DE1567092A1 - Insektizide - Google Patents
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- C07F9/40—Esters thereof
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Description
D R.E.V.PECHMANN
DH. IHfG. D. BEHRENS
8 MÜNCHEN 90 SCHWEIOEHSTHASSE S
OV 22 06 Ol
1A-27 186
24. November 1969
Beschreibung
zu der Patentanmeldung
zu der Patentanmeldung
SHELL IBTEHNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ U.V.
Carel van Bylandtlaan 30, Den Haag /Niederlande
betreffend
Insektizide
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Insekten (Insektizide), die gekennzeichnet sind durch
einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel V
Alkyl-0
X1C Cl
P-O-
Alkyl-0
worin «Alkyl11 für eine Methyl- oder Ätbylgruppe, X1 für
Wasserstoff oder Chlor und X für Chlor oder Brom stehen und ρ gleich 2 oder 3 ist, als Wirkstoff.
Unartigen (Art 7 SI Abe,2 Nr.1 Sau3
009822/1851
567092
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders intensive Wirkung gegenüber den
hauptsächlichen Schädlingsinsektent gleichseitig jedoch durch eine geringe Toxizität gegenüber Warablütlern
aus. Diese im Vergleich zu bekannten und viel verwendeten Insektiziden wesentlich günstigere Kombination von
wünschenswerten Eigenschaften sichert den erfindungsgemäßen Wirkstoffen eine weitgehende Verwendbarkeit aueh
für Zwecke, für welche die bekannten Insektizide nicht befriedigen oder überhaupt nicht eingesetzt werden konnten.
In der obigen allgemeinen Formel kann der Benzolring mit 2 oder 3 Halogenatomen (X) substituiert sein, von
denen eines oder zwei Chloratome und eines oder zwei Bromatome sein können, die abeyauch alle drei gleich, entweder Chlor oder Brom, sein können.
Die Stellung der Halogenatome am Ring ist von verhältnismäßig geringer Bedeutung, jedoch sind Verbindungen
bevorzugt, bei denen meistens eines der Halogenatome X in Orthostellung, in Bezug auf den Vinylteil des Moleküls,
gebunden ist.
Zwecks Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
setzt man ein entsprechend mehrfach halogeniertes Acetophenon der Formel
X« 0 i ν
Cl-CH- C-
in Anwesenheit einer Base um mit einem alkylierten Thio.
phosphorsäurehalogenid der Formel
- 3 _ 009822/ 1 86 1
- 3 - U-27 186
Alkyl-0 s
P - Halogen Alkyl-0
Man setzt dabei vorzugsweise stöchlometrische Mengen in
Lösung (z.B. in Äther oder Benzol) bei 0 bis 350Ct am
besten bei Raumtemperatur, um. Als Base eignet sich sehr gut Natriumhydrid. lach Umkristallisieren des Reaktionsproduktes, aus z.B. Pentan, erhält man den Wirkstoff in
reiner Form.
Das als Aasgangsmaterial dienende 06-Polyhalogenacetophenon erhält man durch direktes Halogenieren von
Acetophenon oder aus dem entsprechenden halogenieren
Benzol und halogenierten Acetylchlorid nach Friedel-Crafts
mit Aluminiumchlorid.
Die erfindungsgemäfien Verbindungen erwiesen sich als
allgemein wirksame Insektizide, deren Wirkung besonders typisch bei verschiedenen Insektenarten 1st, b.B. gegenüber Fliegen, Moskitos, Würmern, Raupen, Rüsselkäfern und
anderen Käfern· Die Verbindungen sind lagerstabil, in
insektizid wirksamen Dosierungen nicht phytotoxisch und auch im Boden wirksam. Außer gegen die oben angeführten
Insekten sind ate auch gegen Zecken, Milben und Spinnen
wirksam. Ihre Wirkung erstreckt sich auch auf alle Zwiachenformen der Insektenentwicklung, also nicht nur auf
reife Formen. So sind unter "Würmer" nicht nur die wirklichen Würmer si! verstehen, sondern auch Entwicklungsformen, z,B. Insektenlarven, die häufig als «Würmer1» bezeichnet werden, wie die Larven von Diabrotica undecimpunctata undeclmpunctata, Heliothis zea, Pieris rapae
und Limonius canus.
