DE1190331B - Direkt positives, solarisierendes, photographisches Material mit einer Halogensilber-Grobkornemulsion - Google Patents
Direkt positives, solarisierendes, photographisches Material mit einer Halogensilber-GrobkornemulsionInfo
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G03c
Deutsche KL: 57 b-8/01
1190 331
E 26293IX a/57 b
25. Januar 1964
1. April 1965
E 26293IX a/57 b
25. Januar 1964
1. April 1965
Die Erfindung bezieht sich auf ein direkt positives,
solarisierendes, photographisches Material für die Herstellung von Abbildungen mit verringertem
Kontrast, insbesondere zur Herstellung von Kopien oder Doppel von radiographischen oder röntgenographischen
Aufnahmen.
Direkt positive, solarisierende, photographische Materialien mit verschleierten Halogensilberemulsionen,
welche bei bildweiser Belichtung und anschließender Entwicklung positive Bilder liefern,
sind bekannt. Es ist auch bekannt, direkt positiven, solarisierenden Emulsionen Carbocyaninfarbstoffe
zuzusetzen, um sowohl ihre Eigenempfindlichkeit als auch die Farbenempfindlichkeit der Emulsion
zu vergrößern.
Für die Herstellung einer Kopie eines Doppels von radiographischen Aufnahmen ist es erwünscht,
übliche Entwicklungsverfahren zu verwenden. Bis in die jüngste Zeit wurden die meisten Kopien in der
Weise hergestellt, daß normale radiographische Filme einer solarisierenden Belichtung unterworfen
und auf übliche Weise entwickelt wurden. Da jedoch die radiographischen Materialien inzwischen ständig
verbessert worden sind, ist es kaum noch möglich gewesen, derartige Materialien wirksam zu solarisieren.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Kopien oder Doppel von radiographischen Aufnahmen
mit einem direkt positiven Material herzustellen, welches unter Standardbedingungen entwickelt
werden kann. Es sollte ein direkt positives, solarisierendes, photographisches Material geschaffen
werden, das nach der Belichtung nach den für radiographische Filme üblichen Verfahren entwickelt
werden kann und Bilder mit einem Kontrast oder Gamma wert von etwa 1,0 bis 1,3 erzeugt, wie sie
gute Doppel oder Kopien von radiographischen Aufnahmen besitzen. Der Erfindung lag mit anderen
Worten die Aufgabe zugrunde, ein direkt positives, solarisierendes, photographisches Material zu
schaffen, das nach Standardverfahren verarbeitet, einen um bis zu 50% verminderten Kontrast der
Bildreproduktion ergibt, ohne daß die Empfindlichkeit des betreffenden Materials merklich verändert
wird und wobei die Dmax- und Z)mi„-Werte im wesentlichen
erhalten bleiben.
Es wurde gefunden, daß man, wenn man verschleierten Halogensilber-Grobkornemulsionen bestimmte
Merocyaninfarbstoffe zusetzt und die so behandelten Emulsionen auf geeignete Schichtträger
aufträgt, direkt positive, solarisierende, photographische Materialien erhält, die sich hervorragend
Direkt positives, solarisierendes, photographisches Material mit einer Halogensilber-Grobkornemulsion
Anmelder:
Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Wolff und H. Bartels,
Patentanwälte, Stuttgart 1, Lange Str. 51
Als Erfinder benannt:
William Wendell Rees,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
William Wendell Rees,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. Februar 1963 (258 624)
für die Herstellung von Kopien oder Doppel von radiographischen Aufnahmen eignen, wobei das
bildweise belichtete Material nach den gleichen üblichen Verfahren entwickelt werden kann, wie sie
für die Entwicklung der bisher üblichen radiographischen Aufnahmen benutzt wurden.
Es hat sich gezeigt, daß die gleichen verschleierten Halogensilber-Grobkornemulsionen, die keinen der erfindungsgemäßen Merocyaninfarbstoffe enthalten, nach dem Auftragen auf einen Träger, direkt positive Bilder mit einem Kontrast erzeugen, der um bis zu etwa 100% zu hoch ist, um zu brauchbaren Kopien von radiographischen Aufnahmen nach einem normalen Verfahren zu führen. Weiterhin wurden mit direkt positiven, solarisierenden Materialien, die mit den gleich verschleierten Halogensilber-Grobkornemulsionen hergestellt waren und die an Stelle der erfindungsgemäß zu verwendenden Merocyaninfarbstoffe andere Farbstoffe enthielten, Bilder erzeugt, deren Kontrast um 100% oder noch wesentlich mehr zu hoch war. So bewirken z. B. Cyaninfarbstoffe, Carbocyaninfarbstoffe sowie nicht unter die Erfin-
Es hat sich gezeigt, daß die gleichen verschleierten Halogensilber-Grobkornemulsionen, die keinen der erfindungsgemäßen Merocyaninfarbstoffe enthalten, nach dem Auftragen auf einen Träger, direkt positive Bilder mit einem Kontrast erzeugen, der um bis zu etwa 100% zu hoch ist, um zu brauchbaren Kopien von radiographischen Aufnahmen nach einem normalen Verfahren zu führen. Weiterhin wurden mit direkt positiven, solarisierenden Materialien, die mit den gleich verschleierten Halogensilber-Grobkornemulsionen hergestellt waren und die an Stelle der erfindungsgemäß zu verwendenden Merocyaninfarbstoffe andere Farbstoffe enthielten, Bilder erzeugt, deren Kontrast um 100% oder noch wesentlich mehr zu hoch war. So bewirken z. B. Cyaninfarbstoffe, Carbocyaninfarbstoffe sowie nicht unter die Erfin-
So dung fallende Merocyaninfarbstoffe keine Kontrastverminderung,
sondern steigerten den Kontrast noch weiter.
