DE1188360B - Insektizide Zubereitungen mit O, O-Dimethyl-O-[2, 4-dibrom-alpha-(chlormethylen)-benz-phosphat - Google Patents

Insektizide Zubereitungen mit O, O-Dimethyl-O-[2, 4-dibrom-alpha-(chlormethylen)-benz-phosphat

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DE1188360B
DE1188360B DES84219A DES0084219A DE1188360B DE 1188360 B DE1188360 B DE 1188360B DE S84219 A DES84219 A DE S84219A DE S0084219 A DES0084219 A DE S0084219A DE 1188360 B DE1188360 B DE 1188360B
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Donald David Phillips
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
AOIn
Deutsche KL: 451-9/36
Nummer: 1188 360
Aktenzeichen: S 84219IV a/451
Anmeldetag: 18. März 1963
Auslegetag: 4. März 1965
Die Erfindung betrifft insektizide und acarizide Zubereitungen mit einem Gehalt an Ο,Ο-Dimethyl-O-[2,4-dibrom-«-(chlormethylen)-benzyl]-phosphat als aktivem Bestandteil.
Trotz seiner hohen Insektiziden Wirkung weist OjO-Dimethyl-O-p^-dibrom-Ä-Cchlormethylen^benzyl]-phosphat nur eine geringe Toxizität für Säugetiere auf. Bei der Prüfung an Mäusen ergab sich eine Dosis letalis von 964 mg/kg bei oraler Applikation.
Die Verbindung erweist sich als wirksames Insektizid gegen eine Vielzahl von Insekten, z. B. Fliegen, Motten, Milben, Wanzen, Moskitos, Raupen, Rüsselkäfer und Käfer. Die Verbindung ist lagerbeständig, in wirksamen Insektiziden Dosierungen im wesentlichen nicht phytotoxisch, im Boden wirksam und besonders gegen zweiflügelige Insekten, z. B. Fliegen und käferartige Insekten wirksam. Sie ist ebenfalls acarizid wirksam.
Die Verbindung ist sowohl gegen unreife Insektenformen als auch gegen pflanzenschädigende reife Formen wirksam. So tötet sie auch jene unreifen Insektenformen, wie Larven und Raupen, einschließlich der Larven von Diabrotica undecimpunctata, Heliothis zea, Pieris rapae und Limonius canus.
O,O - Dimethyl - O - [2,4-dibrom-Ä-(chlormethylen)-benzyl]-phosphat (Fp. 95,5 bis 92,5° C) besitzt eine verhältnismäßig lange Lebensdauer, weshalb es in Insektiziden Zubereitungen dort von besonderem Wert ist, wo Pflanzen über einen längeren Zeitraum vor Insekten geschützt werden sollen.
H O
ι ι;
(CH3O)3P+ Cl- C — C— i
ί
Cl
^-Br
Br
Insektizide Zubereitungen mit
0,0-Dimethyl-0-[2,4-dibrom-a-(chlormethylen)-benzyl]-phosphat
Anmelder:
Shell Internationale Research Maatschappij
N. V., Den Haag
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Donald David Phillips, Modesto, Calif.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 19. März 1962 (180 860)
Die Verbindung kann leicht hergestellt werden, indem man in an sich bekannter Weise Trimethylphosphit mit 2,2-Dichlor-2',4'-dibromacetophenon zur Reaktion bringt, entsprechend der Gleichung:
O CHCl
(CH3O)2—P—O — C —i
-Br + CH3-Cl
Br
2,2-Dichlor-2',4'-dibromacetophenon kann durch Halogenieren von 2',4'-Dibromacetophenon oder auch durch eine Friedel-Crafts-Ketonsynthese hergestellt werden, indem man m-Dibrombenzol mit Dichloracetylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid zur Reaktion bringt.
