DE1205514B - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sauerstoffhaltigen VerbindungenInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
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- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
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Description
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von
sauerstoffhaltigen Verbindungen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Albert Landgraf, Limburgerhof (Pfalz); Dr. Hans-Jürgen Nienburg,
Dr. Norbert Lösch, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Max Appl, Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt;
Dipl.-Ing. Diethard Francke, Mannheim
Die Umsetzung von Olefinen mit Kohlenmonoxyd
und Wasserstoff zu Aldehyden und Alkoholen, die
ein Kohlenstoffatom mehr aufweisen als die Ausgangsolefine, verläuft exotherm. Man muß daher bei der
kontinuierlichen Durchführung dieser Reaktion in 5
technischem Maßstab Vorkehrungen treffen, um die
Reaktionswärme im Reaktionsgemisch zu verteilen;
um örtliche Temperaturspitzen, die zu unerwünschten
Neben- oder Folgereaktionen führen können, zu
vermeiden. Man hat daher bereits empfohlen, die io
Umsetzung in größerer Verdünnung durchzuführen.
Man arbeitet dazu in Umlaufapparaturen und führt
das Ausgangsolefin, Kohlenmonoxyd und Wasserstoff
sowie in der Regel auch den Katalysator in bereits
gebildetes Reaktionsprodukt ein, worin sich die 15
genannten Stoffe verteilen und dann in geringerer
Konzentration vorliegen. Beispielsweise wird in der
deutschen Auslegeschrift 1135 879 ein Reaktor erwähnt, der ein im Innern freistehendes Umlaufrohr ■*
und Wasserstoff zu Aldehyden und Alkoholen, die
ein Kohlenstoffatom mehr aufweisen als die Ausgangsolefine, verläuft exotherm. Man muß daher bei der
kontinuierlichen Durchführung dieser Reaktion in 5
technischem Maßstab Vorkehrungen treffen, um die
Reaktionswärme im Reaktionsgemisch zu verteilen;
um örtliche Temperaturspitzen, die zu unerwünschten
Neben- oder Folgereaktionen führen können, zu
vermeiden. Man hat daher bereits empfohlen, die io
Umsetzung in größerer Verdünnung durchzuführen.
Man arbeitet dazu in Umlaufapparaturen und führt
das Ausgangsolefin, Kohlenmonoxyd und Wasserstoff
sowie in der Regel auch den Katalysator in bereits
gebildetes Reaktionsprodukt ein, worin sich die 15
genannten Stoffe verteilen und dann in geringerer
Konzentration vorliegen. Beispielsweise wird in der
deutschen Auslegeschrift 1135 879 ein Reaktor erwähnt, der ein im Innern freistehendes Umlaufrohr ■*
enthält, das eine zirkulierende Konvektionsströmung 20 man zumindest die flüssigen Reaktionsteilnehmer
ermöglicht. Bei dem Verfahren nach der deutschen gemeinsam oder getrennt mit hoher Geschwindigkeit
Auslegeschrift 1 085 144 erreicht man den Kreislauf in das Umlaufsystem einführt.
