DE1213556B - Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhthalocyaninfarbstoffenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4WWWt PATENTAMT
Int. CL:
C09b
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
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Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 22 e-7/02
1 213 556
J22058IVc/22e
5. Juli 1962
31. März 1966
J22058IVc/22e
5. Juli 1962
31. März 1966
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Farbstoffe und insbesondere neuer Phthalocyaninfarbstoffe,
welche zum Färben von Textilstoffen, insbesondere Cellulosetextilstoffen, wertvoll sind.
Gemäß der Erfindung werden Phthalocyaninfarbstoffe hergestellt, welche an Kohlenstoffatome von in
den Farbstoffen vorhandenen Arylradikalen eine bis acht Gruppen der Formel
-CH2-S- SO3X I
enthalten, worin X ein Alkalimetallatom oder eine Ammoniumgruppe bedeutet.
Beispiele für die durch X dargestellten Alkalimetallatome sind Kalium- und vor allem Natriumatome.
Die Arylradikale, welche vorzugsweise substituierte oder nichtsubstituierte Phenylradikale sind, woran
die Gruppen der Formell gebunden sind, können die in dem Kern des Phthalocyaninfarbstoffe vorhandenen
Benzolringe sein oder diese Arylradikale können an diese Benzolringe entweder durch direkte
Bindung oder durch ein Brückenatom oder eine Gruppe wie — O—, — S—, —CO—, -CH2-
oder — SO2 — gebunden sein. Die Phthalocyaninfarbstoffe
können metallfrei sein, vorzugsweise sind sie je'doch stabile metallhaltige Phthalocyanine, wie
Nickelphthalocyanine, Kobaltphthalocyanine und vor allem Kupferphthalocyanine.
Es wurde gefunden, daß man die vorstehend angegebenen Phthalocyaninfarbstoffe dadurch erhält,
daß man eine gegebenenfalls metall-, vorzugsweise kupferhaltige Phthalocyaninverbindung, welche eine
bis acht Chlormethyl- oder Brommethylgruppen enthält, von denen jede an ein in der Phthalocyaninverbindung
vorhandenes Arylradikal direkt gebunden ist, mit einem Alkylimetall oder Ammoniumsalz
der Thioschwefelsäure umsetzt.
Dieses Verfahren der Erfindung kann zweckmäßigerweise durchgeführt werden durch Rühren
der Phthalocyaninverbindung und des Salzes der Thioschwefelsäure in einer mit Wasser mischbaren
organischen Flüssigkeit und Wasser, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 400C und dem Siedepunkt
der Flüssigkeit, Zusetzen einer wäßrigen Lösung eines anorganischen Salzes, wie Kaliumchlorid,
Natriumchlorid, Natriumsulfat oder Kaliumacetat, zur Ausfällung des Farbstoffes, welcher dann
abfiltriert und getrocknet wird.
Beispiele für Alkalimetallsalze von Thioschwefelsäure, welche bei diesem Verfahren nach der Erfindung
benutzt werden können, sind Kaliumthiosulfat und Natriumthiosulfat. Die bei diesem Verfahren nach
Verfahren zur Herstellung von
Phthalocyaninfarbstoffen
Phthalocyaninfarbstoffen
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Viktor David Poole,
Blackley, Manchester (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 7. Juli 1961 (24 632),
vom 23. Mai 1962
Großbritannien vom 7. Juli 1961 (24 632),
vom 23. Mai 1962
der Erfindung benutzten, mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeiten sind vorzugsweise Dimethylformamid
oder Dimethylsulfoxyd, welche gegebenenfalls in Verbindung mit anderen organischen
Flüssigkeiten, wie Dimethylacetamid oder Toluol, angewandt werden können.
Die bei diesem Verfahren nach der Erfindung benutzten Phthalocyaninverbindungen, welche eine
bis acht Chlormethyl- oder Brommethylgruppen enthalten, können selbst erhalten werden durch
Erhitzen eines metallhaltigen oder metallfreien substituierten oder nichtsubstituierten Phthalocyanins mit
Aluminiumchlorid und mit symmetrischem Dichlordimethyläther oder symmetrischem Dibromdimethyläther,
vorzugsweise in Gegenwart eines tertiären Amins, wie Triäthylamin oder Pyridin, wie es in den
britischen Patentschriften 586 340 und 681917 beschrieben ist.