Die Verbindung kann für insektizide Zwecke nach üblichen Verfahren angewendet werden, unter Berücksichtigung des besonderen Verwendungszweckes, z.B. ob die Anwendung auf der Oberfläche von Pflanzen, Gebäuden, der Bodenoberfläche, absorptionsfähigen Stoffen, z.B. Papier, Sand, Ziegeln, Beton, Gips oder pflanzlichen Stoffen, die in Gebäuden verwendet werden, erfolgen soll oder ob die Verbindung im Boden verteilt oder in Oberflächenbeschichtungen, z.B. Wachse, Harze, Farben, Lacke oder Firnisse, oder in plastische Stoffe, z. B. Plastikfolien, eingearbeitet werden soll, zur Herstellung gegen den Angriff von Insekten widerstandsfähiger Verpackungs- und Umhüllungsstoffe, die auch in diesen verpackte Gegenstände gegen Insekten schützen.
Zur üblichen Verwendung der Verbindung als Oberflächeninsektizid, z. B. auf Oberflächen von Pflanzen, Gebäuden, Böden oder anderen absorptionsfähigen Stoffen, kann sie versprüht oder in anderer Weise in Form einer Lösung oder Dispersion angewendet werden, oder sie kann an einem inerten
509 517/470
feinverteilten festen Stoff adsorbiert und so verstäubt werden. Geeignete Lösungen zur Anwendung durch Versprächen, Bürsten oder Eintauchen können hergestellt werden, indem man als Lösungsmittel einen der bekannten, im Gartenbau verwendeten Träger, z. B. neutrale Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin oder andere leichte Mineralöldestillate von mittlerer Viskosität und Flüchtigkeit verwendet. Den Lösungen können Hilfsstoffe, z. B. oberflächenaktive und Netzmittel beigegeben werden, wie Fettsäureseifen, Kolophoniumsalze, Saponine, Gelatine, Kasein, langkettige Fettalkohole, Alkylarylsulfonate, langkettige Alkylsulfonate, Phenol-Äthylenoxyd-Kondensationsprodukte, C12-C20-Amine und Ammoniumsalze. Die Lösungen können als solche angewendet oder, vorzugsweise, in Wasser dispergiert oder emulgiert und die entstandenen wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen versprüht werden. Auch können feste Träger verwendet werden, z. B. Talkum, Bentonit, Kalk, Gips oder Pyrophyllit. Gegebenenfalls kann die wirksame Verbindung als Aerosol angewendet werden, indem man sie, z. B. mit Hilfe eines komprimierten Gases, in die Atmosphäre versprüht.
Die Konzentration des wirksamen Bestandteils in den Zubereitungen nach der Erfindung beträgt im allgemeinen 0,01 bis 0,5 %, auf das Gesamtgewicht der Zubereitung bezogen, doch können unter gewissen Umständen bereits 0,00001 oder auch 2% oder mehr der Verbindung (z. B. bis zu 25% des Gesamtgewichtes der Zubereitung) mit guten Ergebnissen verwendet werden.
Die insektizid wirksamen Dosierungen der Verbindung betragen im allgemeinen etwa 3 bis etwa 100 Gewichtsteile je Million Gewichtsteile lufttrockenen Bodens. In manchen Fällen kann eine höhere Dosierung, bis zu 500 ppm, mit Vorteil verwendet werden, in den meisten Fällen aber betragen die wirksamen Dosierungen etwa 3 bis etwa 50 ppm. Anders ausgedrückt, beträgt die wirksame Dosierung etwa 0,03 bis etwa 12,2 g Insektizid je Quadratmeter je nach der zu behandelnden Bodentiefe, die 15,20 oder sogar 30 cm betragen kann, je nach den Pflanzen und dem Insektizid. Im allgemeinen betragen die Dosierungen vorzugsweise etwa 0,055 bis etwa 0,55 g Insektizid je Quadratmeter.
