DE1195497B - Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren von olefinisch ungesaettigten cyclischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren von olefinisch ungesaettigten cyclischen Kohlenwasserstoffen

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DE1195497B
DE1195497B DEB70578A DEB0070578A DE1195497B DE 1195497 B DE1195497 B DE 1195497B DE B70578 A DEB70578 A DE B70578A DE B0070578 A DEB0070578 A DE B0070578A DE 1195497 B DE1195497 B DE 1195497B
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Dr Ernst-Guenther Kastning
Dr Herbert Naarmann
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C08g
Deutsche Kl.: 39 c-30
Nummer: 1195 497
Aktenzeichen: B 70578IV d/39 c
Anmeldetag: 1. Februar 1963
Auslegetag: 24. Juni 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Homo- und Copolymeren von ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffen.
Es ist bekannt, Benzol mit Hilfe von Aluminiumchlorid und Kupfer(II)-chlorid zu makromolekularen Polyphenylenen umzusetzen. Bei diesem Verfahren werden pro Mol Benzol 1I2 Mol wasserfreies Kupfer(II)-chlorid und Va Mol Aluminiumchlorid verwendet und die Ausbeuten an festem Reaktionsprodukt betragen nur etwa 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Benzol. Berechnet auf die für die Umsetzung erforderlichen Mengen an Aluminiumchlorid und Kupfer(II)-chlorid beträgt die Ausbeute sogar nur 0,09 Teile Polyphenylen pro Teil Gemisch aus Aluminiumchlorid und Kupfer(II)-chlorid.
Ein technisches Verfahren läßt sich auf Grund dieser bekannten Umsetzung nicht durchführen, weil die Mengen an benötigten Hilfsstoffen, nämlich Aluminiumchlorid und Kupfer(II)-chlorid, zu hoch sind.
Es wurde nun gefunden, daß man olefinisch ungesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe für sich oder im Gemisch untereinander und/oder mit offenkettigen Diolefinen und/oder mit Verbindungen mit aromatischen Ringsystemen zu makromolekularen Verbindungen umsetzen kann, wenn man sie bei Temperaturen zwischen —30 und 1500C in Gegenwart von katalytischen Mengen von Friedel-Crafts-Katalysatoren oxydierenden Bedingungen unterwirft.
Dabei findet eine Polykondensation statt, bei der Wasserstoff aus den Monomeren abgespalten wird.
Cyclische ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die für sich allein oder im Gemisch untereinander oder auch im Gemisch mit Diolefinen oder Verbindungen mit aromatischen Ringsystemen zu makromolekularen Verbindungen umgesetzt werden können, sind beispielsweise Cyclopentadien, Dicyclopentadien, Cyclohexadien, Cycloheptatrien, Cyclooctadien (1,3 und 1,5) sowie Cyclooctatrien, Cyclooctatetraen und Cyclododecatrien.
Diese Verbindungen können für sich oder mit offenkettigen Diolefinen und/oder Verbindungen mit aromatischen Ringsystemen, insbesondere Kohlenwasserstoffen, polykondensiert werden. Geeignete Diene sind beispielsweise Butadien und Isopren. Von den Verbindungen mit aromatischen Ringsystemen kommen neben Benzol auch aromatische kondensierte Ringsysteme, wie Naphthalin oder Anthracen oder heterocyclische aromatische Ringsysteme, wie Thiophen, Chinolin, Chinaldin, Indol und Carbazol, und die entsprechenden alkyl- oder halogensubstituierten Verbindungen dieser Art in Frage.
Die als »Comonomere« wirkenden Diene und Ver-Verf ahren zur Herstellung von Homo- oder
Copolymeren von olefinisch ungesättigten
cyclischen Kohlenwasserstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst-Günther Kastning, Assenheim (Pfalz); Dr. Herbert Naarmann, Ludwigshafen/Rhein - -
bindungen mit aromatischen Ringsystemen können in Mengen, die im allgemeinen 50 Molprozent nicht überschreiten, mit den vorher genannten Verbindungen mischpolykondensiert werden.