des flüssigen Reaktionsprodukts nicht durch Wärme- Bei dem neuen Verfahren wird, im Gegensatz zu
konvektion, sondern durch hohe Gasbelastung, d. h. den bekannten Arbeitsweisen, der Flüssigkeitsumlauf
nach dem Prinzip der Mammutpumpe. Nach dem 25 in nennenswertem Maße (im allgemeinen zu 10 bis
Beispiel der Auslegeschrift ist die Temperatur im 80%) durch Impulsabgabe durch die Reaktionsteil-Reaktor
innerhalb von 2° C konstant. Da man die nehmer an das Reaktionsgemisch bewirkt. Das Vergroße
Gasmenge, die man zur Erzeugung des Flüssig- fahren nach der Erfindung vereinigt in sich die Vorzüge
keitsumlaufs braucht, nicht einfach als Abgas ent- der oben beschriebenen bekannten Arbeitsweisen. Man
nehmen kann, muß das überschüssige Gas im Kreis 30 hat, anders als bei der Wärmekonvektion, einen
geführt werden. Hierzu ist eine Kreisgaspumpe erfor- raschen Flüssigkeitsumlauf und damit praktisch
derlich. Darüber hinaus wird der Reaktionsraum nicht Temperaturkonstanz im Reaktionsraum. Für den
gut ausgenutzt, weil ein beträchtlicher Teil davon durch Umlauf wird, anders als bei dem Verfahren nach der
Gasblasen erfüllt ist. Dieser Nachteil wird bei dem deutschen Auslegeschrift 1 085 144, kein großer Gas-Verfahren
nach der deutschen Auslegeschrift 1 003 708 35 Überschuß benötigt. Man braucht also weder Gas
vermieden. Man verwendet hier nur so viel Synthese- im Kreis zu führen noch größere Mengen an Abgas
gasüberschuß, wie sich im Reaktionsgemisch löst und zu entnehmen. Außerdem wird der Reaktionsraum
bewirkt den Flüssigkeitsumlauf durch eine in den besser ausgenutzt. Die Kapazität einer gegebenen EinKreislauf
eingeschaltete Flüssigkeitspumpe. Das Um- heit läßt sich also steigern, wenn man den Flüssigkeitspumpen von heißem Reaktionsprodukt unter hohem 40 umlauf nicht durch erhöhte Entnahme von Abgas
Druck in Gegenwart des gelösten toxischen Kobalt- bzw. durch Kreisgasführung bewirkt, sondern ihn
carbonylkatalysators ist jedoch mit beträchtlichem nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung in
Energieaufwand verbunden und wirft auch Probleme nennenswertem Maße durch Impulsabgabe durch die
der Abdichtung auf. Außerdem scheidet sich leicht Reaktionsteilnehmer erzeugt. Weiterhin werden bei
metallisches Kobalt in den äußeren Leitungen ab. 45 dem Verfahren nach der Erfindung keine Flüssigkeits-Es
wurde nun ein Verfahren zur kontinuierlichen pumpen benötigt, wodurch die mit solchen Pumpen
Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen durch verbundenen Nachteile und Schwierigkeiten vermieden
Umsetzung von Olefinen mit Kohlenmonoxyd und werden. Wenn man auch die gasförmigen Reaktions-Wasserstoff
in flüssiger Phase in Gegenwart von teilnehmer mit hoher Geschwindigkeit einführt, er-Kobaltcarbonylverbindungen
bei erhöhter Temperatur 50 reicht man zusätzlich zu der Impulsabgabe eine feine und unter erhöhtem Druck in einem Umlaufsystem Verteilung des Gases im Reaktionsgemisch, wodurch
gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß ebenfalls ein höherer Durchsatz erzielt wird. Selbst
3 4
wenn man das Synthesegas, wie üblich, mit geringer olefin wird über die Leitung 5 zugeführt und steht über
Geschwindigkeit zuführt, so erreicht man doch eine die Leitung 6 mit dem Synthesegaspuffergefäß 7 in
feine Verteilung des Gases im Reaktionsgemisch, wenn Verbindung. Auf diese Weise werden Ausgangsolenn
sich die Zuführung des Synthesegases in der Nähe der und Synthesegas gemeinsam durch die Düse 4 einstelle
befindet, an der die flüssigen Reaktionsteilnehmer 5 gebracht. Das Reaktionsprodukt verläßt das Hochmit
hoher Geschwindigkeit eintreten. druckrohr 1 am oberen Ende, wird über den Hoch-
Nach dem neuen Verfahren lassen sich die Olefine druckkühler 8 in das Puffergefäß 9 geleitet, in dem
umsetzen, die üblicherweise der Oxoreaktion unter- mit Hilfe des Entspannungsventils 10 ein bestimmter
worfen werden. Vorteilhaft setzt man Olefine mit 2 bis Flüssigkeitsstand 11 gehalten wird. Das Abgasventil 12
30 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 3 bis 12 Koh- io ist in der Regel geschlossen. Das Oxoreaktionsprodukt
lenstoffatomen, um. wird zusammen mit Sprudelgas durch die Leitung 13
Kohlenmonoxyd und Wasserstoff werden, wie in der entnommen.
