DE1180245B - Verfahren zur Herstellung von UEbertragungs-bildreliefs, die auch als Druckformen geeignet sind, mit Hilfe von gerbende Entwickler-substanzen enthaltenden Halogensilberschichten und lichtempfindliche Materialien zur Durch-fuehrung des Verfahrens - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von UEbertragungs-bildreliefs, die auch als Druckformen geeignet sind, mit Hilfe von gerbende Entwickler-substanzen enthaltenden Halogensilberschichten und lichtempfindliche Materialien zur Durch-fuehrung des Verfahrens

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DE1180245B
DE1180245B DEA43052A DEA0043052A DE1180245B DE 1180245 B DE1180245 B DE 1180245B DE A43052 A DEA43052 A DE A43052A DE A0043052 A DEA0043052 A DE A0043052A DE 1180245 B DE1180245 B DE 1180245B
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Dr Hildegard Haydn
Dr Anita Von Koenig
Dr Helmut Maeder
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Agfa Gevaert NV
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    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: G 03 c
Deutsche KI.: 57 b -14/02
Nimmer: 1180245
Aktenzeichen: A 43052IX a /57 b
Anmeldetag: 7. Mai 1963
Auslegetag: 22. Oktober 1964
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Relief bildern mit Hilfe von gerbende Entwicklersubstanzen enthaltenden Halogensilberschichten, die nach der bildmäßigen Belichtung ohne Anwendung von Entwicklungsbädern durch Wärmeeinwirkung entwickelt und mit einem Ubertragmaterial in Kontakt gebracht werden, wobei nicht belichtete Teile der Halogensilberschicht auf das Ubertragmaterial oder Teile des Ubertragmaterials auf die nicht belichteten Teile der Halogensilberschicht übertragen werden.
Die Anwendung von gerbende Entwicklersubstanzen enthaltenden Halogensilber-Emulsionsschichten für die Durchführung eines solchen Wärmeübertragverfahrens ist aus der deutschen Patentschrift 1015 313 bekannt. Bei der Wärmeeinwirkung tritt an den belichteten Stellen dieser Halogensilber-Emulsionsschicht eine Reduktion des Halogensilbers unter gleichzeitiger Härtung des Bindemittels ein, so daß lediglich die unbelichteten Teile der Halogensilberschicht auf ein Ubertragmaterial übertragen und somit zur Erzeugung eines positiven Bildes verwendet werden können. Das Verfahren kann in der Weise durchgeführt werden, daß die bildmäßig belichtete Halogensilber-Emulsionsschicht während oder nach der Wärmeentwicklung in Kontakt mit einem Ubertragmaterial gebracht wird, an dem das Bindemittel der unbelichteten Stellen festhaftet, so daß beim Trennen der beiden Materialien die nicht belichteten Teile herausgerissen werden. Dabei wird auf dem Ubertragmaterial ein Reliefbild erhalten, das ein seitenrichtiges Positiv des Originals darstellt. Dieses Reliefbild enthält noch unverbrauchtes Halogensilber sowie Entwicklersubstanzen und kann durch Wärmeeinwirkung geschwärzt werden. Im allgemeinen werden dabei zur Einsparung der Zweitbelichtung dem Ubertragmaterial Verbindungen zugesetzt, die entweder eine Reduktion des Silberhalogenids bewirken oder dieses in gefärbte Verbindungen überführen.
Für die Durchführung dieser Verfahren sind als gerbende Entwicklersubstanzen Polyoxyverbindungen des Benzols, Naphthalins, Diphenyle oder deren Derivate, wie Brenzcatechin, Cyclohexylbrenzcatechin, 2,3-Dioxynaphthalin, 2,6-Dioxynaphthalin oder 3,4-Dioxydiphenyl, verwendet worden. Ein Nachteil dieser Entwicklersubstanzen ist jedoch die leichte-Oxydierbarkeit durch Luftsauerstoff, so daß damit hergestellte photographische Materialien vorzeitig gegerbt werden und somit nur begrenzt lagerfähig sind. Zur Verhinderung der Oxydation der Ent-Verfahren zur Herstellung von Übertragungsbildreliefs, die auch als Druckformen geeignet
sind, mit Hufe von gerbende Entwicklersubstanzen enthaltenden Halogensilberschichten
und lichtempfindliche Materialien zur Durchführung des Verfahrens
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
Als Erfinder benannt:
Dr. Helmut Mäder,
Dr. Hildegard Haydn,
Dr. Anita von König, Leverkusen
wicklersubstanzen sind daher den Emulsionen Antioxydantien, insbesondere Aldehydbisulfitverbindungen, wieTerephthalaldehydbisulfit, Cyclohexanonbisulfit oder Cyelopentanonbisulfit, zugesetzt worden.
