DE1183244B - Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Polyester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung ungesaettigter PolyesterInfo
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- DE1183244B DE1183244B DEB55901A DEB0055901A DE1183244B DE 1183244 B DE1183244 B DE 1183244B DE B55901 A DEB55901 A DE B55901A DE B0055901 A DEB0055901 A DE B0055901A DE 1183244 B DE1183244 B DE 1183244B
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
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Description
- Verfahren zur Herstellung ungesättigter Polyester Es ist bekannt, aus Gemischen von gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren und Glykolen lineare Polyester herzustellen, die teils für sich, teils in Kombination mit geeigneten monomeren, polymerisationsfähigen Verbindungen, wie Styrol, als Bindemittel mit Glasfasern und ähnlichen faserigen Füllstoffen verwendet werden können. Als Dicarbonsäuren sind in diesem Fall hauptsächlich Adipinsäure, Phthalsäure und zur Erzielung des notwendigen Vernetzungsgrades Maleinsäure zu verwenden. Die so hergestellten Polyester zeigen gegenüber Glasfasern, insbesondere in alkalifreier Form ein recht gutes Haftvermögen und werden aus diesem Grunde für die Herstellung von großflächigen Gebilden vielfach angewendet. Ein Nachteil der so hergestellten Polyester besteht in der verhältnismäßig großen Sprödigkeit, die die Verwendung für manche Zwecke einschränkt.
- Nach der USA.-Patentschrift 2902463 erhält man aus o-Äthylkorksäure, o,a'-Diäthyladipinsäure und Sebacinsäure, sowohl einzeln als auch in Mischung untereinander, im Gemisch mit anderen gesättigten oder ungesättigten Dicarbonsäuren, vornehmlich Maleinsäure oder deren Anhydrid, und Glykolen Polyester, welche dann gemäß ihrem Molgewicht und ihrer Viskosität als Weichmacher Verwendung finden.
- Die Erfindung betrifft nun Verfahren zur Herstellung ungesättigter Polyester durch Polykondensation von Glykolen mit einem Gemisch aus Maleinsäureanhydrid und einer Adipinsäure, die mehr als eine Alkylgruppe enthält, wobei ein ungefähr stöchiometrisches Verhältnis der Carboxylgruppen zu den Hydroxylgruppen verwendet wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Trimethyladipinsäure oder ein Gemisch isomerer Trimethyladipinsäuren verwendet.
- Nach dem Verfahren der Erfindung erhält man außerordentlich zähe und elastische Polyester, welche sich zum Unterschied von den Polyestern, wie sie nach der oben angeführten USA.-Patentschrift erhalten werden, vorzüglich zur Copolymerisation mit monomeren, flüssigen Vinylverbindungen - auch in der Kombination mit Glasfasern - unter Zusatz eines bekannten Polymerisationsbeschleunigers, z. B. eines organischen Peroxyds, eignen. Die so erhaltenen Formteile weisen ausgezeichnete Festigkeitseigenschaften auf.
- Geeignete Trimethyladipinsäuren sind insbesondere die ,oc,y-Trimethyladinpinsäure oder die a,y,y-Trimethyladipinsäure oder das Gemisch der beiden Säuren, das sehr leicht bei der Oxydation der entsprechenden Trimethylcyclohexanone bzw. Tri- methylcyclohexanole erhalten wird. Als geeignete Glykole seien Athylenglykol, 1,3- und 1,4-Butylenglykol, Hexamethylglykol und Octamethylenglykol erwähnt.
- Die Reaktionsteilnehmer werden in üblicher Weise durch Erhitzen auf 50 bis 2000 C unter Abdestillieren des Kondensationswassers so lange polykondensiert, bis die Säurezahl auf 40 bis 80 gesunken ist.
- Beispiel 1 62 Teile Äthylenglykol wurden mit 113 Teilen Trimethyladipinsäure und 33 Teilen Maleinsäure anhydrid in Stickstoffatmosphäre während 5 Stunden bei einer Temperatur von 150 bis 2000 C unter Abdestillieren des Kondensationswassers kondensiert. Gegen Ende der Kondensation wurde weitere 6 Stunden bei 1,5 mm Hg nachkondensiert. Man erhält einen Polyester von der Säurezahl 40 und der Viskosität 15500 P.
- Beispiel 2 31 Teile Äthylenglykol wurden mit 47 Teilen Trimethyladipinsäure und 24,5 Teilen Maleinsäureanhydrid in Stickstoffatmosphäre 7 Stunden bei 180 bis 2100 C vorkondensiert und 8 Stunden bei 1,5 mm Hg bei 2000 C nachkondensiert. Man erhält einen Polyester mit der Säurezahl 40 von der Viskosität 65 000 P.
- Nach den Beispielen wurde ein Gemisch der beiden isomeren Trimethyladipinsäuren verwendet, wie es bei der Oxydation von 1,1,3-Trimethylcyclohexanol-5 oder 1,1,3-Trimethylcyclobexanon-5 oder deren Gemischen mit Salpetersäure erhalten wird.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung ungesättigter Polyester durch Polykondensation von Glykolen mit einem Gemisch aus Maleinsäureanhydrid und einer Adipinsäure, die mehr als eine Alkylgruppe enthält, wobei ein ungefähr stöchiometrisches Verhältnis der Carboxylgruppen zu den Hydroxyl gruppen verwendet wird, dadurch gekennz e i c h n e t, daß man eine Trimethyladipinsäure oder ein Gemisch isomerer Trimethyladipsäuren verwendet.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2902463.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB55901A DE1183244B (de) | 1959-12-14 | 1959-12-14 | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Polyester |
LU39295D LU39295A1 (de) | 1959-12-14 | 1960-10-17 | |
CH1163360A CH416110A (de) | 1959-12-14 | 1960-10-17 | Verfahren zur Herstellung von Polyestercopolymerisaten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB55901A DE1183244B (de) | 1959-12-14 | 1959-12-14 | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Polyester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1183244B true DE1183244B (de) | 1964-12-10 |
Family
ID=6971144
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB55901A Pending DE1183244B (de) | 1959-12-14 | 1959-12-14 | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Polyester |
Country Status (3)
Country | Link |
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CH (1) | CH416110A (de) |
DE (1) | DE1183244B (de) |
LU (1) | LU39295A1 (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2902463A (en) * | 1955-08-19 | 1959-09-01 | Nat Distillers Chem Corp | Polyesters of a mixture of dicarboxylic acids having ten carbon atoms and process of making same |
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1959
- 1959-12-14 DE DEB55901A patent/DE1183244B/de active Pending
-
1960
- 1960-10-17 LU LU39295D patent/LU39295A1/xx unknown
- 1960-10-17 CH CH1163360A patent/CH416110A/de unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2902463A (en) * | 1955-08-19 | 1959-09-01 | Nat Distillers Chem Corp | Polyesters of a mixture of dicarboxylic acids having ten carbon atoms and process of making same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH416110A (de) | 1966-06-30 |
LU39295A1 (de) | 1960-12-17 |
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