DE1203534B - Insektizide Carbamidsaeureester - Google Patents

Insektizide Carbamidsaeureester

Info

Publication number
DE1203534B
DE1203534B DEB67685A DEB0067685A DE1203534B DE 1203534 B DE1203534 B DE 1203534B DE B67685 A DEB67685 A DE B67685A DE B0067685 A DEB0067685 A DE B0067685A DE 1203534 B DE1203534 B DE 1203534B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
ester
carbamic acid
insecticidal
acid esters
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB67685A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl-Heinz Koenig
Dr Horst Pommer
Dr Heinrich Adolphi
Dr Herbert Stummeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB67685A priority Critical patent/DE1203534B/de
Publication of DE1203534B publication Critical patent/DE1203534B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Insektizide Carbamidsäureester Es wurde gefunden, daß Carbamidsäureester der Formel R - NH - COOR' in der R einen gegebenenfalls durch Chloratome substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit maximal 8 Kohlenstoffatomen und R' einen geraden oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Chlor substituierten aliphatischen Rest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, insektizid wirksam sind.
  • Die Wirkstoffe lassen sich in einfacher Weise aus Isocyanaten bzw. den entsprechenden Carbamidsäurehalogeniden und Alkoholen durch Umsetzung zumeist bei Raumtemperatur oder wenig erhöhter Temperatur (insbesondere bei sekundären und tertiären Alkoholen), gegebenenfalls in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln, herstellen.
  • Bei der Umsetzung von a-Halogenisocyanaten der Formel (X = Halogen) mit Alkoholen ROH (R = organischer Rest) entstehen in erheblichen Anteilen Alkylidencarbamidsäureester der Formel Bei der Umsetzung ungesättigter a-Halogenisocyanate der Formel mit Alkoholen ROH entstehen im allgemeinen die Carbaminsäurcester der Formel Als Isocyanate können z. B. folgende Verbindungen verwendet werden: Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, 2-Äthyl-hexylisocyanat, Vinyl-, Isopropenyl-, Butenyl-, Monochlorvinyl-, Dichlorvinyl-. Trichlorisopropenyl-, Trichlorvinyl-, Pentachlorisopropenylisocyanat, Chlormethyl-, 2-Chloräthyl-, 1-Chloräthyl-, 1-Chlor-, 2-Chlor-, 3-Chlorpropyl-, 1-Chlor- oder 2-Chlorisopropyl-, 1-Chlor-oder 2-Chlorbutylisocyanat, Dichlor- bzw. Trichlormethylisocyanat. Trichloräthyl-, Tetra- bzw. Pentachloräthyl-. 1,2,3-Trichlorisopropyl-, 1,1,2,3-Tetrachlorisopropyl -. 1,1,2,3,3 - Pentachlorisopropyl -, Heptachlorisopropylisocyanat.
  • Die chlorierten aliphatischen Isocyanate kann man aus sekundären aliphatischen Aminoalkoholen nach 1I oder aus primären Aminen durch Chlorierung ihrer entsprechenden Isocyanate. (bzw. Carbamidsäurehalogenide) nach 111 erhalten: Ungesättigte bzw. halogeniert ungesättigte Isocyanate (bzw. Carbamidsäurechloride) erhält man z. B. durch Dehydrohalogenierung gesättigter chlorierter Isocyanate (bzw. Carbamidsäurehalogenide).
  • Als Alkohol-Komponenten kommen z. B. in Betracht: Methanol, Äthanol, Isopropanol, sek, Butanol.Ally1-,Propargyl-alkohol,3-Methylbutin-(1)-ol-(3). Butin-(1)-ol-(3), Buten-(1)-ol-(3), 2-Methylpentin-(1)-ol-(3). 3-Methylbutin-(1)-ol-(3), Äthylenchlorhydrin. Glyzerindichlorhydrin.
  • In der folgenden Aufstellung sind einige der Wirkstoffe aufgeführt: N-(E3-Chlorpropyl)-carbamidsäuremethylester, Kp.o.5 60 bis 63'C-, N-(f-Chlorpropyl)-carbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester, Fp. 45 bis 46°C; N-(t,>-Chlorpropyl)-carbamidsäure-1,3-dichlorbuten-(2)-yl-(4)-ester, Kp.o,5 152 bis 155°C; N-(r,»-Chlorpropyl)-carbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester, Kp.o,25 117°C; Dichlorvinylcarbamidsäuremethylester, Fp. 82 bis 83°C; Dichlorvinylcarbamidsäurepropargylester, Kp.o,2 90 bis 92°C; Dichlorvinylcarbamidsäure-(i3-chloräthyl)-ester, Kp.o,4 100 bis 102°C; Dichlorvinylcarbamidsäureisopropylester, Kp.o.i 77°C; Dichlorvinylcarbamidsäure-l-chlorbutin-(2)-yl-(4)-ester, Kp.o,5 140 bis 141'C; N-(y-Chlorpropyl)-carbamidsäurepropargylester, Kp.o,3 105° C ; N-(y-Chlorpropyl)-carbamidsäurebutin-(3)-yl-(2)-ester. Kp.o,3 106 bis 107°C; N-(f-Chloräthyl)-carbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester, Kp.o.4 96°C; 1.2.3-Trichlorisopropylcarbamidsäureallylester, Kp.o.s 98 bis 100°C; 1.2.3-Trichlorisopropylcarbamidsäure-2-chloräthylester, Kp.o,4 120 bis 125°C; 1,2,3-Trichlorisopropylcarbamidsäurepropargylester, Kp.o,5 104 bis 107°C; 1,2,3-Trichlorisopropylcarbamidsäureisopropylester, Kp.o,3 84 bis 85°C; Pentachloräthylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester. Kp.o,s 88 bis 90°C; Pentachloräthylcarbamidsäurepropargylester, Kp.o,3 78 bis 80°C; a-Monochlorisopropylcarbamidsäureisopropylester, Kp.o,5 72 bis 74°C; a-Monochlorisopropylcarbamidsäuremethylester, Kp.o,5 63 bis 64°C; Isopropylcarbamidsäurepropargylester, Kp.o,4 65 bis 67°C; Isopropylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester, Kp.o,3 98 bis 101°C; Äthylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester, Kp.o,4 74 bis 76°C; Methylcarbamidsäureisopropylester, Kp.o,2 31 bis 33°C; 2-Äthylhexylcarbamidsäurepropargylester, Kp.3 128 bis 131'C; Tetra-/Pentachloräthylcarbamidsäure-(f-chloräthyl)-ester, Kp.o,5 126 bis 133°C; Methylcarbamidsäurepropargylester, Kp.o,2 56 bis 57°C.
