DE1208485B - Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten PolyurethanenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
208485 Int. α.:
C 08 β
Deutsche Kl.: 39 b - 22/04
Nummer: 1 208 485
Aktenzeichen: A 42834IV c/39 b
Anmeldetag: 5. April 1963
Auslegetag: 5. Januar 1966
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuartiger vernetzter Polyurethane. Insbesondere betrifft
die Erfindung die Herstellung von vernetzten Polyurethanen mit feuerhemmenden Eigenschaften,
so daß sie bei Entzündung durch eine Flamme eine verminderte Neigung besitzen, nach Entfernen der
Flamme weiterzubrennen.
Vernetzte Polyurethane, insbesondere solche in zellartiger Form, die nachstehend als Polyurethanschaumstoffe
bezeichnet werden, finden in steigendem Maße kommerzielle Anwendung, insbesondere bei
Polsterungen zur Hitze- oder Schallisolation; die nichtzelligen Produkte werden als Elastomere gebraucht.
Jedoch leiden vernetzte Polyurethane unter dem Nachteil, daß sie brennbar sind und, um die sich daraus
ergebende Feuergefährlichkeit zu überwinden, die gegen die Verwendung der Polyurethane zu Zwecken
spricht, für welche die anderen Eigenschaften, wie geringes Gewicht und Elastizität, sie hervorragend geeignet
machen, wurden viele Versuche unternommen, um sie flammhemmend zu machen. Da die Einverleibung
chemisch inerter Zusätze in einen Schaumstoff Anlaß zu Schwierigkeiten bei der Bereitung eines
homogenen Materials gibt, und weil derartige Zusätze dazu neigen, zur Schaiunstoffoberfläche zu wandern,
ist es erwünscht, den Polyurethanen flammhemmende Eigenschaften zu verleihen, indem man in das Polymermolekül
durch Reaktion einige Struktureinheiten einfügt, deren Gegenwart die gewünschte Eigenschaft
vermittelt.
Vor einigen Jahren wurde erkannt, daß Verbindungen, die flammhemmend wirken, oft eines oder
mehrere Phosphor-, Halogen- und/oder Stickstoffatome enthalten. Es wurden daher Versuche unternommen,
phosphorhaltige Verbindungen bei der Herstellung von vernetzten Polyurethanen zu verwenden.
Insbesondere Polyhydroxyverbindungen, die Ester von Phosphorsäuren sind, werden bei der Herstell
ung flammhemmender Polyurethanschaumstoffe in steigendem Maße wichtig, weil diese im Gemisch
mit den herkömmlichen, nichtphosphorhaltigen Polyhydroxyverbindungen
verwendet werden können, die man gewöhnlich bei einer solchen Herstellung gebraucht,
und dieses Gemisch wird dann mit Polyisocyanaten unter Bildung eines Polyurethanmoleküls
zur Reaktion gebracht, in welchem die Phosphoratome willkürlich verteilt sind. Diese verwendeten
Phosphorverbindungen leiden jedoch unter dem Nachteil, daß sie durch Wasser hydrolysiert werden
und dabei Säurekomponenten in Freiheit setzen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß die phosphorhaltigen Polyhydroxyverbindungen, die Addukte von
Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschäumten Polyurethanen
Anmelder:
Albright & Wilson (MFG) Limited, Oldbury, Birmingham, Warwickshire
(Großbritannien)
Vertreter:
Dipl.-Ing. Dr.-Ing. R. Poschenrieder,
und Dipl.-Ing. Dr.-Ing. E. Boettner, Patentanwälte, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Als Erfinder benannt:
Peter Albert Theodore Hoye,
Stourbridge, Worcestershire;
Harold Coates, Wombourn, Staffordshire (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 13. April 1962 (14 354) - ■
mindestens einem Alkylenoxyd und tris-Hydroxyniethylphosphinoxyd
(nachstehend als THPO bezeichnet) und/oder tris-Hydroxymethylphosphinsulfid
(nachstehend als THPS bezeichnet) sind, mit Polyisocyanaten reagieren und bei der Herstellung von
Polyurethanen verwendet werden können, die eine innere Flammhemmung aufweisen. Diese Addukte
sind Polyäther, und da sie keine Esterbindungen enthalten, unterliegen sie nicht mit der gleichen Leichtigkeit
der Hydrolyse wie die früher verwendeten Phosphorsäureester. Dariiberhinaus sind sie im allgemeinen
mit den gewöhnlich bei der Herstellung von Polyurethanen verwendeten nichtphosphorhaltigen organischen
'Polyhydroxyverbindungen gut verträglich, und diese Eigenschaft macht sie als Flammschutzmittel
besonders geeignet.