Die Umsetzung zu makromolekularen Produkten wird in Gegenwart von katalytischen Mengen von Friedel-Crafts-Katalysatoren unter oxydierenden Bedingungen vorgenommen. Als Friedel-Crafts-Katalysatoren kommen beispielsweise Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid, Bortrifluorid und Ätherate des Bortrifluorids sowie Zinn(IV)-chlorid, Zink(II)-chlorid und Eisen(III)-chlorid in Frage. Unter katalytischen Mengen werden im Rahmen dieser Erfindung Mengen verstanden, die wesentlich unter den stöchiometrischen Mengen liegen. Die Friedel-Crafts-Katalysatoren können in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent oder auch in größerer Menge, bezogen auf die zu polykondensierenden Verbindungen, verwendet werden. Die Polykondensation wird unter oxydierenden Bedingungen vorgenommen. Oxydierende Bedingungen liegen vor, wenn neben der Friedel-Crafts-Verbindung eine weitere Metallverbindung, die leicht reduzierbar ist, wieKupf er(II)-, Kobalt(III)-, Cer(IV)-,Mangan(IIp-, Quecksilber(II)- oder Blei(IV)-salze, vorhanden ist. Als Oxydationsmittel kommen jedoch auch Luftsauerstoff, organische oder anorganische Peroxyverbindungen sowie Verbindungen, die leicht Sauerstoff abgeben, wie Mangandioxyd, Bleidioxyd und Kaliumnitrat, in Frage.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen —30 und 1500C. Sie richten sich nicht nur nach der Art der zu polykondensierenden Verbindungen, sondern auch nach der Art der verwendeten Friedel-Crafts-Verbindungen und Oxydationsmittel und den gegebenenfalls mitverwendeten Verdünnungsmitteln. Die
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3 4
niedrigen Temperaturen werden vorzugsweise an- Der kristalline Anteil beträgt etwa 50°/0· Wird die
gewendet, wenn man Homopolykondensationsprodukte Polykondensation bei Temperaturen zwischen —5 und
herstellen will, während die Anwendung höherer 0°C vorgenommen, so erhält man 64 Teile einer
Temperaturen zweckmäßig bei der Mischpolykonden- halbfesten braunen Masse, die 16 Gewichtsprozent
sation mit aromatischen Kohlenwasserstoffen oder 5 mit Benzol extrahierbare Anteile enthält. Der Rück-
heterocyclischen aromatischen Verbindungen ist. stand ist ebenfalls hochkristallin, hat einen Zer-
Im allgemeinen wird die Umsetzung in Abwesenheit setzungspunkt über 35O°C und zeigt im IR-Spektrum von Lösungs- und Verdünnungsmitteln vorgenom- lineare Verknüpfung. Beim Verpressen bei 300° C men. Es ist jedoch auch möglich, in Gegenwart von unter 300 atü entstehen Formkörper, die als Dichtungs-Verdünnungsmitteln, beispielsweise von Dekahydro- i° massen geeignet sind,
naphthalin, Cyclohexan, Isooktan oder η-Hexan, _ . . , „
zuarbeiten. ' Beispiel 2
Da die Polykondensation sehr schnell verläuft, ist 130 Teile Dicyclopentadien werden unter Rühren
es zweckmäßig, den Katalysator und das Oxydations- bei 20° C langsam zu einem Gemisch von 5 Teilen
mittel vorzulegen und die Monomeren nach und nach 15 Aluminiumbromid und 7 Teilen Eisen(III)-chlorid
etwa in dem Maße, wie sie bei der Polykondensation zugetropft und anschließend 10 Minuten bei 50°C
verbraucht werden, zuzugeben. Je nach der Art der gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser
