DE1191172B - Selektive Herbicide - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. α.:

AOIn

Deutsche Kl.: 451-19/02

Nummer: 1191172

Aktenzeichen: B 74902IV a/451

Anmeldetag: 4. Januar 1964

Auslegetag: 15. April 1965

Es ist bekannt, Dichlorbuttersäure und ihre Ester mit aliphatischen Alkoholen (deutsche Patentschrift 1 133 942) zur Bekämpfung von Ungräsern zu verwenden.

Diese Stoffe haben jedoch den Nachteil, daß sie bei den zur erfolgreichen Bekämpfung von Ungräsern, z. B. Flughafer, Ackerfuchsschwanz, Knaulgras, !jähriges Rispengras, benötigten Aufwandmengen keine ausreichende Selektivität in mono- und dikotylen Kulturpflanzen besitzen.

Es ist ferner bekannt, «,«-Dichlorbuttersäure-/?-(2-chloräthoxy)-äthylester und «,«-Dichlorbuttersäure-j8-chloräthylester zur selektiven Bekämpfung von Flughafer in Rübenkulturen zu verwenden (belgische Patentschriften 608 468 und 628 621). Diese Verbindungen haben den Nachteil, daß sie in monokotylen Kulturen, z. B. Gerste, keine ausreichende Selektivität besitzen.

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel Selektive Herbicide

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein

Als Erfinder benannt:

Dr. Julius Beck, Ludwigshafen/Rhein;

Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)

Cl

R₁-C-C-O
Cl 0

in der R₁ den Methyl-, Äthyl-, Chlormethyl- oder Chloräthylrest oder ein Chloratom und R₂ Wasserstoff oder die Nitrogruppe bedeutet, eine gute Verträglichkeit z. B. in Gerste und Rüben besitzen und monokotyle Unkräuter, z. B. Flughafer, Ackerfuchsschwanz, Knaulgras, ljähriges Rispengras, vollkommen vernichten.

Die Wirkstoffe können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, wobei das entsprechende Säurechlorid mit dem entsprechenden Phenol in Gegenwart von säurebmdenden Mitteln, z. B. tertiären Aminen oder anorganischen Basen, umgesetzt wird.

Die erfindungsgemäßen Mittel, die die genannten Wirkstoffe enthalten,können alsLösungen,Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewandt werden. Die Anwendungsform richtet sich jeweils nach dem speziellen Verwendungszweck; in jedem Fall soll eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen gewährleistet sein.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröl oder Öle tierischen Ursprungs, außerdem Deka- oder Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht. Diesen Stoffen werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmittel, z. B. Xylol, zugesetzt. Lösungen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie Alkohole (z. B. Äthanol, Isopropanol), Ketone (ζ. B. Aceton), Äther (ζ. Β. Tetrahydrofuran oder Dioxan), aber auch Methylcyclohexanol oder Cyclohexanon, ferner Benzol, Toluol, Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Äthylenchlorid oder Trichloräthylen) kommen weniger für die direkte Anwendung als vielmehr nach der Zumischung von Emulgiermitteln als Konzentrate für die direkte Bereitung wäßriger Emulsionen in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbarem Pulver (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser hergestellt werden.

Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel gelöst, mittels Emulgier- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. AlsEmulgier- und Dispergiermittel können sowohl kationenaktive Emulgiermittel (z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen) als auch anionaktive (z. B. Seife, Schmierseife, aliphatisch-aromatische Sulfonsäure, Ligninsulfonsäure, langkettige Alkoxyessigsäuren), außerdem aber auch nichtionogene Emulgiermittel (z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenkondensationsprodukte) Verwendung finden.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen mit festen Trägerstoffen hergestellt werden. Als solche kommen beispielsweise in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, CaI-ciumphonat, aber auch Holzmehl, Korkmehl oder Kohle.

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Streufähige Granulate können z. B. durch Ver wendung von Ammoniumsulfat als Trägerstoff er halten werden. Andererseits können die Trägerstoffe auch mit Lösungen der wirksamen Substanz in flüssigen Lösungsmitteln imprägniert werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden kann man pulverförmige Präparate oder Pasten erhalten, die in Wasser suspendierbar sind und als Spritzmittel verwendet werden können.

Ebenso läßt sich das biologische Wirkungsspektrum verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften, z. B. 5-Methylen-l',2',3',4',7',7-hexachlor-bis-cyclo-(2,2,l)-hepten-(2), chlorierte Allyl-N'.N-diisopropylthiolcarb- amate, Harnstoff und Triazinderivate.

Beispiel

Im Gewächshaus wurden in Kunststofftöpfen von 8 cm Durchmesser Gerste (Hordeum vulgäre), Rüben (Beta vulgaris), Flughafer (Avena fatua), Ackerfruchtschwanz (Alopecurus myosuroides) und Knaulgras (Dactylis glomerata) eingesät und am gleichen Tag mit Λ,Λ-DichIorbuttersäure-phenylester (I) und im Vergleich dazu mit#,<x-Dichlorbuttersäure-natriumsalz (II), α,α-Dichlorbuttersäure-butylester (III), Λ,Λ-Dichlorbuttersäure-ß-chloräthylester (IV) und «,«-Dichlorbuttersäure-/S-(2-chloiäthoxy)-äthylester (V) in einer Menge entsprechend der Anwendung von 3 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert mit Natriumligninsulfonat in 5001 Wasser je Hektar gespritzt. Nach 4 Wochen wurde die Wirkung der Spritzungen geprüft.

Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

1	II	Wirkstoff III	IV	V
10 bis 15 0	90MsIOO 50	90 20 bis 30	80 bis 90 10	80 bis 90 10
100 100 100	80 bis 90 90 90	90 90 90	80 80 80 bis 90	80 80 80 bis 90

Nutzpflanzen

Gerste

Rüben

Unerwünschte Pflanzen:

Flughafer

' Ackerfuchsschwanz .. . Knaulgras

0 = ohne Schädigung. 100 = totale Schädigung.

Wie aus dem Ergebnis zu ersehen ist, besitzt der Wirkstoff I gegenüber den Wirkstoffen U, IU, IV und V eine bessere Pflanzenverträglichkeit an Gerste und Rüben, außerdem ist seine Wirkung auf Ungräser besser.

Ähnlich wirksam wie α,α-Dichlorbuttersäure-phenylettersind:

«,α,/ί-TricMorbuttersäure-phenyIester, «,aji-Trichlorpropionsäure-phenylester, «,aJ>-Trichlorpropionsäure-2,4-dinitrophenylester_J Λ,α-Dichlorpropionsäure-phenylester und TricbJoressigsäurephenykster.

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Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Selektive Herbicide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

   Cl

   R₁-C-C-O

   Cl O

   in der R₁ den Methyl-, Äthyl-, Chlonnethyl- oder Chloräthylrest oder ein Chloratom und R₂ Wasserstoff oder die Nitrogruppe bedeutet

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