DE1206580B - Verfahren zur Herstellung flammwidriger Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung flammwidriger Urethangruppen enthaltender SchaumstoffeInfo
- Publication number
- DE1206580B DE1206580B DEF42016A DEF0042016A DE1206580B DE 1206580 B DE1206580 B DE 1206580B DE F42016 A DEF42016 A DE F42016A DE F0042016 A DEF0042016 A DE F0042016A DE 1206580 B DE1206580 B DE 1206580B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- flame
- acid
- retardant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3878—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus
- C08G18/3882—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus having phosphorus bound to oxygen only
- C08G18/3887—Phosphite compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C08g
Deutsche KL: 39 b-22/04
Nummer: 1206 580
Aktenzeichen: F 42016IV c/39 b
Anmeldetag: 15. Februar 1964
Auslegetag: 9. Dezember 1965
Urethangruppen enthaltende Schaumstoffe mit verschiedenartigen physikalischen Eigenschaften werden
nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren aus Verbindungen mit mehreren aktiven Wasserstoffatomen,
insbesondere Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen tragenden Verbindungen, und Polyisocyanaten, gegebenenfalls
unter Mitverwendung von Wasser, Treibmitteln, Aktivatoren, Emulgatoren und anderen
Zusatzstoffen, seit langem in technischem Maßstab hergestellt (Ang. Chemie, A 59,1948, S. 257; Taschenbuch
»Bayer-Kunststoffe«, 3. Auflage, 1963, S. 37). Es ist nach dieser Verfahrensweise möglich, bei geeigneter
Wahl der Komponenten sowohl elastische als auch starre Schaumstoffe bzw. alle zwischen diesen
Gruppen liegenden Varianten herzustellen.
Schaumstoffe auf Polyisocyanatbasis werden vorzugsweise durch Vermischen flüssiger Komponenten
hergestellt, wobei man die miteinander umzusetzenden Ausgangsmaterialien entweder gleichzeitig zusammenmischt
oder aber zunächst aus einer Polyhydroxyl- zo Verbindung mit einem Überschuß an Polyisocyanat
ein NCO-Gruppen enthaltendes Voraddukt herstellt, das dann in einem zweiten Arbeitsgang mit Wasser
in den Schaumstoff übergeführt wird.
Im allgemeinen ist es erwünscht, den Schaumstoffen eine flammwidrige Ausrüstung zu verleihen. Zu diesem
Zweck wurden bereits die verschiedensten Zusätze, vorwiegend mit Phosphor- oder Halogenatomen, verwendet.
Auch die Verwendung von Dihydroxyalkylphosphiten, ζ. B. über eine Alkoxylierung der phosphorigen
Säure oder über Umesterungsverfahreri erhalten, ist ·
bekannt, jedoch wird durch diese Zusätze der Schäumvorgang erschwert. Ferner wurden auch bereits Dihydroxyalkylphosphite
in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren in Trihydroxyalkylphosphite übergeführt,
jedoch stört die Gegenwart des alkalischen Katalysators den Schäumvorgang, bzw. der Katalysator
muß durch zusätzliche Operationen entfernt werden.
Ferner wurde auch bereits die Verwendung von in der Natur vorkommenden Fettsäuren, gegebenenfalls
in Form von Estern mit mehrwertigen Alkoholen, zur Herstellung von Schaumstoffen empfohlen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen Urethangruppen aufweisenden
Schaumstoffen auf Grundlage von Polyisocyanaten, phosphorhaltigen Polyhydroxylverbindungen
und Treibmitteln, bei dem als Polyhydroxylverbindungen Umsetzungsprodukte aus gegebenenfalls
ungesättigten bzw. halogenierten Carbonsäuren, phosphoriger Säure und Alkylenoxyden verwendet werden.
Verfahren zur Herstellung flammwidriger
Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe
Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe
Anmelder:
' Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Rudolf Merten, Leverkusen;
Dr. Dr. h. c. Dr. e.h. Otto Bayer, Burscheid;
Dr. Günther Braun, Köln-Flittard;
Dr. Hermann Kaiser, Leverkusen
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß diese Polyhydroxylverbindungen einen besseren Flammschutzeffekt
liefern als andere Verbindungen mit vergleichbarem Phosphorgehalt; ferner besitzen die
Mischungen eine ausgezeichnete Verträglichkeit gegenüber anderen Schaumstoffkomponenten und lassen
sich ohne Schwierigkeiten verschäumen.
Die verbesserte Flammschutzwirkung, etwa gegenüber den Phosphorverbindungen, nach der deutschen
Auslegeschrift 1106 489 zeigt sich mit folgendem Vergleichsbeispiel
:
Vergleichsbeispiel
Es werden 30 Gewichtsteile eines Adduktes von Propylenoxyd an Phosphorsäure (OH-Zahl 380; Phosphorgehalt
6%) — wie sie nach der deutschen Auslegeschrift 1106 489 erhalten werden — mit 50 Gewichtsteilen
eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, Ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl
380), 20 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin (OH-Zahl 450), 0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester
und 6 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50% Wasser) gründlich vermischt.