Oxoreaktion üblich, im Verhältnis 1:10 bis 10:1 B e i s ο i e 1 1
verwendet. Die Temperaturen betragen im allgemeinen
120 bis 2000C, die Drücke 50 bis 1000 at. 15 Als Reaktor wird ein senkrecht stehendes Hochdruck-
120 bis 2000C, die Drücke 50 bis 1000 at. 15 Als Reaktor wird ein senkrecht stehendes Hochdruck-
Die katalytisch wirksamen Kobaltcarbonylverbin- rohr von 95 mm Innendurchmesser und 8800 mm Länge
düngen werden am besten im Reaktionsgemisch verwendet. Im unteren Teil dieses Reaktors befindet
erzeugt. Man führt dazu wäßrige Kobaltsalzlösungen sich ein Umlaufrohr, das mit Füßen von 100 m Länge
oder aber Kobaltseifen in organischen Lösungsmitteln, auf dem Boden des Reaktors steht, 4550 mm lang ist
vorteilhaft im Ausgangsolefin gelöst, zu. Man kann 20 und einen Innendurchmesser von 70 mm sowie einen
aber auch vorgebildete Kobaltcarbonylverbindungen, Außendurchmesser von 76 mm aufweist. Senkrecht
wie Kobaltcarbonylwasserstoff, mit dem Synthesegas- von unten münden in den Reaktor zwei Düsen von
strom oder im Ausgangsolefin gelöst einbringen. 1 mm lichter Weite. Die Düsen liegen eng nebenein-
Auch die Umlaufsysteme sind die in der Technik ander, so daß sich ihre Strahlen unmittelbar nach dem
üblichen. Man verwendet also beispielsweise Reaktions- 25 Austritt in koaxialer Richtung vereinigen. Sie enden
rohre mit konzentrisch angeordneten freistehenden unmittelbar am unteren Ende des durch das Umlauf-Umlaufrohren
oder aber Reaktionsrohre mit äußerem rohr begrenzten Innenraumes des Reaktors.
Flüssigkeitsumlauf. Die Temperatur im Reaktor wird mittels eines
Flüssigkeitsumlauf. Die Temperatur im Reaktor wird mittels eines
Der Flüssigkeitsumlauf wird in nennenswertem Heißwassermantels unter Druck geregelt und auf
Maße durch Impulsabgabe durch die flüssigen Reak- 30 180°Cgehalten.DerDruckimReaktorbeträgt300atü.
tionsteilnehmer, d. h. durch das Ausgangsolefin und Durch die eine Düse von 1 mm Durchmesser werden
durch die Katalysatorlösung (sofern der Katalysator stündlich 0,51kg einer 2% Kobalt enthaltenden
nicht im Ausgangsolefin gelöst ist) bewirkt. Im Sinne wäßrigen Kobaltacetatlösung eingepumpt. Über die
dieser Erfindung werden auch inerte Lösungsmittel, zweite Düse mit einem Durchmesser von 1 mm führt
wie Toluol, die gegebenenfalls mitverwendet werden, 35 man stündlich 14,8 kg eines Octengemisches ein. Die
als flüssige Reaktionsteilnehmer bezeichnet. Infolge Zuleitung zu dieser Düse steht mit einem Hochdruckder
hohen Einführungsgeschwindigkeiten verteilen sich gaspuffer in Verbindung, welcher ein Mischgas mit
selbst wäßrige Kobaltsalzlösungen so gut im Reak- 40 Volumprozent Kohlenmonoxyd und öOVolumtionsgemisch,
daß man auch höhere Olefine unter prozent Wasserstoff enthält und von einem Kompressor
Verwendung solcher Lösungen im Gleichstrom um- 40 auf dem Reaktionsdruck von 300 atü gehalten wird,
setzen kann, ohne eine Anreicherung wäßriger Kobalt- Stündlich fallen 17,7 kg Oxierungsprodukt an,
Salzlösungen im unteren Teil des Reaktionsraumes, welches dem Hochdruckabscheider ohne zusätzliches