509 557/343
Dementsprechend ist gemäß der Erfindung ein direkt positives, solarisierendes, photographisches
Material vorgesehen, das eine Halogensilber-Grobkornemulsion aufweist, die in einem solchen Umfang
verschleiert ist, daß damit bei Belichten und Ent- wickeln direkt positive Bilder erzeugt werden, und
das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Emulsion einen der Emulsion nach dem Verschleiern zuge
setzten Merocyaninfarbstoff der allgemeinen Formel:
\ Jn-I
enthält, worin Z nichtmetallische Atome oder Atom-
gruppen, wie sie zur Vervollständigung eines hetero zyklischen Thiazol-, Benzothiazol-, Naphthothiazol-
Oxazol-, Benzoxazol-, Naphthoxazole Selenazol-Benzoselenazol-, Naphthoselenazol-, Benzimidazol-Naphthimidazol-, Indolenin-, 2-Pyridin-, 4-Pyridin-,
2-Chinolin- oder 4-Chinolinrests erforderlich sind
R einen substituierten oder nicht substituierten Alkyl-
rest, Arylrest, Aralkylrest oder Alkylarylrest; L eine Methingruppe; η eine ganze Zahl von 1 bis 3 und W
die zur Vervollständigung eines Restes der 2-Thiazolin- 4-on-, 2,4-Thiazolidindion-, 4-Oxazolidinon- oder
Hydantoinreihe erforderlichen Atome oder Atomgruppen bedeutet.
äthylindolenin-, 3,3,5-Trimethylindolenin-, 3,3,7-Trimethylindoleninrest
usw., einem 3-Äthylbenzimidazol-, 3-Phenylbenzimidazolrest usw., einem 3-Äthylnaphth-[2,l]-imidazol-,
3-Phenylnaphth-[l,2]-imidazolrest usw., einem Rest der 2-Chinolinreihe, z. B.
einem Chinolin-, 3-Methylchinolin-, 5-Methylchinolin-,
7-Methylchinolin-, S-Methylchinolineo-Chlorchinolin-,
8-Chlorchinolin-, 6-Methoxychinolin-, 6 - Äthoxychinolin-, 6 - Oxychinolin-, 8 - Oxychinolinrest
usw., einem Rest der 4-Chinolinreihe, z. B. einem 7 - Methylchinolin-, 8 - Methylchinolinrest
usw., einem Rest der 1-Isochinolinreihe, z. B. einem
Isochinolin-, 3,4 - Dihydroisochinolinrest usw., einem Rest der 2-Pyridinreihe, z. B. einem Pyridin-,
5-Methylpyridinrest usw., oder einem Rest der 4-Pyridinreihe, nämlich des Pyridins usw., bestehen,
während der Alkylrest R beispielsweise ein Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, n-Amyl-, Isoamyl-,
ß-Methoxyäthyl-, /S-Äthoxyäthyl- oder Alkylrest
(d. h. ein Vinylmethylrest) oder ein Benzylrest (d. h. ein Phenylmethylrest), ein /S-Phenyläthyl-, Carboxymethyl-,
Carboxyäthyl-, Sulfomethyl-, Sulfobutylrest u. dgl. ist oder ein Phenylrest oder 4-Methylphenylrest
usw., L eine substituierte oder unsubstituierte Methingruppe, d. h. eine = CH- oder = CR'-Gruppe
in der R' einen Alkylrest, wie z. B. Methyloder Äthylrest usw., oder einen Arylrest, wie z. B.