Nach Zusatz von 142 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) erhält man einen schwer
brennbaren Schaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 42 kg/m3
Druckfestigkeit 3,1 kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,4 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 1520C
Wasseraufnahme 3,2 Volumprozent
509 757/446
Der Flammschutz wird nach ASTM-D-1962 als
selbstverlöschend mit einem Abbrand von 34 mm gemessen.
Gegenübergestellt wird das untenstehende Beispiel 4, dabei ist zu bemerken, daß das darin verwendete
Ausgangsmaterial A 4 einen Phosphorgehalt von 3,2 % aufweist. Die im Beispiel 4 angegebenen physikalischen
Eigenschaften zeigen praktisch vergleichbare Werte. Der Flammschutz wird nach ASTM-D-1962 als selbstverlöschend,
jedoch mit einem Abbrand von nur 23 mm gegenüber 34 mm des obigen Vergleichs gemessen.
Die Verwendung von Addukten aus Phosphorigsäuredialkylester und «,^-ungesättigten Estern wurde
bereits empfohlen, jedoch erfordert diese Addition die Verwendung von (alkalischen) Katalysatoren, die anschließend
entfernt werden müssen. Zudem bedeutet diese im allgemeinen mit einer im Hinblick auf die
Verschäumungsoperation negativ zu beurteilende Viskositätserhöhung verbundene Addition eine zusätzliche
Verfahrensstufe.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden phosphorhaltigen Polyhydroxyverbindungen gestatten es zudem,
in einer Operation die praktisch als Abfallprodukt anfallende phosphorige Säure, gegebenenfalls in wäßriger
Form, zusammen mit den in der Natur vorkommenden freien Fettsäuren einer Verschäumung zugänglich
zu machen. Hierbei treten auch mit wäßrigen Phosphorigsäurelösungen keine Unverträglichkeitserscheinungen auf, indem durch die Umsetzung mit
dem Alkylenoxyd das Wasser in verträgliche Glykole übergeführt wird. Ferner wird der oftmals als störend
empfundene Geruch der freien Fettsäure reduziert. Ein weiterer verschäumungstechnischer Vorteil dieser
Polyhydroxyverbindungen liegt in der enorm niederen Viskosität.
Zur Herstellung der als Ausgangsmaterialien für das
erfindungsgemäße Verfahren dienenden Polyhydroxylverbindungen wird im allgemeinen in bekannter Weise
die Carbonsäure vorgelegt und gleichzeitig bei erhöhter Temperatur, z. B. 50 bis 150°C, aus getrennten
Vorratsbehältern die phosphorige Säure und das Alkylenoxyd eingetropft. Hierbei kann die ganze
Menge des Alkylenoxydes eingesetzt werden. Andererseits führt die Verwendung eines Teiles an Alkylenoxyd
und eine nachfolgende Alkoxylierung ohne gleichzeitige Zugabe von phosphoriger Säure in vielen
Fällen zu verträglicheren Produkten. Eine andere Herstellungsmethode besteht in der Zugabe von
Alkylenoxyd zu einer Mischung aus vorgelegter Carbonsäure und phosphoriger Säure.
Eine weitere Variation der Herstellung des Ausgangsmaterials besteht in der gleichzeitigen Zugabe von Carbonsäure, Phosphorigsäure und Alkylenoxyd zu vorgelegten Fertigprodukten oder auch inerten Lösungsmitteln, wie Aromaten, Aliphaten, Chlorkohlenwasserstoffen, Estern, Ketonen oder Äthern.
Eine weitere Variation der Herstellung des Ausgangsmaterials besteht in der gleichzeitigen Zugabe von Carbonsäure, Phosphorigsäure und Alkylenoxyd zu vorgelegten Fertigprodukten oder auch inerten Lösungsmitteln, wie Aromaten, Aliphaten, Chlorkohlenwasserstoffen, Estern, Ketonen oder Äthern.
Nach Zugabe der Komponenten werden die gegebenenfalls zugesetzten Lösungsmittel und flüchtigen Anteile
entfernt, die Ausbeute ist praktisch quantitativ. Die eingesetzte phosphorige Säure wird im allgemeinen
in flüssiger Form, vorteilhaft in Form wäßriger Lösungen mit einem Gehalt von mindestens 60%
phosphoriger Säure, eingesetzt. Pyroformen können gleichfalls, z. B. nach Zugabe von Wasser, eingesetzt
werden. Als Alkylenoxyde werden z. B. Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd, Epichlorhydrin oder Styroloxyd
verwendet.
Als Carbonsäuren können die verschiedensten organischen Verbindungen mit einer freien Carboxylgruppe
verwendet werden. Vorzugsweise werden jedoch aliphatische oder cycloaliphatische Vertreter mit mindestens
8 und maximal 24 C-Atomen eingesetzt. Als Beispiele können aufgeführt werden: Gesättigte oder ungesättigte
Monocarbonsäuren, wie Octansäure, Isooctansäuren, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure
oder Linolensäure. Insbesondere können technische Fettsäuregemische verwendet werden, wie sie
in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführt sind oder wie sie z. B. als rohe oder destillierte Tallölfettsäuren,
durch Verseifung von Fischölen erhaltene Fischfettsäuren oder als Abietinsäure bzw. die hiervon abgeleiteten
technischen Kolophoniumqualitäten (s. UIlmann, Encyklopädie der technischen Chemie [1957];
Urban und Schwarzenberg, München/Berlin, 8. Band, S. 400 bis 415) bekannt sind.
