DE1193248B - Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern aus Polymethylmethacrylat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern aus Polymethylmethacrylat

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DE1193248B
DE1193248B DER28098A DER0028098A DE1193248B DE 1193248 B DE1193248 B DE 1193248B DE R28098 A DER28098 A DE R28098A DE R0028098 A DER0028098 A DE R0028098A DE 1193248 B DE1193248 B DE 1193248B
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polymethyl methacrylate
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Herbert Schreiber
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Roehm and Haas GmbH
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Roehm and Haas GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C08L33/12Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polymethylmethacrylat Es ist bekannt, daß Polymethylmethacrylat in zwei reinen eutaktischen kristallisierbaren Formen hergestellt werden kann. Die zwei Typen unterscheiden sich in ihren Eigenschaften, wie Einfriertemperaturen, Schmelzpunkten, Dichten und in ihren Röntgenbeugungsdiagrammen voneinander und von dem konventionellen ataktischen Polymethylmethacrylat (F o X und Mitarbeiter, J. Am. Chem. Soc., 80, S. 1768 und 2341 [1958]; R. G. J. M iii e rund Mitarbeiter, Chem.
  • Ind., S. 1323 [Oktober 1958]; A.A.Korotkow, Moskau, »Makromolekulare Verbindungen«, 1, S.1319 [1959]; U. B a um an n und Mitarbeiter, »Makromolekulare Chemie«, 36, S. 81 [1959]).
  • In der genannten Literatur wurde dem kristallisierbaren Produkt mit der tieferen Einfriertemperatur und der höheren Dichte die isotaktische Konfiguration zugeordnet und das Polymerisat mit der höheren Einfriertemperatur und der niedrigeren Dichte als »syndiotaktisch« bezeichnet.
  • Diese Zuordnung der Begriffe isotaktisch und syndiotaktisch soll in vorliegender Erfindung beibehalten werden. Es sei jedoch darauf hingewiesen, daß noch nicht endgültig geklärt ist, ob diese Zuordnung richtig gewählt wurde.
  • Das ataktische Polymethylmethacrylat zeigt im Gegensatz zu den kristallisierbaren Formen keine geordnete sterische Konfiguration der monomeren Einheiten im Polymerisat. Es wird durch die üblichen Polymerisationsverfahren nach dem radikalischen Mechanismus ohne Einhalten bestimmter Reaktionsbedingungen, wie tiefer Temperaturen, erhalten (N a t t a, «Stereospezifische Katalysen und isotaktische Polymere«, Angewandte Chemie, 68, S. 393 [1956]).
  • Das isotaktische Polymethylmethacrylat kann z. B. erhalten werden durch anionische Polymerisation in unpolaren Lösungsmitteln, die initiiert wird durch organische Lithiumverbindungen oder Grignardverbindungen.
  • Das syndiotaktische Polymethylmethacrylat läßt sich durch radikalische Polymerisation bei niederen Temperaturen oder durch anionische Polymerisation in einem polaren Lösungsmittel, z. B. in 1 ,2-Dimethoxyäthan bei -60"C mit 9-Fluorenyllithium als Initiator herstellen.
  • Die Kristallisationsneigung dieser eutaktischen Polymerisate ist jedoch verhältnismäßig gering; z. B. erhält man aus Lösungen in den üblichen organischen Lösungsmitteln beim Antrocknen amorphe Filme.
  • Durch Behandlung mit speziellen Lösungsmitteln kann man die Polymerisate in den kristallinen Zustand überführen, dabei entstehen jedoch im allgemeinen Polymerisatpulver, die allenfalls durch Sintern unter Druck unterhalb des kristallinen Schmelzpunktes in kompakte Körper übergeführt werden können. Es wurde auch schon festgestellt, daß Mischungen aus isotaktischem und syndiotaktischem Polymethylmethacrylat nach Kristallisation ein anderes Röntgenbeugungsdiagramm liefern als die Komponenten, und zwar entspricht das Diagramm jenem, das von dem Stereosegmentcopolymerisat der beiden Komponenten erhalten wird.
  • Da auf Grund der geringen Kristallisationsneigung der eutaktischen Polymethylmethacrylat-Typen bis jetzt noch kein zuverlässiges Verfahren bekannt wurde, das in glatter und technisch reproduzierbarer Weise zu kristallisierten Produkten auf Polymethylmethacrylatbasis führt, konnte sich kristallisiertes PolymethyImethacrylat in der Praxis als Kunststoffmaterial noch nicht durchsetzen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Formkörper aus Polymethylmethacrylatlösungen, -emulsionen oder -schmelzen nach an sich bekannten Verfahren herstellen kann, wenn man hierzu ein Gemisch aus 50 bis 90 Gewichtsprozent ataktischem Polymethylmethacrylat und 10 bis 50 Gewichtsprozent isotaktischem Polymethylmethacrylat verwendet. Es muß als überraschend bezeichnet werden, daß die genannte Mischung als isotaktischem und ataktischem Polymerisat eine ausgezeichnete Kristallisationstendenz besitzt, während das reine isotaktische Polymerisat nur schwer unter Anwendung besonderer Maßnahmen zur Kristallisation gebracht werden kann und das ataktische Produkt überhaupt nicht kristallisiert.