einen Phenylrest, bedeutet und der in der allgemeinen Formel mit
— Ν —C —
bezeichnete heterozyklische Rest oder Kern kann im besonderen ζ. B. aus einem Thiazol-, 4-Methylthiazol-, 4-Phenylthiazol-, 5-Methylthiazol-, 4,5-Di- methylthiazol-, 4,5 - Diphenylthiazol-, 4 - (2 - Thienyl)-thiazolrest usw., einem Benzothiazol-, 4-Chlor-
benzothiazol-, 5-Chiorbenzothiazol-, 6-Chlorbenzo-
thiazol-, 7 - Chlorbenzothiazol-, 4 - Methylbenzo- thiazol-, 5 - Methylbenzothiazol-, 6 - Methylbenzothiazol-, 5-Brombenzothiazol-, 6-Brombenzothiazol-,
4 - Phenylbenzothiazol-, 5 - Phenylbenzothiazol-,
4 - Methoxybenzothiazol-, 5 - Methoxybenzothiazol-, 6-Methoxybenzothiazol-, 5-Jodbenzothiazol-, 6-Jod-
benzothiazol-, 4 - Äthoxybenzothiazol-, 5 - Äthoxy- benzothiazol-, Tetrahydrobenzothiazol-, 5,6 - Dimethoxybenzothiazol-, 5-Oxybenzothiazol-, 6-Oxybenzothiazol-, 5-CarboxyäthylbenzothiazoI-, 6-Sulfo-
äthylbenzothiazolrest usw., einem Naphtho-[l,2]-thi- azol-, Naphtho-[2,1]-thiazol-, 5 - Methoxynaphtho-
[2,1] - thiazol-, 5 - Äthoxynaphtho - [2,1] - thiazol-, 8 - Methoxynaphtho - [1,2] - thiazol-, 7 - Sulfoäthyl-
naphtho-[1,2] - thiazolrest usw., einem 4-Methyl- oxazol-, 5-Methyloxazol-, 4-PhenyIoxazol-, 4,5-Diphenyloxazol-, 4-ÄthyIoxazol-, 4,5-Dimethyloxazol-
rest usw., einem Benzoxazol-, 5-Chlorbenzoxazol-,
5- oder 6-Methylbenzoxazol-, 5,6-Dimethylbenzoxa-
zol-, 4,6-Dimethylbenzoxazol-, 5-Phenylbenzoxazol-,
5 - Methoxybenzoxazol-, 5 - Äthoxybenzoxazol-, 5-Oxybenzoxazol-, 6-Oxybenzoxazol-, 6-SuIfoäthylbenzoxazol-, 6 - Carboxyäthylbenzoxazolrest usw.,
einem Naphtho-[l,2]-oxazol-, Naphtho-[2,1 ]-oxazol- rest usw., einem 4-Methylselenazol-, 4-Phenylselen-
azolrest usw., einem Benzoselenazole 5-Chlorbenzo-
selenazol-, 5-Methoxybenzoselenazol-, 5-Oxybenzo-
selenazol-, Tetrahydrobenzoselenazolrest usw., einem Naphtho - [1,2] - selenazol-, Naphtho -[2,I]- selenazol-
rest usw., einem 3,3-DimethylindoIenin-, 3,3-Di-C-C
= O
bezeichnete Rest ein beispielsweise 2-Thiazolin-4-on-,
2-Methyl-2-thiazolin-4-on-, 2-Methylthio-2-thiazolin-4-on-, 2-Äthyl-2-thiazolin-4-on-, 2-Phenyl-2-thiazolin-4-on-,
2-(4-Methylphenyl)-2-thiazolin-4-on-,
2 - Diäthylamino - 2 - thiazolin - 4 - on-, 2 - (N - Äthyl,
N - phenylamino) - 2 - thiazolin - 4 - on-, 2 - (N,N - Diphenylamino) - 2 - thiazolin - 4 - on - rest u. dgl. oder
ein z. B. 2,4-Thiazolidindion-, 3-Phenyl-2,4-thiazoI-idindion-, 3 - (4- Methylphenyl)-2,4-thiazolidindion-,
3-(2-Chlorphenyl)-2,4-thiazolidindion-, 3-(4-Methoxyphenyl) - 2,4- thiazolidindion-, 3 - (4- Sulfophenyl)-2,4-
thiazolidindion-, 3 - (4- Carboxyphenyl) - 2,4 - thiazolidindion-, S-Methyl-i^-thiazolidindion-, 3-Butyl-2,4-thiazolidindionrest
u.dgl. oder ein z. B. 4-0xazolidinon-, 2 - Amino - 4 - oxazolidinon-, 2 - Acetylimino
- 3 - äthyl - 4 - oxazolidinon-, 2 - Acetylamino-3-phenyl
- 4 - oxazolidinonrest usw. oder z. B. Hydantoin-, 3 - Äthylhydantoin-, 3 - Phenylhydantoin-,
3 - α - Naphthylhydantoin-, 1,3 - Diäthylhydantoin-,
1 - Phenyl - 3 - äthylhydantoin-, 1 - Phenylhydantoin-, 1 - Phenyl - 3 - phenylhydantoinrest und dergleichen
Rest sein kann.
Die durch die Formel I mit η = 1 wiederzugebenden
Merocyaninfarbstoffe der Erfindung können im allgemeinen durch Kondensation eines quaternären
Cycloammoniumsalzes der Formel:
/·z \
R —N —C —SR3
(H)
C2H5
worin R und Z die bereits früher angegebene Bedeutung haben, während R3 aus einem Alkyl- oder Aryl-
5
rest und X aus einem Säureanion, wie z. B. einem Cl-, allgemeinen durch Kondensation einer Verbindung
Br-, J- oder der Formel.:
CH3-^f S-SO3-ReSt fZ\ a—^
\=/ , ρ ία c (— T = T ^ N —τ ν YIVi
bestehen, mit einer Verbindung der Formel: n I
R2
rj ρ C = O CIID worin R, Z, L und η wie oben definiert sind und R2
2 ίο ein Wasserstoffatom oder eine Acetylgruppe bedeuworin
W die oben angegebene Bedeutung hat, in tet, mit einer Verbindung der Formel III in AnAnwesenheit
eines Kondensationsmittels wie Tri- Wesenheit von Natriumacetat und Essigsäureanhyäthylamin
usw. hergestellt werden. drid hergestellt werden.