Titer (0C) |
ma | Säurezahl | ma | Jodzahl | ma | C, | C8 | Ungefähre Zusammensetzui gesättigt |
Qo | C1* | Ci* | C1, | C18 | Q0 | ig 07. | ) ungesättigt |
Q8 | Q, | |
xi mal |
xi mal |
xi mal |
_ | _ | _ | 2 | 2 | 24 | 2 | bis Q2 |
71 | bis Q3 |
|||||||
mini mal |
38 | mini mal |
209 | mini mal |
105 | — | — | — | — | 2 | 7 | 3 | _ | Q4 | Q. | 83 | |||
Cottonölfettsäure | 32 | 30 | 202 | 206 | 90 | 102 | 8 | 8 | 7 | 48 | 18 | 9 | 2 | 5 | _ | _ | 8 | — | |
Erdnußölfettsäure | 24 | 26 | 198 | 272 | 86 | 12 | 8 | 8 | 7 | 48 | 18 | 9 | 10 | — | — | — | — | — | |
Kokosölfettsäure | 22 | 28 | 262 | 272 | 6 | 2 | 4 | 4 | 6 | 49 | 14 | 8 | 2 | — | — | — | 17 | — | |
gehärtete Kokosölfettsäure | 24 | 28 | 262 | 266 | — | 20 | 4 | 4 | 6 | 49 | 14 | 8 | 19 | — | — | — | — | — | |
Palmkernölfettsäure | 22 | 28 | 252 | 266 | 14 | 2 | — | — | — | — | |||||||||
Gehärtete Palmkernölfett | 24 | 252 | — | — | — | — | 3 | 3 | 42 | 4 | — | — | 51 | ||||||
säure | 48 | 210 | 53 | 10 | 10 | 1 | 52 | — | |||||||||||
Palmölfettsäure | 43 | 20 | 202 | 200 | 46 | 105 | — | — | — | — | — | 15 | 4 | 81 | 37 | ||||
Rübölfettsäure | 15 | 28 | 192 | 206 | 85 | 125 | — | — | — | 3 | 3 | 31 | 19 | — | 47 | — | |||
Sojaölfettsäure | 22 | 42 | 200 | 211 | 100 | 59 | — | — | 1 | 7 | 8 | 10 | 2 | — | — | — | 31 | — | |
Talgfettsäure | 39 | 22 | 203 | 215 | 44 | 73 | — | — | — | 2 | 7 | 14 | 2 | — | — | — | 34 | 14 | |
Spermölfettsäure | 18 | 35 | 209 | 207 | 48 | 125 | 2 | 8 | 16 | 4 | 6 | 21 | 32 | 30 | |||||
Tranfettsäure | 25 | 33 | 10,5 | 207 | 90 | 80 | 2 | 8 | 22 | 12 | 5 | 1 | 10 | 24 | 25 | ||||
Angehärtete Tranfettsäure | 28 | 42 | 198 | 207 | 68 | 50 | 2 | 22 | 24 | 16 | 1 | 8 | 12 | 14 | |||||
Angehärtete Tranfettsäure | 40 | 46 | 198 | 207 | 38 | 30 | 24 | 2 | 6 | ||||||||||
Angehärtete Tranfettsäure | 44 | 198 | 20 | 2 | |||||||||||||||
5 6
Diese Carbonsäuren können auch substituiert sein, Die verwendeten Mengen an Polyisocyanat sollen
speziell durch Halogen, wie sie z. B. durch Anlagerung im allgemeinen zumindest der vorhandenen Summe
von Halogen an ungesättigte Carbonsäuren oder deren an reaktiven Wasserstoffatomen äquivalent sein. Bei
Gemische erhalten worden sind. Ferner können auch Verwendung von Wasser als treibender Komponente
a,iS-ungesättigte Dicarbonsäuren oder ihre Anhydride, 5 wird man entsprechende, dem Wassergehalt angemes-
wie Maleinsäureanhydrid, miteingesetzt werden. sene Mengen an überschüssigem Polyisocyanat ver-
Einen besonders guten Flammschutzeffekt hinsieht- wenden. Andererseits können weitere überschüssige
lieh der hergestellten Schaumstoffe erhält man bei Anteile an Isocyanatgruppen durch Polymerisations-
der Verwendung von ungesättigten Carbonsäuren, be- oder sekundäre Additionsreaktionen in das Schaum-
sonders solchen, die gegebenenfalls als technische io gefüge eingebaut werden. An Stelle der Verschäumung
Gemische mit gesättigten Vertretern eine Jodzahl mit Polyisocyanat-Wasser-Kombinationen oder zu-
über 15 aufweisen. sätzlich hierzu können auch andere Treibmittel, wie
Die Mengenverhältnisse zwischen den Komponenten Azoverbindungen, niedersiedende Kohlenwasserstoffe,
werden im allgemeinen so eingestellt, daß pro Mol an chlorierte oder fluorierte Methane oder Äthane oder
phosphoriger Säure zwischen 0,1 und 10 Mol an Säure 15 Vinylidenchlorid, Verwendung finden,