Beispiele für eine bis acht Chlormethyl- oder Brommethylgruppen enthaltende Phthalocyaninverbindungen
sind:
Kupfertri-(chlormethyl)-phthalocyanin,
Kupferdi-(chlormethyl)-phthalocyanin,
Kupfertetra-(chlormethyl)-phthalocyanin,
Kupfertri-(brommethyl)-phthalocyanin,
Nickeldi-(chlormethyl)-phthalocyanin,
Nickeltri-ichlormethyrj-phthalocyanin,
609 540/373
3 4
Tri-(chlormethyl)-phthalocyanin, gefärbt werden mit ausgezeichneter Lichtechtheit und
Kupfertetra-(chlormethyl)-tetra-(4-benzoyl)- Naßechtheit, wie Waschechtheit, Ausblutechtheit,
phthalocyanin, Reibechtheit und Beuchechtheit.
Kupferocta-(cnlormethyl)-tetra-(4-phenyl)- So können die Textilrohstoffe gefärbt werden
phthalocyanin, 5 durch Tauchen des Textilmaterials in ein Färbebad,
Kupfertri-(chlormethyl)-tetra-(4-thiocyano)- welches aus einer wäßrigen Lösung von einem oder
phthalocyanin, . mehreren der neuen Farbstoffe besteht, bei einer
Kupferpenta-(chiormethyl)-phthalocyanin, Temperatur zwischen 0 und 100° C, Entfernen des
Kupferhexa-Cchlofmethy^-phthalocyanin, gefärbten Textilmaterials aus dem Färbebad und
Kupfertetra-(chloJcmethyl)-tetra-(4-phenyl)- io Behandeln des gefärbten Textilmaterials in einer
phthalocyanin, wäßrigen Lösung von Natriumsulfid, vorzugsweise
Kupfertetra-(chlormethyl)-tetra-(toluyhnercapto)- bei einer Temperatur zwischen 20 und 60° C, oder
phthalocyanin und Behandeln in einer wäßrigen Lösung von Thioham-
Kupfertetra-(chlormethyl)-tetra-(4-chlor)- stoff, welche gegebenenfalls ein Alkali, wie Natrium-
phthalocyanin. 15 carbonat, enthält, vorzugsweise bei einer Temperatur
zwischen 60 und 900C.
Wahlweise können Gemische derartiger Verbin- Wahlweise kann die wäßrige Lösung des Farbstoffs
düngen, beispielsweise ein Gemisch aus Kupferdi- angewandt werden durch Klotzen des Textilmaterials,
und -tri-(chlormethyl)-phthalocyanin oder ein Ge- welches danach mit einer wäßrigen Lösung von
misch aus Kobaltdi- und -tri-Cchlormethy^-phthalo- 20 Natriumsulfid und Natriumchlorid geklotzt wird und
cyanin, benutzt werden. . dann bei gewöhnlichen Temperaturen .aufbewahrt
Man kann die vorstehend angegebenen Phthalo- wird, bevor es geseift wird. Gegebenenfalls kann
cyaninfarbstoffe auch dadurch herstellen, daß man das Textilmaterial, welches mit der Farbstofflösung
eine eine bis acht Mercaptomethylgruppen enthal- geklotzt worden ist, getrocknet werden, bevor es
tende Phthalocyaninverbindung mit Chlorsulfonsäure 25 mit der wäßrigen Natriumsulfidlösung geklotzt wird,
oder Schwefeltrioxyd in Gegenwart einer tertiären Wahlweise kann an Stelle der wäßrigen Natrium-Base
behandelt. ' sulfidlösung eine wäßrige Lösung von Thioharnstoff
Diese Ausführungsform des Verfahrens nach der und Natriumbicarbonat oder Natriumcarbonat beErfindung
kann zweckmäßigerweise durchgeführt wer- nutzt werden, in welchem Falle das Textilmaterial
den durch Zusetzen der eine bis acht Mercaptomethyl- 30 getrocknet und danach auf eine Temperatur von 100
gruppen enthaltenden Phthalocyaninverbindung zu bis 1500C erhitzt wird.