Demgemäß schafft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschäumten Polyurethanen
durch Einwirkung organischer Polyisocyanate und einer oder mehrerer Polyhydroxylverbindüngen
sowie polyalkoxylierten Phosphor-Kohlenstoff-Bindungen aufweisenden Verbindungen, gegebenenfalls
in Gegenwart einer kleinen geregelten
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Wassermenge als Treibmittel unter Formgebung, einer weiteren Menge Polyhydroxylverbindung oder
wobei als polyalkoxylierte Phosphor-Kohlenstoff- Polyisocyanat entsteht. Die Schaumstoffe können durch
Bindungen aufweisende Verbindungen solche des tris- kontinuierliches oder diskontinuierliches Mischen
Hydroxymethylphosphinoxyds und/oder tris-Hydroxy- hergestellt und, wenn gewünscht, einer Wärmebe-
methylphosphinsulfids verwendet werden. 5 handlung als Nachhärtung unterzogen werden. Das
Die erfindungsgemäß verwendeten Addukte können Schäumen kann durch ein weiteres Treibmittel, beihergestellt
worden sein, indem man THPO und/oder spielsweise durch den Gebrauch eines niedrigsiedenden
THPS mit einem Alkylenoxyd umgesetzt hat. Wenn Fluorkohlenwasserstoffes, unterstützt bzw. gefördert
gewünscht, kann ein Gemisch von Alkylenoxyden werden. Der entstehende Schaumstoff kann starr,
umgesetzt worden sein, und diese können gleich- io halbstarr oder biegsam sein, was in der Hauptsache
zeitig mit dem THPO oder THPS unter Bildung eines von der Beschaffenheit und Menge der verwendeten
beliebig copolymerisierten Adduktes oder nachfolgend Polyhydroxylverbindung abhängig ist.
unter Bildung eines Blockcopolymerisats addiert Das verwendete Polyisocyanat kann ein aliphatisches worden sein. Das Alkylenoxyd ist gewöhnlich ein ali- oder aromatisches Diisocyanat, wie Toluylen- oder phatisches 1,2-Alkylenoxyd, wie Äthylenoxyd, Pro- 15 Diphenylmethandiisocyanat, sein,
pylenoxyd, Butylenoxyd, Epichlor- oder Epobrom- Die nicht phosphorhaltigen Polyhydroxylverbinhydrin; es kann aber auch, wenn gewünscht, Cyclo- düngen, die vorzugsweise zusammen mit dem THPO-hexylenoxyd, Tetrahydrofuran, Styroloxyd oder ein bzw. THPS-Addukt verwendet werden, sind gewöhnsubstituiertes Styroloxyd sein. Die bevorzugt ver- lieh Polyäther, Polyester oder Polyesteramide, die je wendeten Alkylenoxyde für die Adduktherstellung 20 mindestens zwei Hydroxylgruppen enthalten, d. h. sind Propylenoxyd oder Epichlorhydrin. Viele der die mindestens zwei Hydroxylfunktionen und ein Addukte für den vorliegenden Gebrauch sind in der Molekulargewicht von mindestens 400 aufweisen und deutschen Patentschrift 1 056 835 beschrieben. die einzeln oder im Gemisch verwendet werden
unter Bildung eines Blockcopolymerisats addiert Das verwendete Polyisocyanat kann ein aliphatisches worden sein. Das Alkylenoxyd ist gewöhnlich ein ali- oder aromatisches Diisocyanat, wie Toluylen- oder phatisches 1,2-Alkylenoxyd, wie Äthylenoxyd, Pro- 15 Diphenylmethandiisocyanat, sein,
