DE2425237A1 - Organophosphorverbindungen - Google Patents

Organophosphorverbindungen

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DE2425237A1
DE2425237A1 DE19742425237 DE2425237A DE2425237A1 DE 2425237 A1 DE2425237 A1 DE 2425237A1 DE 19742425237 DE19742425237 DE 19742425237 DE 2425237 A DE2425237 A DE 2425237A DE 2425237 A1 DE2425237 A1 DE 2425237A1
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DE
Germany
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formula
pesticides
compound
dimethylamino
diethyl
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DE19742425237
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Stuart Peter Sharpe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

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Description

PATENTANWÄLTE
D R.-I N G. H. FINCKE Dl PL-I NG. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Fernruft '16 60 iO .Telegramme: Claims München Postscheckkonto: Mönchen 270 44-802
Bankverbindung Bayer. Vereinsbonk MOnchen, Konto 620 404
25505 - Dr.E/hr
Mappe No Qg gg pp.261
Bitte in der Antwort angeben
8 MÜNCHEN 5, Müllerstraße 31
. Mal
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMIO)ED, London, Grossbritannien
Α^ ^n
Priorität; 25» Mai 1973, GROSSBRITAMTIEN Nr. 25207/73
Die Erfindung bezieht sich auf neue Ofganophosphorverbin-düngen, Verfahren zur Herstellung derselben, diese enthaltende Stoffzusammensetzungen sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen.
Geraäss der Erfindung werden Verbindungen der Forir.el
409850/1163
ORIGINAL INSPECTED
NR1R2
vorgeschlagen, worin X Schwefel oder Sauerstoff bezeichnet, Y und Z Alkoxy bezeichnen, das 1 bis 4- Kohlenstoff atome enthält, E und R Alkyl bezeichnen, das 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,und R- Wasserstoff oder Halogen ist.
Bevorzugte Verbindungen gemäss der Erfindung sind solche der oben angegebenen Formel, worin X Sauerstoff oder Schwefel ist, Y und Z beide Methoxy oder.Äthoxy bezeichnen
IP -^
und R und R sowohl Methyl oder Äthyl sind und R Wasserstoff oder Chlor bezeichnet.
Besondere Beispiele von Verbindungen gemäss der Erfindung sind diejenigen der folgenden Tabelle i, worin die je-
1 2 3
weiligen V/erte für R ,R , R , X, Y und Z angegeben sind.
Tabelle 1 R1 R2 r3 X T Z
CH, CH3 H s • 0CH3 OCH,
j
Verbindung Hr. CH, 'CH3 H S
■		 nc υ OC2H5
1 CH3 CH H - ο OC_HC
2 5		 OC2H5
2 C2H5 C2H5 H s OC2H5 OC2H5
- ' 3 CPH5 C2H5 H S OCH3 OCH,
J I
CH, CH Cl S OC„HC OC-H^ '·
2 0 [
5
6
•
409850/1 163
_ 3 —
Die erfindungsgemässen Verbindungen können dadurch., hergestellt werden, dass eine Verbindung der Formel
NR1R2
oder ein Alkalimetallsalz derselben mit einer Verbindung der Formel
Y-P-Q
behandelt wird, worin Q ein Halogenatom, vorzugsweise ein
1 2 3 Chlor- oder Bromatom ist und R ,R , Ή , X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Das Verfahren kann in einem nicht-reagierenden Verdünnungsoder Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base durchgeführt werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können an sich zur Bekämpfung von Schädlingen verwendet v/erden, sie werden jedoch vorzugsweise in Form von Stoffzusammensetzungen an gewendet, welche neben der erfindungsgemässen Verbindung noch ein Verdünnungs- oder Trägermittel·enthalten.