Das Insektizid kann in einem geeigneten flüssigen Verdünnungsmittel gelöst und/oder dispergiert und die Lösung oder Dispersion auf den Boden aufgebracht oder mit diesem vermengt werden. Auch kann das Insektizid mit einem geeigneten festen Träger vermengt und in Form von Staub, Pulver oder gekörnt auf den Boden aufgebracht und mit diesem vermengt werden. Die Insektizide nach der Erfindung sind in Wasser nicht sehr gut löslich, so daß sich Wasser als Lösungsmittel wenig eignet. Durch Verwendung geeigneter Emulgier- und Dispergiermittel können jedoch die Insektizide mit Wasser emulgiert oder in diesem dispergiert und in Emulsionsform auf den Boden aufgebracht werden. Für diesen Zweck kann eines der üblichen, zur Herstellung wäßriger Emulsionen und Suspensionen wasserunlöslicher Stoffe verwendeten Emulgier- und Dispergiermittel verwendet werden. Im allgemeinen ist nur eine niedere Konzentration des Emulgators erforderlich; so sind häufig bereits 0,05% vom Gewicht der fertigen Zubereitung wirksam und selten mehr als 10% erforderlich. Gewöhnlich beträgt die Konzentration des Emulgier- oder Dispergiermittels 0,5 bis 5% vom Gewicht der Zubereitung. Manchmal ist es auch vorteilhaft, das Insektizid in einem Lösungsmittel zu lösen, das leicht unter Bildung einer heterogenen Dispersion des Insektizids in Wasser dispergiert wer-S den kann.
Für die Anwendung des Insektizids als Lösung sind geeignete Lösungsmittel, z. B. mit Wasser nicht mischbare Alkohole, Ketone und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Isopropylalkohol, Benzol, Aceton, Methyläthylketon, sekundärer Butylalkohol, Kerosin, Chlorkohlenwasserstoffe und verschiedene in der Landwirtschaft verwendete, nichtphytotoxische Kohlenwasserstofffraktionen, wie Sprühöl und im Gartenbau verwendete Öle.
Geeignete feste Träger sind gewöhnlich im Boden im wesentlichen inerte und nichthygroskopische Substanzen, so daß die fertige Zubereitung trocken bleibt und frei fließt. Doch ist manchmal als Träger ein nicht inerter fester Körper erwünscht, z. B. ein festes Düngemittel, z. B. ein handelsübliches Gemisch fester künstlicher Düngemittel, Phosphatit oder Harnstoff. Geeignete inerte Trägerstoffe sind dem Fachmann wohlbekannt, z.B. Tone, wie Kaolinite, Bentonite und Attapulgite, andere Mineralien in natürlichem Zustand, z.B. Talkum, Pyrophyllit, Quarz, Diatomeenerde, Fullererde, Kreide und Schwefel, chemische modifizierte Mineralien, z. B. mit Säure gewaschene Bentonite, gefällte Calciumphosphate, gefälltes Calciumcarbonat und kolloidales Siliciumdioxyd. Diese Verdünnungsmittel können einen wesentlichen Anteil, z. B. 50 bis 98 Gewichtsprozent, der gesamten Zubereitung darstellen.
Die festen Zubereitungen können durch Vermählen der Ultrafeinvermahlung des Trägers zusammen mit dem Insektizid hergestellt werden. Auch können die festen Zubereitungen durch Auflösen des Insektizids in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. einem flüchtigen Lösungsmittel, Imprägnieren und bzw. oder Beschichten der Teilchen mit der Lösung und gegebenenfalls Entfernen des Lösungsmittels hergestellt werden. Die Zubereitungen können auch durch Schmelzen des Insektizids und Vermengen des geschmolzenen Insektizids mit dem Träger hergestellt werden. Gekörnte Zubereitungen können hergestellt werden, indem man Granula des Trägers mit dem Insektizid imprägniert und bzw. oder beschichtet oder indem man Granula aus Mischungen des Insektizids mit dem Träger herstellt.
Das Insektizid kann in reiner Form oder als Zubereitung derart auf den Boden aufgebracht werden, daß es mit dem zu behandelnden Boden innig vermengt wird. So kann das Insektizid oder seine Zubereitungen auf die Oberfläche des Bodens aufgebracht oder unter die Oberfläche des Bodens gebracht und dann mit dem Boden vermengt werden. In Form einer flüssigen Zubereitung kann das Insektizid auf die Bodenoberfläche gegossen oder in den Boden eingespritzt werden. Mit anderen Worten, es können übliche Verfahrensweisen angewendet werden, um ein inniges Vermengen des Insektizids mit dem zu behandelnden Boden zu erzielen.