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Erfindungsgemäße Verbindungen erwiesen 8 ich im Boden
als wirksam; sie besitzen eine begrenzte Lebensdauer, so- , wohl im Boden als auch an der Pflanzenoberflacht, wo sie
dem Licht und der Luft ausgesetzt sind. Besonders wertvoll sind diese Verbindungen als Insektizide, wenn man
Pflanzen zwar über einen bestimmten Zeitraum gegen Insekten schützen will, z.B. während des Wachstums und/oder
des Blühens, das Insektizid jedoch nicht länger, z.B. bis zur Ernte oder bis zur nächsten Jahreszeit, mitgeführt
werden soll. Auch weisen die Verbindungen nach der Erfindung eine verhältnismäßig geringe Toxizität für Warmblutler auf; einige darunter zeigen sogar tine außerordentlich niedrige Tozlzität für Säugetiere und können daher
verhältnismäßig sicher angewandt werden.
Die erfindungegemäßen Verbindungen können in form
insektizider Zubereitungen angewendet werden. Solche Zubereitungen können außer dem erfindungsgemäßen insektiziden Wirkstoff ein oberflächenaktives Mittel und bzw.
oder einen Träger enthalten. Der Träger kann ein feststoff, eine flüssigkeit oder ein komprimiertes Gas sein.
Geeignete feste Träger sind bekannt. Genannt seien als Beispiele Gips, Kalk, Ton, Kaolinit, Talkum, Pyrophillit,
Quarz, Diatomeenerdt, fullererde, kolloidales Siliciumdioxid und Kunstharze, wie Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymerisate oder auch feste Düngemittel,
z.B. Phosphorit oder Harnstoff. Geeignete flüssige Träger sind z.B. die in der Landwirtschaft und im Gartenbau
verwendeten bekannten Petroleumsprühöle mit einem Siedeintervall von 135 bis 30O0C oder von 300 bis 54O0O oder
andere organische flüssigkeiten, wie Alkohole, flüssige Kohlenwasserstoffe, Chlorkohlenwasserstoffe, Ketone oder
Polyalkylenglykoläther und -ester.
— 5 —
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Die erfindungsgemäflen Schädlingsbekämpfungsmittel
können die bekannten oberflächenaktiven Zusätze enthalten, die al· Ausbreitung·-, Nets-, Dispergier- und/oder
Emulgiermittel dienen.
Die Zubereitungen können lager- und transportfähige
Konsentrate sein, die z.B. 10 bis 98 Gew.-^ erfindungegeaäßen Wirkstoff enthalten, oder sie können verdünnt sein
und einen Gehalt von z.B. 0,00001 bis 10 Gew.-?i an erfindungsgemäßen Verbindungen, aufweisen. Sehr zweckmäßig
sind Zubereitungen mit einem Gehalt an 0,01 bis 0,5 Gew.-^
Wirkstoff,
Die Mittel können auch als Granulate hergestellt werden, indem man z.B. einen granulierten festen Träger
mit einer erfindungsgemäßen Verbindung imprägniert oder überzieht oder indem man Granulate aus Gemischen der Verbindung mit einem Träger herstellt· Die Zubereitungen
können auch die form von Pulver oder Staub haben, der eine Verbindung naoh der Erfindung und einen fein verteilten
festen Träger enthält oder ,die Form eines benetzbaren
Pulvers, das eine erfindungsgemäße Verbindung, vermengt
mit einem Dispergiermittel und ggf. einen pulverförmigen Träger enthält. Sie können auch in Form emulgiexbarer
Konsentrate vorliegen, die konzentrierte Lösungen oder
Dispersionen einer erfindungsgemäfien Verbindung in einer
vorzugsweise nicht wasserlöslichen organischen Flüssigkeit, z.B. einer Erdöl-Kohlenwasserstofffraktion, sind
und einen Emulgiermittelsusatz enthalten. Die Mittel können noch weitere Bestandteile enthalten, z.B. andere
Pestizide, Hormone, Haftmittel oder Düngemittel.
