DE1185622B - Verfahren zur Herstellung von N-(2, 3-Dimethylphenyl)-anthranilsaeure und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-(2, 3-Dimethylphenyl)-anthranilsaeure und deren SalzenInfo
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Description
Internat. Kl.: C 07 c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 q - 6/02
Nummer: 1185 622
Aktenzeichen: P31714IVb/12q
Anmeldetag: 30. April 1963
Auslegetag: 21. Januar 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-DimethyIphenyl)-anthranilsäure aus
Säureadditionssalzen bestimmter neuer aminosubstituierter N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäuren
der allgemeinen Formel
— COOH
NH
NH
H3C CH3
worin X Wasserstoff oder eine Aminogruppe in der 4-, 5- oder 6-Stellung zur Carboxylgruppe des
Phenylringes und Y Wasserstoff oder eine Aminogruppe in 4- oder 5-Stellung zur NH-Gruppe des
Phenylringes bedeutet, wobei mindestens eine der Gruppen X und Y eine Aminogruppe ist.
Gemäß der Erfindung wird N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure aus Säureadditionssalzen von
aminosubstituierter N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure der oben angegebenen Formel hergestellt,
indem man die Säureadditionssalze mit salpetriger Säure umsetzt und dann das so erhaltene Zwischenprodukt,
die Diazoniumverbindung, mit Hypophosphorsäure behandelt. Die Natur des als Ausgangsmaterial
verwendeten Säureadditionssalzes ist nicht kritisch. Sowohl Mineralsäuresalze, wie Hydrochlorid,
Nitrate, Phosphate, als auch organische Säuresalze, wie Acetat, Benzolsulfonat und p-Toluolsulfonat,
können verwendet werden. Das Säureadditionssalz kann zum Reaktionsgemisch als solches zugegeben
oder in situ durch Reaktion der freien Base mit einer Säure, die im Reaktionsgemisch vorhanden ist, erzeugt
werden. Die salpetrige Säure wird vorzugsweise in situ durch Umsetzung von Alkalinitrit oder
Alkylnitrit mit der Säure, die in dem Reaktionsgemisch vorhanden ist, hergestellt. Die salpetrige
Säure kann auch in situ erzeugt werden, indem man ein Reaktionsmedium mit Salpetersäure verwendet
und eine berechnete Menge eines Reduktionsmittels, z. B. Stannochlorid oder Kaliummetabisulfit, hinzugibt.
Der hier verwendete Begriff »salpetrige Säure« umschließt auch äquivalente Stoffe, wie Nitrosylschwefelsäure.
Um die Möglichkeit von unerwünschten Nebenreaktionen auf ein Mindestmaß herabzusetzen, werden etwa äquivalente Mengen von
salpetriger Säure und Säureadditionssalz bevorzugt als Ausgangsmaterial verwendet. Geringe Überschüsse
an salpetriger Säure sind auch zulässig. Die Reaktion zwischen der salpetrigen Säure und dem
als Ausgangsmaterial verwendeten Säureadditionssalz wird unter sauren Bedingungen durchgeführt,
Verfahren zur Herstellung
von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthraniIsäure
und deren Salzen
Anmelder:
Parke, Davis & Company,
Detroit, Mich. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Robert Allan Scherrer,
Ann Arbor, Mich. (V. St. A.)
Robert Allan Scherrer,
Ann Arbor, Mich. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
Kanada vom 18. September 1962 (858 225)
wobei man die Temperatur unter etwa 25° C, vorzugsweise zwischen —10 und +10° C, hält. Die
verwendete Säure für das saure Reaktionsmedium kann die gleiche oder eine verschiedene sein von
derjenigen, die in dem Säureadditionssalz des Ausgangsmaterials vorliegt, und kann entweder eine
Mineralsäure oder eine organische Säure sein. Die Reaktion kann unter wasserfreien Bedingungen oder
unter wäßrigen Bedingungen in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Eisessig oder einem niederen
aliphatischen Alkohol, durchgeführt werden. Wäßrige Bedingungen werden bevorzugt. Bei Verwendung
von wäßrigen Bedingungen kann, falls gewünscht, ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid, Tetrahydrofuran oder Dioxan, zugegeben werden, um die Löslichkeit
des Säureadditionssalzes als Ausgangsmaterial in dem Reaktionsgemisch zu erhöhen und die
Reaktion zu erleichtern. Um möglichst wirksamen Gebrauch von der Hypophosphorsäure zu machen
und deren Menge in der nächsten Stufe des Verfahrens auf ein Mindestmaß herabzusetzen, ist es
wünschenswert, das Volumen des Reaktionsgemisches in dieser Stufe des Verfahrens so klein
wie möglich zu halten.