  • Erfolgt die Herstellung der chlorierten Isocyanate nach der allgemeinen Gleichung 111, so kann man auch die so erhältlichen Gemische der chlorierten Isocyanate bzw. Carbamidsäurechloride für die Umsetzung zu den Carbamidsäureestern verwenden.
  • Die neuen Wirkstoffe zeichnen sich durch eine hohe Wirksamkeit gegenüber tierischen Organismen aus, die sich in einer insektiziden direkten Kontaktwirkung äußert. Zur Herstellung insektizider Mittel werden die Wirkstoffe mit den üblichen Streckmitteln vermischt.
  • Beispiel 1 Ausgewachsene Schaben (Blatta orientalis) wurden für 48 Stunden den Wirkstoffen, die mit Talkum zu Stäubemitteln aufgearbeitet wurden, ausgesetzt. Die Größe der Versuchsgefäße beträgt 1000 cm3, die Versuchstemperatur 21'C. Angegeben wird die Wirkstoffmenge, die eine Mortalität über 90% verursacht (LDso).
  • Dichlorvinylcarbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . 2,5 mg i3-Chloräthylcarbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester .... 2,5 mg y-Chlorpropylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . . 2,5 mg ß-Chlorpropylcarbamidsäurebutin-(1)-yl-(3);ester . . . . . . .. . . . . 2,5 mg Dichlorvinylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,3 mg @-Chloräthylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . ...... 5 mg f-Chloräthylcarbamidsäure-l-chlorpropyl-(2)-ester .. . . . . . . . . . . . . . . 5 mg Dichlorvinylcarbamidsäureisopropylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 mg Dichlorvinylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 mg 13-Chlorpropylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,3 mg Dichlorvinylcarbamidsäureäthylester ......................... 2,5 mg Isopropylcarbamidsäure-propargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 mg Isopropylcarbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . 5 mg Isopropylcarbamidsäure-3-methylpentin-(4)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . 5 mg Tetrachlorisopropylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 mg 2'-Chlorisobutylcarbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester .... 2,5 mg 2'-Chlorisobutylcarbamidsäure-3-methylpentin-(4)-yl-(3)-ester ... 2,5 mg 2'-Chlorisobutylcarbamidsäurebutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . 2,5 mg a-Chlorisopropylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 mg Trichlorisopropylcarbamidsäuremethylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 mg Trichlorisopropylcarbamidsäureisopropylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 mg 2-Äthylhexylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 mg a-Chlorisopropylcarbamidsäurebutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . 1,25 mg Trichlorisopropylcarbamidsäurebutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . 1,25 mg Vergleichsmittel gemäß französischem Patent 1248 201, 25 mg, keine Wirkung; gemäß USA.-Patent 2 951786,25 mg, keine Wirkung. Beispiel 2 Die Wirkung gegen Insektenlarven wird in einem Zuchtversuch mit der Taufliege (Drosophila melanogaster) demonstriert. Dazu setzt man den Wirkstoff je 40 g Nährboden, der die Eiablage der Fliegen trägt, zu und beobachtet die Entwicklung bei einer Temperatur von 24°C.
    Entwicklungshemmung
    Wirkstoff bei Zusatz
    zu 40 g Nährboden
    f-Chlorpropylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg
    Dichlorvinylcarbamidsäureisopropylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg
    Dichlorvinylcarbamidsäureallylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 mg
    ß-Chlorpropylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg
    2'-Chlorisobutylcarbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg "
    2'-Chlorisobutylcarbamidsäure-3-methylpentin-(4)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 mg
    2'-Chlorisobutylcarbamidsäurebutin-(3)-yl-(2)-ester .. . .. . . . . .. .. . . . ... .. . . ..... . .. . 1 mg
    Vergleichsmittel
    O
    Cl -CH2-C=C-CH2-O-CI -NI
    Cl
    gemäß französischem Patent 1248 201 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg, unwirksam
    Cl ci O
    Cl O-CI -NH Cl
    Cl `Cl
    gemäß USA.-Patent 2951 786 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg, unwirksam
    O CH3
    Cl --<C> O-CI -N/
    CH3
    gemäß fränzösischem Patent 1081976 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg, unwirksam