pylenoxyd, Butylenoxyd, Epichlor- oder Epobrom- Die nicht phosphorhaltigen Polyhydroxylverbinhydrin; es kann aber auch, wenn gewünscht, Cyclo- düngen, die vorzugsweise zusammen mit dem THPO-hexylenoxyd, Tetrahydrofuran, Styroloxyd oder ein bzw. THPS-Addukt verwendet werden, sind gewöhnsubstituiertes Styroloxyd sein. Die bevorzugt ver- lieh Polyäther, Polyester oder Polyesteramide, die je wendeten Alkylenoxyde für die Adduktherstellung 20 mindestens zwei Hydroxylgruppen enthalten, d. h. sind Propylenoxyd oder Epichlorhydrin. Viele der die mindestens zwei Hydroxylfunktionen und ein Addukte für den vorliegenden Gebrauch sind in der Molekulargewicht von mindestens 400 aufweisen und deutschen Patentschrift 1 056 835 beschrieben. die einzeln oder im Gemisch verwendet werden
Die Addukte können in ähnlicher Weise wie können. Als Polyäther können vorteilhaft Addukte
Addukte der Alkylenoxyde mit anderen Hydroxyl- 25 eines Alkylenoxyds mit einer kernbildenden Verbinverbindungen
hergestellt worden sein. Daher wird dung verwendet werden, die selbst eine Verbindung
gewöhnlich ein saurer oder basischer Katalysator ver- mit zwei bis vier funktionellen Gruppen (gewöhnlich
wendet und die Polyaddition in bekannter Weise bei Hydroxylgruppen) ist, so daß die bevorzugten PolyTemperaturen
von 50 bis 2500C ausgeführt. Die äther eine Funktionsfähigkeit von 2 bis 4 aufweisen.
Struktur des Produktes hängt von den gebrauchten 30 Der mitverwendete Polyäther ist vorzugsweise ein
Mengenverhältnissen an THPO und/oder THPS und lineares Polypropylenätherglykol oder ein Addukt
Alkylenoxyd ab. Die zur Verwendung im erfmdungs- von Propylenoxyd mit einer tri-oder tetrafunktionellen,
gemäßen Verfahren bevorzugten Addukte sind die- kernbildenden Verbindung, wie Glycerin, Trimethyloljenigen,
die durch Addition von 3 bis 120, insbesondere propan, Hexantriol oder Pentaerythrit, wobei das
3 bis 30, molekularer Anteile Alkylenoxyd mit einem 35 Glykol oder Addukt wünschenswerterweise ein Molemolekularen Anteil der Phosphorverbindung gebildet kulargewicht von 1000 bis 4000 besitzt. Zu anderen
worden sind. Die Struktur der Produkte wird durch die geeigneten Polyäthern zählen Mischaddukte aus ProTatsache bestimmt, daß, wenn einmal die Anfangs- pylen- und Äthylenoxyd sowohl für sich als auch mit
addition zwischen einem Alkylenoxydmolekül und einer kernbildenden Verbindung, oder Polymere des
jeder Hydroxylgruppe der Phosphorverbindung statt- 40 Tetrahydrofurans. Beispiele verschiedener Polyäther,
gefunden hat, die nachfolgende Reaktion eine bloße die verwendet werden können, sind in der britischen
Kettenverlängerung ist, die sich nach einem Prozeß Patentschrift 892136 eingehender beschrieben. Die
abspielt, der demjenigen analog ist, der als inter- Polyester sind gewöhnlich Ester der Glykole und/oder
molekulare Kondensation der Alkylenoxyde unter des Glycerins, Triniethylolpropans oder Pentaery-Bildung
hochmolekularer Polyhydroxyverbindungen 45 thrits mit Dicarbonsäuren, wie Adipin-, Phthal- oder
bekannt ist. Maleinsäure, einzeln oder im Gemisch. Die Polyester
Die oben beschriebenen Produkte reagieren mit weisen mindestens zwei freie Hydroxylgruppen auf
Polyisocyanaten in der gleichen Weise wie andere und besitzen vorzugsweise zwei bis vier Hydroxyl-
Polyhydroxylverbindungen. Daher werden die Poly- funktionen.
