DE117251C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE117251C DE117251C DE1899117251D DE117251DA DE117251C DE 117251 C DE117251 C DE 117251C DE 1899117251 D DE1899117251 D DE 1899117251D DE 117251D A DE117251D A DE 117251DA DE 117251 C DE117251 C DE 117251C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzene
- hydroquinone
- sulfuric acid
- anode
- quinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC=CC1=O WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K Iron(III) chloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N lead(II) oxide Inorganic materials [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
- M 117251 KLASSE Mq.
Bleisuperoxyd in verdünnter Schwefelsäure oxydirt Benzol zu Chinon:
3PbOs + ^SO1H2+ C6H6 =
3PoSO4 + C6H1O3 + 4-H8O.
Diese Reaction gestaltet sich im elektrolytischen Bade zu einer continuirlichen, indem
das an einer Blei- bezw. Bleisuperoxydanode in wässeriger Schwefelsäure bei Stromdurchgang
entstehende Bleisuperoxyd im statu nascendi zur stetigen Oxydation von Benzol zu
Chinon benutzt wird. Während des Stromdurchganges wird das Benzol in der verdünnten
Schwefelsäure durch starkes Rühren emulsionsartig vertheilt. Das nach Beendigung der
Operation gröfstentheils. in dem überschüssigen Benzol gelöste Chinon ist sehr rein, vollständig
und leicht flüchtig, von bekanntem intensivem Geruch und wird durch Ammoniak sofort gebräunt.
Diesem entgegen erhielten nun Gatter mann
und Friedrichs (Ber. d. deutsch, ehem. Gesellsch. 27, 1894, S. 1942) bei einer elektrolytischen
Oxydation von Benzol gelöst in alkoholischer Schwefelsäure mit Platinelektroden neben viel harziger Substanz geringe Mengen
Hydrochinon und sagen am Schlufs ihrer Mittheilung: »wir bemerken noch, dafs die Umwandlung
des Benzols in Hydrochinon keine glatte ist, da 20 ecm Benzol im günstigsten
Falle etwa 2 g rohes Hydrochinon geben«.
Die hier von Gattermann und Friedrichs angewendeten Versuchsbedingungen: Elektrolyse
einer Lösung von Benzol in alkoholischer Schwefelsäure mit Platinelektroden stehen mit
dem oben beschriebenen Verfahren in keiner Beziehung.
Bei dem vorliegenden Verfahren kann man, um zu Chinon zu gelangen, mit oder ohne
Diaphragma arbeiten; doch empfiehlt es sich, und die folgenden Angaben beziehen sich
hierauf, mit Diaphragma zu operiren, da man in diesem Falle das zuerst im Anodenraum
gebildete Chinon später im Kathodenraum desselben elektrolytischen Apparates mittelst
Blei- oder Zinkkathode in Hydrochinon überführen und an der Anode gleichzeitig wieder
Benzol oxydiren kann. Diese beiden gleichzeitig verlaufenden Reactionen: Oxydation des
Benzols an der Anode und Ueberführung des hier erhaltenen Chinons in Hydrochinon an der
Kathode gehören untrennbar zusammen.
In einem mit Thondiaphragma versehenen, ca. 30 mm schmalen, aufrecht stehenden
Glaskasten von ca. 20 cm im Quadrat befindet sich im Anodenraum eine während der
Elektrolyse schnell vertical rotirende Bleischeibe als Anode, die vorher mechanisch oder elektrochemisch
mit einer Schicht von Bleisuperoxyd überzogen ist. Diese Bleianode hat einen Durchmesser von 20 cm, bietet also dem
durchgehenden Strome, der stets auf 3 Ampere (bei 4 Volt) gehalten wurde, eine Oberfläche
von 3 qdem. In diesem Anodenraum werden 150 ecm ioproc. wässerige Schwefelsäure mit
90 g Benzol Übergossen und unter schneller
Rotation der Anode der Strom hindurchgeleitet.
Nach Beendigung der Operation an der Anode wird die gelbgefärbte chinonhaltige
Mischung des überschüssigen Benzols und der verdünnten Schwefelsäure in den Kathodenraum
gebracht und unter kräftigem Rühren das Chinon in Hydrochinon übergeführt. Während
dieser Operation dient der Anodenraum zu einer neuen Oxydation von Benzol u. s. f.
