DE1176644B - Verfahren zur Herstellung von dimerem Perchlorallen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von dimerem PerchlorallenInfo
- Publication number
- DE1176644B DE1176644B DEC28773A DEC0028773A DE1176644B DE 1176644 B DE1176644 B DE 1176644B DE C28773 A DEC28773 A DE C28773A DE C0028773 A DEC0028773 A DE C0028773A DE 1176644 B DE1176644 B DE 1176644B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- perchlorallene
- dimeric
- chloride
- reaction
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- -1 N, N-disubstituted amides Chemical class 0.000 claims description 8
- PESRQAJMODNGJN-OWOJBTEDSA-N (E)-2,3,4,4,4-pentachlorobut-2-enoyl chloride Chemical compound Cl/C(/C(=O)Cl)=C(\C(Cl)(Cl)Cl)/Cl PESRQAJMODNGJN-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N Hexachloro-1,3-butadiene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAXQCYDCBHPIAB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentachloroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl MAXQCYDCBHPIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDHFDXDMKYJPSC-UHFFFAOYSA-N N-ethylphenylacetamide Chemical compound CCNC(=O)CC1=CC=CC=C1 QDHFDXDMKYJPSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
- C07C17/281—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons of only one compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/02—Halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von dimerem Perchlorallen Es ist bekannt, dimeres Perchlorallen, das auch als b-CßCI8 bezeichnet wird (Liebigs Annalen, 600 [1954[, Seite 1 ff), durch Erhitzen von Pentachlorpropen mit starken Alkalien in organischen Lösungsmitteln herzustellen. Dieses Verfahren führt nur zu geringen Ausbeuten und hat den Nachteil, daß bei relativ hohen Temperaturen gearbeitet werden muß. Es ist weiterhin bekannt, durch Erhitzen des Perchlorvinylessigsäureäthylesters bzw. des isomeren Perchlorcrotonsäureäthylesters mit starken Alkalien dimeres Perchlorallen herzustellen. Auch bei diesem Verfahren, welches hohe Reaktionstemperaturen erfordert, wird dimeres Perchlorallen nur in geringen Ausbeuten erhalten.
- Es wurde nun gefunden, daß man dimeres Perchlorallen in guter Ausbeute herstellen kann, wenn man auf Perchlorvinylacetalchlorid oder Perchlorcrotonylchlorid N,N-disubstituierte Amide niederer aliphatischer Carbonsäuren einwirken läßt. Das als Ausgangsstoff verwendete Perchlorvinylacetylchlorid bzw. Perchlorcrotonylchlorid ist auf einfache Weise durch Chlorieren des Alkoxypentachlorbutadiens zugänglich, das aus dem wohlfeilen Hexachlorbutadien, z. B. durch Umsetzen mit Alkoholaten, erhalten werden kann. Für die Umsetzung geeignete N,N-disubstituierte Carbonsäureamide sind z. B. Dimethylformamid, Diäthylformamid, Dimethylacetamid, Diäthylacetamid, Äthylphenylacetamid. Insbesondere werden die N,N-dialkyl-substituierten Formamide verwendet. Die N,N-disubstituierten Carbonsäureamide werden mindestens in Mengen von 1 Mol je Mol Perchlorvinylacetylchlorid- bzw. Perchlorcrotonylchlorid eingesetzt. Es ist möglich, einen Überschuß zu verwenden und die Umsetzung ohne zusätzliche organische Lösungsmittel durchzuführen.
- Als Lösungsmittel eignen sich mit Wasser nicht mischbare, indifferente Lösungsmittel, z. B. Äther, wie Diäthyläther, Dibutyläther, oder Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Benzin, Benzol, Toluol. Bei einer besonders geeigneten Ausführungsform des Verfahrens wird die Umsetzung in Gegenwart einer tertiären organischen stickstoffhaltigen Base oder in Gegenwart von Alkalicarbonaten durchgeführt; geeignete tertiäre organische Basen sind z. B. Trimethylamin, Triäthylamin, Dimethylanilin, Chinolin, Pripropylamin, Tributylamin. Als Alkalicarbonate eignen sich sowohl die neutralen als auch die sauren Carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat; hierunter soll auch Ammoniumcarbonat verstanden werden. Die Reaktionstemperatur liegt bei Verwendung der genannten organischen Basen oder Alkalicarbonate zwischen 20 und 80"C, vorzugsweise zwischen 30 und 50"C, ohne diese Zusätze werden Reaktionstemperaturen zwischen 50 und 150"C, vorzugsweise zwischen 60 und 100"C, angewendet.
- Die Umsetzung wird im allgemeinen derart vorgenommen, daß man die Reaktionsteilnehmer mischt, gegebenenfalls auch unter Mithilfe eines Lösungsmittels, und die Mischung erwärmt, wobei es gegebenenfalls zwecksmäßig ist, während des Reaktionsablaufes zu kühlen. Jedoch kann auch das N,N-disubstituierte Carbonsäureamid vorgelegt und das Perchlorvinylchlorid bzw. Perchlorcrotonylchlorid nach und nach zugegeben werden. Die Aufarbeitung des Umsetzungsgemisches erfolgt im allgemeinen durch Verdünnen mit Wasser und Abtrennen der organischen Phase durch Extraktion oder durch Abfiltrieren des ausgefallenen Salzes. Aus der organischen Phase wird nach Abtrennung des Lösungsmittels das dimere Perchlorallen erhalten. Wird die Umsetzung in Gegenwart der Alkalicarbonate vorgenommen, ist es vorteilhaft, in Gegenwart eines der genannten, nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel zu arbeiten.