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Die erfindungsgemäfien Verbindungen bin. die eie
enthaltenden Insektizide können zur Insektenbekämpfung nach irgendeinen bekannten Verfahren angewandt werden,
das der besonderen beabsichtigten Anwendungsart angepaßt ist} zu berücksichtigen ist, ob die Verbindung
z.B. auf Pflanzen oder anderen Stoffen, wie Papier, Sand, Ziegel, Beton oder Gips, aufgebracht werden soll oder ob
sie im Boden verteilt, in Oberflächenbeschichtungen, z.B. Anstrichfarben, Lacke oder firnisse oder in plastisches
Material, z.B. Plastikfolien» eingearbeitet werden soll, ua Materialien zum Packen und Einhüllen zu erhalten, die
gegen Insektenbefall widerstandsfähig sind und die verpackten Gegenstände entsprechend schützen.
Die erflndungsgemäflen Verbindungen lassen sich als
solche oder mit entsprechenden Zusätzen als Bodeninsektizide nach üblichen Verfahren verwenden, die eine gleichmäßige und innige Verteilung einer wirksamen Dosis der
Verbindung im Boden ermöglichen. So können die Insektizide auf die Bodenoberfläche aufgebracht oder unter die
Oberfläche gebracht und hierauf mit dem Boden vermengt werden. Liegt das Insektizid in form einer flüssigen Zubereitung vor, so kann die Oberfläche des Bodens mit der
flüssigkeit Übergossen oder diese in den Boden injiziert werden. Allgemein gesprochen beträgt die insektizid wirksame Dosis für die erfindungsgemäSen Verbindungen etwa
3 bis 500 Gew.-Teile je Million Gew.-Teile lufttrockenen Bodens, insbesondere 3 bis 50 ppm. Mit anderen Worten
kann als wirksame Dosis 0,028 bis 11,2 g Insektizid/m Bodenfläche angenommen werden, je nach der zu behandelnden Bodtntiefe, die 7,62, 15,24 oder 20,32 oder sogar
30,48 cm betragen kann, was von der betreffenden Pflanzenart und dem Insektizid abhängt. Dosierungen von 0,112
bis 1,12 g/m sind bevorzugt«
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen bleiben im Boden längere Zeit wirksam und sind in insektizid wirksamer
^Dosierung praktisch nicht phytotoxisch. Daher muß man
nicht immer die Gesamtmasse des von den Insekten befallenen Bodens behandeln. In manchen Fällen genügt es, nur
den Boden der Bhizosphäre der zu schützenden Pflanzen zu
behandeln. So kann zum Schutz von Bäumen der die Wurzel unmittelbar umgebende Boden behandelt werden, und Reihensaaten
können geschützt werden, indem man nur den Boden behandelt, der die Wurzeln der Pflanzen in den einzelnen
Reihen umgibt, entweder bevor das Saatgut ausgesät oder die Pflanzen eingesetzt werden oder nach dem Aufgehen.
Die Erfindung sei anhand .der Beispiele näher erläutert,
wobei "Teile" Gewichtsteile bedeuten und Gewichtsteile zu Volumenteilen in dem gleichen Verhältnis stehen,
wie das kg zum Liter.
Die in den Beispielen erprobten Verbindungen werden der Einfachheit halber mit folgenden Buchstaben bezeichnet:
Ai O, O-Diäthyl-O-^-chlor-i-C 2,4,5-trichlorphenyl) vinyl J?-
thionophosphatj F. 55 - 560C
BiO,O-Dimethyl-0-/~2-chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)vinylJ-
BiO,O-Dimethyl-0-/~2-chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)vinylJ-
thionophosphätj F. 75 - 760C
CjO, O-Dime,t hy 1-0-^5,2-diehlor-1 - (2,4,5-triehlorphenyl) -
CjO, O-Dime,t hy 1-0-^5,2-diehlor-1 - (2,4,5-triehlorphenyl) -
vinyl_7-thionophoephat; F. 57 - 580C
D: 0,0-Diäthyl-0-^~2,2-dichlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)-
vinyl_7-thionophosphat; Kp. 12O°C/O,OO5 mm
E: 0,0-Dimethyl-.0-/32-onlor~1-(2»5*-dichlor-4-bromphenyl)-
vinyl_7-"thionophosphat; F. 102 - 103°C
F: 0,0-Diäthyl-0-^~2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl_7-
thionophosphat; 48,5 - 49,50C
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thionophosphatj P. 48,5 - 49»50C
thionophosphatj P. 2f,5 - 28,50C
thionophosphatj P. 81 - 820O
thionophosphatf F. 55 - 56 C
thionophoephatj P. 66 - 670C
thionophosphatf P. 89 - 9O,5°C
thionophoephatj P. 49 - 500C
HtO,0-Diäthyl-0-^~2-chlor-1-(4-brom-2-chlorphenyl)rinyl_7-
thionophosphat; P. 54 - 56 C
Ot 0-Xthyl-0-/"2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)Tinyl_7o*thyl-
< phosphonothioat} Kp. 125°C/O,OO5 ns
Pi 0,0-Diäthyl-0-/~2,2-dichlor-1-(2,4-dichlorphenyl)rinyl_7-thionophotphati Kp. 125°C/O,OO5 nm
Qi 0,0-Dieethyl-0-/"2,2-dichlor-1-(2,4-dichlorphtnyl)Tinyl-7-thionophoephat; P. 34 - 35°C.
