DE854651C - Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Äthyleniminverbindungen Es wurde gefunden, daB man Äthyleniminverbindungen der allgemeinen Formel in der R einen einwertigen aliphatischen, isocyclischen oder heterocyclischen Rest mit Ausnahme von a, ß-Alkyleniminresten der Formel bedeutet, erhält, wenn man die entsprechenden Säurehalogenide mit Äthylenimin oder anderen a,ß-Äthyleniminenumsetzt,vorteilhaft inGegenwart solcher säurebindender Mittel, die stärker säurebindend als Äthylenimin sind, z. B. von tertiären Aminen. Die so erhältlichen bisher unbekannten Umsetzungsstoffe sind zum Teil in den gebräuchlichsten Lösungsmitteln äußerst leicht löslich und zeigen die Eigenschaft, durch Einwirkung von Wärme öder sauren Katalysatoren in Polymerisationsverbindungen überzugehen sowie mit Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen zu reagieren. Sie sind deshalb von großem tech= nischem Wert, beispielsweise für die Herstellung von Kunststoffen. Beispiele i. Zu einerLösung von 75GewichtsteilenÄthylenimin und 165 Gewichtsteilen Triäthylamin in 750 Gewichtsteilen Benzol läßt man langsam 142,5 Gewichtsteile Phosphorsäurediäthylamiddichlorid, in 75o Gewichtsteilen Benzol gelöst, fließen. Während des Einlaufens scheidet sich das salzsaure Salz des Triäthylamins ab. Nach Beendigung ' des Einlaufens wird bei schwach alkalischer Reaktion noch einige Stunden nachgerührt, worauf man das ausgeschiedene salzsaure Salz durch Absaugen entfernt. Nach dem Abdestillieren des Benzols hinterbleibt ein 01, das im Vakuum bei i mm Quecksilbersäule zwischen 98 und ioo° siedet. Die Ausbeizte beträgt 92 % der Theorie an Phosphorsäurediäthylamiddiäthylenimid. Dieser Stoff ist in den gebräuchlichsten Lösungsmitteln, wie Wasser, Alkohol, Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Essigester, leicht löslich. Er läßt sich polymerisieren, beispielsweise durch den Einfluß saurer Katalysatoren.
- 2. Das mit Eis gekühlte Gemisch von 32,1 Gewichtsteilen Trimethylamin, 23 Gewichtsteilen Äthylenimin und 24o Gewichtsteilen Benzol wird tropfenweise mit 59,5 Ggwichtsteilen Phosphorsäureäthylaniliddichlorid, gelöst in Zoo Gewichtsteilen Benzol, versetzt. Nach mehrstündigem Nachrühren wird das ausgeschiedene Trimethylaminchlorhydrat abgetrennt und das Benzol im Vakuum abgedampft.. Der 'weiße kristalline Rückstand wird mit einem kalten Gemisch aus Benzol und Cyclohexan im. Verhältnis 2 : 3 aufgenommen, abgesaugt und mit dem erwähnten Gemisch ausgewaschen; er stellt das Phosphorsäureäthylaniliddiäthyleniinid vom Fp. 86 bis 87° dar und wird in einer Ausbeute von über 85 % erhalten. Dieser Körper ist in Wasser, Alkohol, Benzol, Aceton, Essigester löslich und läßt sich in Polymerisationsverbindungen überführen. Wird an Stelle des Phosphor",äureäthylaniliddichlorids die äquivalente Menge Phosphorsäuremethylaniliddichlorid verwandt, so erhält man das Phosphorsäuremethylaniliddiäthylenimid vom Fp. 83,5 bis 84°.
- 3. Zu dem gekühlten Gemisch von 46 Gewichtsteilen Äthylenimin und i io Gewichtsteilen Triäthylamin in 40o Gewichtsteilen Benzol läßt man langsam 82 Gewichtsteile Phosphorsäureäthylesterdichlorid, gelöst in Zoo Gewichtsteilen Benzol, zutropfen. Dabei scheidet sich das Triäthylaminchlorhydrat ab, das nach mehrstündigem Nachrühren abgetrennt wird. Nach Eindampfen der benzolischen Lösung im Vakuum hinterbleibt ein 01, das unter 1,3 bis 1,4 mm Druck bei 95 bis 97° siedet, in einer Ausbeute von 85% erhalten wird und das Phosphorsäureäthylesterdiäthylenimid darstellt. ;Es ist in Wasser, Alkohol, Benzol, Aceton, Essigester leicht löslich und läßt sich polymerisieren.
- Wird an Stelle von Phosphorsäureäthylesterdichlorid die äquivalente Menge Phosphorsäureß-chloräthylesterdichlorid verwandt, so erhält man in 95%iger Ausbeute Phosphorsäure-ß-chloräthylesterdiäthylenimid, das ähnliche Eigenschaften wie das Phosphorsäureäthylesterdiäthylenimid zeigt.
