DE118352C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

M 118352 KLASSE Mp.

in FRANKFURT a. M.

Zusatz zum Patente 91370 vom 18. Dezember 1895.

Patentirt im Deutschen Reiche vom g. November 1899 ab. Längste Dauer: 17. Dezember 1910.

In Patentschrift 91370 wurde ein Verfahren zur Herstellung der Chinin- bezw. Cinchonidinkohlensäurealkylester angegeben, darin bestehend, dafs man auf freies Chinin oder Cinchonidin Alkylester der Chlorameisensäure einwirken läfst.

Die Reaction verläuft nach der Gleichung:

2 C₂₀ H_2i N₂ O₂ + Cl- CO- OC₂ H_h =

2 5

23 ^iV2

ff -"2

Es wurde ferner angegeben,/dafs man auch die Bildung des salzsauren Chinins verhindern kann, indem man eine entsprechende Menge eines Alkalis beifügt; auch wurde die Anwendung eines Ueberschusses von Chlorameisensäureester vorgesehen.

Es war hieraus nicht zu entnehmen, dafs die Herstellung der gewünschten Körper auch durch Einwirkung der Ester auf die Salze der Chinaalkaloide möglich wäre. Es ist nun gelungen, auf diese Weise die Kohlensäureester des Chinins oder Cinchonidins zu gewinnen, und diese Methode hat den Vortheil, dafs man statt der schwieriger und theurer herzustellenden reinen Alkaloide die in der Fabrikation leichter erhältlichen Salzsäuren oder schwefelsauren Salze der Alkaloide verwenden kann. Die Herstellung geschieht, indem man die Alkaloidsalze und die entsprechenden Chlorkohlensäureester direct oder in einem passenden Lösungsmittel gelöst auf einander einwirken läfst.

Beispiele:

I. Herstellung von Chininkohlensäureäthylester.

36,05 kg wasserfreies salzsaures Chinin (1 Mol.) werden in 150 kg Benzol suspendirt, das Gemisch zum Sieden erhitzt und dann langsam 10,85 kg Chlorameisensäureäthylester (1 Mol.) oder auch ein geringer Ueberschufs unter beständigem Umrühren zufliefsen gelassen.

Die Reaction verläuft nach der Gleichung:

C₂₀ H_2i N₂ O₂ · HCl +Cl-CO-OC₂H₆ =

ΓΠ/ 2 -"5

^U20 -"23 ⁱ

ο PT Cl

Nach Beendigung des Processes wird das Benzol · abdestillirt, der Rückstand in Wasser gelöst, durch Zusatz von Alkali der gebildete Chininkohlensäureäthylester gefällt und aus verdünntem'Alkohol umkrystallisirt, wobei geringe, Mengen Chinin, welche der Einwirkung des Esters etwa entgangen sind, in der Mutterlauge verbleiben.

Selbstverständlich kann man das Reactionsproduct der Benzollösung auch durch Schütteln mit Wasser oder verdünnter Säure entziehen. An Stelle des Salzsäuren Chinins kann man

auch andere wasserfreie Chininsalze, z. B. 37,3 kg wasserfreies Chininsulfat verwenden.

Der auf die eine oder andere Weise erhaltene Chininkohlensäureäthylester hat genau die Eigenschaften, wie im Haupt-Patent beschrieben.

II. Herstellung von Chininkohlensäurebenzylester.

36,1 kg wasserfreies salzsaures Chinin werden in 40 kg Benzol suspendirt und allmählich 17,1 kg Chlorkohlensäurebenzylester zugefügt, wobei man zuletzt auf dem Wasserbade erwärmt. Nach Beendigung der Reaction destillirt man das Benzol ab oder entzieht demselben den salzsauren Chininkohlensäurebenzylester durch Schütteln mit einer verdünnten Säure. Durch Zusatz eines Alkalis wird der Ester in Freiheit gesetzt und aus verdünntem. Alkohol umkrystallisirt.

Der Chininkohlensäurebenzylester krystallisirt in feinen, weifsen Nadeln, welche bei 110⁰C. schmelzen und sich leicht in Alkohol, Aether, Benzol und Chloroform lösen.

III. Herstellung von Cinchonidinkohlensäureäthylester.

33 kg wasserfreies salzsaures Cinchonidin werden in 300 kg Benzol suspendirt und 10,9 kg Chlorameisensäureäthylester oder ein mäfsiger Ueberschufs allmählich zugefügt und einige Zeit am Rückfmfskühler erhitzt.

Nach der Gleichung

i9 -^22

HCl +Cl

* ⁶

bildet sich der gewünschte Ester, welcher, wie unter Beispiel I angegeben, weiter verarbeitet wird.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Abänderung des durch Patent 91370 geschützten Verfahrens zur Herstellung der Chinin- und Cinchonidinkohlensäureester, darin bestehend, dafs man die Chlorameisensäureester statt auf freies Chinin oder Cinchonidin auf die wasserfreien Salze dieser Alkaloide einwirken läfst.