DE1179712B - Verfahren zur Herstellung von farbigen makromolekularen Stoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von farbigen makromolekularen Stoffen

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DE1179712B DEB68050A DEB0068050A DE1179712B DE 1179712 B DE1179712 B DE 1179712B DE B68050 A DEB68050 A DE B68050A DE B0068050 A DEB0068050 A DE B0068050A DE 1179712 B DE1179712 B DE 1179712B
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von farbigen makromolekularen Stoffen Aus den ausgelegten Unterlagen der belgischen Patente 590 317 und 603 733 und aus der deutschen Auslegeschrift 1115 926 ist es bekannt, thermoplastische bzw. härtbare farbige Copolymerisate herzustellen. Hierfür werden auch polymerisierbare Anthrachinonfarbstoffe als farbige Comonomere empfohlen.
  • Angesichts der Bedeutung, die den farbigen Polymerisaten zur Herstellung von Pigmenten, thermoplastischen Formkörpern, thermostabilen Formkörpern und zur gleichzeitigen Färbung und Ausrüstung von Textilien neben vielen weiteren wichtigen Verwendungszwecken zukommt, war es bisher unbefriedigend, daß noch kein polymerisierbarer Farbstoff bekannt war, der es gestattete, Polymerisate mit intensivblauer bis tiefvioletter Färbung herzustellen.
  • So verleiht zwar das in der deutschen Auslegeschrift 1115 926 genannte l-Amino-4-acryloylamino 2-acetyl-anthrachinon den damit hergestellten Polymerisaten eine violette Färbung, aber hinsichtlich der Farbstärke und Brillanz entsprechen sie nicht den strengen Maßstäben, mit denen das Aussehen von Kunststoffartikeln beurteilt zu werden pflegt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man bei einem Verfahren zur Herstellung farbiger makromolekularer Stoffe durch Copolymerisation von Anthrachinonfarbstoffen, die eine copolymerisierbare olefinisch ungesättigte Gruppe tragen, mit anderen farblosen, polymerisierbaren Monomeren in an sich bekannter Weise dann besonders lichtechte, leuchtend-intensivblau bis violettgefärbte Copolymerisate erhält, wenn man als Farbstoffe Ester der l-Amino-4-acryloylaminoanthrachinon-2-carbonsäure der allgemeinen Formel verwendet, in der R für verzweigte und unverzweigte gesättigte aliphatische Reste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Kohlenstoffkette dieser Reste durch Heteroatome unterbrochen sein kann.
  • Die polymerisierbaren Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Formel können z. B. durch Umsetzung von Acrylsäurechlorid mit 1 ,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureestern und diese nach dem Verfahren des deutschen Patents 1 025 079 hergestellt werden.
  • Für die Herstellung der Anthrachinonfarbstoffe wird im Rahmen der Erfindung kein Schutz begehrt.
  • Geeignete Esterreste R in der Formel sind beispielsweise solche, die sich von folgenden Alkoholen ableiten: Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, 2-Methylpropanol, tert.-Butanol, Pentanol, Isopentanol, Hexanol, Cyclohexanol, Octanol, Äthylenglykolmonoäthyläther, 1 ,2-Propylenglykolmonoäthyläther, Äthylenglykolmonoisopropyläther, Diäthylenglykolmonomethyläther, Polyäthylenglykolmonoäthern oder Polypropylenglykolmonoäthern.
  • Die Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Formel, die in unerwartetem Ausmaß polymerisationsfreudig sind, können nach allen Techniken der Copolymerisation copolymerisiert werden, z. B. in Block, Lösung, Suspension und Emulsion. Sie sind bei der Copolymerisation mit den hier üblicherweise in Betracht kommenden farblosen polymerisationsfähigen Monomeren verträglich, und zwar unabhängig davon, ob diese Monomeren noch reaktionsfähige Gruppen tragen oder nicht. Geeignete Monomere sind z. B. alle diejenigen, die in der deutschen Auslegeschrift 1115 926 aufgeführt sind. Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Polymerisate lassen sich zu Pigmenten, Fäden, Folien und Formkörpern weiterverarbeiten oder dienen in Form von Lösungen und Dispersionen zur Färbung und Ausrüstung von Textilien.
  • Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.