Nach vollendeter Ueberführung des Chinons in Hydrochinon befindet sich dieses in der
verdünnten Schwefelsäure, während das darüber stehende, nun farblose Benzol nur eine ganz
geringe Spur von Hydrochinon enthält und sofort wieder behufs fortgesetzter Oxydation in
den Anodenraum gebracht wird. Aus der verdünnten Schwefelsäure wird das Hydrochinon
mit Aether ausgeschüttelt und nach Abdestillation desselben das Rohhydrochinon erhalten.
Die drei folgenden Operationen werden unter folgenden Versuchsbedingungen durchgeführt:
Inhalt des Anodenraumes: 150 ecm ioproc.
wässerige Schwefelsäure ■ und 90 g Benzol. Der Kathodenraum enthält ebenfalls ioproc.
Schwefelsäure bezw. die fertige Mischung des Anodenraumes.
Strom: 3 Ampere bei 4 Volt und 3 qdcm Anodenfläche.
Versuch 1. Versuchsdauer: 2 Stunden, erhalten ι ,81 g helles Rohhydrochinon.
Versuch 2. Versuchsdauer: 3 Stunden, erhalten 2,30 g helles Rohhydrochinon.
Versuch 3. Versuchsdauer: 4 Stunden, erhalten 3,24 g helles Rohhydrochinon.
Der Verbrauch an Benzol schwankte bei den drei einzelnen Versuchen zwischen 4 und 5 g.
Diese 7,35 g Rohhydrochinon in Wasser gelöst, mit Kohle entfärbt, mit Aether ausgegeschüttelt,
geben nach dem Abdestilliren des Aethers 6,6 g reines weifses Hydrochinon. Schmelzpunkt 169 bis 170. Dasselbe giebt die
Silberreduction, liefert mit Eisenchloridlösung Chinon und zeigt mit Ammoniak Braunfärbung.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Chinon und Hydrochinon, darin bestehend, dafs man Benzol in wässeriger Schwefelsäure der Elektrolyse unter Anwendung einer Bleianode unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT5128D AT5128B (de) | 1899-11-09 | 1901-02-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE117251C true DE117251C (de) |
Family
ID=386527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1899117251D Expired - Lifetime DE117251C (de) | 1899-11-09 | 1899-11-09 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE117251C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0337175A1 (de) * | 1988-03-24 | 1989-10-18 | Ministero Dell' Universita' E Della Ricerca Scientifica E Tecnologica | Elektrochemische Synthese von 2-Aryl-Hydrochinonen |
-
1899
- 1899-11-09 DE DE1899117251D patent/DE117251C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0337175A1 (de) * | 1988-03-24 | 1989-10-18 | Ministero Dell' Universita' E Della Ricerca Scientifica E Tecnologica | Elektrochemische Synthese von 2-Aryl-Hydrochinonen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE368767T1 (de) | Durchgehendes verfahren zur herstellung von alkalimetall-perchlorat. | |
| DE117251C (de) | ||
| DE1299291B (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Isolierung von Adipinsaeuredinitril aus Gemischen der elektrolytischen hydrierenden Dimerisierung von Acrylnitril | |
| DE2728171A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von wasserstoff und 0uerstoff aus wasser | |
| DE2108623C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrochinon durch elektrochemische Umwandlung von Benzol | |
| DE2920562A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-halogen-6,9 alpha -oxydo-prostaglandin- derivaten | |
| DE1768584A1 (de) | Verfahren zur elektrolytischen Hydrodimerisation | |
| DE3028757A1 (de) | Verfahren zur herstellung von p-tert.-butylbenzaldehyd | |
| DE166181C (de) | ||
| DE173977C (de) | ||
| DE117129C (de) | Verfahren zur Aktivirung von elektrolytisch gewonnenem Sauerstoff | |
| DE591511C (de) | Verfahren zur elektrolytischen Abscheidung von Chrom | |
| DE139567C (de) | ||
| DE252759C (de) | ||
| DE163842C (de) | ||
| DE485714C (de) | Herstellung von aktiven Sauerstoff enthaltenden Verbindungen | |
| DE656147C (de) | Herstellung von Hyposulfiten | |
| CH642660A5 (en) | Process for the preparation of enones of the narwedine type and their derivatives | |
| DE223208C (de) | ||
| DE725742C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Dicarbonylverbindungen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe | |
| DE263286C (de) | ||
| DE276059C (de) | ||
| DE296091C (de) | ||
| DE462153C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminophenolen | |
| DE1543099C (de) | Verfahren zur reduktiven Dimerisierung von Acrylnitril zu Adipinsäuredinitril |