Die durch Umsetzung der salpetrigen Säure mit dem Säureadditionssalz der Amino-N-(2,3-dimethylphenyl)-anthranilsäure
gebildete Diazoniumverbin-
409 769/426
dung wird ohne Isolierung und Reinigung in der nächsten Stufe des Verfahrens verwendet. Dies geschieht,
indem man die saure Lösung der Diazoniumverbindung mit Hyposphosphorsäure vermischt.
Diese Phase des Verfahrens wird unter wäßrigen Bedingungen durchgeführt. Die Konzentration der
Hypophosphorsäure ist nicht besonders kritisch, aber die Endkonzentration der Hypophosphorsäure in
dem sauren Reaktionsgemisch soll vorzugsweise in der Nähe von 15 bis 30% liegen. Beste Ergebnisse
erzielt man, wenn die Reaktion unter 25° C, vorzugsweise bei etwa —10 bis +10° C, durchgeführt
wird. Wenn die Reaktion fortschreitet, läßt man die Temperatur im allgemeinen langsam auf Raumtemperatur,
d. h. etwa 25° C, ansteigen. Diese Zwischenverfahrensstufe wird vorzugsweise in Gegenwart
einer kleinen Menge eines Kupfersalzes durchgeführt, z. B. von Kupfersulfat, das als Katalysator
dient.
Die so erhaltene N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure kann, falls gewünscht, durch Behandlung
mit einer anorganischen oder organischen Base, z. B. Alkalibicarbonat, Alkalicarbonat, Alkalihydroxyd,
Alkalialkoxyd, Erdalkalihydroxyd, Ammoniak, Dialkylamine, in ein Salz umgewandelt werden.
N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und seine pharmazeutisch verträglichen Salze sind von pharmazeutischem
Wert bei der Linderung von Schmerzen und der Bekämpfung von Symptomen, wie sie bei
rheumatischen, arthritischen und anderen Entzündungszuständen auftreten. Diese Stoffe sind wirksam
bei oraler Verabreichung.
12,8 g N-(2,3-Dimethyl-5-aminophenyl)-anthranilsäure suspendiert man in 250 ecm konzentrierter
Salzsäure und gibt hinreichend N,N-Dimethylformamid hinzu, um die Lösung homogen zu machen,
dann werden 3,45 g Natriumnitrit in 20 ecm Wasser tropfenweise unter Rühren hinzugegeben, wobei man
die Temperatur bei etwa 5 bis 7° C hält. Das Reaktionsgemisch wird etwa 20 Minuten gerührt, und
die Lösung mit der Diazoniumverbindung wird langsam unter Rühren zu 250 ecm 5O°/oiger Hypophosphorsäure
gegeben, wobei man die Temperatur bei etwa 10° C oder darunter hält. Gegebenenfalls
kann eine Hypophosphorsäure mit etwa 1 g Kupfersulfat verwendet werden. Das Reaktionsgemisch läßt
man bei Eisbadtemperatur etwa 3 Stunden stehen und läßt dann auf Raumtemperatur erwärmen und
über Nacht stehen. Die feste N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure wird abgetrennt, in heißem
Methanol gelöst, und die Lösung wird mit Holzkohle behandelt. Die Lösung wird filtriert, und die N-(2,3-Dimethylphenyl-anthranilsäure
wird aus dem heißen Filtrat durch Zugabe von heißem Wasser kristallisiert
und abgekühlt; F. 229 bis 230° C unter Gasbildung.