Die durch die Formel I mit « = 2 oder 3 wieder- Als charakteristische Beispiele für Merocyanin-
zugebenden Farbstoffe der Erfindung können im 15 farbstoffe der Erfindung seien genannt:
2-Diphenylamino-5-[(3-äthyl-2-benzoxazolinyliden)-äthyliden]-2-thiazolin-4-on der Formel:
O = C N
r --
C = CH-CH = C C-N(C6Hs)2 (1)
C2H5
2-Diphenylamino-5-[(3-äthyl-2-benzothiazolinyliden)-äthyliden]-2-thiazolin-4-on der Formel:
O = C N
I Il
C = CH-CH = C C-N(C6Hs)2 (2)
C2H5
5-[(3-Äthyl-2-benzothiazolinyliden)-äthyliden]-3-phenyl-2,4-thiazolidindion der Formel:
«a O = C N — C6H5
/\/s\ I I
C = CH-CH = C C = O (3)
C2H5
5-[(3-Äthyl-2-benzothiazolinyliden)-äthyliden]-2-methylthio-2-thiazolin-4-on der Formel:
O = C N
C = CH-CH = C C-SCH3 (4)
\s/
C2H5
2-Diphenylamino-5-[(3-äthyl-2-benzoselenazolinyliden)-äthyliden]-2-thiazolin-4-on der Formel:
c O = C N
/\/s\ I Il
C = CH-CH = C C-N(C6Hs)2 (5)
C2H5
5-(3-Äthyl-2-benzothiazolinyliden)-2-methyl-2-thiazolin-4-on der Formel:
O = C N
(6)
\s/
C2H5
2-Acetylimino-3-äthyl-5-[(3-äthyl-2-benzothiazolinyliden)-äthyliden]-4-oxazolidinon der Formel:
O = C N — C2H5
C = CH — CH = C
SCH3
3-Äthyl-5-[(3-äthyl-2-benzothiazolinyliden)-äthyliden]-1 -phenylhydantoin der Formel:
O = C N-C2H5
C = CH — CH = C
C = O
CeH5
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Merocy- aninfarbstoffe werden gewöhnlich der flüssigen
verschleierten Halogensilber-Grobkernemulsion, die für das Beschichten des direkt positiven, solarisie-
renden Materials benutzt werden soll, in Form einer Lösung zugesetzt. Zum Lösen der Methinfarbstoffe
geeignete Lösungsmittel sind z. B. Wasser, Alkohole, wie z. B. Äthylalkohol, Nonylalkohol usw., Ketone,
wie Aceton, Amine, wie Triäthylamin usw., Ester, wie Ortokresylphosphat usw., Pyridin oder Mi
schungen dieser Lösungsmittel. Die Farbstoffe können in verschiedenen Konzentrationen angewandt wer
den. Vorzugsweise werden etwa 50 bis etwa 250 mg des Farbstoffs pro Mol in der Emulsion anwesendes
Halogensilber verwendet. Die optimale Konzen tration richtet sich nach dem Farbstoff und der im
einzelnen benutzten Emulsion.
Die für die Erfindung benutzten Halogensilber- Grobkornemulsionen können jedes der üblichen
Halogensilbersalze enthalten, wie z. B. Silberbromid, Silberjodid, Silberchlorid, Silberbromidjodid, Silber-
chloridbromid usw., wobei jedoch im allgemeinen Silberbromidjodid bevorzugt wird. Das Silberhalo
genid wird in einem der hydrophilen Kolloide dispergiert, die in photographischen, lichtempfindlichen
Schichten gewöhnlich benutzt werden, wie z. B. Gelatine, kolloidalem Albumin, einem Cellulosederivat
oder einem synthetischen Harz, wie z. B. einer Polyvinylverbindung. Zu Kolloiden, die für die
Erfindung brauchbar sind, gehören Polyvinylalkohol oder ein hydrolysiertes Polyvinylacetat, wie in der
USA.-Patentschrift 2 286 215 beschrieben; ein weit gehend hydrolysierter Celluloseester wie beispielsweise
ein Celluloseacetat, das bis zu einem Acetyl- gehalt von 19 bis 26% hydrolysiert ist, wie in der
USA.-Patentschrift 2 327 808 beschrieben; ein wasser lösliches Äthanolamin-Celluloseacetat, wie in der
USA.-Patentschrift 2 322 085 beschrieben; ein Poly acrylamid mit einem Gesamtacrylamidgehalt von
30 bis 60% und einer spezifischen Viskosität von 0,25 bis 1,5 oder ein imidisiertes Polyacrylamid von
gleichem Acrylamidgehalt und gleicher Viskosität wie in der USA.-Patentschrift 2 541 474 beschrieben;
Zein wie in der USA.-Patentschrift 2 563 791 be schrieben; ein Vinylalkoholpolymeres, das Urethan-
carbonsäuregruppen des in der USA.-Patentschrift 2 768 154 beschriebenen Typs enthält, oder das
Cyanacetylgruppen enthält, wie das in der USA.-Patentschrift 2 808 331 beschriebene Vinylalkohol-
Vinylcyanacetat-Copolymere, oder ein polymeres Material, das bei der Polymerisation eines Proteins
oder eines gesättigten acylierten Proteins mit einem Monomeren, das eine Vinylgruppe aufweist, entsteht,
wie in der USA.-Patentschrift 2 852 382 beschrieben.