verwendeten Monomeren arbeitet man hier ge- versetzt und ein braunes Reaktionsprodukt ab-
gebenenfalls vorteilhaft in der Schmelze. Es ist auch getrennt und mit verdünnter Salzsäure ausgekocht,
möglich, im Laufe der Polykondensation neue so Es werden 101 Teile eines braunen hochkristallinen
Katalysatoren und neues Oxydationsmittel zuzuführen. Produktes erhalten, das noch 1,5 °/o extrahierbare
Man kann das Verfahren auch kontinuierlich gestalten, Anteile enthält. Der Zersetzungspunkt liegt über
indem man das gebildete Polykondensat in dem Maße, 350° C. Die spezifische Leitfähigkeit liegt bei 10~8 S/cm. wie es entsteht, aus dem Reaktionsgefäß austrennt,
z. B. mit Hilfe einer Schnecke. Es ist vorteilhaft, in 25 Beispiel3
Gegenwart von Spuren Wasser oder Alkoholen zu
arbeiten. Eine Mischung aus 66 Teilen Dicyclopentadien
Die neuen Polykondensate sind dunkel gefärbte, und 78 Teilen Benzol wird innerhalb von 60 Minuten
kristalline und zum Teil harte Stoffe. Sie haben me- zu einer auf 1000C erhitzten Suspension von 20 Teilen
tallischen Glanz und sind in den bekannten Lösungs- 30 Aluminiumbromid und 20 Teilen Kupfer(II)-chlorid
mitteln häufig unlöslich. Niedermolekulare Anteile getropft. Anschließend wird noch 30 Minuten bei
können durch Waschen mit Lösungsmitteln, z. B. 100 0C gerührt.
Chloroform oder Trichloräthylen, entfernt werden. Aus dem Reaktionsgemisch werden 98 Teile eines
Die Homopolykondensate und zum Teil auch die braunen Produktes erhalten, das hochkristallin ist
Mischpolykondensate schmelzen erst bei verhältnis- 35 und einen Zersetzungspunkt oberhalb 395° C besitzt,
mäßig hohen Temperaturen, die über 300° C liegen Das IR-Spektrum dieser Substanz zeigt einen linearen
können. Durch geeignete Wahl der Comonomeren, Aufbau an. Bei 350° C und 250 atü Druck werden
und zwar sowohl in der Art als auch der Menge, ist metallisch glänzende Formkörper erhalten; die spe-
es jedoch möglich, die Schmelzpunkte zu erniedrigen. zifische Leitfähigkeit dieser Produkte beträgt 10~6 S/cm. Die Polykondensate mit niedrigen Schmelzpunkten 40
können in der für Thermoplaste bekannten Art, Beispiel 4
vorzugsweise durch Verpressen, zu Formkörpern
verarbeitet werden. Die höher schmelzenden Produkte 100 Teile Cyclotetraen werden innerhalb von
werden zweckmäßig preßgesintert. Die Polykondensate 60 Minuten zu einer auf 100° C erhitzten Mischung aus
werden durch Säuren, z. B. durch Salpetersäure oder 45 5 Teilen Aluminiumbromid und 10 Teilen Eisen(III)-
Schwefelsäure, nicht angegriffen. Eine besondere chlorid zugetropft. Anschließend wird noch 30 Minuten
Eigenart der Polykondensate ist deren relativ hohe bei der Reaktionstemperatur gerührt,
spezifische Leitfähigkeit, die oberhalb 10~12 bis Aus dem Reaktionsgemisch werden 89 Teile eines
10~s S/cm oder noch höher liegt. Die Produkte sind schwarzbraunen hochkristallinen Produktes erhalten,
daher als Halbleiter verwendbar. 50 das einen Zersetzungspunkt oberhalb 35O0C besitzt.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichts- Das IR-Spektrum zeigt einen linearen Aufbau an.
teile. Die spezifischen Leitfähigkeiten wurden bei Dieses Produkt läßt sich zu Formkörpern verpressen
250C gemessen. und als thermostabile Dichtungsmasse verwenden.