  • Die aus den Mischungen hergestellten Formkörper zeigen gegenüber solchen aus konventionellem Polymethylmethacrylat erheblich verbesserte Eigenschaften, wie im folgenden noch näher erläutert wird.
  • Zur Herstellung der Formkörper stehen je nach Beschaffenheit des gewünschten Endproduktes verschiedene Möglichkeiten zur Verfügung.
  • Bei der Herstellung von Fäden, Filmen, Folien und Überzügen empfiehlt es sich, von Lösungen oder Emulsionen der Mischungen aus isotaktischem und ataktischem Polymethylmethacrylat auszugehen. Die Komponenten werden in geeigneten Lösungsmitteln gelöst bzw. die Lösungen der einzelnen Komponenten zusammengegeben und in an sich bekannter Weise zu Filmen ausgegossen, Fäden daraus gesponnen oder Überzüge aufgetragen. Als geeignete Lösungsmittel kommen aromatische Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ester, Äther und Ketone in Frage.
  • Fäden, die auf diese Weise hergestellt sind, zeigen gegenüber Fäden aus ataktischem Polymethylmethacrylat eine wesentlich erhöhte Zugfestigkeit. Durch Recken kann man optimale Eigenschaften erreichen.
  • Auch die Lösungsmittelbeständigkeit der Produkte ist größer als bei den entsprechenden Körpern aus ataktischem Polymethylmethacrylat, was besonders für Filme und Folien von praktischer Bedeutung ist.
  • Die Gemische aus den isotaktischen und ataktischen Komponenten in Lösung oder in Emulsion können auch erhalten werden durch Lösungs- oder Emulsionspolymerisation von Methylmethacrylat in Gegenwart des isotaktischen Polymethylmethacrylats.
  • Es besteht weiterhin die Möglichkeit, Gemische aus isotaktischem und ataktischem Polymethylmethacrylat aus der Schmelze bzw. im plastischen Zustand zu Formkörpern zu verarbeiten. Besonders erwähnt sei die Verarbeitung der Polymerisatmischungen auf Spritzgußmaschinen, Strangpressen oder Kalandern.
  • Auch in diesem Falle kann beim Erstarren wieder Kristallisation eintreten, insbesondere wenn bei der Verformung eine Orientierung auftritt. Die pulver-bzw. perlförmigen Polymerisatgemische lassen sich z. B. herstellen durch Suspensions- oder Fällungspolymerisation von Methylmethacrylat, das isotaktisches Polymethylmethacrylat gelöst enthält.
  • Die Zusammensetzung der Mischungen kann in weiten Grenzen variiert werden. Besonders günstig ist das Mischungsverhältnis mit 10 bis 50 Gewichtsprozent isotaktischem Polymethylmethacrylat, bezogen auf die Gesamtmischung.
  • Substanzpolymerisate, die sich aus einer Mischung von isotaktischem und ataktischem Polymethylmethacrylat aufbauen. können auf die Weise hergestellt werden, daß man isotaktisches Polymethylmethacrylat in monomerem Methylmethacrylat anquillt bzw. darin auflöst und die Mischung einer radikalischen Polymerisation unterwirft.
  • Der zu polymerisierenden Mischung können noch ataktisches und/oder syndiotaktisches Polymethylmethacrylat, ferner andere Natur- und Kunststoffe, Kunstharze sowie Füll- und Farbstoffe zugesetzt werden. Der Anteil des isotaktischen Polymethylmethacrylats soll jedoch vorzugsweise 10 bis 40 Gewichtsprozent der Gesamtmischung betragen.
  • Die mit den Substanzpolymerisaten hergestellten Formkörper besitzen gegenüber den aus konventioneuem Polymethylmethacrylat hergestellten Formkörpern verbesserte mechanische Eigenschaften, insbesondere eine wesentlich erhöhte Zugfestigkeit, wie aus den nachstehenden Beispielen ersichtlich ist. Die Polymerisation kann in der endgültigen Form also in situ durchgeführt werden. Die Formgebung der Polymerisate kann jedoch auch nach den üblichen Methoden, wie Biegen, Ziehen, Blasen, Prägen, oder durch spanabhebende Verarbeitung erfolgen. Die Produkte können für dieselben Zwecke eingesetzt werden wie das bisher bekannte ataktische Polymethylmethacrylat.
  • Auf die Verwendungsmöglichkeiten auf dem Dentalgebiet sei ebenfalls hingewiesen.
  • Es verdient besonders hervorgehoben zu werden, daß die erfindungsgemäß hergestellten Formkörper trotz ihrer stark kristallinen Struktur klar durchsichtig sind und eine ausgezeichnete Brillanz besitzen.