Derartige Verbindungen können jedoch, vermutlich infolge zu rascher Abgabe von Sulfit während der Wärmeentwicklung, die gerbende Entwicklung beeinträchtigen. Außerdem besitzen derartige Schichten in vielen Fällen keine genügende Lagerstabilität.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile vermeiden kann, wenn man zur Durchführung der genannten Wärmeübertragverfahren Halogensilber-Emulsionsschichten verwendet, die als gerbend wirkende Entwicklersubstanzen Kohlensäureester dieser Verbindungen enthalten.
Es eignen sich für dien Anwendungszweck insbesondere cyclische Kohlensäureester von aromatischen Verbindungen mit zwei o-ständigen Hydroxylgruppen. Solche Verbindungen können durch die folgende allgemeine Formel veranschaulicht werden:
C = O
409 708/340
In der Formel bedeuten
Ri = H, OH,
R2 == H, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl
oder OH, falls Rx für H steht, R3 = H,
R2 und R3 die zur Ausbildung eines aromatischen Ringes erforderlichen Glieder.
Geeignete Substanzen sind z. B.: .
Brenzcatechinkohlensäureester, Pyrogallolkohlensäureester, 4-tert.Butylbrenzcatechinkohlensäureester, 4-CycIohexylbrenzcatechinkohlen säureester, 4-Hydroxybrenzcatechinkohlensäureester, 4-Chlorbrenzcatechinkohlensäureester, 2,3-Dihydroxy-naphthalinkohIensäureester, 4-Phenylbrenzcatechinkohlensäureester.
Die Herstellung der genannten Entwicklersubstanzen kann nach dem in der deutschen Auslegeschrift 1 025 264 beschriebenen Verfahren durch Umsatz der entsprechenden Brenzcatechinderivate mit Chlorameisensäureäthylester in alkalischer Lösung erfolgen. Pyrogallol wird nach dem in der gleichen Patentschrift beschriebenen Verfahren mit Diphenylcarbonat in Pyrogallolkohlensäureester übergeführt.
Es ist zwar aus der deutschen Auslegeschrift 1 025 264 bekannt, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Halogensilber-Emulsionsschichten mit Hilfe von wäßrigen Alkalilösungen entwickelt werden können. Es war jedoch nicht vorauszusehen, daß diese Halogensilber-Emulsionsschichten für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignet sein würden, dies um so mehr, als andere Ester, wie Oxalate, Acetate oder die bisher bekannten anorganischen Ester von gerbenden Entwicklersubstanzen, sich für diesen Verwendungszweck als unbrauchbar erwiesen haben.
Die Kohlensäureester der gerbenden Entwicklersubstanzen können den Halogensilber-Emulsionsschichten in Mengen von 50 bis 300 g, vorzugsweise 100 bis 200 g pro Mol Halogensilber zugesetzt werden. Da diese Verbindungen keine reduzierenden Gruppen enthalten, kann von der zusätzlichen Verwendung von Antioxydantien in diesen Halogensilber-Emulsionsschichten abgesehen werden.