Gemäss einem weiteren Merkmal der Erfindung werden also auch Schädlingsbekämpfungsmittel-Stoffzusammensetzungen
409850/1163
vorgeschlagen, welche als einen Wirkstoff eine Verbindung der Formel
r1R2
12 3 * enthalten, worin X, Γ, Z, R , R und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben, und dieser Wirkstoff in Verbindung mit einem Verdünnungs- oder Trägermittel angewendet wird.
Vorzugsweise bestehen die Schädlingsbekämpfungsmittel-Stoff zusammensetzungen gemäss der Erfindung aus irgendeinem Wirkstoff aus den Verbindungen der Tabelle 1 in Verbindung mit einem Verdünnungs- oder Trägermittel.
Die Stoffzusammensetzungen können in Form von körnigen Pulvern verwendet werden, worin der Wirkstoff von einem porigen körnigen Material, wie beispielsweise Bimsstein, absorbiert ist.
Gewünschtenfalls können die Stoffzusammensetzungen auch in Form von flüssigen Präparaten vorliegen, welche als Tauchoder Sprühmittel verwendet werden, und die im allgemeinen wässrige Dispersionen oder Emulsionen des Wirkstoffes in Gegenwart von einem oder mehreren Netzmitteln, Dispergiermitteln oder Emulgiermitteln sind. Diese Stoffzusammensetzungen werden dadurch hergestellt, dass der Wirkstoff in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem ketonischen Lösungsmittel, wie Diacetonalkohol, aufgelöst und die so erhaltene Mischung in Wasser eingebracht wird, welches ein oder mehrere bekannte Netz-, Dispergier- oder
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Emulgiermittel enthält.
Die Stoffzusammensetzungen, welche in Form von wässrigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden, werden im allgemeinen in Form von Konzentraten geliefert, welche einen hohen Anteil an dem Wirkstoff oder den Wirkstoffen enthalten, wobei diese Konzentrate vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden. Solche Konzentrate sind häufig erforderlich, um längere Lagerperioden zu überstehen, so dass sie sich nach der Lagerung mit Wasser verdünnen lassen, um wässrige Präparate, zu bilden, welche eine genügende Zeit lang homogen bleiben, um durch übliche Sprüheinrichtungen angewendet werden zu können. Die Konzentrate können 10 bis 85 Gew.-# an dem aktiven Bestandteil oder Bestandteilen enthalten.'Wenn.sie zwecks Herstellung wässriger Präparate verdünnt werden, so können solche Präparate unterschiedliehe Mengen an dem aktiven Bestandteil enthalten, was von dem jweiligen Zweck abhängt, für den sie verwendet werden sollen.
Für die Anwendung in der Landwirtschaft und Gartenbau kann ein wässriges Präparat verwendet werden, welches zv/ischen 0,0001 und 0,1 Gew.-^ an dem aktiven Bestandteil oder Bestandteilen enthält.
Die erfindungsgemässen Stoffzusammensetzungen können gewünscht enf a Ils auch noch zusätzlich zu der Verbindung ge- · mäss der Erfindung mindestens einen weiteren biologisch wirksamen Bestandteil enthalten, beispielsweise ein Insektizid oder Fungizid.
Bei der Verwendung der Stoffzusammensetzungen werden diese auf die Schädlinge, auf den Ort den Vorkommens derselben oder auf wachsende Pflanzen aufgebracht, welche einem Be- ■ fall durch die Schädlinge ausgesetzt sind, und zwar erfolgt
409850/1163
die Aufbringung in der bekannten V/eise wie es für Schädlingsbekämpfungs-Stoffzusammensetzungen üblich, ist, beispielsweise durch Stäuben oder Sprühen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sowie solche enthaltende Stoffzusammensetzungen sind sehr giftig gegenüber den verschiedenartigsten Insekten und anderen wirbellosen Schädlingen einschliesslich beispielsweise den folgenden:
Tetranychus telarius (Milben der roten Spinne) Aphis fabae (Blattläuse)
Megoura viceae (Blattläuse)
Aedes aegypti (Mücken)
Musca domestica (Hausfliegen)
Pieris brassicae (Larven des weissen Schmetterlings) Plutella maculipennis (Larven der Diamantrückenmotte) Phaedoh cochleariae (Senfkäfer)
Calandra granaria (Getreidekäfer)
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
5 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1 der Tabelle 1 wurden sorgfältig in einer geeigneten Mischvorrichtung mit 95 •Gew.-Teilen Talk vermischt, wodurch ein Stäubepulver erhalten wurde.
