen
DE2225247C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Acyl- und N-Aroylcarbamaten
DE1187620B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurechloriden der Thiazolreihe
DE1154089B (de) Verfahren zur Herstellung N-substituierter Imino-halogen-kohlensaeurethioester
DE1543531A1 (de) Verfahren zur Herstellung von halogenierten Estern der Phosphorsaeuren
DE1147573B (de) Verfahren zur Herstellung von Aminomethylenverbindungen
DE2210882C3 (de) Spezielles Verfahren zur Herstellung von 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivaten von Thiazolidinen
DE1270552B (de) Verfahren zur Herstellung von Monothion-oxalsaeureamiden
EP0025887B1 (de) Sulfonylcarbonsäurederivate
DE1668034A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzylcyaniden und deren Homologen
DE1136693B (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Thiolcarbaminsaeure-alkylestern
DE2834852A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-imino- arylenothiazolin-verbindungen
DE1298095B (de) Verfahren zur Herstellung von Bis-halogencarbonyl-aminen
DE2201673C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 3.5- Dinitro-2-amino-benzonitril
DE3543036A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-mercaptobenzonitrilen und neue 4-mercaptobenzonitrile
AT317214B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Aminoalkyl-4-phenyl-2(1H)-chinolonderivaten sowie deren Salzen
CH558318A (de) Verfahren zur herstellung von neuen 1,3-diketonen.
AT273097B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolpyridinderivaten und ihren Salzen
DE1221214B (de) Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyaniddichloride
DE1173087B (de) Verfahren zur Herstellung von Chlormethyl-amidiniumsalzen
DE2202369A1 (de) Verfahren zur herstellung von thiazolinen-(2)
DE1643763B2 (de) Verfahren zur herstellung von n- hydroxyphenylcarbamaten bzw. thiocarbamaten
DE1244184B (de) Verfahren zur Herstellung von Mercaptoformamidchloriden
DE1101407B (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureamid-N-sulfensaeurechloriden