Die Halogensilberemulsion wurde durch Belichten oder vorzugsweise durch Zusatz eines chemischen
Verschleierungsmittels auf maximale Dichte verschleiert. Das chemische Verschleierungsmittel kann
aus jedem Reduktionsmittel bestehen, welches das Halogensilber ohne schädliche Nebenwirkungen auf
die Emulsion verschleiert. Reduktionsmittel, die zweckmäßig benutzt werden können, sind unter
anderem Formamidinsulfinsäure, Stannochlorid, Formaldehyd usw.
Im Anschluß an das Verschleiern können die gewöhnlichen Zusätze, wie z. B. Netzmittel, Härter
usw., der Emulsion zugesetzt und können der pH- und pAg-Wert auf den gewünschten Wert eingestellt
werden, worauf die Lösung eines erfindungsgemäß zu verwendenden Merocyaninfarbstoffes der flüssigen
Emulsion zugesetzt und damit innig vermischt wird, bevor diese auf einen Träger aufgetragen wird.
Die Emulsionen können auf sehr verschiedene photographische Emulsionsträger nach irgendeinem
der bekannten Verfahren aufgetragen werden. Geeignete Schichtträger sind unter anderem Cellulosenitratfilm,
Celluloseacetatfilm, Polyvinylacetalfilm, Polystyrolfilm, Polyäthylenterephthalatfilm, Polyäthylenfilm,
Polypropylenfilm und ähnliche Filme aus harzartigen Materialien ebenso wie Papier. Glas
usw.
Um mit dem direkt positiven, solarisierenden, photographischen Material der Erfindung Duplikate
herzustellen, wird dieses nach einem Kontaktkopieroder Projektionskopierverfahren durch das radiographische
Originalbild belichtet, wobei entsprechende Einrichtungen vorgesehen sein können, um Duplikate
von vergrößertem oder verkleinertem Format herstellen zu können.
Für die Entwicklung usw. des belichteten Materials werden vorteilhafterweise die bekannten Entwickler-
und Fixierbäder benutzt. Besonders zweckmäßig ist es dafür, die gleichen Lösungen zu verwenden,
die normalerweise benutzt werden, um das ursprüngliche radiographische Bild zu entwickeln, weil diese
Lösungen gewöhnlich dort zur Verfügung stehen, wo die Duplikate hergestellt werden sollen.
Die Erfindung ist im folgenden an Hand von charakteristischen Beispielen weiter erläutert:
Eine Gelatine-Silberbromidjodid-Grobkornemulsion wurde mit Formamidinsulfinsäure, auch Aminoiminomethansulfinsäure
genannt, bei einem pH von 8,5 auf maximale Dichte verschleiert. Danach wurden zu der flüssigen Emulsion (Schmelze) die gewählten
Netz- und Härtemittel zugesetzt und der pH- und pAg-Wert auf den gewünschten Werte eingestellt.
Die Schmelze wurde in mehrere Teile unterteilt. Zu fünf dieser Teile der Emulsion wurden dann die
unten angegebenen Mengen Merocyaninfarbstoff (Nr. 1 und Nr. 2) zugesetzt und die flüssige Emulsion
jeweils mit dem Farbstoff innig vermischt. Die Farbstoffe wurden in Methylalkohol gelöst zugegeben.
Jeder Teil der Emulsion wurde auf einen geeigneten Schichtträger aufgetragen und die so erhaltenen
photographischen Materialien nach dem Trocknen in einem Sensitometer durch einen Stufenkeil belichtet.
Die belichteten Materialien wurden auf die gleiche Weise mit einer Röntgenfilm-Entwicklerlösung
der folgenden Zusammensetzung entwickelt:
p-Methylaminophenolsulfat 2,2 g
Hydrochinon 8,8 g
Natriumsulfit, wasserfrei 72,0 g
Natriumcarbonat, wasserfrei 48,0 g
Kaliumbromid 4,0 g
Wasser ad 11
Die entwickelten, direkt positiven Bilder wurden in einem gewöhnlichen Natriumthiosulfatfixierbad
fixiert, dann gewaschen und getrocknet. Von den Bildern wurden mit einem Sensitometer die optischen
Dichten gemessen und die Bildkontraste oder Gammawerte bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle zusammengesetzt:
einer Menge von 200 mg/Mol Halogensilber angewandt wird.