Falls gewünscht, kann bei dieser Arbeitsweise 6 η-Schwefelsäure oder 6 η-Salzsäure an Stelle der
konzentrierten Salzsäure verwendet werden.
14,6 g 2',3'-Dimethyl-4-aminodiphenylamino-carbonsäre-(2)-hydrochlorid
suspendiert man in 250 ecm konzentrierter Salzsäure und hinreichend
Ν,Ν-Dimethylformamid, um die Lösung homogen zu machen. Die Lösung kühlt man auf 5° C ab und
fügt tropfenweise unter Rühren 3,45 g Natriumnitrit in 20 ecm Wasser hinzu. Das Reaktionsgemisch
rührt man Va Stunde, wobei man die Temperatur bei etwa 5° C hält, vermischt dann langsam mit
250 ecm 5O°/oiger Hypophosphorsäure mit 1 g
Kupfersulfat, wobei man die Temperatur bei etwa 5° C hält. Das Gemisch rührt man etwa 3 Stunden
bei 5° C, läßt dann auf Raumtemperatur erwärmen und über Nacht stehen. Die feste N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure
wird durch Filtrieren abgetrennt, in verdünnter Natronlauge gelöst, welche wäßrige Lösung das Natriumsalz von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure
enthält, mit Holzkohle behandelt, und die freie Säure wird durch Zugabe von Salzsäure ausgefällt. Die so erhaltene N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure
wird dann aus wäßrigem Methanol umkristallisiert; F. 229 bis 230° C
unter Gasbildung.
Das Natriumsalz von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure kann hergestellt werden, indem man
N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure in Äthanol löst, eine äquivalente Menge wäßriger oder alkoholischer
Natronlauge hinzugibt und das Gemisch im Vakuum eindampft. Andere Salze, wie das Calciumsalz,
kann man in der gleichen Weise unter Verwendung eines geeigneten Metallhydroxyds herstellen.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten substituierten N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäuren und
deren Säureadditionssalze kann man auf verschiedene Weise herstellen. Zum Beispiel können sie hergestellt
werden durch Kondensieren von o-Halogenbenzoesäure mit 2,3-Dimethylanilin, von denen eine
oder beide Verbindungen eine Ringnitrogruppe in entsprechender Stellung oder Stellungen enthalten,
und indem man die Nitrogruppe in dem Ring in der im Ring nitrierten N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure
reduziert. Alternativ kann man eine o-Halogenbenzoesäure oder ein 2,3-Dimethylanilin mit
einer oder mehreren acylierten Aminogruppen in entsprechender Stellung oder Stellungen kondensieren,
wobei man eine N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure mit einer oder mehreren acylierten
Aminogruppen entweder in einem oder beiden Phenylringen erhält, und dann diese Acylgruppe
oder -gruppen aus der oder den Aminogruppen durch Hydrolyse entfernen. Spezifische Beispiele für
die Anwendung dieser besonderen Arbeitsweise werden nachstehend gegeben.
Ein Gemisch aus 67,6 g 2-Brom-5-nitrobenzoesäure und 19 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in
500 ecm Amylalkohol rührt und erhitzt man 20 Minuten auf 1000C. 33,3 g 2,3-Dimethylanilin, 19 g
wasserfreies Kaliumcarbonat, 5 g ausgefälltes Kupfer und 200 ecm Amylalkohol gibt man hinzu und erhitzt
das Gemisch IV2 Stunden unter Rückfluß in einer Stickstoffatmosphäre. Das Reaktionsgemisch
destilliert man mit Wasserdampf und verdünnt den Rückstand mit Wasser auf 3 1. Das Gemisch erhitzt
man zum Sieden, behandelt mit Holzkohle und filtriert. Das Filtrat wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert,
und die 2',3'-Dimethyl-3-nitrodiphenylamino-carbonsäure-(2) wird isoliert und nach Behandlung
mit Holzkohle aus Äthanol und Wasser umkristallisiert; F. 265 bis 266° C unter Zersetzung.