Zur Herstellung der Halogensilber-Emulsionsschichten können beliebige Halogensilberemulsionen, wie Chlorsilber-, Bromsilber-, Chlorbromsilber-Emulsionen, verwendet werden, die auch Jodsilber enthalten können. Diese Emulsionen können 0,05 bis 0,5 Mol Hälogensilber pro Liter enthalten. Falls erforderlich, können die Schichten auch optisch sensibilisiert werden. Als Schichtbildner kommen alle in der photographischen Praxis gebräuchlichen Bindemittel in Frage, die in der Wärme durch Entwickleroxydationsprodukte gehärtet werden, wie z. B. Gelatine und Zein, die teilweise durch andere schichtbildende Stoffe, z. B. Cellulosederivate, wie Carboxymethylcellulose, Methylhydroxyäthylcellu-Iose, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylacetat teilweise hydrolysierte Polyvinylacetate, Alginsäurederivate, wie Alginate, Alginsäurepropylenglykolester, Polyvinylpyrrolidon oder andere natürliche und synthetische Stoffe ersetzt werden können. Außerdem können die in der Emulsionstechnik üblichen Zusätze verwendet werden, wie Antischleiermittel, z. B. Benzotriazol, l-Phenyl-5-mercaptotetrazol, 4-Hydroxy-6-methyl-1,2,3a,7-tetraazainden; Mattierungsmittel, wie Stärkeäther, Stärke, Dextrin, kolloidale Kieselsäure, feindisperses SiIizium-, Aluminium- oder Titandioxyd; Stoffe, die beim Erwärmen Wasser abspalten, wie Harnstoff, Caprolactam, oder Verbindungen und Salze, die in fester Phase definierte Hydrate bilden, wie beispielsweise Natriumeitrat (5 H2O), Natriumacetat (3H2O), Natriumsulfat (10H2O), ferner Stoffe, die eine hohe Restfeuchtigkeit gewährleisten, wie beispielsweise Glykol, Polyäthylenglykole, Glycerin, Sorbit. Bei Verwendung dieser Zusätze in der Ubertragschicht kann die bei der Entwicklung und übertragung notwendige Feuchtigkeit während der Verarbeitung auf die Halogensilber-Emulsionsschicht (Negativschicht) übergehen.
Die Negativschicht kann auf einen beliebigen Schichtträger angeordnet werden, der bei den für die Wärmeentwicklung üblichen Temperaturen haltbar ist, wie z. B. Papier, Kunststoff, Gewebe, Metall. Zwischen Träger und Emulsionsschicht kann zweckmäßig eine Zwischenpräparation aus schichtbildenden Stoffen verwendet werden.
Im vorliegenden Fall soll die Haltefestigkeit der Emulsionsschicht durch diese Zwischenschichten vermindert werden, damit das Herausreißen der unbelichteten und ungehärteten Emulsionsteile begünstigt wird. Für solche Präparationsschichten eignen sich insbesondere wärmebeständige Stoffe, wie Äthylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Zein, Polyvinylacetat, Alginsäurederivate und Stärkeäther. Als Ubertragschicht ist jede beliebige wärmebeständige Unterlage geeignet. Es kann als Ubertragpapier jedes beliebige präparierte oder unpräparierte Papier dienen, ferner Gewebe, Kunststoff oder Metallfolien. Bei beschichteten oder präparierten Ubertragpapieren kann die Schicht sowohl wasserliefernde Zusätze als auch solche, durch die die Aufzeichnung in bekannter Weise geschwärzt wird, enthalten, z. B. N-Diäthylaminoäthanol, Triäthanolamin, Tetraamethylammoniumhydroxyd, Pyridin, Piperazin, Reduktionsmittel und/oder schwefelhaltige Verbindungen.
Die Herstellung des Positivs bzw. der Ubertragprozeß kann entweder zusammen mit dem Entwicklungsprozeß oder zu einem späteren Zeitpunkt erfolgen. Weiterhin können von dem Negativ mehrere Kopien hergestellt werden, und zwar sofort nach der ersten Übertragung oder zu verschiedenen späteren Zeitpunkten. Dabei ist zu beachten, daß keine erneute Belichtung des Negativs erfolgt.