urethane des erfindungsgemäßen Verfahrens her- 50 Die bei der erfindungsgemäßen Herstellung von
gestellt, indem man das Addukt (wahlweise, jedoch vernetzten Polyurethanen verwendete Menge an
bevorzugt, im Gemisch mit einer organischen, nicht- phosphorhaltigem Addukt kann innerhalb weiter
phosphorhaltigen Polyhydroxylverbindung) mit einem Grenzen variieren und ist vom Phosphorgehalt des
Polyisocyanat umsetzt, wobei man sich der Technik Produktes sowie dem gewünschten, dem Polyurethan
zur Herstellung von Polyurethanen in verschiedenen 55 zu verleihenden Flammhemmungsgrad abhängig. Je
Formen, wie Elastomeren oder Schaumstoffen be- größer die Kettenlänge der Alkylenpolyätherkette in
dient, die in der Literatur beschrieben ist, wie beispiels- den Produkten ist, um so verträglicher sind im allweise
in der Monographie »Polyurethanes« von gemeinen solche Produkte mit der nichtphosphor-B.
A. D ο m b r ο w, veröffentlicht von R ei η h ο 1 d, haltigen Polyhydroxylverbindung, aber dann muß das
sowie in Urethane Technical Bulletins«, veröffentlicht 60 Addukt einen größeren Anteil des Gemisches aus ihm
von der Dow Chemical Company. Vorzugsweise wird und der nichtphosphorhaltigen Polyhydroxylverbinein
Polyurethanschaumstoff erzeugt, indem man eine dung ausmachen, um den gleichen Flammhemmungskleine
gesteuerte Wassermenge als Treibmittel ver- grad im sich ergebenden Polyurethan zu erzielen,
wendet. Wie bekannt ist, kann das Wasser zu Anfang Die Flammhemmung des Polyurethans ist daher eine
mit den anderen Bestandteilen des Reaktionsgemisches 65 Funktion des Gewichts des ihm einverleibten Phos-
oder danach zu einem Vorpolymeren zugesetzt werden, phors, das vorzugsweise 0,1 bis 20 Gewichtsprozent
das aus der Polyhydroxylverbindung bzw. den Ver- ist. Wenn das THPO- oder THPS-Produkt aus einer
bindungen und dem Polyisocyanaten mit wahlweise so hinreichend großen Alkylenoxydmenge bereitet
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worden ist, daß dessen Kettenlänge derjenigen der nichtphosphorhaltigen Polyhydroxylverbindung entspricht
(gewöhnlich besitzt jede Kette eine einem Molekulargewicht von 500 bis 2000 entsprechende
Länge), kann das THPO- oder THPS-Produkt die anderen Polyhydroxyverbindungen vollkommen ersetzen,
und es kann daraus zusammen mit dem PoIyisocyanat ein Polyurethan hergestellt werden, erforderlichenfalls
zusammen mit dem Treibmittel.