Unter Verwendung eines neutralen Petroleimdeetillats
(Siedebereich Kerosin) oder von Aceton als Lösungsmittel wurden Lösungen der erfindungsgeaäßen Verbindungen hergestellt. An der Stubenfliege (Musca domestlca) als Testinsekt wurden nach den von Y.P. Sun, Journal of Econoaic
Entomology, Bd. 43» S. 45 ff. (1950), beschriebenen Verfahren Versuche durchgeführt. Tabelle 1 zeigt die Konzentration des toxischen Wirkstoffes in der versprühten Lösung, die zur 50 £igen Abtötung der Testinsekten erforderlich war (LCcQ-Konzentration). Ähnliche Versuche wurden nit Drosophila melanogaster als !Festinsekt durchge-
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führt. Dia Ergebnisse (LC50) sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäflen Verbindungen gegen Heliothis zea wurde so bestimmt, daß man Larven
von Heliothis sea auf mit Wasser benetzte Puffbohnenpflanzen setzte, welch letztere mit Lösungen der zu prüfenden
Verbindungen in Aceton/Wasser besprüht worden waren. Von jedem Test wurden zwei Parallelrersuche ausgeführt.
Die LOcQ-Werte sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Auf ähnliche Weise wurden Tests mit Raupen von Plutella maculipennis,- mit Pieris rapae und mit Larven
von Galerucella luteola durchgeführt, deren Ergebnisse .
(LC50) ebenfalls in Tabelle 1 aufgeführt sind. Die Wirksamkeit
der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Sitophilus oryzae wurde bestimmt, indem man in einem Behälter
mit durchlochtem Boden, so daß überschüssige Lösung sofort abfließen konnte, eine abgemessene Menge einer
Lösung der zu prüfenden Verbindung über erwachsene Tiere von Sitophilus oryzae goß. 10 see nach Übergießen der
Insekten mit der Lösung wurden diese mit Löschpapier abgetrocknet, in Behälter gebracht und in einem Raue mit
geregelter Temperatur und Feuchtigkeit 24 Std. gehalten.
Hierauf wurde die Anzahl der getöteten (einschließlich, der moribunden) Tiere gezählt. Die Versuche wurden mehrfach
wiederholt und Lösungen mit verschiedenen Konzentrationen der zu prüfenden Verbindung verwendet. Tabelle
zeigt die LC,-0-Konzentrationen der betreffenden Verbindungen
bei Sitophilus oryzae.
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| Geprüfte Verbindung |
Musca domestica |
|
Ver
bindung |
0,027 |
| A | 0,0128 |
| B | 0,037 |
| C | 0,077 |
| D | 0,0174 |
| E | 0,0125 |
| P | 0,0049 |
| G | 0,048 |
| H | 0,045 |
| I | 0,0076 |
| J | 0,0205 |
| K | 0,037 |
| L | 0,0058 |
| H | 0,0155 |
| N | 0,0108 |
| 0 | 0,0265 |
| P | 0,0375 |
| Q | |
LCCQ für das Testinsekt
(g/100 ml Lösungsmittel)
Plutella Galeru-
Drosophila Heliothis Sitophilus maculi- Pieris cella
melanogaster zea oryzae pennis rapae luteola
0,0073 0,0068
0,0071 0,0057 0,0041 0,0086
0,0038 0,0041
0,0034 0,0043 0,0082
*) 0,43*
| 0,01 | 0,00102 | 0,0041 | 0,0135 | I |
| 0,0028 | ||||
| 0,06 | O I |
|||
| 0,01 | 0,00113 | 0,0027 | 0,00183 | |
| 0,0018 | 0,00065 | 0,0031 | 0,0135. | |
| 0,00081 | ||||
| 0,0048 | ||||
| 0,0022 | ||||
| 0,00088 | ||||
| 0,0043 | I | |||
| 0,0089 | ro -j |
|||
| 0,0009 | ||||
| 0,001 | ||||
| 0,00205 | ||||
| 0,0034 | ||||
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Beiapiel 2
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäSen Verbindungen
gegen Anthonomus grandis wurde wie folgt bestimmt»
In gewissen Zeitabstttnden nach der Behandlung mit
0,056 g/m Wirkstoff wurden die Insekten auf den Pflanzen eingeschlossen» indem man 3 bis 5 Käfige mit je 10
der Insekten auf endständige Zweige behandelter Pflanzen brachte. Die abgetöteten Insekten wurden 24 bis 48 Std.
