DE1181708B - Verfahren zur Herstellung von Palladium(0)-komplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Palladium(0)-komplexverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Palladium(O)-komplexverbindungen Über die Komplexverbindungen des nuliwertigen Palladiums ist aus der Literatur nur wenig bekannt.
- Erstmals haben beispielsweise J. J. B u r g a b e und W. C. F e r n e li us (Journal of the American Chemical Society, 65, S. 1484, 1943) als nullwertige Palladiumkomplexverbindung K4Pd(CH)4 beschrieben.
- Später gelang es L. M a 1 a t e 5 t a (Journal of the Chemical Society, London, 1955, S. 3924), durch Reduktion von (RNC)2PdJ2, wobei R ein C6H5-, p - CH3C6H4- oder p - CH3OC6H4-Rest ist, mit Isonitrilen in stark alkalischer Lösung schwarzbraune, in allen Lösungsmitteln unlösliche Kristalle der Zusammensetzung (RNC)2Pd herzustellen. Der gleiche Arbeitskreis berichtete einige Zeit später auch über die Darstellung von nullwertigen Verbindungen der Formel Pd(PR3)4, Pd(AsR3)4 u. ä. (s. L. M a 1 a -testa und M. Angoletta, Journal of the Chemical Society, London, 1957, S. 1186).
- Bei diesen Versuchen zur Darstellung von nullwertigen Komplexverbindungen des Palladiums war man entweder von Verbindungen des - zweiwertigen Metalls ausgegangen oder hatte die Diisonitrilverbindungen mit überschüssigem Phosphin oder Arsin umgesetzt. Andere Substitutionsreaktionen zur Darstellung von Palladium(O)-komplexverbindungen waren bisher nicht bekannt.
- Es wurde nun gefunden, daß man Palla4jum(O)-komplexverbindungen mit sehr guten Ausbeuten in reiner Form und dadurch besonders gut löslich in Lösungsmitteln erhält, wenn man eine a-Dienyla-enyl-Verbindung des Palladiums, die einen aliphatischen Rest mit einer und einen aliphatischen Ring mit zwei Doppelbindungen enthält, mit einem aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Isonitril, einem Alkyl- oder Arylphosphin, einem Alkyl- oder Arylphosphit oder einem aliphatischen oder aromatischen Amin, vorzugsweise bei -20 bis +20"C unter Luftausschluß in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, umsetzt.
- Als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Palladium (0) - komplexverbindungen sind beispielsweise folgende #-Dienyl-#-enyl- palladium -Verbindungen geeignet: Cyclopentadienyl - cyclohexenyl - palladium (C5H5PdC6H ), Cyclopentadienyl - cycloheptenyl - palladium (C5H5PdC7H11), oder Methylcyclopentadienyl - cyclohexenyl - palladium (CH3¼H4PdC6H9).
- Zur Herstellung der x-Dienyl-n-enyl-palladium-Verbindungen kann man die nach M a n c h o t (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 59, S. 883, 1926) erhältliche Pd(CO)C12-Verbin dung mit cyclischen 1,3-Dienen, wie 1 ,3-Cyclohexadien oder 1 ,3-Cyeloheptadien, zu den entsprechenden #-Dienyl-#-enyl-palladium-halogen-Verbindungen wie (C6H9PdCl)2 bzw. (C,HliPdCl)2, umsetzen und darauf Alkalicyclopentadiene einwirken lassen.
- Liganden, die mit den beschriebenen z-Dienyla-enyl-palIadium-Verbindungen die gewünschten Palladium(0)-komplexverbindungenabilden, können zwar verschiedene chemische Züsammensetzung haben, jedoch ist für alle die gemeinsame Eigenschaft als Elektronendonator charakteristisch. Geeignet sind Isonitrile mit aliphatischen, verzweigten oder geradkettigen oder cycloaliphatischen Alkylresten sowie mit Aralkyl- und Arylresten, z. B-; Isopropyl-, Propyl-, Cyclohexyl- und Phenyl-isonitril oder Substitutionsprodukten der aufgezählten Isonitrile, ferner Phosphine, z. B. Trialkyl-, Triarylphosphine, Phosphite aus aliphatischen und aromatischen Alkoholen sowie Amine, insbesondere tertiäre aliphatische und aromatische Amine und ähnliche Liganden, die die Funktion eines Elektronendonators besitzen.
- Im Gegensatz zu den bis jetzt bekannten Palladiumdi-isonitril-komplexverbindungen sind die erfindungsgemäß herstellbaren Komplexverbindungen in den meisten organischen Lösungsmitteln gut löslich.
- Die Umsetzung der z-Dienyl-z-enyl-palladium-Verbindungen mit den beschriebenen Komplexliganden erfolgt vorzugsweise bei gutem Durchmischen der Reaktionsteilnehmer, z. B. durch Rühren und in einer Stickstoffatmosphäre unter Ausschluß von Luft. Die günstigste Umsetzungstemperatur liegt zwischen -20 und +20°C; man kann jedoch auch außerhalb dieses Temperaturgebiets die Umsetzung der Reaktionsteilnehmer vornehmen.