- ¢. Zu einer Lösung von i 8o Gewichtsteilen Äthylenimin, 412 Gewichtsteilen Triäthylamin in 2¢00 Gewichtsteilen Benzol werden bei o bis -o° 382 Gewichtsteile Phosphorsäurebutylesterdichlorid in iooo Gewichtsteilen Benzol zugefügt. Man trennt vom ausgefallenen salzsauren Triäthylamin ab. Nach dem Abdestillieren des Benzols hinterbleibt ein 01, das im Vakuum von o,8 min Quecksilbersäule bei io6 bis 107Q siedet. Die Ausbeute beträgt 97 % der Theorie an Phosphorsäurebutylesterdiäthylenimid. Das Erzeugnis ist leicht löslich in fast allen Lösungsmitteln und läßt sich in Polymerisationsverbindungen überführen.
- An Stelle von Triäthylamin kann auch die äquivalente Menge Kaliumcarbonat als säurebindendes Mittel bei Reaktionsbeginn zugesetzt werden.
- 5. Zu einem gekühlten Gemisch von 55 Gewichtsteilen Triäthylamin, 23 Gewichtsteilen Äthylenimin und 24o Gewichtsteilen Benzol werden langsam, in Zoo Gewichtsteilen Benzol gelöst, 53 Gewichtsteile Phosphorsäurephenylesterdichlorid zugetropft. Nach mehrstündigem Nachrühren wird das abgeschiedene Triäthylaminchlorhydrat abgetrennt und das Benzol im Vakuum entfernt. Der Rückstand ist ein viskoses, nicht urzersetzt destillierbares helles 01, das das Phosphorsäurephenylesterdiäthylenimid darstellt und in einer Ausbeute von über 95 % der Theorie erhalten wird. Es ist in Alkohol, Aceton, Essigester, Benzol leicht löslich und polymerisierbar.
- Wird an Stelle des Phosphorsäurephenylesterdichlorids die äquivalente -Menge Phosphorsäurep-kresylesterdichlorid verwandt, so erhält man in 98%iger Ausbeute Phosphorsäure-p-kresylesterdiäthylenimid. Dieser Stoff zeigt ähnliche Eigenschaften wie das Phosphorsäurephenylesterdiäthylenimid.
- 6. Zu einem Gemisch von io Gewichtsteilen Äthylenimin, 23 Gewichtsteilen Triäthylamin und i5o Gewichtsteilen Benzol läßt man langsam 26,1 Gewichtsteile Phosphorsäure-ß-naphthylesterdichlorid in ioo Gewichsteilen Benzol fließen. Während des Einlaufens scheidet sich das salzsaure Salz des Triäthylamins ab. Nach Beendigung des Einlaufens wird bei schwach alkalischer Reaktion noch einige Stunden nachgerührt und dann vom ausgeschiedenen Salz getrennt. Nach dem Abdestillieren des Benzols hinterbleibt ein Ö1, das nach kurzer Zeit erstarrt. Die Ausbeute beträgt 92 bis 930/0 der Theorie an Phosphorsäure-ß-naphthylersterdiäthylenimid. Die Verbindung schmilzt bei 69 bis 70° und ist in den gebräuchlichsten organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, .Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Essigester, leicht löslich. Sie läßt sich in Polymerisationsverbindungen überführen, beispielsweise durch den Einfluß von Wärme.
- 7. Zu 3o Gewichtsteilen Äthylenimin und 69 Gewichtsteilen Triäthylamin in 300 ccm Benzol läBt man langsam 6o g Phosphorsäuredichloridpiperidid 1n Ioo Gewichtsteilen Benzol fließen. Während des Einlaufens scheidet sich das salzsaure Salz des Triäthylamins ab. Nach beendetem Einlaufen wird bei schwach alkalischer Reaktion noch einige Stunden nachgerührt und dann das ausgeschiedene Salz durch Absaugen entfernt. Nach dem Abdestillieren des Benzols hinterbleibt ein 01, das nach kurzer Zeit erstarrt. Die Ausbeute beträgt 93 bis 9,4'/o der Theorie an Phosphorsäurepiperididdiäthylenimid. Die Verbindung zeigt einen Schmelzpunkt von 41 bis 4z° und ist in den gebräuchlichsten Lösungsmitteln leicht löslich. Sie läßt sich in Polymerisationsprodukte überführen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Äthyleniminverbindungen der allgemeinen Formel in der R einen einwertigen aliphatischen, isocyclischen oder heterocyclischen Rest mit Ausnahme von a, ß-Alkyleniminresten der allgemeinen Formel bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß die entsprechenden Säurehalogenide mit Äthylenimin oder anderen a, ß-Alkyleniminen, vorzugsweise in Gegenwart säurebindender Mittel, umgesetzt werden.
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