In dem nächsten Beispiel ist die Verwendung von anderen Farbstoffen der Erfindung für die Herstellung
von wertvollen, direkt positiven, solarisierenden Materialien gezeigt.
Das Beispiel 1 wurde unter Verwendung der Farbstoffe Nr. 3 bis Nr. 8 wiederholt. Die erhaltenen
Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Der Emulsion zugesetzter Farbstoff
| Nummer des Farbstoffs |
Milligramm je MoI Silberhalogenid |
Drnax | Gamma | Groß- Arein |
| Kontrolle | 0 | 1,85 | 2,02 | 0,15 |
| 3 | 100 | 1,92 | 1,36 | 0,18 |
| 4 | 60 | Ul | 1,10 | 0,20 |
| 5 | 90 | 1,63 | 1,26 | 0,14 |
| 6 | 120 | 1,67 | 1,49 | 0,15 |
| 7 | 100 | 1,62 | 1,53 | 0,15 |
| 8 | 60 | 1,72 | 1,41 | 0,16 |
30
Der Emulsion zugesetzter Farbstoff
| Nummer | Milligramm | Dmax | Gamma | Groß- |
| des | je Mol | |||
| Farbstoffs | Silberhalogenid | IM | 2,6 | |
| Kontrolle | _ | 2,48 | 1,35 | 0,20 |
| 1 | 150 | 2,43 | 2,4 | 0,16 |
| 2 | 50 | 2,45 | 1,9 | 0,20 |
| 2 | 100 | 2,46 | 1,64 | 0,19 |
| 2 | 150 | 2,48 | 1,28 | 0,20 |
| 2 | 200 | 0,16 | ||
*) Dichte von Träger plus Emulsion an der Stelle, an der
das entwickelte Bild eine Minimumdichte besitzt.
Daraus ist ersichtlich, daß die mit der Halogensilber-Grobkornemulsion,
die keinen Farbstoff zugesetzt enthielt (Kontrolle), erhaltenen Bilder Kontraste
(Gammas) haben, die zu hoch sind (2,6), um dieses Material für die Herstellung von Duplikaten von
radiographischen Bildern zu verwenden. Jedoch haben Bilder, die mit der gleichen Emulsion hergestellt
waren, aber die Merocyaninfarbstoffe Nr. 1 oder Nr. 2 enthielten, die für die Herstellung der
Duplikate gewünschten Kontraste. Aus der für den Farbstoff Nr. 2 ausprobierten Konzentrationsreihe
geht hervor, daß dieser Farbstoff in der untersuchten Emulsion die besten Ergebnisse liefert, wenn er in
Daraus geht weiter hervor, daß durch den Zusatz eines der Merocyaninfarbstoffe der allgemeinen
Formel I die Eigenschaften von mit der untersuchten Grobkornemulsion erhaltenen Bilder äußerst günstig
beeinflußt werden.
Wie bereits oben angedeutet, war es überraschend, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Merocyaninfarbstoffe
den Kontrast verringern. Noch mehr aber überraschte, daß, obwohl sie den Kontrast
um bis sogar 50% verringern, diese Farbstoffe trotzdem keine merkliche Veränderung der photographischen
Empfindlichkeit bewirken. In dem folgenden Beispiel ist ein Farbstoff der Erfindung
mit nicht unter die Erfindung fallenden Merocyaninfarbstoffen und auch Cyanin- und Carbocyaninfarbstoffen
verglichen.
Eine Gelatine - Silberbromidjodid - Grobkornemulsion wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, verschleiert
und in einzelne Portionen aufgeteilt, denen die in der folgenden Tabelle jeweils angegebenen Farbstoffe
in Mengen von 100 mg/Mol Halogensilber zugesetzt wurden. Der Farbstoff Nr. 2 bestand aus einem der
erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe, während die Farbstoffe Nr. 9, nämlich 3-Äthyl-5-[(3-äthylbenzoxazolinyliden)-äthyliden]-rhodanin,
und Nr. 10, nämlich 5-[(3-Äthyl-2-benzothiazolinyliden)-äthyliden]-3-methyl-2-phenyl-4-thiazolidinon-1,1
-dioxyd, Merocyaninfarbstoffe, die nicht unter die Erfindung fallen, sind. Jede Emulsion wurde auf einen Celluloseacetatträger
derart aufgetragen, daß auf 0,09 m2 450 mg Silber und 580 mg Gelatine kamen. Von
jeder Beschichtung wurde dann eine Probe auf gleiche Weise in einem Sensitometer belichtet und
auf gleiche Weise, wie früher beschrieben, entwickelt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der
folgenden Tabelle zusammengestellt:
503 537/343
Der Emulsion zugesetzter Farbstoff
| Nummer des Farbstoffes |
Dmax | Gamma | Groß- Dmin |
| Kontrolle | 1,64 | 1,88 | 0,15 |
| (kein Farbstoff) | |||
| 2 | 1,76 | 1,30 | 0,17 |
| 9 | 1,74 | 2,82 | 0,12 |
| 10 | 1,84 | 2,06 | 0,15 |
Dieses Beispiel zeigt, daß direkt positive, solarisierende
Materialien, die Merocyaninfarbstoffe ent halten, die wie z. B. die obigen Farbstoffe Nr. 9
und 10 nicht unter die Erfindung fallen, anstatt des gewünschten niedrigeren Kontrasts einen höheren
Kontrast als das Kontrollmaterial erzeugen, d. h. für den vorliegenden Zweck nicht geeignet sind.