nach dem Aufbringen ausgezählt. Verbindung B ergab eine 47 9*ige und Verbindung G eine 96 #ige Abtötung.
Erfindungegemäße Verbindungen wurden auf ihre Toxizität gegenüber Moskito-(Anopheles albimanua)-larven wie
folgt geprüftt
Durch Vermischen einer bestimmten Menge einer 1 #igen
Acetonlöeung der zu prüfenden Verbindung mit 100 ml Wasser stellte man die gewünschte Konzentration her. Je 10 Lar-τβη von A.albimanus (4. Entwicklungsstufe) wurden in zwei
Parallelversuchen verwendet. Die Larven wurden der Einwirkung der zu prüfenden Verbindung 24 Std. ausgesetzt
und dann ausgezählt. Die LC ,-Q-Konzent rat ionen, ausgedrückt
in Gew.-Teilen z.u prüfender Verbindung je Million Gew.-Teile Lösung, sind in Tabelle 2 aufgeführt.
| Tabelle 2 | Geprüfte Verbindung | LC50 |
| A | 0,0074 | |
| C | 0,0096 | |
| D | 0,0108 | |
| F | 0,0006 | |
| G | 0,0016 | |
| H | 0,0080 | |
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I J K L M N O P Q
'5O
0,008
0,00176
0,0044
0,0071
0,00168
0,003
0,0095
0,0049
0,0115
Die Residualwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde wie folgt bestimmt!
Lösungen der zu prüfenden Verbindungen in Aceton wurden auf Sperrholzplatten versprüht und die Testinsekten auf
die behandelten Platten gesetzt und in Käfigen eingeschlossen. Hierbei wurde eine Versuchsreihe sofort nach
dem Aufbringen des zu prüfenden Wirkstoffes und weitere Versuchsreihen hierauf folgend in wöchentlichen Abständen
durchgeführt. Sie Testinsekten waren erwachsene Stubenfliegen (Musca doaestiea) und Anopheles albimanus-Moskitos.
Bei einer Dosierung von 538 mg ^ folgende Wirkungen erzieltt
m Holzoberfläche wurden
Verbindung Ai 100 i» Abtötung von Stubenfliegen und 100
Abtötung von Moskitos nach 8 Wochen.
Verbindung Bt 100 Jt Abtötung von Stubenfliegen nach
8 Wochen.
Verbindung Fi 91 96 Abtötung von Stubenfliegen nach 4 Wochen, 100 9ε Abtötung von Moskitos nach
8 Wochen.
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als auch von Moskitos nach 8 Wochen. Verbindung Ht 94 i» Abtötung von Stubenfliegen nach
8 Wochen und 100 96 Abtötung von Moskitos
nach 8 Wochen.
Verbindung Ii 62 £ Abtötung von Stubenfliegen nach
8 Wochen und 100 # Abtötung von Moskitos
nach 8 Wochen.
Verbindung Ji 97 # Abtötung von Stubenfliegen nach
4 Wochen und 100 # Abtötung von Moskitos
nach 8 Wochen.
Verbindung Ki 93 + Abtötung von Stubenfliegen nach
4 Wochen und 100 $ Abtötung von Moskitos
.nach 8 Wochen.
100 * ' ■
Verbindung Mi/Abtötung von Stubenfliegen nach 2 Wochen
und 63 % Abtötung nach 8 Wochen; 100 £
Abtötung von Moskitos nach 4 Wochen.
2 Wochen und 100 Ί* Abtötung von Moskitos
nach 4 Wochen.