Die Verarbeitung des Negativmaterials bzw. die Überführung der unveränderten Gelatine der Schicht auf das Positivmaterial geschieht bei Temperaturen von 90 bis 2000C bzw. 50 bis 2000C, vorzugsweise in dem Bereich von 110 bis 1500C in 0,5 bis 30 Sekunden, vorzugsweise 0,5 bis 5 Sekunden, oder das Negativmaterial wird bei Temperaturen von 90 bis 2000C entwickelt und anschließend bei Temperaturen von 50 bis 18O0C mit dem Positivmaterial in Kontakt gebracht. Es ist günstig, wenn bei dem Übertrag eine Spur Feuchtigkeit anwesend ist. Dies wird entweder durch Zusatz von Stoffen zur Negativ- oder Positivschicht, die beim Erwärmen Wasser abgeben, oder durch eine schwache Anfeuchtung des Negativs oder Positivs erreicht. Die rückseitige Anfeuchtung des Papiers wirkt sich
besonders vorteilhaft auf die Planlage des verarbeiteten Materials aus, da durch die Anfeuchtung die völlige Austrocknung des Papiers verhindert wird. Die beschriebenen verkappten Entwicklersubstanzen können in allen photographischen Verfahren, die auf der gerbenden Wärmeentwicklung basieren, zur Anwendung gelangen. Sie eignen sich beispielsweise für die Herstellung von Reliefdruckformen für den Spiritus- und Offsetdruck gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 002 628, für die Herstellung von Positiven unter Verwendung von Ubertragmaterialien, die Thiosemicarbazide enthalten, gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 149 248, für die Herstellung von Druckformen für den Offsetdruck gemäß Patent 1 150 999 oder für die Herstellung von sonstigen Druckformen für die Herstellung von Positivschichten mit Hilfe von Ubertragmaterialien mit einem Gehalt an organischen Schwefelverbindungen, die mindestens einmal die Gruppierung
— C — NH — N
enthalten, und für die Herstellung von übertragbildern unter Verwendung einer Halogensilber-Emulsionsschicht, die Leuco-Phthalocyanine enthält, und eines Ubertragmaterials, das Reduktionsmittel enthält, die diese Leuco-Phthalocyanine zu farbigen Phthalocyaninen reduzieren. Diese Verfahren wurden sinngemäß in der Weise abgeändert, daß an Stelle der dort offenbarten Entwickler die erfindungsgemäß zu verwendenden Entwicklersubstanzen in den oben beschriebenen Mengen eingesetzt werden. Es kann hierbei ferner auf Verwendung von Antioxydantien in den Halogensilber-Emulsionsschichten verzichtet werden.
Beispiel 1
Negativmaterial
40
Zu 1000 ecm einer Chlorsilberemulsion mit einem Chlorsilbergehalt an 0,35 Mol pro Liter werden zugesetzt:
0,05 g Benzotriazol, gelöst in Alkohol, 0,2 g 4-Hydroxy-6-methyl-l,2,3a,7-tetra-
azainden, gelöst in Alkohol,
130 g Natriumacetat, kristallisiert,
35 g Brenzcatechincarbonat,
3 g kolloidale Kieselsäure, 5 cm3 Saponin, 30%ig.
Der pH-Wert wird auf 5,6 eingestellt. Die Emulsion wird in bekannter Weise auf einen Schichtträger, z. B. Papier oder Film, aufgetragen und getrocknet.
An Stelle von 35 g Brenzcatechincarbonat können der Emulsion auch 60 g 4-Cyclohexylbrenzcatechincarbonat zugesetzt werden.
Positivmaterial
Ein Hartpostpapier wird in einer 0,75 %igen Lösung von 1-Phenylthiosemicarbazid und Thioäpfelsäure in Alkohol gebadet und getrocknet.
Verarbeitung
Nach der Belichtung wird das Negativ mit dem Positiv in Kontakt gebracht. Dann wird je nach dem zu verwendenden Entwicklungsgerät entweder
60 die Rückseite des Positivs oder des Negativs oder die Rückseite beider Papiere etwas angefeuchtet und die Papiere mittels einer heizbaren Presse, Trockentrommel, Walzen oder in einem Gerät nach der belgischen Patentschrift 628 174 0,5 bis 30 Sekunden einer Temperatur von 90 bis 2000C ausgesetzt. Dabei kann das Positiv mit einer geringeren Temperatur beheizt werden. Nach dem Trennen der beiden Schichten erhält man auf dem Positivpapier ein schwarzes positives Bild der kopierten Vorlage. Das Negativ kann auch nach der Belichtung durch Erwärmen auf 110 bis 1800C in 0,5 bis 5 Sekunden entwickelt werden und anschließend oder nach einiger Zeit mit einem angefeuchteten Positivpapier bei 50 bis 19O0C für 0,5 Sekunden in Kontakt gebracht werden auf den gleichen Geräten, wie oben beschrieben.