einer Lösung von Schwefeltrioxyd oder Chlorsulf on- Wahlweise kann das Textilmaterial mit einer
säure in einer tertiären Base, Rühren des entstehenden wäßrigen Lösung geklotzt werden, welche den Farb-Gemiscb.es,
vorzugsweise in Abwesenheit von Luft stoff, Thioharnstoff und einen Stoff wie Natrium-
und vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 35 bicarbonat oder Natriumtrichloracetat enthält, wel-20
und 150° C, Gießen des entstehenden Gemisches ches beim Erhitzen oder Dämpfen ein säurebindendes
in eine wäßrige Lösung eines Alkalis, wie Natrium- Mittel freimacht, das Textilmaterial danach getrocknet
carbonat, Zusetzen eines anorganischen Salzes, wie und dann der Einwirkung von Wärme oder Wasser-Kaliumacetat
oder Natriumchlorid, oder einer mit dampf ausgesetzt werden.
Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit, wie 40 Die wäßrige Lösung der Farbstoffe kann auch
Methanol oder Aceton, zum Ausfällen des Färb- Stoffe enthalten, welche das Aufbringen der Farbstoffe
stoffes, welcher dann abfiltriert und getrocknet wird. auf die Textilmaterialien in bekannter Weise unterBeispiele
für bei dieser Ausführungsform des Ver- stützen, beispielsweise Natriumchlorid, Natriumsulfat,
fahrens nach der Erfindung anwendbare tertiäre Harnstoff, Dispergiermittel, oberflächenaktive Mittel,
Basen sind Dimethylformamid, Pyridin und Tri- 45 Natriumalginat, oder eine wäßrige Emulsion einer
äthylamin. . organischen Flüssigkeit, wie Trichloräthylen.
Die bei dieser Ausführungsform des Verfahrens Wahlweise können die Textilstoffe gefärbt werden
nach der Erfindung benutzten eine bis acht Mercapto- durch Bedrucken mit einer einen oder mehrere der
methylgruppen enthaltenden Phthalocyaninverbindun- neuen Farbstoffe, enthaltenden Druckpaste. Das kann
gen können selbst erhalten werden durch Umsetzen 50 zweckmäßigerweise erfolgen durch Aufbringen dieser
eines eine bis acht Chlormethylgruppen enthaltenden Druckpaste auf ein Textilmaterial, welches mit Thio-
Phthalocyanins mit Thioharnstoff, wie es in der harnstoff und einem Stoff imprägniert worden ist,
britischen Patentschrift 587 636; beschrieben ist, und welcher beim Erhitzen oder Dämpfen ein säure-
Hydrolysieren des entstehenden Isothioharnstoffsalzes bindendes Mittel frei macht und danach durch Aus-
mit einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd. 55 setzen des bedruckten Textilmaterials der Wirkung
Die neuen Phthalocyaninfarbstoffe der vorstehend von Wärme oder Wasserdampf. Wahlweise kann der
angegebenen Art sind zum Färben von Textilstoffen, Thioharnstoff und der Stoff, welcher beim Erhitzen
insbesondere von Cellulosetextilmaterialien, wie Baum- oder Dämpfen ein säurebindendes Mittel frei macht,
wolle, Viskosereyon und Leinen, wertvoll. Zum Färben in diese Druckpaste eingearbeitet werden. Wahlweise
derartiger Textilstoffe werden die Farbstoffe auf die 60 kann eine Druckpaste, welche einen oder mehrere
Textilstoffe vorzugsweise aufgebracht durch einFärbe-, dieser Farbstoffe enthält, auf das Textilmaterial auf-
Klotz- oder Druckverfahren in Verbindung mit einer gebracht werden, welches darauffolgend in eine
Behandlung mit einem Sulfid, welches vorzugsweise wäßrige Lösung eines Sulfids getaucht wird,
ein wasserlösliches Sulfid ist, insbesondere einem Die Druckpaste kann auf die Textilstoffe nach
Alkalimetallsulfid, wie Natriumsulfid oder einer Ver- 65 jeder der für das Anwenden von Druckpasten be-
bindung wie Thioharnstoff, welcher unter Einwirkung kannten Methoden aufgebracht werden, wie Walzen-
von Hitze oder Alkali ein Sulfid frei macht, wodurch druck, Klischeedruck, Rasterdruck oder Filmschai
die Textilstoffe in blauen bis grünen Farbtönen blonendruck. Die Druckpasten können jeden der für
5 6
Druckpasten bekannten Zusätze enthalten, wie Harn- phthalocyanins, welches vier Chlormethylgruppen je
stoff, organische Flüssigkeiten, wie Äthanol, Natrium- Molekül enthält, angewandt, wodurch ein Farbstoff
m-nitrobenzolsulfonat, und insbesondere Dickungs- erhalten wird, der bei der Anwendung auf Cellulose-
mittel, wie Methylcellulose, Stärke, Johannesbrot- textilstoffe nach der im Beispiel 1 angegebenen
kernmehl, Natriumalginat, Wasser-in-Öl-Emulsionen 5 Methode leuchtendgrüne Drucke ergibt,
oder Öl-in-Wasser-Emulsionen. . .