- Im allgemeinen werden die Reaktionsteilnehmer in Gegenwart von Lösungsmitteln umgesetzt. Als Lösungsmittel können offene und cyclische Äther, wie Tetrahydrofuran, Ketone, aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe sowie Gemische aus den genannten Kohlenwasserstoffen und andere Lösungsmittel für die Ausgangsstoffe der Palladium(0)-komplexverbindungen verwendet werden.
- Die erfindungsgemäß herstellbaren Palladi um(0)-komplexverbindungen können als Katalysatoren, z. B. bei der Polymerisation von Diolefinen und Cyclisierung von acetylenischen Verbindungen, angewendet werden.
- Beispiel 1 Bis-cyclohexylisonitril-palladium(0), (C9H1jNC)2Pd a) Aus #-Cyclopentadienyl-#-cyclohexenyl-palladium, C5H5PdCeH.
- In einem 100-cm3-Kolben, der mit einer NrZuführung, einem Rückflußkühler mit aufgesetztem Quecksilberventil sowie einem Magnetrührer. ausgestattet und durch abwechselndes Evakuieren und N2-Eínleiten luftfrei gemacht worden ist, werden 510 mg (0,002 Mol) CsHsPdC6H9 in 50 cm³ Diäthyläther gelöst. Zu der klaren roten Lösung gibt man bei 10°C- unter! Rühren im N2-Gegenstrom 1 cm3 (0,008 Mol) Cydohexylisonitril, wobei schon nach einigen Sekunden ein gelber Niederschlag ausfällt. Dieser wird unter N2-Schutz sehr schnell über einer G3-Fritte filtriert, mehrmals mit kaltem Pentan gewaschen und im Hochvakuum bei -20°C getrocknet. Die gelben Nadeln sind bereits analysenrein und in den meisten organischen Lösungsmitteln gut löslich. Sie verändern sich beim - Erhitzen ab 80°C unter Braunfärbung und schmelzen bei 107 bis 110°C unter Zersetzung.
- Ausbeute: 585 mg, entsprechend 90 0/o der Theorie, bezogen auf C5H5PdC6H9. b) Aus z-Cyclopentadienyl-n-allyl-palladium, C5HsPdC3Hs 210 mg (0,001 Mol) des aus Bis-z-allyl-palladiummonochlorid, (C3H3PdCl)2, und Natriumcyclopentadienyl, NaCsHs, in Tetrahydrofuran dargestellten und durch Sublimation gereinigten CsHsPdC3Hs werden in 50 cm3 Pentan gelöst und unter Rühren mit 1 cm3 (0,008 Mol) Cyclohexylisonitril, C6H11NC, versetzt.
- Die sofort ausfallenden gelben Nadeln werden, wie unter a) beschrieben, aufgearbeitet.
- Ausbeute: 284 mg, entsprechend 86°/o der Theorie, bezogen auf CsHsPdC3Hs.
- Beispiel 2 Bis-isopropylisonitril-palladium(0), (i - C3H7NC)2Pd In einer Vorrichtung, wie im Beispiel 1 beschrieben, löst man 510 mg (0,002 Mol) CsHsPdC6H9 (s. Beispiel la) in 50 cm3 Diäthyläther und kühlt den Kolbeninhalt unter gutem Rühren auf -10"C. Im N2-Gegenstrom fügt man 0,3 cm3 (0,004 Mol) Isopropylisonitril hinzu, rührt noch einige Minuten und filtriert den gelben Niederschlag bei -30°C über einer Tauchfritte ab, die von Methanol-Trockeneis umgeben ist. Man wäscht gut mit kaltem Pentan und trocknet die gelben Nadeln bei -30°C im Hochvakuum. Sie färben sich bei Raumtemperatur bereits braun und schmelzen bei 55 bis 60"C unter Zersetzung.
- Ausbeute: 360 mg, entsprechend 73,50/oder Theorie, bezogen auf C5H5PdC6H9.
- Beispiel 3 Tetrakis-triphenylphosphin-palladium(0), Pd [P(C9H3]4 250 mg (0,001 Mol) CsHsPdC6H9 (s. Beispiel la) und 1,05 g (0,004 Mol) Triphenylphosphin P(C6Hs)3 werden in je 30 cm3 Pentan gelöst und die filtrierten Lösungen in einer im Beispiel 1 beschriebenen Vorrichtung vereinigt. Nach kurzem Rühren beginnt sich ein feinkristalliner Niederschlag abzuscheiden, der über einer G3-Fritte filtriert, mit Pentan gewaschen und im Hochvakuum bei - 10°C getrocknet wird.
- Zersetzungspunkt: 104 bis 106"C.
- Ausbeute: 1,06 g (92 0/o der Theorie, bezogen auf C5H5PdC8H9).
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Palladium(0)-komplexverbindungen, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man eine a-Dienyl-z-enyl-Verbindung des Palladiums, die einen aliphatischen Rest mit einer und einen aliphatischen Ring mit zwei Doppelbindungen enthält, mit einem aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Isonitril, einem Alkyl- oder Arylphosphin, einem Alkyl- oder Arylphosphit oder einem aliphatischen oder aromatischen Amin, vorzugsweise bei -20 bis +20°C unter Luftausschluß in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, umsetzt.
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