DE1206200B - Fungizides Pflanzenschutzmittel - Google Patents

Fungizides Pflanzenschutzmittel

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Publication number
DE1206200B
DE1206200B DER32469A DER0032469A DE1206200B DE 1206200 B DE1206200 B DE 1206200B DE R32469 A DER32469 A DE R32469A DE R0032469 A DER0032469 A DE R0032469A DE 1206200 B DE1206200 B DE 1206200B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
copper
plant protection
protection product
oxypyruvate
fungicidal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DER32469A
Other languages
English (en)
Inventor
Michel Guyot
Andre Couillaud
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf SA filed Critical Roussel Uclaf SA
Publication of DE1206200B publication Critical patent/DE1206200B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/185Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
    • C07C59/19Pyruvic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/005Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/24
1206200
R 32469IV a/451
11. April 1962
2. Dezember 1965
Die vorliegende Erfindung betrifft ein fungizides Pflanzenschutzmittel, das Kupferoxypyruvat der Formel (CH3 — CO — COO)2Cu, 3 Cu(OH)2 als Wirkstoff enthält.
Kupferoxypyruvat kann in fein verteilter Form direkt ohne vorheriges Trocknen und Mahlen durch einfache Zugabe von Dispersionsmittel, Netzmittel und Heftmittel zubereitet werden.
Die Herstellung besteht einfach in einer teilweisen Neutralisierung von frisch gefälltem Kupferhydroxyd durch Brenztraubensäure nach folgender Gleichung:
2CH8-CO-COOH + 4Cu(OH)2 ^ (CH3-CO-COO)2Cu + 3Cu(OH)2 + 2H2O
Es genügt, das gebildete Produkt abzusaugen und Netzmittel, Haftmittel und Dispersionsmittel in üblichen Mengen zuzusetzen, um ein direkt verwendbares Produkt zu erhalten.
Besonders zweckmäßig werden als Mittel, die eine leichte Anwendung des erfindungsgemäßen Produktes a° ermöglichen, Natriumlignosulfit und Natriumdinaphtylmethandisulfonat verwendet. Man kann jedoch selbstverständlich an deren Stelle die entsprechenden Calcium- oder Ammoniumsalze oder Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat sowie Alkylaryl- «5 sulfonatsalze mit Natrium, Calcium oder Aminen, Alkylsulfosuccinate, Polyphosphate, Alginsäurederivate, Methyloleyltauride, Polyvinylalkohole, Hydroxyäthylcellulosen, Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukte sowie Kondensationsprodukte zwischen Alkylphenolen und Äthylenoxyd verwenden.
Nach Bestimmung des Kupfergehaltes des abgesaugten Oxypyruvats fügt man, wie oben erwähnt, Netzmittel, Dispersions- und Haftmittel und Wasser so zu, daß man ein Produkt mit 10 bis 20% Kupfer erhält.
In trockenem Zustand ergibt sich das Kupferoxypyruvat in Form eines grünen Pulvers, das im Vakuum 3,5 % Solvatwasser verliert und bei der Analyse etwa 52°/0 Kupfer (Theorie 47,8%) und 35% Brenztraubensäure (Theorie 32,8%) aufweist, das in Wasser unlöslich und in Brenztraubensäure löslich ist, wobei es beim Verdampfen derselben wieder ausfällt. Das Produkt weist eine sehr starke fungizide Wirkung auf, da es bei einer Konzentration von 0,125%. bezogen auf eine Paste, die 15 % Kupfer enthält, also in einer Dosis von 0,019 % Kupfer, die Blätter von Weinreben, die mit Plasmopora viticola massiv infiziert sind, vollkommen schützt.
Die Herstellung eines fungiziden Pflanzenschutzmittels auf der Basis von Kupferoxypyruvat ist anschließend zur Erläuterung beschrieben.
Fungizides Pflanzenschutzmittel
Anmelder:
Roussel-Uclaf, Paris
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Michel Guyot, Saint Hilaire, Seine;
Andro Couillaud,
Rosny-sous-Bois, Seine (Frankreich)
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 17. April 1961 (858 955)
In eine durch mechanisches Rühren gut homogenisierte Suspension von frisch gefälltem Kupferhydroxydbrei (260 g mit 7,5% Kupfer) und Wasser (160 ecm) gibt man innerhalb etwa 45 Minuten eine Mischung von 11 g Brenztraubensäure und 50 ecm Wasser, ohne das Rühren zu unterbrechen. Die Farbe der Suspension ändert sich von blau nach blaugrün. Man vermindert die Geschwindigkeit des Rührens, läßt über Nacht stehen und saugt dann ab. Man erhält 80 g feuchten Niederschlag von Kupferoxypyruvat, den man unter kräftigem Rühren mit einer Mischung von 9,3 g einer 20%igen wäßrigen Lösung von Natriumlignosulfit, 5,5 g einer 20%igen wäßrigen Lösung von Natriumdinaphthylmethandisulfonat, 8 g feinpulvrigem Ton und 10 g destilliertem Wasser versetzt. Man erhält so 112,8 g einer Paste mit 15 % Kupfer von blaugrüner Farbe, die thixotrop ist und dick erscheint, sich jedoch durch Rühren in einem Gefäß verflüssigt und ohne Schwierigkeit jeweils vor der Anwendung verdünnt werden kann. Der mittlere Durchmesser der Kupferoxypyruvatteilchen beträgt
Für das Verfahren zur Herstellung der wirksamen Verbindung wird kein Schutz beansprucht.
Wie die nachfolgende Tabelle zeigt, weist das Produkt eine sehr hohe fungizide Wirkung auf. Das vorliegende Produkt ist im Vergleich zu einem Präparat
509 740/409
von außerordentlich feinem Kupferoxychlorid, das in der französischen Patentschrift 1320 726 beschrieben ist, dreimal aktiver und weist bezüglich der Phytotoxizität einen großen Sicherheitsbereich auf.
Die neue Verbindung wurde an Blättern von Weinstöcken unter künstlichem Regen nach massiver Infizierung mit Plasmopora viticola durch drei aufeinanderfolgende, in 4 Wochen gestaffelte Infizierungen untersucht. Unter den 5 in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Kupferpräparaten wirkt Kupferoxypyruvat bei der kleinsten Kupferkonzentration und hat den größten phytotherapeutischen Index.
Verbindungen Kupferdimethyl-
dithiocarbamat
Basisches
Cuprichlorid
(fein dispers)
Cuprioxy-
carbonat
Technisches
Cuprioxy-
chlorid
Kupfer
oxypyruvat
Kupfergehalt des Präparats
mittlerer Teilchendurchmesser
Minimaldosis des Präparats für
völligen Schutz gegen Plasmopora
viticola
40 7o
2 bis 3 μ
0,0870
0,0327ο
0,067ο
1,875
15%