Die Wirksamkeit und Wirkungsdauer der. erfindungsgemäßen Insektizide im Boden wurde durch nachstehende Prüfung
festgestellt!
Eine Acttonlösung der zu prüfenden Verbindung wurde auf
Erde versprüht, die in einer Mischvorrichtung Übereinandergestürzt wurde, bis eine gleichmäßige Konzentration von
3,3 Gew.-Teilen des zu prüfenden Materials je Million Gew.-Teile erhalten war. Die Erde wurde hierauf zwecks Entfernung des Acetone getrocknet, mit Wasser angefeuchtet und
in Tongefäße aufgeteilt. Sie Tongefäfle wurden verschlossen
und bei 26,70C gehalten. Einen Tag nach dem Einbringen der
Erde in die Gefäße wurden einige derselben geöffnet und
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Larren der 4. Entwicklungsstufe yon Diabrotica undeciepunctata undecimpunctata in den Boden gebracht. Die Tongefäße wurden verschlossen, 24 Std* stehengelassen und
hierauf die Abtötung der Larven bestimmt. Dieses Verfahren wurde 8, 15, 22, 29, »36 und 43 Tage nach dem Einbringen der behandelten Erde in die Tongefäße wiederholt.
i* Abtötung an angegebenen Tag
nach Einbringen der zu prüfenden Verbindung in den Boden
| Geprüfte | ♦) | 1 | 8 | 15 | 2 ppm | noch | 22 | 29 | 36 | 43 |
| Verbindung | *♦) | 100 | 67 | 67 | nach 10 Wochen | - | — | 60 | ||
| B | 100 | 75 | 90 | - | 67 | |||||
| C | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | |||
| ρ*) | 100 | 100 | 100 | - | 100 | 90 | ||||
| G | 100 | 100 | 100 | - | 90 | 100 | ||||
| H | 100 | 100 | 100 | - | 37 | 40 | ||||
| I | 100 | 100 | 100 | - | 90 | 34 | ||||
| J | 100 | 90 | 90 | - | 77 | 60 | ||||
| K | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | |||||
| M | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | |||||
| N | 100 | 100 | 100 | — | 100 | 88 | ||||
| O | 100 | 90 | 60 | - | 56 | 43 | ||||
| Q | Dosierung | |||||||||
| 90 £ | Abtötung | |||||||||
Während der Durchführung der oben beschriebenen Prüfungen auf insektizide Wirkung wurde bei den angewandten
Konzentrationen keine Fhytoxizität der Insektizide beobachtet.
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Die Toxlzität der erfindungegemäßen Verbindungen gegenüber WarmblÜtlem wurde an einer Anzahl Mause geprüft
und mit der Toxizltät dee bekannten Insektizid· 0,0-Diäthyl-0-(4-nitrophenyl)-thlonophosphat (Farathlon)
gegenüber der gleichen Art von Versuchstieren verglichen. Sie Insektizide wurden oral verabreicht. Unter LDRn ist
die Dosis in mg je kg Körpergewicht der Versuchstiere
EU verstehen, bei der die Hälfte der letzteren abgetötet
wird.
Die Ergebnisse (Durchschnittswerte bei einer größeren Anzahl Versuchstiere) gehen aus Tabelle IV hervort
| Tabelle 4 | Verbindung | LD50 |
| A | 234 | |
| B | >2000 | |
| C | 250 | |
| E | ?-2000 | |
| P | 36 | |
| G | 96 | |
| H | 177 | |
| I | *2000 | |
| J | 58 | |
| K | 41 | |
| H | 102 | |
| Q | 500 | |
| 0,O-Diäthyl-0-(4-nitrophenyl)- | ||
thionophosphat (zum Vergleich) 25
Aus den Versuchen ergab sich gegenüber der Vergleichsverbindung eine wesentlich geringere Toxizität
der erfindungsgemäßen Verbindungen.
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II. Zwecks Feststellung der Insektiziden Wirksamkeit wurde
die Wirkung einiger erfindungegemäfler Insektizide auf
Moskitolarven nit derjenigen des bekannten O,O-Diäthyl-0-(4-nitrophenyl)-thionophosphats (Parathion) unter
gleichen Versuchsbedingungen verglichen.