Die Insektiziden Zubereitungen nach der Erfindung können auch andere Stoffe, z.B. Nematocide, Fungicide, Insektizide, Hormone und bzw. oder künstliche Düngemittel enthalten, wobei Mehrzweckzubereitungen entstehen.
Den Zubereitungen können natürlich vorkommende Insektizide, z. B. Pyrethrum, Rotenon und Sabadilla
oder verschiedene synthetische Insektizide, z.B. das unter dem Handelsnamen DDT bekannte Dichlordiphenyltrichloräthan, Hexachlorbenzol, Thiodiphenylamin, Cyanide, Tetraäthylprophosphat, Diäthyl-p-nitrophenylthiophosphat, Azobenzol, Dimethyl-2,2-dichlorvinylphosphat, Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat und Verbindungen von Arsen, Blei und bzw. oder Fluor beigemengt werden.
Die Zubereitungen können auch zum Schutz von Saatgut gegen im Boden lebende Insekten verwendet werden. Auch können sie zur Bekämpfung von Ectoparasiten auf warmblütigen Tieren verwendet werden, ferner zur Bekämpfung von Baumschädlingen, z.B. durch Anwendung des Insektizids auf oder in Bäumen, zur Bekämpfung von Insekten in gelagerten Produkten in Speichern und Warenhäusern, in Räuchermitteln oder Sprühmitteln bei der Bekämpfung von Insekten an öffentlichen Plätzen, z. B. Gaststätten, Flugzeugen, Autobussen, Ämtern, Märkten u. ä., und zur Bekämpfung von Insekten in und um Wohnräume.
Die Erfindung wird an Hand nachstehender Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Unter Verwendung eines innerhalb des Siedebereiches von Kerosin siedenden neutralen Petroleumdestillats oder von Aceton als Lösungsmittel wurden Lösungen von OjO-Dimethyl-O-p^-dibrom-a-Cchlormethylen)-benzyl]-phosphat hergestellt. Mit diesen wurden nach dem von Y. P. Sun, Journal of Economic Entomology, Bd. 43, S. 45 ff. (1950), beschriebenen Verfahren, unter Verwendung von Stubenfliegen (Musca domestica) als Testinsekten, Versuche ausgeführt. Parallele Versuche wurden mit dem unter dem Handelsnamen Dieldrin bekannten 1,2,3,4,10,10-Hexachlor - 6,7 - epoxy -1,4,4 a,5,6,7,8,8 a - octahydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalin, einem gegen die Stubenfliege hochaktiven Insektizid, ausgeführt. Die Toxizität der Verbindung wurde mit der von Dieldrin verglichen, wobei die relative Toxizität durch das Verhältnis der Menge der Verbindung zu der Menge Dieldrin, die erforderlich waren, um eine 5O°/oige Abtötung der Stubenfliegen hervorzurufen, ausgedrückt wurde. Dieldrin wurde willkürlich die Toxizität 100 zuerteilt und die Toxizität der Verbindung als Toxizitätsindex ausgedrückt, der die Wirksamkeit der zu prüfenden Verbindung in Prozent mit der von Dieldrin vergleicht. Das heißt, eine Verbindung mit einem Toxizitätsindex von 50 ist halb so aktiv als Dieldrin, während eine Verbindung mit einem Toxizitätsindex von 200 doppelt so aktiv ist als Dieldrin.
Die Verbindung wurde auch als Deposit auf Glas auf seine Toxizität für die Obstfliege (Drosophila melanogaster) geprüft, wobei als Vergleichsinsektizid das unter dem Handelsnamen Malathion bekannte ίο OjO-Dimethyl-S-il^-dicarbäthoxyäthyty-phosphordithionat verwendet wurde.
Toxizitätsindex: Musca domestica 118, Drosophila melanogaster 800.