verwendet werden. Die Alkylenoxydmenge soll min- Die Verschäumung wird zweckmäßig in Gegenwart destens der Menge an Startmolekeln äquivalent sein, von Katalysatoren, z. B. Aminen, wie Triäthylamin, d. h., pro Mol phosphoriger Säure und pro Mol Wasser Dimethylbenzylamin, l-Dimethylamino-3-äthoxyprowerden jeweils mindestens 2 Mol Alkylenoxyd, pro pan oder Triäthylendiamin, oder Metallsalzen, wie Mol Carbonsäure mindestens 1 Mol Alkylenoxyd ein- 20 Zinn(II)-acylaten, Dialkyl-zinn(IV)-acylaten, Acetylgesetzt. Andererseits soll der Anteil an Alkylenoxyd acetonaten von Schwermetallen oder Molybdän- und Carbonsäure so aufeinander abgestimmt sein, daß glykolat, durchgeführt. Weitere Zusatzstoffe sind die fertigen Polyhydroxylverbindungen mindestens 1 % Emulgatoren, z. B. oxäthylierte Phenole oder BiPhosphor enthalten. phenole, höhere Sulfonsäuren, Schwefelsäureester
verwendet werden. Die Alkylenoxydmenge soll min- Die Verschäumung wird zweckmäßig in Gegenwart destens der Menge an Startmolekeln äquivalent sein, von Katalysatoren, z. B. Aminen, wie Triäthylamin, d. h., pro Mol phosphoriger Säure und pro Mol Wasser Dimethylbenzylamin, l-Dimethylamino-3-äthoxyprowerden jeweils mindestens 2 Mol Alkylenoxyd, pro pan oder Triäthylendiamin, oder Metallsalzen, wie Mol Carbonsäure mindestens 1 Mol Alkylenoxyd ein- 20 Zinn(II)-acylaten, Dialkyl-zinn(IV)-acylaten, Acetylgesetzt. Andererseits soll der Anteil an Alkylenoxyd acetonaten von Schwermetallen oder Molybdän- und Carbonsäure so aufeinander abgestimmt sein, daß glykolat, durchgeführt. Weitere Zusatzstoffe sind die fertigen Polyhydroxylverbindungen mindestens 1 % Emulgatoren, z. B. oxäthylierte Phenole oder BiPhosphor enthalten. phenole, höhere Sulfonsäuren, Schwefelsäureester
Die als Ausgangsmaterial erhaltenen P-haltigen 25 von Ricinusöl oder Ricinolsäure, ölsäure Ammonium-
Polyhydroxylverbindungen stellen dünnviskose, meist salze, Schaumstabilisatoren, wie Alkylenoxydsiloxan-
farblose Flüssigkeiten dar und sollen im allgemeinen copolymere, basische Silikonöle oder Paraffine, ferner
einen theoretischen Hydroxylgehalt zwischen 3 und Farbstoffe, Pigmente oder Flammschutzmittel.
25 %> speziell zwischen 5 und 20 %> aufweisen. Die Herstellung der Schaumstoffe erfolgt in an sich
Zur weiteren Erhöhung des Flammschutzeffektes 30 bekannter Weise durch maschinelle oder manuelle Verkönnen
die Ausgangsmaterialien zusätzlich Halogen mischung der Komponenten und führt zu hervorragenenthalten,
sei es durch Verwendung Halogen enthal- den Schaumstoffen mit hohen mechanischen Werten,
tender Ausgangskomponenten (halogenierte Carbon- geringer Sprödheit, guter Haftung, einwandfreier Porensäuren,
Epichlorhydrin), sei es auch durch eine Halo- struktur und geringer Schrumpftendenz. Zudem zeigen
genierung (mit Chlor oder Brom) der vorhandenen 35 die Systeme eine gute gegenseitige Verträglichkeit, so
ungesättigten Gruppierungen. Die erfindungsgemäß auch gegenüber den vielfach als Treibmittel verwendezu
verwendenden, Phosphor enthaltenden Polyhy- ten halogenierten Methan- oder Äthanderivaten. Sie
droxylverbindungen werden in der üblichen Weise weisen ferner einen guten Flammschutzeffekt auf.
zusammen mit Polyisocyanaten, Treibmitteln und
zusammen mit Polyisocyanaten, Treibmitteln und
Zusatzstoffen zu Schaumstoffen umgesetzt. Dabei 40 Herstellung der phosphorhaltigen Polyhydroxyl-
lassen sie sich mit anderen bekannten Polyhydroxyl- verbindungen als Ausgangsmaterial
verbindungen, wie Polyestern, Polyäthern Polythio- (AUe Mengenangaben beziehen sich auf Gewichtsteile)
athern, Polyacetalen, (einfachen) Addukten von A11 . ,, , .fi,.. A Λ u. A , ,- , „ -λ
Alkylenoxyden an Amine, Polyphosphiten gemäß der Allgemeine Vorschrift fur A1 bis A 4 (Tabelle 2)
französischen Patentschrift 1 333 026 oder alkoxy- 45 In die vorgelegte phosphorige Säure tropft man zu-
lierten Phosphorsäuren, abmischen. nächst unter Inertgas bei 60 bis 700C die Carbonsäure
Als Polyisocyanate kommen aliphatische oder ein, addiert dann bei 60 bis 700C das Alkylenoxyd,
aromatische mehrwertige Isocyanate in Frage, z. B. hält 1 Stunde bei 700C und entfernt flüchtige Neben-
Alkylendiisocyanate, wie Tetra- oder Hexamethylen- produkte bei 70°C/12Torr.