Beispiel 2
10 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 2 der Tabelle 1, 10 Teile eines Äthylenoxid/Ocrylphenol-Kondensats ("Lissapol" NX; "Lissapol" ist ein eingetragenes Warenzeichen) und SO Gew.-Teile Diacetonalkohol wurden sorgfältig vermischt. Auf diese Weise wurde ein Konzentrat erhalten, das nach Vermischen mit Wasser eine wässrige Dispersion ergab, welche
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als Sprühmittel zur Bekämpfung von Insektenschädlingen verwendet werden· kann.
Beispiel 5
Eine körnige Stoffzusammensetzung wurde dadurch hergestellt, dass der Wirkstoff in einem Lösungsmittel aufgelöst wurde und die erhaltene Lösung dann- auf Bimssteingranalien aufgesprüht wurde, worauf das Lösungsmittel abgedampft wurde.
Gew.-%
Verbindung Nr. 3 der Tabelle 1 5
Bimssteingrenalien 95
100 %
Beispiel 4-
Ein wässriges Dispersionspräparat wurde dadurch hergestellt, dass die in der folgenden Aufstellung aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Mengen vermischt und vermählen wu r den.
Gew.-#
Verbindung Nr. 4- der Tabelle 1 40
Calciumlignosulfon8t 10
Wasser 50
100 & '
Beispiel 5
Die Wirksamkeit einer Anzahl der Verbindungen wurde"an einer Anzahl von Insekten und anderen wirbellosen Schädlingen untersucht. Die Verbindungen wurden in Form eines flüssigen Präparats angewendet, das 0,1 Gew.-# der Verbindung enthielt mit Ausnahme des Versuches mit Aedes aegypti, wo die Präparate 0,01 Gew.-^ der Verbindung ent-'hielten. Die Präparate wurden hergestellt durch Auflösung
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einer Jeden der Verbindungen in einer Mischung von Lösungsmitteln, welche aus 4- Vol.-Teilen Aceton und 1 Vol.-Teil Diacetonalkohol bestand. Die Lösungen wurden dann mit V/asser verdünnt, das 0,01 Gew.-# eines Netzinittels enthielt, das unter dem Warenzeichen 11LISSAPOL" NX vertrieben wird bis die flüssigen Präparate die erforderlichen Konzentrationen en der Verbindung enthielten.
Die angewandte Untersuchungsmethode mit Bezug auf jeden Schädling war grundsätzlich die gleiche und bestand darin, dass eine Anzahl der Schädlinge auf ein Medium aufgebracht wurden, das gewöhnlich eine Gastpflanze oder ein Nährstoff darstellt, auf dem die Schädlinge gedeihen, wobei jedes oder sowohl die Schädlinge als auch das Medium mit den Präparaten behandelt wurden.
Das Absterben der Schädlinge wurde dann nach gewissen Zeiträumen festgestellt, die unterschiedlich waren, von einen bis drei Tagen nach der Behandlung.
Die Versuchsergebnxsse sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt. In dieser Tabelle gibt die erste Kolonne die Art des Schädlings an, jede der folgenden Kolonnen bezeichnet die Gastpflanze oder das Medium, in dem sich der Schädling befindet, die Anzahl von Tagen, die verstrichen nach der Behandlung und vor dem Auszählen der Sterblichkeit der Schädlinge und die erzielten Ergebnisse für jede der Verbindungen, die in Tabelle 1 aufgeführt sind. Die Bewertung ist in ganzen Zahlen von 0 bis 3 ausgedrückt, und zwar wie folgt:
0 bezeichnet eine Abtötung von weniger als JO $>
1 bezeichnet eine Abtötung von JO bis 4-9 %
2 bezeichnet eine Abtötung von 50 bis 90 %
3 bezeichnet eine Abtötung über 90 %
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Ein Strich (-) in der Tabelle 2 bedeutet, dass keine Versuche durchgeführt wurden.