Die Herstellung der vernetzten Polyurethane wird vorzugsweise in Gegenwart von Katalysatoren und/oder
oberflächenaktiven Mitteln durchgefühlt. Von besonderem Wert ist die Verwendung tertiärer Amine
und/oder organischer Zinnverbindungen und/oder carbonsauren Zinnsalzen als Katalysatoren sowie die
Verwendung von Siliconölen und Oxyalkylengruppen enthaltenden modifizierten Siliconpolymeren als Zellregler.
Die Erfindung sei nunmehr durch die folgenden Beispiele veranschaulicht, in welchen sich alle Mengenangaben
auf das Gewicht beziehen.
Ein THPO-Epichlorhydrin-Addukt wird in bekannter Weise hergestellt, indem man 100 Teile
THPO mit 304 Teilen Epichlorhydrin in einem Autoklav bei 130°C 5 Stunden in Gegenwart von 5 Teilen
N-Äthylmorpholin als Katalysator erhitzt. Das Kondensationsprodukt
ist eine braune viskose Flüssigkeit, weiche 6,6% Phosphor, 25,8% Chlor und 9,0% Hydroxylgruppen enthält.
Erfindungsgemäße Verwendung
erhöhte Anteil des THPO-Epichlorhydrin-Add uktes,
daß der Polyurethanschaumstoff beim Anzünden noch weniger leicht brennt als der modifizierte Schaumstoff
des Beispiels 1.
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung eines starren Polyurethanschaumstoffes auf Polyätherbasis
aus einem THPO-Epichlorhydrin-Addukt.
ίο 10 Teile des im Beispiel 1 verwendeten THPO-Epichlorhydrin-Adduktes
werden mit 90 Teilen eines Propylenoxyd-Adduktes eines mehrwertigen Alkohols gemischt, der mindestens drei Hydroxylgruppen enthält.
Dieses Addukt enthält auch die zur Förderung der Bildung eines Polyurethanschaumstoffes erforderlichen
Mengen Wasser und Katalysator. Die beiden Addukte sind leicht miteinander mischbar. Das Gemisch
wird stürmisch gerührt, während man unter Fortsetzen des Rührens 238 Teile eines Diphenylmethandiisocyanates
hinzusetzt und das Gemisch dann weitere 7 Sekunden rührt. Zuerst bricht der Schaum zusammen, bildet sich dann aber erneut und
ergibt einen Polyurethanschaumstoff grober Struktur, der beim Anzünden nur schwierig brennt.
Der Arbeitsgang des Beispiels 3 wird wiederholt, jedoch verwendet man 20 Teile des THPO-Epichlorhydrin-Adduktes
und 80 Teile des Polyäthers und mischt 219 Teile des Diphenylmethandiisocyanates
ein. Es wird ein ähnlicher Polyurethanschaumstoff erhalten, der jedoch eine größere Flammhemmung
zeigt als der nach Beispiel 3 erzeugte Schaumstoff.
10 Teile des Adduktes werden zu 90 Teilen eines Glycerin - Propylenoxyd - Adduktes vom Molekulargewicht
etwa 2000 hinzugesetzt, wobei sich ein trübes Gemisch bildet. Zu diesem Gemisch werden dann
41,5 Teile Toluylendiisocyanat, ein Polysiloxan-Polyalkylenglykol-Blockmischpolymerisat
und 0,1 Teil Dibutylzinndilaurat hinzugesetzt, und das Gemisch wird
rasch gerührt. Unter fortgesetztem Rühren werden noch 0,25 Teil Triäthylendiamin und 0,5 Teil
N-Äthylmorpholin als Katalysatoren und 3,0 Teile Wasser als Treibmittel zugesetzt, und das ganze Gemisch
wird weitere 17 Sekunden gerührt und dann dem Schäumen überlassen.
Man erzielt einen guten Schaumanstieg, wenn dieser auch etwas langsamer ist als derjenige, der erhalten
v/ird, wenn man das THPO-Epichlorhydrin-Addukt fortläßt und einen nichtmodifizierten Polyurethanschaumstoff
bereitet. Die Struktur des modifizierten Schaumstoffes ist gröber als die des unmodifizierten.