diisocyanat, Arylendiisocyanate oder ihre Alkylie- 50 . , .» ... ,. — u t1 _.
rungsproduktcwiediePhenylendiisocyanate.Naphthy- Allgemeine Vorschrift fur A 5 bis A 12 (Tabelle 3)
lendiisocyanate, Diphenylmethandiisocyanate, Toluy- In die vorgelegte Carbonsäure werden bei 60 bis
lendiisocyanate, Di- oder Triisopropylbenzoldiiso- 70° C gleichzeitig die phosphorige Säure und das
cyanate oder Triphenylmethantriisocyanate, p-Iso- Alkylenoxyd aus getrennten Gefäßen zugetropft. Man
cyanatophenylthiophosphorsäuretriester, p-Isocyana- 55 tropft dann gegebenenfalls noch Alkylenoxyd bei
tophenylphosphorsäuretriester, Aralkyldiisocyanate, 700C zu, hält 1 Stunde auf 700C und entgast bei
wie l-(Isocyanatophenyl)-äthylisocyanat, oder die 70°C/12Torr.
Xylylendiisocyanate sowie auch die durch die ver- a 13
schiedensten Substituenten, wie OR, NO2 oder Cl,
schiedensten Substituenten, wie OR, NO2 oder Cl,
substituierten Polyisocyanate, ferner die mit unter- 60 In 300 Gewichtsteile Tallölfettsäure werden bei 60
schüssigen Mengen von niedermolekularen Poly- bis 70° C zunächst gleichzeitig 100 Gewichtsteile 82pro-
hydroxylverbindungen, wie Trimethylolpropan, He- zentige phosphorige Säure und 180 Gewichtsteile
xantriol, Glycerin oder Butandiol modifizierten Poly- Propylenoxyd eingetropft. Dann werden bei 60 bis
isocyanate. Genannt seien weiter z. B. mit Phenolen 700C weitere 240 Gewichtsteile Propylenoxyd und
oder Bisulfit verkappte Polyisocyanate, acetalmodifi- 65 dann bei 500C 150 Gewichtsteile Brom zugetropft,
zierte Polyisocyanate, biuretgruppenhaltige Polyiso- Man erhält 970 Gewichtsteile Ausbeute mit 8,8% OH;
cyanate sowie polymerisiert^ Isocyanate mit Isocyanu- Viskosität: 118cP/25°C; 17,7% Brom- und 2,9%
ratringen. Phosphorgehalt.
Phosphorige Säure |
Fettsäure | Alkylenoxyd | Ausbeute | %OHth | Viskosität cP/25°C |
°/„P | |
Al A2 A3 A4 |
100 82%ig 100 82%ig 100 82%ig 100 82%ig |
282 ölsäure 144 2-Äthylhexansäure 300 destillierte Tranfettsäure 300 destillierteTallölfettsäure |
464 Propylenoxyd 364 Propylenoxyd 464 Propylenoxyd 464 Propylenoxyd |
816 600 810 800 |
10,5 14,0 10,6 10,6 |
69 73 70 92 |
3,65 5,3 3,2 |
5 | 600 | Fettsäure | Phosphorige Sänre |
82%ig | 470 | Alkylenoxyd | Nachbehandlung | Aus beute |
% OHth | Viskosi tät |
0/ /o |
|
cp/25" | ||||||||||||
A | 6 | 1200 | destillierte | 200 | 82%ig | 960 | Propylenoxyd | 180 Propylenoxyd | 1454 | 11,8 | 115 | 3 |
Tallölfettsäure | ||||||||||||
A | 7 | 1200 | destillierte | 400 | 82%ig | 960 | Propylenoxyd | 740 Propylenoxyd | 3289 | 10,3 | 77 | 3 |
Tranfettsäure | ||||||||||||
A | 8 | 300 | destillierte | 400 | 82%ig | 140 | Propylenoxyd | 480 Propylenoxyd | 3028 | 11,2 | 119 | 4 |
Tallölfettsäure | ||||||||||||
A | 9 | 300 | destillierte | 100 | 82%ig | 184 | 1-Butenoxyd | 280 1-Butenoxyd | 820 | 10,4 | 98 | 3 |
Tallölfettsäure | ||||||||||||
A | 10 | 300 | destillierte | 100 | 82%ig | 116 | Epichlor- | 370 Epichlor- | 935 | 9,0 | 341 | 3 |
Tallölfettsäure | 120 | hydrin | hydrin | 22 | ||||||||
A | 11 | 300 | destillierte | 100 | 82%ig | 120 | Propylenoxyd | 180 Propylenoxyd | 814 | 10,4 | 159 | 3 |
Tallölfettsäure | Styroloxyd | |||||||||||
A | 12 | 300 | destillierte | 33 | 82%ig | 480 | Propylenoxyd | 60 Propylenoxyd | 454 | 8,6 | 210 | 2 |
Tallölfettsäure | ||||||||||||
A | destillierte | 300 | Propylenoxyd | 480 Propylenoxyd | 1547 | 14,3 | 3020 | 5 | ||||
Tallölfettsäure | ||||||||||||
A14
In 300 Gewichtsteile Tallölfettsäure werden bei 60 bis 700C 300 Gewichtsteile 82%ige phosphorige
Säure, 98 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid und 240 Gewichtsteile Propylenoxyd eingetropft. Dann
werden noch 900 Gewichtsteile Propylenoxyd bei 700C addiert. Man erhält 1827 Gewichtsteile Addukt;
Viskosität: 200cP/25°; 12,0% OH, 5,3 °/0 ΡΑ
15
In 75 Gewichtsteile einer technischen phosphorigen Säure (mit 41,3 % P, d. h. Pyrophosphorigsäureanteilen)
werden bei 60° C zunächst 7 Gewichtsteile Wasser und dann 300 Gewichtsteile Tallölfettsäure
bei gleicher Temperatur eingetropft. Dann werden noch 220 Gewichtsteile Propylenoxyd bei 60 bis 7O0C
addiert. Man erhält 591 Gewichtsteile Addukt; Viskosität: 122 cP/25°C; 8,5% OH, 5,0% P.