.Tabelle 2 " Anzahl
der
Tage		 2 Verbindung 2 3 Zi.' 2 3 DTr.
* 2
"		 1 3 3 5 5; 2
Ί		 3 5 je!
Schädlingsart Trägermedium 3 3 3 3
i		 3 ; 3 3:3 t
O ! 2 ;
; ! 1
» i
Tetranychus telarius
(Milben der roten
ί Spinne, ausgewachsen]		 Französische
Bohnen
)		 3 3 3 3 3 ; 3 :
1
; ι		 :s ja:
1 1
Aphis fabae (grüne
Blattläuse)		 Breite
Bohnen		 2 O 3 3 3 ! 3 : 0 j 0 !
ι
ι
i j
Megoura viceae
(schwarze Blatt
läuse)		 Breite
Bohnen		 2 3 3
i
;		 3; oj 3J3;
Aedes aegypti
(Mücken, ausgewach
sen)		 Sperrholz 2 3 3 3 j 3 j
Musca dömestica
(Hausfliegen -
Kontaktversuch)		 Milch/
Zucker		 2 3 3
I		 3 ι 3 ι
I :
Musca dömestica
(Hausfliegen -
Restversuch)		 Sperrholz 2 3 0I
i
1
1
1		 3Ί3'
I ;
Pieris brassicae
(Raupen des Kohl
weis slings -
Kontaktversuch)		 Kohl 1 O 3 ι ο·;
Plutella msculipennii
(Larven der Diamant-
rückenmotte —
Restversuch)		 3 Senf· 3 3! 3J
Phaedon cochleariae
(Senfkäfer - Rest
versuch)		 Senf 3 3"· 3 i O"
Calandra granaria
(Getreidekäfer)-		 Getreide O
■		 3; 3;
j
. ί
ι
Aedes aegypti
(Mückenlarven)		 'Wasser
409 8 50/1163
- ίο -
j.n der vorangegangenen Tabelle bezeichnet "So^iai^srsuc dass sowohl die Schädlinge als auch das Medium bsr.-näelt wurden und "Restversuch", dass das Medium an sich vor der Befall mit den Schädlingen behandelt wurde.
Beispiel 6
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung vor. 0,0-Di"J-.1.7 2-dimeth7lamino-4-trifluorraethylpyrinidin-G-'O.-pho-T -·_· :· (Verbindung Fr. 3, Tabelle 1). Diese Verbinder5 lat dir: Formel
O • H
N'
Mischung von 3,1 g 2-Dimethjlaraino-4-trifluornechjl1 6—iiydroxypyrimidin, 2^8 g wasserfreiem Kaliumcarbonat u.-.c 50 el trockenem Äthylacetat wurde 1 Stunde 1 ;ng --mte? 3ÜT /Γ.-;.--·? behandelt und dann auf etwa 40 C cb~o.:::i:l·".. .-1,J/*- D^ äthylphosphorchloridat wurden C^zii «ro;:"er,-:?ic£ der gerührten Mischung zugesetzt und vierir d?-."7 Zu3..-, :· beendet war, wurde die Mischung v/eitere '6 Stjrc-en is .^- ·ΐπί·3'· Rvicl:'"lass behandelt und da.:η auf Rr r.temper3k": -""·?7s"·-';.'". Dis vorhandenen !Teststc-ie wurde" ' b_iltrier;t unc ^f.? Zi-.. tTs ^- wurde rweiael miü 50 ml /.ooser, oir.sal tnit >C :. ".
