DE1218095B - Verfahren zur Herstellung von Polyphthalocyaninen oder Metallpolyphthalocyaninen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyphthalocyaninen oder MetallpolyphthalocyaninenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C09b
Deutsche KL: 22 e-7/02
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1218 095
M39580IVc/22e
11. November 1958
2. Juni 1966
M39580IVc/22e
11. November 1958
2. Juni 1966
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung einer neuen Klasse von Verbindungen, die als Polyphthalocyanine
bezeichnet werden.
Die Phthalocyanine sind eine bekannte Klasse von Verbindungen, die auch als Tetrabenzotetrazaporphlne
und Tetrabenzoporphyrazine bezeichnet werden und folgende Struktur haben:
Verfahren zur Herstellung von
Polyphthalocyaninen oder
Metallpolyphthalocy aninen
Polyphthalocyaninen oder
Metallpolyphthalocy aninen
C-NH N-C
C=N HN—C
Phthalocyanin ist ein starkes chelatbildendes Mittel und bildet leicht Metallphthalocyanine unter vielen
Bedingungen; es sind so Metallphthalocyanine aus Metallen hergestellt worden, die zu jeder Gruppe des
Periodischen Systems gehören, z. B. Kupferphthalocyanin von der Struktur
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von Metallphthalocyaninen bekannt, bei welchem man Harnstoff,
ein Metall lieferndes Reagenz und eine Arylenpoly-Anmelder:
Monsanto Company, St. Louis, Mo. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. E. Wiegand und Dipl.-Ing. W. Niemann,
Patentanwälte, München 15, Nußbaumstr. 10
Als Erfinder benannt:
William Bruce Tuemmler, Catonsville, Md.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität;
V. St. v. Amerika vom 13. November 1957
(696 027)
V. St. v. Amerika vom 13. November 1957
(696 027)
carbonsäure mit mehr als zwei Carbonsäuregruppen, in welcher wenigstens zwei der Carbonsäuregruppen
benachbarte Plätze einnehmen, erhitzt. Gemäß dieser bekannten Arbeitsweise werden lediglich monomere
Zusammensetzungen erhalten.
Es ist ferner ein Verfahren bekannt, gemäß welchem
KupferphthalocyaninfarbstorTe hergestellt werden. Bei
dieser Arbeitsweise werden stets zwei Cyanverbindungen
eingesetzt, Die bei diesem Verfahren erhältlichen Produkte sind in konzentrierter Schwefelsäure
löslich und besitzen einen strukturellen Aufbau, der durch eine CÖ-Gruppe zwischen den beiden Teilen
des Moleküls unterbrochen ist. Demgemäß ist die Leitfähigkeit dieser Produkte gegenüber dem monomeren
Ausgangsmaterial night verändert, .
Es wurde nun gefunden, daß man metallfreie Polyphthalocyanine oder Metallpolyphthalocyanine dadurch
erhält, daß man Pyromellithsäurenitril oder Gemische von Pyromellithsäurenitril und Phthalsäurenitril,
in denen der PyromeUithsäurenitrilanteil mindestens 50 Gewichtsprozent beträgt, in Abwesenheit
von Sauerstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von feinverteilten
Metallen oder Metallsalzen auf eine Tempe^ ratur oberhalb des Schmelzpunktes des Pyromellithsäurenitrils
erhitzt.
609 577/398
Pyromellithsäurenitril ist eine neue Verbindung,
deren Herstellung insbesondere durch Umsetzung von Pyromellithsäureamid mit Phosgen in Gegenwart eines
inerten organischen Lösungsmittels, wie Dimethylformamid, erfolgt.
Das tetrafunktionelle Pyromellithsäurenitril führt zu einer neuen Klasse von polymeren Verbindungen,
die durch die folgende Strukturformel veranschaulicht
werden können:
CN
NC—,
NC—l
CN
Die beiden Nitrilgruppen an jedem der vier cyclischen Teile des Phthalocyaninsystems binden sich
ihrerseits und bilden einen Teil von ähnlichen Phthalocyaninstrukturen, so daß ein Polyphthalocyanin entsteht.