Ähnlich kann gezeigt werden, daß solarisierende Materialien, die andere Merocyaninfarbstoffe ent
halten, die ebenfalls nicht unter die Erfindung fallen, hohe Kontraste erzeugen, d. h. hier nicht geeignet
sind. Dagegen sind die photographischen Materi alien, die den erfindungsgemäß zu verwendenden
Merocyaninfarbstoff Nr. 2 enthalten, für den gewünschten Zweck durchaus geeignet.
Eine weitere Gelatine-Silberbromidjodid-Grob-
kornemulsion wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, verschleiert und in einzelne Portionen aufgeteilt,
denen jeweils der unten angegebene Farbstoff zugesetzt wurde. Jede einzelne Emulsion wurde
dann auf einen Celluloseacetatträger aufgetragen und die getrockneten Beschichtungen wie im Beispiel 3 belichtet und geprüft. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt :
Der Emulsion zugesetzter Farbstoff
| Nummer | Milligramm | Dmaz | Gamma | Groß- |
| des | Farbstoff je Mol | Dmi» | ||
| Farbstoffs | Silberhalogenid | 1,95 | 2,30 | 0,18 |
| Kontrolle | 0 | 1,98 | 1,55 | 0,19 |
| 2 | 100 | 2,02 | 1,56 | 0,20 |
| 2 | 125 | 1,98 | 2,42 | 0,18 |
| 11 | 125 | 2,10 | 2,20 | 0,20 |
| 12 | 125 | |||
5°
Daraus geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Materialien die einzigen sind, die entwickelte Bilder
mit Kontrastniveaus erzeugen, die für die Herstellung von Duplikaten von Radiographien brauch
bar sind. Der in diesem Beispiel benutzte Farbstoff Nr. 11 bestand aus 5,5'-Dimethoxy-l,l\3,3,3'-hexa-
methylindocarbocyaninjodid und der Farbstoff Nr. 12
aus S^'-Diäthyl^-methylthiacarbocyaninbromid. Die
Materialien, die diese beiden Farbstoffe enthielten, waren wegen des hohen Kontraste der damit erzeugten Bilder für den gewünschten Zweck unbrauchbar.
Unter dem als Gamma gemessenen Kontrast ist die Neigung des geraden Teiles der Schwärzungskurve zur Abszissenachse zu verstehen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe Nr. 1 bis einschließlich Nr. 5 oder ihre Analogen
sind in der USA.-Patentschrift 2 177 402 beschrieben. Zum Beispiel entsprechen die Farbstoffe
Nr. 1 und Nr. 2 den Farbstoffen der Beispiele 7 bzw. 8 der genannten Patentschrift, während die
Farbstoffe Nr. 3 und Nr. 4 die Benzothiazolanalogen der in den Beispielen 11 bzw. 17 der angegebenen
Patentschrift beschriebenen Farbstoffe sind und nach dem dort angegebenen Verfahren hergestellt
werden können, indem das entsprechende benzoxazolquaternäre Salz (Zwischenprodukt) durch l-(ß-Anilinovinyl)-benzothiazoläthiojodid
ersetzt wird. Der erfindungsgemäß zu verwendende Farbstoff Nr. 5 ist das Benzoselenazolanaloge des im Beispiel 8
der genannten Patentschrift beschriebenen Farbstoffes und wird nach dem dort beschriebenen Verfahren
erhalten, indem das entsprechende benzothiazolquaternäre Salz (Zwischenprodukt) durch
1 -(ß-Anilinovinyl)-benzoselenazoläthiojodid ersetzt
wird. Der Farbstoff Nr. 6 ist als Beispiel Nr. 1 der USA.-Patentschrift 2 927 026 beschrieben. Festzuhalten
ist, daß die zur Zeit bevorzugte Nomenkla' r für die betreffenden Farbstoffe sich von der in den
oben angeführten Patentschriften benutzten Nomenklatur unterscheidet. Der Farbstoff Nr. 7 wurde
wie folgt hergestellt:
Eine Mischung aus 1,58 g (0,005 Mol) 3-Äthyl-5 - [(3 - äthyl - 2 - benzothiazolidinyliden) - äthyliden]-2-amino-4-oxazolidon.
1,28 g (0,0125 Mol) Essigsäureanhydrid, 10 ml Acetonitril und 3 ml Pyridin wurde 15 Minuten unter Rückfluß gekocht. Nach
dem Abkühlen wurde der Farbstoff mit einem Methanolwassergemisch (1:1) ausgefallt, die Mischung
über Nacht gekühlt und der Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Nach zweimaligem Umkristallisieren
aus Pyridin und Methanolwasser (1 : 1) wurden 0,86 g Farbstoff vom Schmelzpunkt 194 bis 196°C erhalten, was einer Ausbeute von
48% entspricht.