die die Umsetzung zum Erliegen bringen würden, Abgas (Ventil 8 geschlossen) entnommen wird. Der
befürchten zu müssen. Man braucht also nicht, wie in Hochdruckabscheider ist über einen Kühler mit dem
der deutschen Patentschrift 946 621 empfohlen wird, 45 Kopf des Reaktors verbunden und mit einer automa-Olefin
und wäßrige Kobaltsalzlösung im Gegenstrom tischen Standhaltung versehen,
zu führen. Vorteilhaft bringt man auch die gasförmigen Das Oxierungsprodukt enthält 80,6% sauerstoff-
zu führen. Vorteilhaft bringt man auch die gasförmigen Das Oxierungsprodukt enthält 80,6% sauerstoff-
Reaktionsteilnaehmer mit hoher Geschwindigkeit ein. haltige Verbindung, im wesentlichen Nonylaldehyd,
Man führt die impulsabgebenden Reaktionsteil- 11,5% Octan, welches durch die als Nebenreaktion
nehmer zweckmäßig mit Geschwindigkeiten oberhalb 50 ablaufende Hydrierung von Octen entstanden ist, sowie
von 5 m/sec zu. Ist die Temperatur innerhalb des Um- 7,9 % nicht umgesetztes Octen.
lauf systems nicht befriedigend konstant, so muß die Das Oxierungsprodukt wird bei 1050C und 5 atü
lauf systems nicht befriedigend konstant, so muß die Das Oxierungsprodukt wird bei 1050C und 5 atü
Impulsabgabe, d. h. die Zuführungsgeschwindigkeit im Gegenstrom mit Wasser entkobaltet. Nach ander
Reaktionsteilnehmer, erhöht werden. Es ist ohne schließender Hydrierung unter Druck und fraktioweiteres
möglich, eine Temperaturbreite von ±0,5°C 55 nierter Destillation des Hydriergutes fallen stündlich
einzuhalten. Die Reaktionsteilnehmer können gemein- 13,8 kg reines Nonylalkoholgemisch, 0,45 kg hochsam
über Einstoff- oder Mehrstoffdüsen zugeführt oder siedender Rückstand sowie 3,43 kg Octan als Vorlauf
durch getrennte, aber möglichst nahe beisammenliegen- an. Dieses Ergebnis entspricht einer Ausbeute von
de Düsen eingebracht werden. Die Durchmesser der 73,6 % der Theorie an Nonylalkohol, bezogen auf
Düsen hängen von der Größe der Umlaufsysteme ab. 60 eingesetztes Octen.
Sie liegen im allgemeinen oberhalb von 1 mm. Beisoiel 2
Sie liegen im allgemeinen oberhalb von 1 mm. Beisoiel 2
Eine geeignete Ausführungsform des Verfahrens nach
der Erfindung sei an Hand der Abbildung erläutert. Verfährt man wie im Beispiel 1 beschrieben, ent-
Im Hochdruckrohr 1, das ein Leitrohr 2 enthält, zirku- spannt aber aus dem Hochdruckabscheider über
liert das Reaktionsprodukt. In das untere Ende des 65 Ventil 8 stündlich 2 Nm3 Abgas, entsprechend
Leitrohres 2 münden die Einspritzdüse für die Kataly- 100 Nm3/m3 Olefin, so erhält man stündlich 17,6 kg
satorlösung 3 sowie die Einspritzdüse für das Aus- Oxierungsprodukt, welches sich aus 80,9 % sauerstoffgangsolefin
und das Synthesegas 4 ein. Das Ausgangs- haltigen Verbindungen, 10,9% Octan und 8,2%
nicht umgesetztem Octen zusammensetzt. Die im Beispiel 1 beschriebene Aufarbeitung liefert 13,9 kg
Nonylalkohol, 0,35 kg hochsiedenden Rückstand und 3,34 kg Octan. Die Nonylalkoholausbeute beträgt
73,9% der Theorie, bezogen auf eingesetztes Octen.