0,5%
0,07570
0,57ο
6,66
15%

0,257ο
0,03770
>Ο,257ο
6,66
50%
2 bis 5 μ
0,57ο
0,257ο
1%
4
157ο

0,1257«
0,0197ο
>Ο,257ο
>13,2
entsprechender Kupfergehalt
Minimaldosis, die Vergiftungser
scheinungen auftreten läßt
Phytotherapeutischer Index

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungizides Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Kupferoxypyruvat der Formel
    (CH3 — CO — COO)2Cu, 3 Cu(OH)2 mit einer mittleren Teilchengröße von 1 μ.
    509 740/409 11.65 ® Bundesdruckerei Berlin
DER32469A 1961-04-17 1962-04-11 Fungizides Pflanzenschutzmittel Pending DE1206200B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR858955A FR1296020A (fr) 1961-04-17 1961-04-17 Dérivé cuivrique fongicide, compositions d'application et procédé de préparation

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Publication Number Publication Date
DE1206200B true DE1206200B (de) 1965-12-02

Family

ID=8753204

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DER32469A Pending DE1206200B (de) 1961-04-17 1962-04-11 Fungizides Pflanzenschutzmittel

Country Status (9)

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US (1) US3176033A (de)
BE (1) BE616228A (de)
BR (1) BR6237938D0 (de)
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DE (1) DE1206200B (de)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE667334A (de) * 1964-07-23
JPS6341408A (ja) * 1986-08-07 1988-02-22 Nippon Zeon Co Ltd 消臭性銅含有組成物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3003915A (en) * 1961-10-10 Method of destroying lactobacilli em-
US1009864A (en) * 1908-06-29 1911-11-28 Eugen Abresch Process of producing verdigris.
US1910223A (en) * 1929-06-19 1933-05-23 Leibbrandt Fritz Copper-arsenic compound of palmitic acid and process of preparing it
US2955977A (en) * 1958-12-09 1960-10-11 Phillips Petroleum Co Tertiary dodecyl mercapto-sodium acetate as pest combatting agent
US3056721A (en) * 1960-04-05 1962-10-02 Roussel Uclaf Cuprous-carbamate fungicide

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Publication number Publication date
BE616228A (de)
ES276536A1 (es) 1962-06-16
NL277272A (de)
GB967515A (en) 1964-08-26
CH405814A (fr) 1966-01-15
FR1296020A (fr) 1962-06-15
US3176033A (en) 1965-03-30
BR6237938D0 (pt) 1973-08-07

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