Beispiel 2
Die Wirksamkeit der Verbindung Ο,Ο-Dimethyl-O-[2,4 - dibrom-«-(chlor-methylen)-benzyl]-phosphat gegen Heliothis zea wurde bestimmt, indem man durch Dispergieren einer Acetonlösung der Verbindung in Wasser erhaltene Zubereitungen auf in Wasser getauchte geschnittene Puffbohnenpflanzen versprühte und Larven von Heliothis zea auf diesen in Käfigen einschloß. Jeder Test wurde zweimal und verschiedene Versuche wurden mit verschiedenen Konzentrationen der Verbindung in den flüssigen Zubereitungen ausgeführt. In ähnlicher Weise wurden Versuche mit Plutella maculipennis, Pieris rapae und Galerucella luteola ausgeführt. Die Wirksamkeit der Verbindung gegen Sitophilus oryza wurde bestimmt, indem man in einem Behälter mit perforiertem Boden eine gemessene Menge einer Lösung der Verbindung über erwachsene Tiere von Sitophilus oryza goß, so daß die überschüssige Lösung sofort abfloß. 10 Sekunden nachdem die Lösung auf die Tiere gegossen worden war, wurden diese mit Löschpapier getrocknet, in Behälter übertragen und 24 Stunden in einer Klimakammer gehalten. Dann wurde die Anzahl der getöteten Tiere (einschließlich der moribunden) gezählt. Es wurden mehrere Parallelversuche ausgeführt und mehrere Konzentrationen der Verbindung in der Lösung bei jedem Versuch verwendet. Die Wirkung der Verbindung gegen Diabrotica undecimpunctata wurde in ähnlicher Weise bestimmt. Larven der zweiten Entwicklungsstufe dieses Käfers wurden mit einer Lösung von Verbindung behandelt, sofort mit Löschpapier abgetrocknet, dann 24 Stunden aufbewahrt und hierauf die Abtötung bestimmt. In Tabelle I sind die LC5?- Konzentrationen der Verbindung in bezug auf die genannten Insekten aufgeführt.
Tabelle I
Mittlere letale Konzentration (LC50) (g/100 ml Lösungsmittel)
Testinsekt
Heliothis zea Diabrotica
undecimpunctata		 Sitophilus oryza Plutella
maculipennis		 Pieris rapae Galerucella
luteola
0,0083 0,0003 0,0025 0,00045 0,0014 0,0076
Beispiel 3
mittels einer Pipette in Petrischalen gebracht und das Aceton verdampfen gelassen. Die Konzentration der Die neue Verbindung wurde auf ihre Wirkung 6g Verbindung in der Lösung und die Menge an Lösung zent mit der von Dieldrin vergleicht. Das heißt, eine wurden so bemessen, daß man die gewünschte Dosie-Lösungen von O,O-Dimethyl-O-[2,4-dibrom-«- rung des Testmaterials (Milligramm Testmaterial je (chlormethylen)-benzyl]-phosphat in Aceton wurden Petrischale) erhielt. Die Petrischalen wurden bei
26,70C und 50°/o relativer Feuchtigkeit gehalten. Erwachsene Distelwanzen wurden 24 Stunden in die vorbehandelten Petrischalen gebracht und hierauf die Abtötung bestimmt. LC50 (Milligramm je Petrischale) Oncopeltus fasciatus 0,0175.
Beispiel 4
Die Beständigkeit der Verbindung auf der Atmosphäre ausgesetzten Flächen wurde durch folgende Versuche gezeigt:
Scheckbohnenpflanzen wurden mit einer Lösung oder Suspension der Verbindung (etwa 0,06 g/m2) besprüht. In gewissen Zeitabständen wurden Blätter von den besprühten Pflanzen abgeschnitten, in Petrischalen gegeben, Stubenfliegen 24 Stunden der Einwirkung der besprühten Blätter ausgesetzt und hierauf die Abtötung bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabellen angegeben:
Tabelle II
Tag nach der Besprühung, °/o Abtötung
0 11 2 3 17
100 99 99
Beispiel 5
90
58
Die Toxizität der Verbindung gegen Moskito-(Anopheles albimanus)-Larven wurde, wie folgt, geprüft: Verschiedene Mengen einer 0,0,l°/oigen Acetonlösung der Verbindung wurden in 100 ml Wasser gelöst und so verschiedene Konzentrationen von Verbindung hergestellt und die LC50-Konzentration, ausgedrückt in Gewichtsteilen der Verbindung je Million Gewichtsteile Lösung, bestimmt. Hierzu wurden je zehn A. albimanus-Larven der vierten Entwicklungsstufe in zwei Parallelversuchen verwendet. Die Larven wurden 24 Stunden der Lösung der Verbindung ausgesetzt und hierauf die Abtötung bestimmt. LC50 (ppm) = 0,04.