Claims (1)

  1. Patentanspruch Insektizide Mittel, gekennzeichnet d u r c h einen Gehalt an einer Verbindung der Formel R - NH - COOR' in der R einen gegebenenfalls durch Chloratome substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit maximal 8 Kohlenstoffatomen und R' einen geraden oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Chlor substituierten aliphatischen Rest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
DEB67685A 1962-06-15 1962-06-15 Insektizide Carbamidsaeureester Pending DE1203534B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB67685A DE1203534B (de) 1962-06-15 1962-06-15 Insektizide Carbamidsaeureester

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB67685A DE1203534B (de) 1962-06-15 1962-06-15 Insektizide Carbamidsaeureester

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1203534B true DE1203534B (de) 1965-10-21

Family

ID=6975604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB67685A Pending DE1203534B (de) 1962-06-15 1962-06-15 Insektizide Carbamidsaeureester

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1203534B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4323602A (en) * 1980-05-14 1982-04-06 Roberts Consolidated Industries, Inc. Water repellent and preservative for wood products
US4609648A (en) * 1983-07-26 1986-09-02 Bayer Aktiengesellschaft Halogenoalkylcarbamic acid ester pesticides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4323602A (en) * 1980-05-14 1982-04-06 Roberts Consolidated Industries, Inc. Water repellent and preservative for wood products
US4609648A (en) * 1983-07-26 1986-09-02 Bayer Aktiengesellschaft Halogenoalkylcarbamic acid ester pesticides

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2219710C2 (de) Fungizide Mittel
DE1203534B (de) Insektizide Carbamidsaeureester
US3131215A (en) 2-halo-and 2, 4-dihalo-alkylphenyl carbamates
DE2805050A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
CH429757A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Carbonsäureestern
CH386170A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE1099530B (de) Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Alkylthionophosphonsaeure-O-alkyl-O-phenylestern
DE2223936A1 (de) Fungizide mittel
DE1542811C3 (de)
DE1210620B (de) Fungitoxische Mittel
DE1542798C3 (de) Pyrazolderivate und deren Verwendung
DE2041732A1 (de) Acylierte Arylhydrazino-2-imidazoline,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasitizide
DE2512940C2 (de) N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0077300B1 (de) Triorganozinnhydantoin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
DE1278427B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern
DE1174766B (de) Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure-dialkyl-dichlorvinylestern
DE2349970A1 (de) N-benzoyl-n-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2amino-propionsaeureester und deren verwendung als herbizide
DE1643457C3 (de) Dinitrophenylcarbonate und ihre Verwendung als fungizide Wirkstoffe
DE1795077C3 (de) Thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel
DE962124C (de) Insektenbekaempfungsmittel
DE2851025A1 (de) Insektizides mittel
DE2054235A1 (de) Oximdenvate und deren Verwendung als Fungizide
DE2550957A1 (de) Verfahren zur herstellung von tetrahydropyridincarbonsaeureestern und deren salzen und die verwendung derselben als insektizide und akarizide
AT267965B (de) Akarizides und insektizides Mittel
DE1643996A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines 3-Isopropyl-4-methylphenyl-N-methylcarbamats