Am Schluß des Färbeverfahrens werden die so Beispiel 3
gefärbten Textilstoffe vorzugsweise geseift. Das Seifen 9,5 Teile Kupfertetra-(mercaptomethyl)-phthalo-
kann durch kurze Zeit währendes Eintauchen der cyanin werden unter Rühren zu einem Gemisch
gefärbten Textilstoffe in eine heiße, wäßrige Lösung io von 100 Teilen Pyridin und 18 Teilen Chlorsulf on,
von Seife und/oder einem synthetischen Reinigungs- säure bei einer Temperatur von 20° C zugesetzt-
mittel und darauffolgendes Spülen des Textilmaterials welches sich in einem Behälter befindet, aus dem
mit Wasser vor dem Trocknen vorgenommen werden. die Luft durch Stickstoff verdrängt worden ist; das
Wenn mit den Farbstoffen gemäß der Erfindung entstehende Gemisch wird 1 Stunde lang bei 70 bis
Druckpasten hergestellt werden, so besitzen diese 15 75°C getrocknet. Dann wird das Gemisch auf 1O0C
eine bessere Lagerbeständigkeit im Vergleich mit abgekühlt und in eine Lösung von 26 Teilen Natrium-Farbstoffen
der französischen Patentschrift 1192 859, carbonat in 300 Teilen Wasser gegossen. Danach
welche — CH2O · SO3H-Gruppen enthalten. werden 60 Teile Natriumchlorid und 300 Teile Methalm
Vergleich mit den Farbstoffen der französischen nol zugegeben, und der ausgefällte Farbstoff wird
Patentschrift 1254831, welche -SO2NHCH2CH2S · 20 abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
SO3H-Gruppen enthalten, ergeben die Farbstoffe Der Farbstoff kann gereinigt werden durch Auflösen
gemäß der Erfindung auf Cellulosetextilstoffen Aus- in 1500 Teilen Wasser bei 60° C, Filtrieren der Lösung,
färbungen, welche bei Waschbehandlungen bessere Zusetzen von 150 Teilen Kaliumacetat zu dem Filtrat,
Echtheitseigenschaften gegenüber Ausbluten auf wei- Abfiltrieren des abgeschiedenen Farbstoffs, Waschen
ßes Cellulosetextilmaterial aufweisen. 25 mit Methanol und Trocknen.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Der so erhaltene Farbstoff ist mit dem aus Kupfer-Prozentangaben
beziehen sich auf Gewicht. tetra-(chlormethyl)-phthalocyanin, wie im Beispiel 1 „ . · r -ι beschrieben, erhaltenen Farbstoff identisch.