Während die vorstehende Strukturformel das metallfreie Polyphthalocyanin veranschaulicht, ist
leicht ersichtlich, daß die MetaUpolyphthalocyanine eine ähnliche Struktur haben, bei der jedoch das
Metall in der Mitte eingeschlossen ist.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können brauchbare polymere Phthalocyanine auch dadurch
hergestellt werden, daß man Phthalsäurenitril mit PyromeUithsäurenitril mischpolymerisiert. Um jedoch
die Herstellung einer wesentlichen Menge der polymeren Phthalocyanine zu gewährleisten, ist es notwendig,
daß das PyromeUithsäurenitril wenigstens etwa 50 Gewichtsprozent des Gemisches umfaßt. Das
Mischpolymerisatprodukt kann im allgemeinen, falls erwünscht, einer Vakuumsublimierung unterworfen
werden, um geringe Mengen von monomeren Phthalocyaninen, die etwa bei dem Verfahren mit gebildet
werden, zu entfernen.
Die Polymerisation von PyromeUithsäurenitril wird dadurch ausgeführt, daß man das PyromeUithsäurenitril
auf eine Temperatur oberhalb seines Schmelzpunktes, z.B. auf etwa 267 bis 4500C oder höher,
vorzugsweise auf eine Temperatur von 300 bis 350° C in Abwesenheit von Sauerstoff während einer ausreichenden
Zeit erhitzt, um die gewünschte Menge des Polyphthalocyanins zu erhalten. Während sich über
die Nacht erstreckende Zeiten von etwa 18 Stunden bei vielen Versuchen angewendet wurden, kann auch
eine längere oder kürzere Zeit Anwendung finden. Die erforderliche Zeit hängt etwas von der angewendeten
Temperatur und von der Wahl der Ausgangsstoffe ab. Im allgemeinen sind Erhitzungszeiten von 2 bis
18 Stunden ausreichend, um eine wesentliche Ausbeute des gewünschten polymeren Materials zu erzielen.
Für die Herstellung von metallfreien Polyphthalocyaninen ist die Gegenwart eines sogenannten Wasserstoffdonators,
wie Acetamid, Triäthanolamin, Methylglutamin, eines Phenols, eines Naphthols oder einer
aliphatischen Hydroxyverbindung erwünscht. Jedoch kann auch das PyromeUithsäurenitril selbst den notwendigen
Wasserstoff liefern, um die metallfreien Polyphthalocyanine herzustellen.
Als MetaUe und Salze davon, die für die HersteUung
Als MetaUe und Salze davon, die für die HersteUung
ίο der polymeren MetaUphthalocyanine verwendet werden
können, kommen die Metalle, die in der Technik zur Bildung monomerer MetaUphthalocyanine bekannt
sind, in Betracht. Bevorzugte MetaUe sind Zink, Kupfer, Eisen, Kobalt, Nickel, PaUadium und Platin.
Andere geeignete. MetaUe sind Mangan, Chrom, Molybdän, Vanadium, BeryUium, Magnesium, Silber,
Quecksilber, Aluminium, Zinn, Blei, Antimon, Calcium, Barium und Cadmium. Beispiele von geeigneten
MetaUsalzen sind Cuprochlorid, Cuprobromid, Cuprocyanid, Cuproferricyanid, Zinkchlorid, Zinkbromid,
Zinkjodid, Zinkcyanid, Zinkferrocyanid, Zinkacetat, Zinksulfid, Ferrochlorid, Ferrichlorid, Ferroferricyanid,
Ferrochlorplatinat, Ferrofluorid, Ferrosulfat, Kobaltochlorid, Kobaltisulfat, Kobaltocyanid, Nickelchlorid,
Nickelcyanid, Nickelsulfat, Nickelcarbonat und Stannichlorid. Die bevorzugten Salze sind solche,
die von anorganischen Säuren erhalten werden, insbesondere die verschiedenen Metallhalogenide.
Auf diese Weise sind die erfindungsgemäß hersteU-baren polymeren Verbindungen, z. B. Polyphthalocyanin, Zinkpolyphthalocyanin, Kupferpolyphthalocyanin, Eisenpolyphthalocyanin, Kobaltpolyphthalocyanin, Nickelpolyphthalocyanin, PaUadiumpolyphthalocyanin, Platinpolyphthalocyanin, Bleipolyphthalocyanin und Magnesiumpolyphthalocyanin.
Auf diese Weise sind die erfindungsgemäß hersteU-baren polymeren Verbindungen, z. B. Polyphthalocyanin, Zinkpolyphthalocyanin, Kupferpolyphthalocyanin, Eisenpolyphthalocyanin, Kobaltpolyphthalocyanin, Nickelpolyphthalocyanin, PaUadiumpolyphthalocyanin, Platinpolyphthalocyanin, Bleipolyphthalocyanin und Magnesiumpolyphthalocyanin.