Beispiel 2 Negativmaterial
Zu 1000 ecm einer beliebigen Halogensilberemulsion, beispielsweise der im Beispiel 1 beschriebenen Emulsion, werden zugesetzt:
0,05 g Benzotriazol, gelöst in Alkohol, 0,2 g 4-Hydroxy-6-methyl-l,2,3a,7-tetra-
azainden, gelöst in Alkohol, 150 g Natriumacetat, kristallisiert, 55 g 4-tert.Butylbrenzcatechincarbonat, 3 g kolloidale Kieselsäure, 5 cm3 Saponin.
Anschließend werden zugesetzt eine Dispersion von 5 g Phthalogenblau JB (Co-Leuco-Phthalocyanin der Farbenfabriken Bayer) in 50 cm3 einer 0,5%igen wäßrigen Stärkeätherlösung, 10 cm3 Polyäthylenglykol und 30 g Dextrin. Der pH-Wert der Emulsion wird auf 5,6 eingestellt. Die Emulsion wird in bekannter Weise auf einen Schichtträger aufgetragen und getrocknet. An Stelle von 4-tert.Butylbrenzcatechincarbonat können der Emulsion auch 60 g 4-Phenylbrenzcatechincarbonat zugesetzt werden.
Positivmaterial
Ein Hartpostpapier wird in einem Gemisch aus einer l%igen alkoholischen Lösung von 1-Phenylpyrazolidon und einer 1 %igen alkoholischen Lösung von 2-Hydroxy-4-methoxynaphthalin gebadet und getrocknet.
Verarbeitung wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält ein blauschwarzes Bild.

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Übertragungsbildreliefs, die auch als Druckformen geeignet sind, mit Hilfe von gerbende Entwicklersubstanzen enthaltenden Halogensilberschichten, die nach der bildmäßigen Belichtung ohne Anwendung von Entwicklungsbädern durch Wärme einwirkung entwickelt und mit einem Ubertragmaterial in Kontakt gebracht werden, wobei nicht belichtete Teile der Halogensilberschicht auf das Übertragmaterial oder Teile des Ubertragmaterials auf die nicht belichteten Teile der Halogensilberschicht übertragen werden, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogensilberschichten verwendet, die Kohlensäure-
ester von gerbenden Entwicklersubstanzen enthalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogensilberschichten verwendet, die als Kohlensäureester von gerbenden Entwicklersubstanzen Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel enthalten:
C = O
in der bedeuten
IO
'5
Ri = H, OH,
R2 = H, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl oder OH, falls Ri für H steht,
R3 = H,
R2 und R3 die zur Ausbildung eines aromatischen Ringes erforderlichen Glieder.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogensilberschichten verwendet, die zusätzlich Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel enthalten:
Ri
/I
R2 OH
R3
-C
l\
H R4
worin Ri und R3 Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeuten, R2 einen Arylrest oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und Ri und R2 zusammen die zur Ausbildung eines Ringsystems
erforderlichen Ringglieder bedeuten und R4 eine elektronenanziehende Gruppe darstellt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Ubertragmaterialien verwendet, die Thiosemicarbazide gemäß der Auslegeschrift 1 149 248 enthalten.
5. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man im Falle der Herstellung von Druckformen Ubertragmaterialien verwendet, die Farbstoffe enthalten, wobei man Teile des Ubertragmaterials auf die nicht belichteten Teile der Halogensilber-Emulsionsschicht überträgt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Ubertragmaterialien mit einem Gehalt an organischen Schwefelverbindungen verwendet, die mindestens einmal die Gruppierung
— C —NH-N'
enthalten.
7. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogensilber-Emulsionsschichten mit einem zusätzlichen Gehalt an einem Leuco-Phthalocyanin und ein Ubertragmaterial mit einem zusätzlichen Gehalt an Reduktionsmitteln, die diese Leuco-Phthalocyanine zu farbigen Phthalocyaninen zu reduzieren vermögen, verwendet.
8. Lichtempfindliches Material mit mindestens einer auf einem Träger befindlichen Halogensilber-Emulsionsschicht zur Durchführung der Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 7, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Carbonsäureestern von gerbenden Entwicklersubstanzen.
DEA43052A 1963-05-07 1963-05-07 Verfahren zur Herstellung von UEbertragungs-bildreliefs, die auch als Druckformen geeignet sind, mit Hilfe von gerbende Entwickler-substanzen enthaltenden Halogensilberschichten und lichtempfindliche Materialien zur Durch-fuehrung des Verfahrens Pending DE1180245B (de)

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