Beispiel 1 Beispiel 5
66 Teile frisch destilliertes Cyclopentadien werden 100 Teile Cyclododecatrien werden innerhalb von unter Rühren bei 100C langsam zu einem Gemisch 10 Minuten zu einer Mischung aus 30 Teilen AIuvon 6,6 Teilen Aluminiumchlorid und 6,7 Teilen miniumbromid und 10 Teilen Kobalt(III)-acetyl-Kupfer(II)-chlorid (wasserfrei) zugetropft und an- acetonat zugeführt. Das Reaktionsgemisch wird langschließend 30 Minuten bei 25°C gerührt. Unter 60 sam auf 1000C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temlebhafter Reaktion bildet sich ein braunes Reaktions- peratur gerührt.
produkt, das mit Wasser versetzt und anschließend Es werden 65 Teile eines braunschwarzen Reaktionsdreimal mit verdünnter 5°/^@ετ Salzsäure ausgekocht Produktes erhalten, das hochkristallin ist und einen wird. Nach dem Auswaschen und Trocknen erhält Zersetzungspunkt oberhalb 3000C aufweist,
man 62 Teile eines festen braunen Produktes, das sich 65 Werden zusätzlich noch 40 Teile Isopren zugefügt, bei 35O0C nicht zersetzt, unlöslich ist und bei der so erhält man 89 Teile eines schwarzen plastischen Extraktion mit Benzol und Chloroform nicht mehr als Reaktionsproduktes, das nach der Röntgenanalyse 1 bis 2 Gewichtsprozent extrahierbare Anteile liefert. kristalline Anteile enthält und nach der IR-Analyse
linear aufgebaut ist. Dieses Produkt ist schon bei Temperaturen von 60° C leicht verformbar und hat eine spezifische Leitfähigkeit von ΙΟ"1 S/cm.
B eispiel 6
Ein Gemisch aus 100 Teilen Cyclopentadien und 100 Teilen Thiophen wird innerhalb von 60 Minuten zu einer Mischung aus 30 Teilen Aluminiumchlorid und 15 Teilen Blei(IV)-chlorid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird langsam auf 100° C erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt.
Es werden 182 Teile eines festen schwarzen Reaktionsproduktes erhalten, das noch 28 Teile niedermolekulare, mit Chloroform extrahierbare Nebenprodukte enthält.
Der Zersetzungspunkt des Hauptreaktionsproduktes liegt oberhalb 36O0C. Die spezifische Leitfähigkeit beträgt 10~5 S/cm.
Beispiel 7
20
Ein Gemisch aus 50 Teilen Dicyclopentadien und 30 Teilen Anthracen wird innerhalb von 30 Minuten zu einer Mischung von 10 Teilen Aluminiumchlorid und 5 Teilen Eisen(III)-chlorid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird langsam auf 1500C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur belassen.
Es werden 72 Teile eines festen, schwarz glänzenden Reaktionsproduktes erhalten, das keine extrahierbaren Anteile mehr enthält.
Der Zersetzungspunkt liegt oberhalb 4000C. Die spezifische Leitfähigkeit liegt in der Größenordnung von IO-3 S/cm.
Wird statt Anthracen Phenanthren verwendet, so erhält man 70,5 Teile eines festen schwarzen Reaktions-Produktes. Der Zersetzungspunkt liegt bei 380° C.
Auf Grund der Röntgenanalyse enthalten beide Produkte hohe kristalline Anteile.
Beispiel 8
Zu 50 Teilen Cyclookten werden innerhalb von 60 Minuten 5 Teile Aluminiumbromid und 3 Teile Eisen(III)-chlorid zugefügt. Das Reaktionsgemisch wird auf 6O0C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt.
Es werden 39 Teile eines braunen halbfesten und in Chloroform löslichen Reaktionsproduktes erhalten.