- Das dimere Perchlorallen eignet sich als Flammschutzmittel für Kunststoffe wie Polyester oder dient als Zwischenprodukt zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
- Beispiel 1 27,7 g (= 0,1 Mol) Perchlorcrotonsäurechlorid (bzw.
- Perchlorvinylessigsäurechlorid) werden mit 100 ml Dimethylformamid 1,5 Stunden unter Rückfluß auf 70"C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird mit 200 ml Wasser versetzt, mit Äther erschöpfend extrahiert und die Ätherlösung eingedampft. Es hinterbleiben 11,5 g Rückstand, die nach dem Umkristallisieren aus Methanol 6,5 g reines dimeres Perchlorallen ergeben. Das entspricht einer Ausbeute von 36 0/o der Theorie.
- F. 91 bis 92"C.
- Beispiel 2 In eine Aufschlämmung von 53 g Natriumcarbonat (0,5 Mol) in 100 ml Dimethylformamid werden unter Kühlen 138,5 g (= 0,5 Mol) Perchlorcrotonylchlorid eingetropft. Die Reaktionstemperatur wird durch Kühlung auf 20 bis 30"C gehalten. Nach Beendigung der CO2-Entwicklung wird mit Äther und Wasser versetzt. In der wäßrigen Phase werden 58,5 g NaC1 (= 1000/, der Theorie) ermittelt. Aus der Ätherphase werden nach dem Abdampfen und der Umkristallisation aus Methanol 86 g (= 96,70/o der Theorie) dimeres Perchlorallen erhalten. F. 92"C.
- Beispiel 3 Eine Mischung von 0,1 Mol Dimethylformamid und 0,1 Mol Perchlorcrotonylchlorid in 100 ml Äther wird zu einer ätherischen Suspension von 0,1 Mol Natriumcarbonat unter Rühren und Rückflußkühlen getropft. Das ausgeschiedene Kochsalz wird abfiltriert und der Äther eingedampft. Nach der Umkristallisation aus Methanol werden 16,7 g dimeres Perchlorallen erhalten, das sind 9401o der Theorie. F 92 bis 93"C.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von dimerem Perchlorallen, dadurch gekennzeichnet, daß man Perchlorvinylacetylchlorid oder Perchlorcrotonylchlorid mit mindestens der äquivalenten Menge von N,N-disubstituierten Amiden niederer aliphatischer Carbonsäuren bei 50 bis 150"C umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von tertiären organischen stickstoffhaltigen Basen oder von Alkalicarbonaten bei 20 bis 80°C, vorzugsweise bei 30 bis 50"C, durchführt.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC28773A DE1176644B (de) | 1962-12-27 | 1962-12-27 | Verfahren zur Herstellung von dimerem Perchlorallen |
| US332839A US3402211A (en) | 1962-12-27 | 1963-12-23 | Process for the production of perchlorallene dimers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC28773A DE1176644B (de) | 1962-12-27 | 1962-12-27 | Verfahren zur Herstellung von dimerem Perchlorallen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1176644B true DE1176644B (de) | 1964-08-27 |
Family
ID=7018756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC28773A Pending DE1176644B (de) | 1962-12-27 | 1962-12-27 | Verfahren zur Herstellung von dimerem Perchlorallen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3402211A (de) |
| DE (1) | DE1176644B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1216294B (de) | 1963-05-10 | 1966-05-12 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorpropencarbonsaeurechlorid |
-
1962
- 1962-12-27 DE DEC28773A patent/DE1176644B/de active Pending
-
1963
- 1963-12-23 US US332839A patent/US3402211A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1216294B (de) | 1963-05-10 | 1966-05-12 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorpropencarbonsaeurechlorid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3402211A (en) | 1968-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE197308C (de) | ||
| DE3308922A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fettsaeureestern der ascorbinsaeure | |
| DE1593865C3 (de) | Verfahren zur Isolierung von 4,4'-Diaminodiphenylmethan aus Polyphenylmethylenpolyamingemischen | |
| DE1176644B (de) | Verfahren zur Herstellung von dimerem Perchlorallen | |
| CH626330A5 (en) | Process for preparing benzoyl cyanide | |
| DE930751C (de) | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure aus p-Xylylendichlorid | |
| DE2708185B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von a -Ketocarbonsäuren (B) | |
| DE955233C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittrichlorhydrin | |
| CH626332A5 (de) | ||
| DE1005062B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohepten-(1)-carbonsaeure-(1) bzw. deren Estern | |
| DE935362C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid | |
| DE946986C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Acetotetronsaeuren | |
| DE2233489C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Octachlordipropyläther | |
| DE1768114A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Ketoglutarsaeure | |
| AT163638B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorphenoxyalkylcarbonsäureverbindungen | |
| DE2060329C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzamiden | |
| DE888846C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Carbaminsaeureestern | |
| DE668968C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazaphenanthrenen | |
| AT210870B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten 5,6-Dimethylen-bicyclo-[2,2,1]-heptenen-(2) | |
| DE865441C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketolverbindungen | |
| DE609866C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Hydrouracils | |
| DE947370C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Thionylamino-2-oxy-benzoylchlorid | |
| AT218007B (de) | Verfahren zur Herstellung von Perchlordiphenylendioxyd | |
| DE1793350C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von alkylsubstituierten Glutarsäuren | |
| DE3026587C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von exo-Tetrahydrodicyclopentadien durch Hydrierung von endo-Dicyclopentadien und anschließende Isomerisierung des erhaltenen endo-Tetrahydrodicyclopentadiens |