20 g 2',3'-Dimethyl-4-nitrodiphenylamino-carbonsäure-(2) in etwa 21 Äthanol schüttelt man etwa
1Ii Stunde in einer Wasserstoffatmosphäre mit 2 g
5%igem Palladium auf Kohle als Katalysator, bis die
erforderliche Menge Wasserstoff aufgenommen ist. Das Reaktionsgemisch säuert man mit 2 n-Salzsäure
an, filtriert, um den Katalysator zu entfernen, und dampft das Filtrat im Vakuum auf ein kleines Volumen
ein. Der Rückstand wird abgekühlt, und das kristalline 2',3'-Dimethyl-4-aminodiphenyl-carbonsäure~(2)-hydrochlorid
wird isoliert und aus Äthanol und Wasser umkristallisiert: F. 260 bis 262° C unter Zersetzung. Dies ist das Ausgangsmaterial, wie
es im Beispiel 2 verwendet wird.
Ein Gemisch aus 17,8 g 2,3-Dimethyl-5-acetaminoanilin, hergestellt durch katalytische Reduktion
der entsprechenden Nitroverbindung, 23,9 g Kaliumo-brombenzoat, 11,5 g N-Äthylmorpholin, lgCupribromid
und 50 ecm Diäthylenglykoldimethyläther erhitzt man 1 Stunde unter Stickstoff auf 120 bis
130° C. Das Gemisch verdünnt man mit 50 ecm Diäthylenglykoldimethyläther und gibt dann 15 ecm
konzentrierte Salzsäure und 100 ecm Wasser hinzu. Die feste N-(2,3-Dimethyl-5-acetaminophenyl)-anthranilsäure
wird abfiltriert. 10 g N-(2,3-Dimethyl-5-acetaminophenyl)-anthranilsäure, 38 g 5O°/oiger
Natronlauge und 100 ecm Äthanol erhitzt man 2 Stunden unter Rückfluß. Das Gemisch wird abgekühlt,
mit Wasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Die feste N-(2,3-Dimethyl-5-aminophenyl)-anthranilsäure
wird abgetrennt und aus Wasser—Aceton umkristallisiert; F. 204,5° C
unter Zersetzung. Dies ist das Ausgangsmaterial, wie es im Beispiel 1 verwendet wird. Falls gewünscht,
kann man die Hydrolyse der N-(2,3-Dimethyl-5-acetaminophenyl)-anthranilsäure mit Mineralsäure,
z. B. konzentrierter Salzsäure, durchführen, und das so erhaltene Gemisch kann als Ausgangsmaterial für
das Verfahren nach der Erfindung verwendet werden.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure
und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Säureadditionssalz aus einer aminosubstituierten
N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure der allgemeinen Formel
■— COOH
NH
NH
worin X Wasserstoff oder eine Aminogruppe in A-, 5- oder 6-Stellung zur Carboxylgruppe und Y
Wasserstoff oder eine Aminogruppe in 4- oder 5-Stellung zur NH-Gruppe bedeutet, wobei mindestens
eine der Gruppen X und Y eine Aminogruppe ist, mit salpetriger Säure unter sauren
Bedingungen umsetzt und das so erzeugte Diazoniumzwischenprodukt ohne Isolierung und Reinigung
mit Hypophosphorsäure unter sauren, wasserhaltigen Bedingungen umsetzt und, falls
gewünscht, die so gebildete N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure in ein Salz umwandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung zwischen
der salpetrigen Säure und den Säuresalzen der aminosubstituierten N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure
unter sauren, wäßrigen Bedingungen unter Verwendung von etwa äquivalenten Mengen der beiden Reaktionsteilnehmer durchführt,
daß man die Temperatur während der Reaktion mit der salpetrigen Säure und der anschließenden
Zersetzung mit Hypophosphorsäure anfänglich unter 25° C, vorzugsweise zwischen -10 und +10° C, hält und schließlich die Temperatur
wieder auf etwa 25° C ansteigen läßt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säureadditionssalz
der aminosubstituierten N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure ein Mineralsäuresalz verwendet
und die salpetrige Säure in der Reaktion in situ erzeugt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit
unterphosphoriger Säure in Gegenwart eines Kupfersalzes durchführt.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Prioritätsrechts-Übertragungserklärung ausgelegt worden.
409 769/426 1.65
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