Darüber hinaus ist der modifizierte Schaumstoff flammhemmend, weil er nur geringe Neigung zu
brennen zeigt, wenn man einen Stapel von fünf Streichhölzern auf die Oberfläche bringt und mit
einem sechsten Streichholz anzündet; der brennende Schaumstoff löscht von selbst aus, etwa zu der gleichen
Zeit, in der die Streichhölzer ausgebrannt sind.
Das Verfahren des Beispiels 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß man 20 Teile des THPO-Epichlorhydrin-Adduktes,
80 Teile des Glycerin-Propylenoxyd-Adduktes und 45 Teile des Toluylendiisocyanats verwendet.
Es wird ein Schaumstoff erzielt, der demjenigen im Beispiel 1 ähnlich ist, jedoch bewirkt der
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung eines Polyurethanschaumstoffes auf Polyesterbasis aus einem
THPO-Epichlorhydrin-Addukt.
90 Teile eines Polyesters, 10 Teile des THPO-Epichlorhydrin-Adduktes
des Beispiels 1, 1 Teil eines Octylphenol-Äthylenoxyd-Adduktes als nichtionisches
oberflächenaktives Mittel und 4 Teile Wasser werden zusammengemischt. Das Gemisch wird stürmisch
gerührt, und während des Rührens werden 116 Teile eines Diphenylmethandiisocyanates hinzugesetzt. Das
Reaktionsgemisch wird weitere 2 Minuten gerührt, bevor man es schäumen läßt. Der hergestellte Polyurethanschaumstoff
besitzt im allgemeinen eine feine Struktur, wenn er auch einige große Zellen enthält.
Der Schaumstoff ist flammhemmend, wie der im Beispiel 1 beschriebene »Streichholztest« veranschaulicht.
Das Verfahren des Beispiels 5 wird wiederholt, jedoch unter Verwendung von 85 Teilen des Polyesters
und 15 Teilen des THPO-Epichlorhydrin-Adduktes. Der sich ergebende Schaumstoff besitzt
eine gröbere Struktur als der des Beispiels 5, ist aber, wie der Streichholztest zeigt, vollständig selbstlöschend,
weil der brennende Schaumstoff auslöscht, bevor das Abbrennen der Streichhölzer vollendet ist.
Das Verfahren des Beispiels 5 wird erneut wiederholt, jedoch unter Erhöhung- der THPO-Epichlorhydrin-Menge
auf 20 Teile und unter Verwendung
von nur 80 Teilen des Polyesters. Der sich ergebende Polyurethanschaumstoff besitzt wieder eine grobe
Struktur und ist nahezu unbrennbar.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschäumten Polyurethanen durch Einwirkung organischer Polyisocyanate und einer oder mehrerer Polyhydroxyverbindungen sowie polyalkoxylierten Phosphor - Kohlenstoff- Bindungen aufweisenden Verbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart einer kleinen geregelten Wassermenge als Treibmittel, unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß als polyalkoxylierte Phosphor-Kohlenstoff-Bindungen aufweisende Verbindungen solche des tris-Hydroxymethylphosphinoxyds und/ oder tris-Hydroxymethylphosphinsulfids verwendet werden.509 777/438 12.65 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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GB1435462A GB974033A (en) | 1962-04-13 | 1962-04-13 | Polyurethane materials |
Publications (1)
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Family Applications (1)
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Country Status (2)
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GB (1) | GB974033A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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- 1962-04-13 GB GB1435462A patent/GB974033A/en not_active Expired
-
1963
- 1963-04-05 DE DEA42834A patent/DE1208485B/de active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10304344B4 (de) * | 2003-02-03 | 2015-09-10 | Basf Se | Flammgeschützte Polyurethane |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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GB974033A (en) | 1964-11-04 |
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