Wird wie oben, jedoch unter Zusatz von 20 Teilen Cyclopentadien gearbeitet, so werden 58 Teile eines braunschwarzen Reaktionsproduktes erhalten, das 2,5 Teile niedermolekulare, mit Chloroform extrahierbare Nebenprodukte enthält.
Der Zersetzungspunkt des Hauptproduktes liegt bei 230° C.
40
45 Wird statt Cyclookten Cyclohexadien verwendet, so werden 40,6 Teile eines braunen festen Reaktionsproduktes erhalten, das einen Zersetzungspunkt bei 2000C besitzt. Die spezifische Leitfähigkeit beträgt 10-8 S/cm.
Wird statt Cyclookten Cyclooktadien-1,5 verwendet, so werden 37 Teile eines braunschwarzen festen Reaktionsproduktes erhalten, das einen Zersetzungspunkt bei 260° C besitzt. Die spezifische Leitfähigkeit beträgt 5 · ΙΟ"7 S/cm.
Beispiel 9
Zu einer Mischung von 13,5 Teilen Chinaldin und 5 Teilen Kupfer(II)-chlorid werden in reiner Stickstoffatmosphäre bei 30° C getrennt innerhalb von 60 Minnuten 5 Teile Titantetrachlorid und 45 Teile Cycloheptatrien gegeben. Anschließend wird das Reaktionsgemisch langsam auf 15O0C und 2 Stunden bei dieser Temperatur belassen.
Es werden 53 Teile eines schwarzen Reaktionsproduktes mit hohen kristallinen Anteilen erhalten; der Sauerstoffgehalt liegt unter 0,05 Gewichtsprozent. Der Zersetzungspunkt liegt bei 320° C, und die spezifische Leitfähigkeit liegt in der Größenordnung von 10-5S/cm.
Wird wie oben, jedoch statt mit Kupfer(II)-chlorid mit Blei(TV)-oxyd als Oxydationsmittel gearbeitet, so werden 49 Teile eines braunschwarzen Reaktionsproduktes erhalten mit Sauerstoffgehalten von 6,4 und 4,9 Gewichtsprozent. Die spezifische Leitfähigkeit liegt in der Größenordnung von 10~4 S/cm.
Wird wie oben, jedoch statt mit Kupfer(II)-chlorid mit Bleinitrat als Oxydationsmittel gearbeitet, so werden 51 Teile eines braunschwarzen Reaktionsproduktes erhalten mit Sauerstoffgehalten von 6,4 und 4,9 Gewichtsprozent. Die spezifische Leitfähigkeit liegt in der Größenordnung von 10~* S/cm.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren von olefinisch ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man olefinisch ungesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe, für sich oder im Gemisch untereinander und/oder mit offenkettigen Diolefinen und/oder mit Verbindungen mit aromatischen Ringsystemen bei Temperaturen zwischen —30 und 150°C und in Gegenwart von katalytischen Mengen von Friedel-Crafts-Katalysatoren oxydierenden Bedingungen unterwirft.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr. 1 275 694.
    509 597/4« 6.65 ® Bundesdruckerei Berlin
DEB70578A 1963-02-01 1963-02-01 Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren von olefinisch ungesaettigten cyclischen Kohlenwasserstoffen Pending DE1195497B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5028968B1 (de) * 1969-12-30 1975-09-19
DE2757177A1 (de) * 1977-12-22 1979-07-05 Hoechst Ag Bindemittel fuer klebstoffe
GB8526539D0 (en) * 1985-10-28 1985-12-04 Shell Int Research Bulk polymerization of dicyclopentadiene
US5391670A (en) * 1993-08-09 1995-02-21 Hercules Incorporated Alkylation resins from polycyclic aromatic compounds

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1275694A (fr) * 1959-12-07 1961-11-10 Shell Int Research Catalyseur de qualité supérieure

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1275694A (fr) * 1959-12-07 1961-11-10 Shell Int Research Catalyseur de qualité supérieure

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