iydrDXicIosung ur.d sch. '.0.3."--j, V' · aie "as ::-f.".Hsri--3. " . ,-n reutral 'engiert'sn. Die hi'h.y^i..^etstlÖBc^ vrc^ac \ . ''.- 'τ.;: JF. /f^esiurt-TulxE ί" r-trocknet und r.a.ih :■-
4098 5 0/1163 BAD ORIGINAL
abgedampft, um als Rückstand ein schwach gelbes Öl zu ergeben, das nach-dem Abkühlen und Ausstreichen ein kristallines O ,O-Diäthyl^-dimethylamino-^-trif luormethylpyriraidin-6-yl-phosphat mit einem Schmelzpunkt von 22 bis 240C ergibt. '..."'
Beispiel 7
Durch ein ähnliches Verfahren wie in Beispiel 6 beschrieben wurden die Verbindungen 1, 2, 4-, 5 und 6 der Tabelle aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien hergestellt, und zwar: .
O,O-Dimethyl^-dimethylamino-^-trifluormethylpyrimidin-G-yl-phosphortb.ionat (Verbindung Nr. 1 der Tabelle 1) aus 2~Dimethylamino-4-trifluormethyl-6-hydroxypyriinidin und Diäthylphosphorchloridthionat und besass einen Brechungsindex von N^ 51 494-0,
OjO-Diäthyl^-dimethylamino-^— trifluormethylpyrimidin-6-yl-phosphorthionat (Verbindung Nr. 2 der Tabelle 1) aus 2-Dimethylamino-4-trifluormethyl-6-hydroxypyrimidin und Diäthylphosphörchloridthionat und besass einen Brechungsindex von NJjp 1 ..4360,
O^-Diäthyl^-diäthylamino-A—trifluormethylpyrimidin-eyls-phosphorthionaf (Verbindung Nr. 4 der Tabelle 1) aus 2-Diäthylamino-4—trifluormethyl-6-hydroxypyrimidin und Diäthylphosphorchloridthionat und besass einen Schmelzpunkt' von 25 bis 270C1
OjO-Dimethyl^-diathylamino-A-- trif luormethylpyrimidin-eyl-phosphorthionat (Verbindung Nr. 5 der Tabelle 1) aus Diäthylamino~4-trifluormethyl-6-hydroxypyrimidin und Dimethylphosphorchloridthionat und besass einen Schmelzpunkt von 27 bis 29°C, und
409850/1163
pyrimidin-6-yl-ph.osphorthionat aus 2-Dimethylamino-5-chlor-4—trifluormethyl-6-hydroxypyrimidin und Diäthylpliosphorchloridthionat und besass einen Schmelzpunkt von 50 bis 320C.
Patentansprüche:
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Claims (1)

  1. - 13 - ·
    PATENTANSPRÜCHE:
    1. Verbindungen der Formel
    NR1R2
    worin X Sauerstoff oder Schwefel ist, Y und Z Alkoxy sind
    "■-■'.
    und von 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, R -und R Alkyl Mt 1 bis 4· Kohlenstoffatomen sind und Ir Wasserstoff oder Halogen ist.
    2. Verbindungen der Formel
    worin X Sauerstoff oder Schwefel ist, Y und Z beide Methoxy
    -1 2
    oder Athoxy sind, R und R beide und R Wasserstoff oder Chlor ist.
    -1 2
    oder Athoxy sind, R und R beide Methyl oder Äthyl sind
    5. 0,0-Dimethyl-0-2~dimethylamino-4~trifluormethyl-
    pyrimidin-6-yl-phosphorthionat.
    40 9 8 5 0/1 163
    4. 0,0-Diäthyl-0-2~dimethylamino-4-trifluormethylpyrimidin-6-yl-phosphorthionat.
    5. 010~Diäthyl-0-2-dimethylamino-4-trifluormethylpyrimidin-6-yl-phosphat.