35
40
45
55
50,0 Gewichtsteile A 1 werden mit 50,0 Gewichtsteilen eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid,
Ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 2,0 Gewichtsteilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin,
0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat
(50 % Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz von 134,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(90%) beginnt die Mischung zu schäumen, und man erhält einen schwer entflammbaren Schaumstoff
mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 50 kg/m3
Druckfestigkeit 3,0 kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,7 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 118° C
Wasseraufnahme 5,6 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend, 23 mm Abbrand
50,0 Gewichtsteile A 2 werden mit 20,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Trimethylolpropan (OH-Zahl
380), 30,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin (OH-Zahl 450), 0,5 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester
und 2,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50% Wasser) gründlich vermischt. Nach Zusatz einer Lösung von 30,0 Gewichtsteilen Trichlorfluormethan in 125,0 Gewichtsteilen
4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) erhält man einen scher brennbaren harten Schaumstoff mit
folgenden Eigenschaften:
Raumgewicht 27 kg/m3
Druckfestigkeit 1,8 kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,4 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 114° C
Wasseraufnahme 1,0 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend, 18 mm Abbrand
50,0 Gewichtsteile A 3 werden mit 50,0 Gewichtsteilen eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid,
ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 20,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin
(OH-Zahl 450), 3,0 Gewichtsteilen Äthylmorpholin, 0,5 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester
und 2,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50% Wasser) gründlich verrührt.
Nach Zusatz einer Lösung von 30,0 Gewichtsteilen Trichlorfluormethan in 106,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(90%) erhält man einen schwer brennbaren Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
Raumgewicht 30 kg/m3
Druckfestigkeit 1,5 kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,5 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 114° C
Wasseraufnahme 2,6 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend,
27 mm Abbrand
27 mm Abbrand
50,0 Gewichtsteile A 4 werden mit 30,0 Gewichtsteilen eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid,
ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 20,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin
(OH-Zahl 450), 0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat
(50% Wasser) gründlich vermischt. Nach Zusatz von 137,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(90%) erhält man einen schwer brennbaren Schaumstoff mit folgenden physikalischen
Eigenschaften:
Raumgewicht 41 kg/m3
Druckfestigkeit 2,8 kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,5 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 145° C
Wasseraufnahme 4,1 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend,
23 mm Abbrand
23 mm Abbrand
30,0 Gewichtsteile A 5 werden mit 40,0 Gewichtsteilen eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid,
ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 30,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin
(OH-Zahl 450), 0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat
(50% Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz von 143,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(90 %) erhält man einen feinporigen, schwer brennbaren Hartschaumstoff mit den folgenden
physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 38 kg/m3
Druckfestigkeit 2,2 kp/cm2
Schlagzähgikeit 0,4 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 1630C
Wasseraufnahme 1,6 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend
23 mm Abbrand
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend
23 mm Abbrand
50,0 Gewichtsteile A 6 werden mit 20,0 Gewichtsteilen eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid,
ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 30,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin
(OH-Zahl 450), 0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat
(50% Wasser) gründlich vermischt. Nach Zusatz von 138,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(90%) erhält man einen flammwidrigen Schaumstoff mit den nachstehenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 46 kg/m3
Druckfestigkeit 3,3 kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,4 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 125 0C
Wasseraufnahme 3,7 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstver
löschend,
22 mm Abbrand
22 mm Abbrand
50,0 Gewichtsteile A 7 werden mit 20,0 Gewichtsteilen eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid,
ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 30,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin
(OH-Zahl 450), 0,5 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 2,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat
(50 % Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz einer Mischung von 30,0 Gewichtsteilen
Trichlorfluormethan in 110,0 Gewichtsteile 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(90 %) erhält man einen f einporigen flammwidrigen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Werten:
Raumgewicht 26 kg/m3
Druckfestigkeit 1,4 kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 116° C
Wasseraufnahme 2,4 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend,
27 mm Abbrand
27 mm Abbrand
30,0 Gewichtsteile A 8 werden mit 40,0 Gewichtsteilen eines propoxylierten Trimethylolpropans (OH-Zahl
380), 30,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin (OH-Zahl 450), 0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester
und 6,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50% Wasser) gründlich vermischt.