Der Farbstoff Nr. 8 wurde hergestellt, indem äquimolare Mengen von 3-Äthyl-2-formylmethylenbenzothiazolin
und 3-Äthyl-l-phenylhydantoin durch Erhitzen in Essigsäureanhydrid nach einem ähnlichen
Verfahren, wie im Beispiel 2 der USA.-Patentschrift
2 185 343 beschrieben, kondensiert wurden. Das hier benutzte 3-Äthyl-2-formylmethylenbenzothiazolin
ist dort mit 1 -Äthyl-2-formylmethylenbenzothiazol
bezeichnet. Dieses Zwischenprodukt bildet sich, wie in der USA.-Patentschrift 2 165218 beschrieben,
durch alkalische Hydrolyse von 3-(/i-Anilinovinyl)-benzothiazol.
Der Farbstoff Nr. 9 ist im Beispiel 61 der USA.-Patentschrift 2 170 803 beschrieben.
Der Farbstoff Nr. 10 ist im Beispiel 2 der USA.-Patentschrift 2 748 114 beschrieben.
Die Farbstoffe Nr. 11 und Nr. 12 entsprechen
den Farbstoffen der Beispiele 12 bzw. 14 der USA.-Patentschrift 2 323 187.
Mit den verschleierten, einen der erfindungsgemäß zu verwendenden Merocyaninfarbstoffe enthaltenden
Halogensilber-Grobkornemulsionen lassen sich demnach wertvolle, direkt positive, solarisierende,
photographische Materialien für die Erzeugung von guten Duplikaten von Radiographien in einem
System herstellen, welches die gleichen Entwicklerlösungen benutzt, die normalerweise verwendet
werden, um die ursprünglichen Radiographien zu
IO
erzeugen. Da diese gleichen Emulsionen ohne einen solchen Farbstoff oder zusammen mit einem
Farbstoff, der nicht unter die Erfindung fällt, für den vorliegenden Zweck unbrauchbar sind, war
es überraschend, daß der Zusatz eines der erfindungsgemäßen Farbstoffe in diesen Emulsionen die gewünschten
photographischen Eigenschaften hervorruft.
Claims (7)
1. Direkt positives, solarisierendes, photographisches Material mit einer Halogensilber-Grobkornemulsion,
die in einem solchen Umfang chemisch oder durch Bestrahlung verschleiert ist. daß damit bei Belichten und Ent- '5
wickeln direkt positive Bilder erzeugt werden, dadurch gekennzeichnet, daß die
Emulsion einen der Emulsion nach dem Verschleiern zugesetzten Merocyaninfarbstoff der
allgemeinen Formel:
rz\
R-N-Cf=L-L
B-I
enthält, worin Z nicht metallische Atome oder Atomgruppen, wie sie zur Vervollständigung
eines heterozyklischen Thiazok Benzothiazol-, Naphthothiazole Oxazol-, Benzoxazol-, Naphthoxazole
Selenazole Benzoselenazole Naplithoselenazol-. Benzimidazole Naphthimidazol-, Indolenin-.
2-Pyridin-, 4-Pyridin-, 2-Chinolin- oder
4-Chinolinrestes erforderlich sind, R einen substituierten
oder nichtsubstituierten Alkylrest, Arylrest. Aralkylrest oder Alkylarylrest. L eine
Methingruppe, η eine ganze Zahl von 1 bis 3 und W die zur Vervollständigung eines Restes
der 2-Thiazolin-4-on, 2,4-Thiazolidindion-, 4-Oxazolidinon- oder Hydantoinreihe erforderlichen
Atome oder Atomgruppen bedeutet.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsion pro Mol Halogensilber
50 bis 250 mg des Farbstoffes enthält.
3. Material nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoff 2-Diphenylamino
- 5 - [(3 - äthyl - 2 - benzoxazolinyliden) - äthyliden]-2-thiazolin-4-on
enthält.
4. Material nach Anspruch 1 oder 2. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoff 2-Diphenylamino-5-[3-äthyl-2-benzothiazolinyliden]-2-thiazolin-4-on
enthält.
5. Material nach Anspruch 1 oder 2. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoff 5-[(Äthyl-2
- benzothiazolinyliden) - äthyliden] - 3 - phenyl-2.4-thiazolidindion
enthält.
6. Material nach Anspruch 1 oder 2. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoff 2-Acetylimino-3-äthyl-5-[(3-äthyl-2-benzothiazolinyliden)-äthyliden]-4-oxazolidinon
enthält.
7. Material nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoff 3-Äthyl-5
- [(3 - äthyl - 2 - benzothiazolinyliden) - äthyliden]-1 -phenylhydantoin enthält.
509 537/343 3.65 O Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US258624A US3364026A (en) | 1963-02-14 | 1963-02-14 | Fogged silver halide direct positive solarizing elements containing merocyanine dyes |
Publications (1)
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|---|---|
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