Beispiel 6
Die Residualwirkung der Verbindung wurde, wie folgt, bestimmt:
Lösungen von O,O-Dimethyl-O-[2,4-dibrom-a-(chlormethylen)-benzyl]-phosphat in Aceton wurden auf Sperrholzplatten aufgesprüht und auf den behandelten Platten Testinsekten in Käfigen eingeschlossen. Eine Versuchsreihe wurde unmittelbar nach dem Aufsprühen des Testmaterials und spätere Versuchsreihen in wöchentlichen Intervallen ausgeführt. Die Testinsekten waren erwachsene Stubenfliegen (Musca domestica) und Moskitos (Anopheles albimanus). In einer Dosierung von 560 mg Testmaterial je Quadratmeter Holzoberfläche ergab die Verbindung eine 7O°/oige Abtötung der Stubenfliegen und eine 65%ige Abtötung der Moskitos am Ende der 4. Woche.
Beispiel 7
Die Wirksamkeit und Beständigkeit der Verbindung im Boden wurde durch folgenden Test gezeigt: Eine Acetonlösung von O,O-Dimethyl-O-[2,4-dibrom-a-(chlormethylen)-benzyl] -phosphat wurde bis zur Erzielung einer Konzentration von 3,3 Gewichtsteilen der Verbindung je Million Gewichtsteile Erde auf Erde versprüht, während diese zur
ίο gleichmäßigen Verteilung des Wirkstoffes in einer Mischvorrichtung gestürzt wurde. Die Erde wurde hierauf zur Entfernung des Acetons getrocknet, mit Wasser angefeuchtet und auf irdene Gefäße aufgeteilt, die hierauf verschlossen und bei 26,7° C aufbewahrt wurden. Nach einem Tag wurden einige der Gefäße geöffnet und Larven der dritten Entwicklungsstufe von Diabrotica undecimpunctata in die Erde gebracht. Die Gefäße wurden verschlossen, 24 Stunden stehengelassen und dann die Abtötung
ao der Larven bestimmt. Dieses Verfahren wurde nach 8 und 15 Tagen wiederholt. Die Ergebnisse waren folgende:
Tabelle III
Tag nach Einführung der Testverbindung in den Boden
°/o Abtötung
15
90
30
Beispiel 8
Baumwollpflanzen wurden mit 0,06 g der Verbindung je Quadratmeter besprüht und erwachsene Tiere von Anthonomus grandis auf besprühten Teilen der Pflanzen in Käfigen eingeschlossen. In drei Parallelversuchen wurden je zehn der Tiere verwendet. Nach 24 Stunden wurde eine Abtötung von 53% festgestellt.
Beispiel 9
Um die Verbindung auf ihre Brauchbarkeit als Sprühmittel für Vieh zu prüfen, wurden Wolldecken mit 278 mg Verbindung je Quadratmeter Fläche besprüht. Fünfundzwanzig erwachsene Stallfliegen (Stomoxys calcitrans) wurden 10 Minuten auf den behandelten Decken in Käfigen eingeschlossen, hierauf in andere Käfige gebracht und nach 24 Stunden die Abtötung bestimmt. Jeder Versuch wurde zweimal wiederholt. Die behandelten Decken wurden bei 26,7° C aufbewahrt und in Abständen später wieder getestet. 7 Tage nach der Behandlung ergab die Verbindung eine 100°/oige Abtötung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Insektizide und acarizide Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an O,O-Dimethyl-O-[2,4-dibrom-a-(chlormethylen)-benzylj-phosphat als aktiven Bestandteil.
    509 517/470 2.65 © Bundesdruckerei Berlin
DES84219A 1962-03-19 1963-03-18 Insektizide Zubereitungen mit O, O-Dimethyl-O-[2, 4-dibrom-alpha-(chlormethylen)-benz-phosphat Pending DE1188360B (de)

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