Der Vergleich zeigt also, daß durch Verwendung von zusätzlichem Abgas keinerlei Verbesserung erzielt wird.
Erhöht man die Abgasmenge von stündlich 2 Nm3 auf stündlich 7Nm3, entsprechend 350Nm3/m8
Olefin, so sinkt die Nonylalkoholausbeute auf 71,8 % der Theorie. Wird das Abgas weiter auf stündlich
10 Nm3, entsprechend 500 Nm3/m3 Olefin, erhöht, so
kommt der Umsatz zum Erliegen.
Verfährt man wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber statt derTreibstrahldüsen von 1 mmDurchmesser
ein gemeinsames Zuführungsrohr von 10 mm Durchmesser, so kommt es wegen der ungenügenden
Austrittsgeschwindigkeit nur zu geringem Produkt- ao
umlauf und damit zu ungenügendem Umsatz. Gleichzeitig bleibt die nicht dispergierte wäßrige Kontaktlösung
zum größeren Teil im Sumpf des Reaktors liegen, so daß beim Eintauchen der Unterkante des
Umlaufrohres in das angesammelte Kontaktwasser der Umlauf und damit auch der Umsatz zum Erliegen
kommt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen durch Umsetzung von Olefinen mit Kohlenmonoxyd und Wasserstoff in flüssiger Phase in Gegenwart von Kobaltcarbonylverbindungen bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in einem Umlaufsystem, d adurch gekennzeichnet, daß man zumindest die flüssigen Reaktionsteilnehmer gemeinsam oder getrennt mit hoher Geschwindigkeit in das Umlaufsystem einführt.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen509 739/417 11.65 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB74559A DE1205514B (de) | 1963-12-06 | 1963-12-06 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen |
GB49337/64A GB1079209A (en) | 1963-12-06 | 1964-12-04 | Improvements in the oxo process |
FR997712A FR1416828A (fr) | 1963-12-06 | 1964-12-07 | Production en continu de composés oxygénés |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB74559A DE1205514B (de) | 1963-12-06 | 1963-12-06 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1205514B true DE1205514B (de) | 1965-11-25 |
Family
ID=6978298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB74559A Pending DE1205514B (de) | 1963-12-06 | 1963-12-06 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1205514B (de) |
GB (1) | GB1079209A (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1240064B (de) * | 1964-08-01 | 1967-05-11 | Vnii Nefte Khim Prozessow | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen durch Oxo-Synthese |
EP0003985A1 (de) * | 1978-03-11 | 1979-09-19 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen |
US9115069B2 (en) | 2013-11-18 | 2015-08-25 | Basf Se | Process for hydroformylation of olefins |
US10315182B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-06-11 | Basf Se | Cylindrical reactor and use thereof for continuous hydroformylation |
WO2021197953A1 (en) | 2020-04-03 | 2021-10-07 | Basf Se | Method for the hydroformylation of olefins |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10126363B4 (de) | 2000-06-02 | 2011-08-11 | Basf Se, 67063 | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Aldehyden und/oder Alkoholen mit 6 bis 30 C-Atomen |
-
1963
- 1963-12-06 DE DEB74559A patent/DE1205514B/de active Pending
-
1964
- 1964-12-04 GB GB49337/64A patent/GB1079209A/en not_active Expired
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1240064B (de) * | 1964-08-01 | 1967-05-11 | Vnii Nefte Khim Prozessow | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen durch Oxo-Synthese |
EP0003985A1 (de) * | 1978-03-11 | 1979-09-19 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen |
US9115069B2 (en) | 2013-11-18 | 2015-08-25 | Basf Se | Process for hydroformylation of olefins |
US10315182B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-06-11 | Basf Se | Cylindrical reactor and use thereof for continuous hydroformylation |
WO2021197953A1 (en) | 2020-04-03 | 2021-10-07 | Basf Se | Method for the hydroformylation of olefins |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1079209A (en) | 1967-08-16 |
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