In Tabelle 5 wird derToxizitätsindex der Vergleichsverbindung willkürlich alt 100 angenommen, woraus sich
der Toxizitätsindex der Testverbindung dann wie folgt berechnet t
|
Toxizitätsindex
der Testverbindung |
LBcn Vergleichsverbindung
M^ χ 100 |
Toxisitätslndex |
| LD1-Q Testverbindung | 320 | |
| Verbindung | Tabelle 5 | 215 |
| P | 190 | |
| G | 298 | |
| J | 169 | |
| M | 100 | |
| H | ||
| Vergleichsverbindung |
Aus der Tabelle geht die überlegene Wirkung der erfindungsgemäfien Verbindungen beim Vergleich mit Parathion, einem bekannten Insektizid ähnlicher Struktur,
hervor.
Weitere Vergleicheversuche wurden mit den Insekten Musca domestica und Sitophilus oryzea durchgeführt. Als
Vergleichsverbindung diente das den erfindungsgemäSeD
Insektiziden chemisch eng verwandte 0,0-Dimethvl-O-(3-chlor-4-nitrophenyl)-thionophosphat, bekannt unter
der Bezeichnung "Chlorthion11.
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Für die Werte in Tabelle 6 wurden als Grundlage, d.h. als "Standard-Insektizide" mit einem LDcQ-Wert
Ton "10O11, für, Musca domestica Dieldrin, für Sitophilus
oryzea Parathion genommen. Im Vergleich zu diesen Kitteln weist das bekannte Chlorthion gegenüber beiden
Insektenarten einen Toiizitätsindex von nur 12 auf, während sich die Toxizitätslndices der zu den Versuchen
herangezogenen Verbindungen zwischen 48 und 127 gegenüber Musca domestica und zwischen 58 und 67 gegenüber
Sitophilus oryzea bewegen. Die Überlegenheit der erfindungsgemäBen Insektizide über Chlorthion ist damit
nachgewiesen·
Toxizität gegenüber Musca Sitophilus Insektizid domestica oryzea
(Dieldrin=100) (Parathion-100)
0,0-Dimetbyl-0~/~2-cblor-1-
(2,4-dichlorphenyl)vinyl J- _
thionophosphatj F. 48,5-?9,5 C 127 67
0,0-Dimethyl-0-/~2-chlor-1-
(4-brom-2-chlorphenyl)vinyl J-
thionophosphat; F. 49-5O°C "" 93 64
0,0-Diäthyl-O-/r"2-chTor-1 -
(2,4-dichlorphenyl)vinyl J-
*
thionophosphat; F. 48,5-?9»5 C 70 58
0,0-Dimetbyl-0-/""2-chlor~1-
(2,5-dibromphenyl)vinyl J-
thionophosphatj F. 89-90,5 C % 58 61
Patentansprüche 8647 :
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Claims (2)
1. Insektizide Verbindung der allgemeinen Formel
worin "Alkyl" für eine Methyl- oder Äthylgruppe, X1 für
Wasserstoff oder Chlor und X für Chlor oder Brom stehen und ρ gleich 2 oder 3 ist.
2. - 0,0-Diäthyl-0-^"2-chlor-1-(2,5-dichlorphenyl)vinyl_7-thionophosphat
als Insektizid.nach Anspruch 1.
8647
« "■4· *
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US253981A US3174990A (en) | 1963-01-25 | 1963-01-25 | O-[2-halo-1-(polyhalophenyl) vinyl] esters of o, o-dialkyl phosphorothioic and oalkyl alkylphosphonothioic acids |
| US25398163 | 1963-01-25 | ||
| DES0089200 | 1964-01-23 | ||
| US405855A US3242043A (en) | 1963-01-25 | 1964-10-22 | Omicron-[2-halo-1-(polyhalophenyl) vinyl] esters of omicron, omicron-dialkyl phosphorothioic and omicron-alkyl alkylphosphonothioic acids as insecticides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1567092A1 true DE1567092A1 (de) | 1970-05-27 |
| DE1567092C DE1567092C (de) | 1973-04-19 |
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ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0109600A1 (de) * | 1982-11-16 | 1984-05-30 | BASF Aktiengesellschaft | 3-Chlor-3-Phenylprop-2-enylthiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0109600A1 (de) * | 1982-11-16 | 1984-05-30 | BASF Aktiengesellschaft | 3-Chlor-3-Phenylprop-2-enylthiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| BR6456373D0 (pt) | 1973-08-09 |
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