B e 1 s ρ 1 e i I Das im ersten Absatz benutzte Kupfertetra-(mer-
B e 1 s ρ 1 e i I Das im ersten Absatz benutzte Kupfertetra-(mer-
10 Teile eines chlormethylierten Kupferphthalo- 30 captomethy^-phthalocyanin kann wie folgt erhalten
cyanins mit einem Gehalt an 2,9 Chlormethylgruppen werden:
je Molekül (welches, wie im Beispiel 1 der britischen 10 Teile Kupfertetra-(chlormethyl)-phthalocyanin
Patentschrift 586 340 beschrieben, erhalten werden werden allmählich zu einer Lösung von 22 Teilen
kann) werden zu einem gerührten Gemisch aus Thioharnstoff in 32 Teilen Wasser bei einer Tempe-
100 Teilen Dimethylsulfoxyd und 30 Teilen fein- 35 ratur von 60°C zugesetzt, und das entstehende
gepulvertem Natriumthiosulfatpentahydrat zugesetzt, Gemisch wird dann 15 Minuten lang bei 950C ge-
und das entstehende Gemisch wird 3 Stunden lang rührt. Danach wird das entstehende Gemisch auf
bei einer Temperatur zwischen 80 und 90° C gerührt. 20° C abgekühlt, 250 Teile Aceton werden zugesetzt,
Dann wird das Gemisch auf 20°C abgekühlt, 600 Teile und das ausgefällte Isothioharnstoffsalz wird abfiltriert
Wasser und 100 Teile Kaliumacetat werden zugesetzt 40 und getrocknet. Der entstehende Feststoff wird in
und der Farbstoff, welcher ausgefällt ist, abfiltriert 100 Teilen Wasser bei 50° C gelöst und die Lösung
und getrocknet. in einen verschlossenen Behälter gebracht, aus dem
Beim Aufbringen auf Cellulosetextilstoffe nach die Luft durch Stickstoff verdrängt ist. Danach
einem Druckverfahren, bei dem eine Druckpaste, werden 35 Teile einer 32°/0igen wäßrigen Natriumweiche den Farbstoff, Thioharnstoff und Natrium- 45 hydroxydlösung zugesetzt und das Gemisch 10 Minubicarbonat
enthält, auf das Cellulosetextilmaterial ten lang bei 900C gerührt. Darauf wird das Gemisch
aufgedruckt und die entstehenden bedruckten Cellu- auf 4O0C abgekühlt, 75 Teile Wasser und 35 Teile
losetextilstoffe bei 1020C mit Dampf behandelt konzentrierte wäßrige Salzsäure werden zugegeben,
werden, werden blaue Drucke erhalten, welche aus- und das ausgefällte Kupfertetra-(mercaptomethyl)-gezeichnete
Lichtechtheit und Echtheit gegen Naß- 50 phthalocyanin wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen
behandlungen aufweisen. und getrocknet.
An Stelle der im ersten Absatz benutzten 10Teile B e i s υ i e 1 4
des chlormethylierten Kupferphthalocyanins können
des chlormethylierten Kupferphthalocyanins können
10 Teile Kupfertetra-(chlormethyl)-phthalocyanin oder An Stelle der im Beispiel 1 benutzten 30 Teile
8 Teile Kupferocta-fchlormethy^-phthalocyanin an- 55 Natriumthiosulfatpentahydrat werden 30 Teile Ka-
gewandt werden, wodurch Farbstoffe erhalten werden, liumthiosulfathydrat oder ein Gemisch von 18 Teilen
welche grünlichblaue und grüne Farbtöne beim Druck Ammoniumthiosulfat und 5 Teilen Wasser benutzt,
nach der oben angegebenen Methode auf Cellulose- wobei ähnliche Farbstoffe erhalten werden,
textilrohstoffe ergeben. Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele für
An Stelle der im ersten Absatz benutzten 100 Teile 60 neue Farbstoffe, welche erhalten werden, wenn die
Dimethylsulfoxyd können 100 Teile Dimethylform- 10 Teile des chlormethylierten Kupferphthalocyanins
amid angewandt werden, wodurch dieselben Färb- des Beispiels 1 durch äquivalente Mengen der in der
stoffe erhalten werden. zweiten Spalte der Tabelle aufgeführten Phthalo-
. -19 cyaninverbindungen ersetzt werden. Die dritte Spalte
B e 1 s ρ 1 e 1 2 65 der Tabelle gibt die erhaltenen Farbtöne an bei der
An Stelle der im Beispiel 1 benutzten 10 Teile Verwendung der Farbstoffe zum Färben von Cellu-
chlormethyliertes Kupferphthalocyanin werden lOTeile losetextilmaterialien in Verbindung mit einer Be-
eines chlormethylierten Kupfertetra-(toluylmercapto)- handlung mit Thioharnstoff und Natriumbicarbonat.