Nach Einrühren von 140,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) erhält man
509 757/446
einen schwer brennbaren Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 46 kg/m3
Druckfestigkeit 3,6 kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,6 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 1400C
Wasseraufnahme 3,3 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend,
27 mm Abbrand
27 mm Abbrand
50,0 Gewichtsteile A10 werden mit 30,0 Gewichtsteilen eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid,
ölsäure und Trimethylolpropan (OH-ZaM 380), 20,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin
(OH-Zahl 450), 0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester
und 6,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50% Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz von 136,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(90%) erhält man einen flammwidrigen Hartschaumstoff mit folgenden mechanischen Werten:
Raumgewicht 43 kg/m3
Druckfestigkeit 3,2 kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 156° C
Wasseraufnahme 0,8 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend,
27 mm Abbrand
27 mm Abbrand
50,0 Gewichtsteile A11 werden mit 50,0 Gewichtsteilen eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid,
ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 3,0 Gewichtsteilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin,
0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat
(50% Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz von 126,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(90%) erhält man einen feinporigen Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 41 kg/m3
Druckfestigkeit 2,5 kp/cma
Schlagzähigkeit 0,3 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 125° C
Wasseraufnahme 3,4 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend,
24 mm Abbrand
24 mm Abbrand
30,0 Gewichtsteile A12 werden mit 40,0 Gewichtsteilen eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid,
Ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 30,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin
(OH-Zahl 450), 0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulf
at (50 % Wasser) gründlich vermischt. Nach Zusatz von 149,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(90%) erhält man einen feinporigen, schwer entflammbaren Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
° Raumgewicht 42 kg/m3
Druckfestigkeit 3,4 kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,4 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 1590C
Wasseraufnahme 2,0 Volum- .
prozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend,
27 mm Abbrand
27 mm Abbrand
50,0 Gewichtsteile A13 werden mit 20,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Trimethylolpropan (OH-Zahl
380), 30,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin
(OH-Zahl 450), 0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat
(50% Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz von 147,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(90%) erhält man einen flammwidrigen Hartschaumstoff mit folgenden mechanischen
Werten:
Raumgewicht 47 kg/m3
Druckfestigkeit 3,3 kp/cma
Schlagzähigkeit 0,4 cmkp/cm2.
Wärmebiegefestigkeit 137° C
Wasseraufnahme 2,8 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend,
28 mm Abbrand
28 mm Abbrand
30,0 Gewichtsteile A14 werden mit 40,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Trimethylolpropan (OH-Zahl
380), 30,0 Gewichtsteilen propoxyliertem Äthylendiamin (OH-Zahl 450), 0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester
und 6,0 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50% Wasser) gründlich vermischt.
Nach Zumischen von 143,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) erhält man
einen flammwidrigen Schaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht .... 44 kg/ma
Druckfestigkeit ......... 3,4 kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,6 cmkp/cm2
Wärmebiegefestigkeit 1490C
Wasseraufnahme 2,7 Volumprozent
Flammschutz nach ASTM-D-1692 selbstverlöschend,
33 mm Abbrand
33 mm Abbrand
Claims (1)
13 14
Beispiel 14 Wasseraufnahme 2,8 Volum
prozent
50,0 Gewichtsteile A15 werden mit 20,0 Gewichts- Flammschutz nach ASTM-
teilen eines aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, D-1692 selbstver-
ölsäure und Trimethylolpropan hergestellten Poly- 5 löschend,
esters (OH-Zahl 380), 30,0 Gewichtsteilen propoxy- 28 mm Abbrand liertem Äthylendiamin (OH-Zahl 450), 2,0 Gewichtsteilen Äthylmorpholin, 0,5 Gewichtsteilen Polysiloxan- Fatentansprucn:
polyalkylenglykolester und 2,0 Gewichtsteilen Na- Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen, triumricinusölsulfat (50% Wasser) gründlich verrührt. io Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen auf Nach Einrühren einer Lösung von 30,0 Gewichtsteilen Basis von Polyisocyanaten, Phosphor enthaltenden Trichlorfluormethan in 99,0 Gewichtsteilen 4,4'-Di- Polyhydroxylverbindungen und Treibmitteln, d aphenylmethandiisocyanat (90%) erhält man einen durch ge kennzeichnet, daß als Phosphor feinporigen, schwer brennbaren Hartschaumstoff mit enthaltende Polyhydroxylverbindungen Umsetfolgenden physikalischen Eigenschaften: 15 Setzungsprodukte aus gegebenenfalls ungesättigten
esters (OH-Zahl 380), 30,0 Gewichtsteilen propoxy- 28 mm Abbrand liertem Äthylendiamin (OH-Zahl 450), 2,0 Gewichtsteilen Äthylmorpholin, 0,5 Gewichtsteilen Polysiloxan- Fatentansprucn:
polyalkylenglykolester und 2,0 Gewichtsteilen Na- Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen, triumricinusölsulfat (50% Wasser) gründlich verrührt. io Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen auf Nach Einrühren einer Lösung von 30,0 Gewichtsteilen Basis von Polyisocyanaten, Phosphor enthaltenden Trichlorfluormethan in 99,0 Gewichtsteilen 4,4'-Di- Polyhydroxylverbindungen und Treibmitteln, d aphenylmethandiisocyanat (90%) erhält man einen durch ge kennzeichnet, daß als Phosphor feinporigen, schwer brennbaren Hartschaumstoff mit enthaltende Polyhydroxylverbindungen Umsetfolgenden physikalischen Eigenschaften: 15 Setzungsprodukte aus gegebenenfalls ungesättigten
Raumgewicht 37 kg/m« ^- halogenieren Carbonsäuren, phosphoriger
T^ , e .. , . ->
1 1 / 2 Saure und Alkylenoxyden verwendet werden.