    6. O ,O-Diäthyl-O^-diäthylamno-^-trif luormethylpyrimi din-6-y1-p ho s ρ ho rt hi on 81.
    7. 0,0-Dimethy1-0-2-diäthylamino-4-trifluormethylpyrimidin-6-yl-phosphorthionat.
    8. 0,0-Diäthyl-0-2-dimethylamino-5-chlor-4-.trifluormethylpyrimidin-6-yl-phosphorthionat.
    9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass, eine Verbindung der Formel
    OH
    NR1R
    oder ein Alkalimetallsalz derselben mit einer Verbindung der Formel
    Il Y-P-Q
    12
    worin Q ein Kalogenatom ist und R ,R , R , X, Y und Z die
    409850/1163
    im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, behandelt wird.
    10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass Q Chlor oder Brom ist.
    11. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem nicht-reagierenden Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt wird.
    12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungs- oder Verdünnungsmittel Äthylacetat ist.
    13. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchgeführt wird.
    Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Base aus Kaliumcarbonat besteht.
    15. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
    NR1FT
    12 3 enthält, worin X, Y, Z, E , R und Ir die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und der Wirkstoff zusammen mit einem Verdünnungs- oder Trägermittel vorliegt.
    -16. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch I5, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Netz-, Dispergier-
    409850/1163
    oder Emulgiermittel enthält.
    17. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch. ";; ·;. d 16, dac.urch gekennzeichnet, dass das Verdünnung- o.'.r· Trägermittel ein flüssiges Mittel ist.
    18, Schädlingsbekämpfungsmittel r.rch einem der ,Ansprv' i~ 15 und 16, dadurch gekennzeichnet, dass das F^rcünnur.^-- oder Trägermittel ein festes 7erdünnungs- oder Träger .;__(
    ' /. Schädlingsbekämpfr..,rsicit-. el nsch /*::ipr..'..ch '.' , --- c.c^rz'r gekennzeichnet, das? 03? Trägermittel i-iri "oorc·- .^f k'.rniges Material ist.
    <?. ~ Schädlingsbekämpfungsmi :uel nach eine^Q der ..'-ϊ\?'λ Is
    '"■ ' Lz 19, dadurch gekennzeichnet, i-::sB es IO ei·? L5 ; ?'■' -
    r'.i.- ':' ':3tciies enthält.
    ■2", SchMIingsbekäinpfungsmittel nach einer- de-r· :^ \ I
    "" ~..r 19, dadurch gekennzeichnet, dase es 0,000'" , ·■"..,_
    ve·". - ; des Wirkstoffes enthält.
    2 chädlingsbekämpfungsmittel nsch einem der kl.*., :'.' ζ
    ' > '—'ς .?1, dadurch gekennzeichnet, dass ss rinde ε"": gig eirc" /'■■. ν.·ρη biologisch wirksemen Bestandteil e-ithält.
    et':. r "-^'""^'linrisbekampfungsmittel nach Ansor-^'r <>2 % -"-· f1'. r: Λ g^kenr zeichi-ät, des ε der weitere biolc.'iscr -1.2-::- 2 Γ . 'rndteij. err Insektizid : .st.
    t ■ Sch- r.l/.nyahekänipf ::i^snittel aach Anspruch Z'j. ' ·- ( - ,ekenn: ·;icb.net, das.3 der weitere biologisch v:r.rksr.-e ] " . .^iI ein Fungizid -st.
    409850/1163
    BAD ORIGINAL
    25. Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Schädlinge selbst oder auf den Ort ihres Vorkommens oder 8uf die einem Befall durch die Schädlinge unterliegenden wachsenden Pflanzen ein
    Schädlingsbekämpfungsmittel nach einem der Ansprüche 15 bis 24 aufgebracht wird.
    WL-INCH. PlNCKt, Din.-lNO.H.iOW
    4 0 9 8 5 0/1163
DE19742425237 1973-05-25 1974-05-24 Organophosphorverbindungen Pending DE2425237A1 (de)

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IL (1) IL44555A (de)

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