Bei der HersteUung der MetaUpolyphthalocyanine ist das Verhältnis von Metall zu PyromeUithsäurenitril,
wie leicht ersichtlich, abhängig von dem gewünschten Produkt. So ist z. B. 1 Atom Kupfer für
je 4 Mol Phthalonitril erforderlich, um das monomere Kupferphthalocyanin zu bilden. In dem idealen Polymerisat
von unbegrenzter Größe nähert sich jedoch das Grenzverhältnis von Kupferatomen zu Mol Pyromellithsäurenitril
der Grenze 1:2, um das Kupferpolyphthalocyanin herzustellen. Geringere Mengen an
Kupfer können natürlich zur Anwendung gelangen, um verschiedene polymere Phthalocyanine zu erzeugen,
die metallfreie Einheiten in dem Polymerisat enthalten. Auch größere Mengen von Kupfer können angewendet
werden, und der Überschuß kann danach aus dem Polymerisat entfernt werden. Die erwünschten Grenzen
für die verschiedenen anderen MetaUe sind für den Fachmann leicht zu ermitteln.
Die neuen polymeren Verbindungen sublimieren nicht, während eine Sublimation unter einem niedrigen
Druck charakteristisch für viele der bekannten monomeren Phthalocyanine ist. Es sind auch keine Lösungsmittel
für die neuen polymeren Materialien bekannt. Mit Rücksicht auf den inerten Charakter der neuen
polymeren Materialien steht kein bekanntes Verfahren zur Verfügung, um ihr Molekulargewicht zu bestimmen;
aus einem Vergleich mit den physikalischen Eigenschaften der bekannten monomeren Phthalocyanine
ist jedoch klar, daß die polymeren Phthalocyanine eine besondere Klasse von Verbindungen darsteUen.
Die Polyphthalocyanine und MetaUpolyphthalocyanine eignen sich als Pigmente bei der HersteUung
von Oberflächenüberzügen, wie gefärbten Lacken und
Farben, ferner bei der Herstellung von farbigen Kunststoffen, bei. der ihre hohe Temperaturstabilität die
Anwendung beim Spritzgußformen ohne Farbverschlechterung gestattet, bei der Herstellung von verschiedenen
Kautschukgegenständen, bei der Behändlung von Leder und Textilien, bei der Herstellung von
farbigen Druckfarben und bei anderen Anwendungen, bei denen ein Pigment von hoher Farbfestigkeit, hoher
Temperaturstabilität und hohem Widerstand gegenüber Lösungsmitteln erwünscht ist. Die Polyphthalocyanine
sind auch als Halbleiter brauchbar.
Eine Mischung aus 88 Gewichtsteilen Pyromellithsäurenitril und 44 Gewichtsteilen feinzerteütem Kupfer(I)-chlorid
wurde in ein Druckgefäß, das von Sauerstoff freigespült war, eingebracht und bei 350° C
unter einem Stickstoff druck von 140 kg/cm218 Stunden
lang erhitzt. Das Druckgefäß und sein Inhalt wurden dann abgekühlt, und das Umsetzungsgemisch wurde
aus dem Druckgefäß entfernt. Das Umsetzungsgut wurde gepulvert und einem Reinigungsverfahren durch
Vakuumsublimation unterworfen, um irgendwelche flüchtigen Stoffe daraus zu entfernen. Dieses Reinigungsverfahren
bestand aus einem Erhitzen des Umsetzungsgutes während 4 Stunden bei 360° C unter
einem Druck von 0,3 mm Quecksilber. Es wurde kein Sublimat bei der Behandlung erhalten. Das feinzerteilte
Umsetzungsgemisch wurde sodann zur Entfernung von nicht gebundenen Kupfersalzen mit
heißem Wasser gewaschen und danach getrocknet. Von dem so behandelten polymeren Kupferphthalocyanin
wurden 124 Gewichtsteile erhalten.
Zu Vergleichszwecken wurde eine aus dem Handel stammende Probe von monomeren! Kupferphthalocyanin
untersucht, und es wurde gefunden, daß diese einen wesentlich größeren Widerstand als die polymere
Verbindung hat. Das polymere Kupferphthalocyanin war auch als inertes beständiges Pigment von blauschwarzer Farbe brauchbar.