Druckfestigkeit 2,1 kp/cm2 J J
Schlagzähigkeit 0,4 cmkp/cma Jn Betracht gezogene Druckschriften:
Wärmebiegefestigkeit 1230C ao Deutsche Auslegeschrift Nr. 1106 489.
509 757/446 11.65 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF42016A DE1206580B (de) | 1964-02-15 | 1964-02-15 | Verfahren zur Herstellung flammwidriger Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe |
GB582865A GB1039362A (en) | 1964-02-15 | 1965-02-10 | Flame-resistant foamed polyurethanes |
FR5542A FR1428117A (fr) | 1964-02-15 | 1965-02-15 | Procédé de préparation de substances mousseuses ignifuges contenant des groupes uréthanes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF42016A DE1206580B (de) | 1964-02-15 | 1964-02-15 | Verfahren zur Herstellung flammwidriger Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1206580B true DE1206580B (de) | 1965-12-09 |
Family
ID=7098908
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF42016A Pending DE1206580B (de) | 1964-02-15 | 1964-02-15 | Verfahren zur Herstellung flammwidriger Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1206580B (de) |
GB (1) | GB1039362A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2328228B (en) * | 1997-08-16 | 2000-08-16 | Sofitech Nv | Shale-stabilizing additives |
CN101381445B (zh) * | 2008-10-31 | 2011-08-17 | 北京理工大学 | 一种环保无卤反应型阻燃水性聚氨酯及其制备方法 |
CN101982603A (zh) * | 2010-10-22 | 2011-03-02 | 北京理工大学 | 无卤磷-氮协效阻燃水性聚氨酯织物涂层剂及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1106489B (de) * | 1959-08-11 | 1961-05-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphoratome und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschaeumten Kunststoffen |
-
1964
- 1964-02-15 DE DEF42016A patent/DE1206580B/de active Pending
-
1965
- 1965-02-10 GB GB582865A patent/GB1039362A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1106489B (de) * | 1959-08-11 | 1961-05-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphoratome und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschaeumten Kunststoffen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1039362A (en) | 1966-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2656600C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines gegebenenfalls zelligen Polymerisats | |
DE1923937B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von estergruppenhaltigen Phosphorpolyolen | |
DE1260773B (de) | Verfahren zur Herstellung von dichten, nicht brennbaren Polyurethanschaumstoffen | |
EP0001800B1 (de) | Polyätherpolyole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
DE2359613A1 (de) | Fluessige, loesungsmittelfreie, aromatische carboxyl- und/oder carboxylatgruppen aufweisende polyisocyanate | |
DE1157773B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, einschliesslich Schaumstoffen, nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren | |
DE1206580B (de) | Verfahren zur Herstellung flammwidriger Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe | |
DE19812174A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyesterpolyolen | |
DE2246696A1 (de) | Polyurethanschaum und verfahren zu seiner herstellung | |
DE1125168B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden, gegebenenfalls verschaeumten Kunststoffen | |
DE1643064A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten und nichtsubstituierten Hydroxypolyalkoxyaminomethylphophinaten | |
DE1106067B (de) | Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren oder schwer entflamm-baren Kunststoffen aus phosphorhaltigen Polyestern und Polyisocyanaten | |
DE1216536B (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen | |
DE1178585B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
DE2046074A1 (de) | Prepolymermatenal fur die Herstel lung von flammhemmenden, flexiblen, verschaumten Kunststoffen Ausscheidung aus 2014374 | |
DE1208485B (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen | |
DE1206152B (de) | Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
DE2362646A1 (de) | Verfahren zur herstellung von nichtbrennbaren polyurethanschaeumen und nach dem verfahren hergestellte polyurethanschaeume | |
DE1144475B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen | |
DE1131002B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen | |
DE1745134C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
DE1745213C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Polyhydroxypolyäthern und ihre Verwendung | |
DE1190656B (de) | Verfahren zur Herstellung flammwidriger, gegebenenfalls verschaeumter Polyurethane | |
DE2166652B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von flammfesten, selbstverlöschenden Polyurethan-Hartschaumstoffen | |
DE1292868B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor enthaltenden organischen Polyhydroxylverbindungen |