Beispiel
Phthalocyaninverbindung Farbton
Kupferhexa-(chlormethyl)-phthalocyanin
Kupfertetra-(chlormethyl)-tetra-(4-chlor)-phthalocyanin
Gemisch aus Kupfertetra-(chlormethyl)-tetra-(4-benzoyl)-phthalocyanin und Kupfer-
penta-(chlormethyl)-tetra-(4-benzoyl)-phthalocyanin
Gemisch aus Nickeldi-(chlormethyl)-phthalocyanin und Nickeltri-(chlormethyl)-
phthalocyanin
Kupferchlormethyltetra-(4-thiocyano)-phthalocyanin
Kupferocta-(chlormethyl)-octa-(4-phenyl)-phthalocyanin
Cobalttri-ichlormethy^-phthalocyanin
Tri-(chlormethyl)-phthalocyanin
Grün
Grünlichblau
Grünlichblau
Grün
Grünlichblau
Grün
Grün
Grünlichblau
Grünlichblau
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen,
welche an Kohlenstoffatome ao von in den Farbstoffen vorhandenen Arylradikalen
gebunden, eine bis acht Gruppen der Formel
-CH2-S- SO3X
enthalten, worin X ein Alkalimetallatom oder eine Ammoniumgruppe bedeutet, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine gegebenenfalls metall-, vorzugsweise kupferhaltige Phthalocyaninverbindung,
welche eine bis acht Chlormethyl- oder Brommethylgruppen enthält, von denen jede an ein in der Phthalocyaninverbindung
vorhandenes Arylradikal direkt gebunden ist, mit einem Alkalimetall- oder Ammoniumsalz der
Thioschwefelsäure umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion zwischen der Phthalocyaninverbindung
und dem Salz der Thioschwefelsäure in Gegenwart von Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit durchgeführt
wird:
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als mit Wasser mischbare
organische Flüssigkeit Dimethylformamid dient.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als mit Wasser mischbare
organische Flüssigkeit Dimethylsulfoxyd benutzt wird.
5. Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen Art,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Phthalocyaninverbindung,
welche eine bis acht Mercaptomethylgruppen enthält, mit Chlorsulfonsäure oder Schwefeltrioxyd in Gegenwart einer tertiären Base
behandelt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschriften Nr. 1192 859,1254831.
Französische Patentschriften Nr. 1192 859,1254831.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind ein Versuchsbericht und zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
609 540/373 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2463261A GB955004A (en) | 1961-07-07 | 1961-07-07 | New phthalocyanine dyestuffs |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1213556B true DE1213556B (de) | 1966-03-31 |
Family
ID=10214766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEJ22058A Pending DE1213556B (de) | 1961-07-07 | 1962-07-05 | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH435513A (de) |
DE (1) | DE1213556B (de) |
GB (1) | GB955004A (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1192859A (fr) * | 1957-03-19 | 1959-10-29 | Basf Ag | Procédé pour la production de colorants solubles dans l'eau de la série des phtalocyanines |
FR1254831A (fr) * | 1959-04-24 | 1961-02-24 | Hoechst Ag | Colorants organiques solubles dans l'eau contenant un ou plusieurs groupes thiosulfuriques et leur préparation |
-
1961
- 1961-07-07 GB GB2463261A patent/GB955004A/en not_active Expired
-
1962
- 1962-07-05 DE DEJ22058A patent/DE1213556B/de active Pending
- 1962-07-06 CH CH816762A patent/CH435513A/de unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1192859A (fr) * | 1957-03-19 | 1959-10-29 | Basf Ag | Procédé pour la production de colorants solubles dans l'eau de la série des phtalocyanines |
FR1254831A (fr) * | 1959-04-24 | 1961-02-24 | Hoechst Ag | Colorants organiques solubles dans l'eau contenant un ou plusieurs groupes thiosulfuriques et leur préparation |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH435513A (de) | 1967-05-15 |
GB955004A (en) | 1964-04-08 |
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