Eine Mischung von 3,56 g Pyromellitonitril und 1,0 g feingemahlenem KupferQ-chlorid wurde in einen
mit Glas ausgekleideten Druckgefäß in Abwesenheit von Sauerstoff 4 Stunden bei 295 bis 3000C unter
einem Stickstoffdruck von 182 bis 189 kg/cm2 erhitzt. Das Umsetzungsgemisch wurde gepulvert, mit einer
verdünnten Salzsäurelösung gekocht und mit Wasser, dann mit einer warmen verdünnten Lösung von
Kaliumhydroxyd, dann wieder mit Wasser und schließlich mit heißem Aceton gewaschen. Bei diesen Wäschen
wurden keine oder nur wenig farbige Bestandteile entfernt. Das Produkt wurde nun bei 1000C in einem
Vakuumtrockenschrank über Nacht getrocknet, und es wurden so 3,5 g eines blauen, polymeren Kupferphthalocyanins
erhalten.
Sublimationsversuche mit diesem Material bei 500° C und Drücken unter 0,001 mm Quecksilber und dann
bei Rothitze hatten keinen Erfolg. Das erhaltene polymere
Kupferphthalocyanin war in siedendem Nitrobenzol, α-Chlornaphthalin, Acetonitril oder Triäthylenglykol
unlöslich und zeigte nur eine sehr schwache Löslichkeit in siedendem Chinolin und Trichloressigsäure.
Eine Mischung aus 44 Gewichtsteilen Phthalodinitril,
44 Gewichtsteilen Pyromellithsäurenitril und 72 Gewichtsteilen feinzerteütem Kupfer(I)-chlorid
wurde in ein geschlossenes Gefäß eingeführt, das von Sauerstoff befreit war, indem es mit Stickstoff ausgespült
wurde. Dann wurde das Druckgefäß verschlossen und die Mischung 18 Stunden bei 300° C
erhitzt. Das Umsetzungsgemisch wurde dann gepulvert und unter Vakuum (1 mm Quecksilber) bei 340° C
8 Stunden lang erhitzt; dabei ging eine geringe Menge von organischem Sublimat über. Das Umsetzungsgemisch wurde nun unter einem Druck von 0,3 mm
Quecksilber bei 360° C erneut während 6 Stunden erhitzt; es wurde dabei kein weiteres Sublimat erhalten.
Dann wurde das Umsetzungsgemisch mit heißem Wasser gut gewaschen, um etwa zurückgebliebenes
Kupfersalz zu entfernen, und getrocknet. Der erhaltene Rückstand betrug 88 Gewichtsteile.
Dieses Umsetzungsgut war als inertes beständiges Pigment von blauschwarzer Farbe brauchbar.
Eine Mischung aus 15 Gewichtsteilen Pyromellithsäurenitril und 5 Gewichtsteilen Acetamid wurde in
ein mit Glas ausgekleidetes Druckgefäß, das von Sauerstoff befreit war, eingeführt. Die Mischung
wurde dann 3 Tage bei 425° C erhitzt. Das Umsetzungsgemisch wurde dann gekühlt und gepulvert, mit
300 Raumteilen heißem Äthanol gewaschen und über Nacht getrocknet und ergab etwa 15 Gewichtsteile
eines blauschwarzen Pulvers.
Ein ähnlicher Versuch wurde ausgeführt, indem 18 Stunden lang bei 3200C erhitzt wurde; es wurden
im wesentlichen die gleichen Ergebnisse erhalten.
Das erhaltene polymere Phthalocyanin war als inertes beständiges Pigment und als Halbleitermaterial
brauchbar.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyphthalocyaninen oder Metallpolyphthalocyaninen, dadurch
gekennzeichnet, daß man Pyromellithsäurenitril oder Gemische von Pyromellithsäurenitril
und Phthalsäurenitril, in denen der Pyromelh'thsäurenitrilanteil mindestens 50 Gewichtsprozent
beträgt, in Abwesenheit von Sauerstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von feinzerteilten
Metallen oder Metallsalzen auf eine Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Pyromellithsäurenitrils erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenuzeichnet, daß die Erhitzung bei einer Temperatnr
zwischen etwa 300 und 350°C erfolgt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 212 924, 2 213 726,
2 492 732.
USA.-Patentschriften Nr. 2 212 924, 2 213 726,
2 492 732.
609 577/398 5.66 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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