  • Beispiele 1 bits 16 Eine Mischung aus 90Teilen Wasser, 21 Teilen Acrylsäurebutylester, 7,5 Teilen Methacrylsäureamid, 5,5 Teilen einer 200/0eigen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes eines suffierten Umsetzungsproduktes von Isooctylphenol mit 25 Mol Äthylenoxyd, 0,4 Teilen einer 500/igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes des suffierten Ricinusöls und 0,5 Teilen Kaliumpersulfat wird unter Stickstoffatmosphäre auf 800 C erhitzt und dabei kräftig gerührt. Wenn die Poly merisation einsetzt, gibt man im Verlauf von einer Stunde eine Mischung aus 76 Teilen Wasser, 4 Teilen l-Amino-4-acryloylaminoanthrachinon-2-carbonsäureisopropylester, 87,5 Teilen Acrylsäurebutylester, 7,5 Teilen Methacrylsäureamid, 22,5 Teilen Methacrylsäuremethylester, 1 Teil einer 20%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes eines suffierten Umsetzungsproduktes von Isooctylphenol mit 25 Mol Äthylenoxyd, 0,8 Teilen einer 500/igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes des sulfierten Ricinusöls sowie getrennt davon 1 Teil Kaliumpersulfat in 20 Teilen Wasser hinzu und hält die Temperatur weitere 5 Stunden auf 80" C.
  • Man erhält eine 44,3%ige blauviolette Dispersion.
  • Zum Nachweis der vorteilhaften Eigenschaften werden 50 Teile der Dispersion mit 47 Teilen Wasser, 2,5 Teilen einer 85%igen wäßrigen Lösung der Dimethylolverbindung von Butandiol-l ,4diurethan, 0,5 Teilen Ammoniumnitrat und 0,2 Teilen des Natriumsalzes des sulfierten Ölsäure-hexamethylenimids gemischt.
  • Mit dieser Flotte wird ein Baumwollgewebe getränkt, auf einen Rahmen gespannt und 1 Stunde bei 1400 C getrocknet. Man erhält eine wasch-, reib- und lichtechte strahlend blauviolette Färbung.
  • Nach der gleichen allgemeinen Herstellungsvorschrift erhält man gleichartig zusammengesetzte, ebenfalls blauviolette Dispersionen aus anderen monomeren Farbstoffen gemäß der angegebenen Formel.
  • Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
    Zusammensetzung der Ausgangsmono-
    merengemische in Gewichtsprozent
    Bei- im Alkohol der Estergruppe 1 = farbiges Monomeres Feststoffgehalt Lichtechtheit
    spiel 'm mo"omeren Anthrachinon- ab = Methacrylsãuremethylester der Dispersion auf Baumwolle
    c b = Methacrylamid
    1 laib c
    1 Propanol 5
    2 Butanol 2,6 72,4 15 10 52,0 4 bis 5
    3 Pentanol 2,6 72,4 15 10 45,3 5
    4 Hexanol 2,6 72,4 15 10 43,8 5 bis 6
    5 Octanol 2,6 72,4 15 10 41,8 nicht bestimmt
    6 2-Methylpropanol 2,6 72,4 15 10 40,6 5 bis 6
    7 2-Methylpropanol 8,4 65,6 15,6 10,4 37,7 6
    8 2-Methylpropanol 13 62 15 10 49,3 6
    9 3-Methylbutanol 2,6 72,4 15 10 44,9 nicht bestimmt
    10 6-Methylheptanol 2,6 72,4 15 10 44,7 nicht bestimmt
    11 Äthylenglykolmonoäthyl- 2,6 72,4 15 10 45,9 6
    äther
    12 Äthylenglykolmonopropyl- 2,6 72,4 15 10 44,4 6
    äther
    13 Äthylenglykolmonobutyl- 2,6 72,4 15 10 44,7 6
    äther
    14 Äthylenglykolmonoiso- 2,6 72,4 15 10 45,7 6
    propyläther
    15 Äthylenglykolmonoiso- 2,7 72,3 15 10 45,3 nicht bestimmt
    pentyläther
    16 Diäthylenglykolmono- 2,6 72,4 15 10 45,6 6
    methyläther

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von farbigen makromolekularen Stoffen durch Copolymerisation von Anthrachinonfarbstoffen, die eine copolymerisierbare olefinisch ungesättigte Gruppe tragen, mit anderen farblosen polymerisierbaren Monomeren in an sich bekannter Weise, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß man hierzu als Farbstoffe Ester der l-Amino-4-acryloylaminoanthra chinon-2-carbonsaLlre der allgemeinen Formel verwendet, in der R für verzweigte und unverzweigte aliphatische gesättigte Reste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Kohlenstoffkette dieser Reste durch Heteroatome unterbrochen sein kann.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 115 926; ausgelegte Unterlagen der belgischen Patente Nr. 590 317, 603 733.
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