  • Beispiel 1 Eine Mischung von 1 Gewichtsteil isotaktischem Polymethylmethacrylat mit einer Grenzviskosität von rlsple = 0,20 l/g in Benzol und 1 Gewichtsteil eines durch radikalische Polymerisation bei 60"C hergestellten ataktischen Polymethylmethacrylats mit einer Grenzviskosität von rsplc = 0,31 log in Benzol wird bei 70"C in Benzol gelöst. Die Lösung geliert beim Abkühlen auf Zimmertemperatur und schmilzt bei etwa 50"C. Die gelierte Mischung kann auch durch Zusatz von Chloroform verflüssigt werden. Die durch Erwärmen verflüssigte Lösung wird auf einer horizontalen Glasplatte zu einem Film ausgegossen. Die zunächst bei 20"C und dann bei 100"C getrocknete Folie zeigt ein ausgeprägtes Debye-Scherrer-Diagramm und ist dabei klar durchsichtig. Sie kann bei etwa 120"C gereckt werden und besitzt dann eine hohe Zugfestigkeit.
  • Beispiel 2 Eine Lösung von 70 Gewichtsteilen ataktischem und 30 Gewichtsteilen isotaktischem Polymethylmethacrylat in Toluol, die wie im Beispiel 1 durch Erwärmen verflüssigt wurde, wird auf eine feste Unterlage aufgespritzt. Da die Lösung beim Abkühlen sofort wieder geliert, kann sie auch auf eine senkrechte Wand in dickerer Schicht aufgetragen werden. Denselben Effekt kann man erreichen, wenn man die beiden Polymerisate getrennt auflöst und die Lösungen gleichzeitig so aufspritzt, daß sie während des Spritzens gemischt werden. In diesem Falle ist ein Erwärmen nicht erforderlich. Man erhält nach dem Trocknen bei Zimmertemperatur oder erhöhter Temperatur einen harten Überzug. Dieser zeichnet sich gegenüber den üblichen Überzügen auf Polymethylmethacrylatbasis durch erhöhte Lösungsmittelbeständigkeit aus. Die Lösung kann auch Farbstoffe, Pigmente oder andere Füllstoffe enthalten.
  • Beispiel 3 25 Gewichtsteile isotaktisches Polymethylmethacrylat und 75 Gewichtsteile ataktisches Polymethylmethacrylat werden in Benzol gelöst. Die Lösung wird so weit eingedampft, bis sie eine zum Verspinnen geeignete Viskosität besitzt und dann bei 85"C durch eine 0,3 mm weite Düse gesponnen. Der Faden wird in einem senkrechten Trockenrohr durch einen Luftstrom getrocknet und im Verhältnis 1: 2 gereckt.
  • Später wird er noch einmal bei 100"C im Verhältnis 1: 3 gereckt. Der Faden ist sehr stark kristallin. Seine Zugfestigkeit beträgt 20 bis 25 kg/mm2. Ein unter denselben Bedingungen hergestellter Faden aus ataktischem Polymethylmethacrylat besitzt nur eine Zugfestigkeit von 5 bis 11 kg/mm2.
  • Beispiel 4 Eine Lösung von 25 Gewichstteilen isotaktischem und 75 Gewichtsteilen ataktischem Polymethylmethacrylat in Chloroform wird wie im Beispiel 3, jedoch bei 30"C versponnen. Man erhält zunächst einen amorphen Faden. Dieser wird bei 120"C im Verhältnis 1: 2 gereckt. Dabei bildet sich eine kristalline Struktur aus, und der Faden besitzt dann eine Zugfestigkeit von etwa 20 kg/mm2.
  • Beispiel 5 Eine Lösung von 20 Gewichtsteilen isotaktischem Polymethylmethacrylat und 0,25 Gewichtsteilen Dibenzoylperoxyd in 80 Gewichtsteilen Methylmethacrylat wird in einer 3 mm weiten Polymerisationskammer 24 Stunden bei 60"C polymerisiert. Die Platte ist klar durchsichtig und stark röntgenkristallin. Ein Streifen des Polymerisats wird auf 130"C erwärmt und um 100% gereckt. Er bleibt stark kristallin und besitzt eine Zugfestigkeit von 1025 kg/cm2.
  • Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polymethylmethacrylatlösungen, -emulsionen oder -schmelzen nach an sich bekannten Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu ein Gemisch aus 50 bis 90 Gewichtsprozent ataktischem Polymethylmethacrylat und 10 bis 50 Gewichtsprozent isotaktischem Polymethylmethacrylat verwendet.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch aus ataktischem und isotaktischem Polymethylmethacrylat durch Lösungs-, Emulsions- oder Blockpolymerisation hergestellt worden ist, indem Methylmethacrylat in Gegenwart von isotaktischem Polymethylmethacrylat nach an sich bekannten Verfahren radikalisch polymerisiert worden ist.
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EP1136055A2 (de) * 2000-03-22 2001-09-26 Bmg Incorporated Widerstandsfähige Zahnprothese und Verfahren zu ihrer Herstellung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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