DE1162630B - Erdoeldestillat-Treib- und -Brennstoff von einem Siedebereich zwischen 120 und 400íÒC - Google Patents

Erdoeldestillat-Treib- und -Brennstoff von einem Siedebereich zwischen 120 und 400íÒC

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DE1162630B
DE1162630B DEE20405A DEE0020405A DE1162630B DE 1162630 B DE1162630 B DE 1162630B DE E20405 A DEE20405 A DE E20405A DE E0020405 A DEE0020405 A DE E0020405A DE 1162630 B DE1162630 B DE 1162630B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: ClOl
Deutsche Kl.: 46 a6 - 7
Nummer: 1162 630
Aktenzeichen: E 20405 IV d / 46 a6
Anmeldetag: 6. Januar 1961
Auslegetag: 6. Februar 1964
Für diese Anmeldung werden die Prioritäten vom 19. Januar, 3. Mai, 9. Mai und 19. August 1960 aus denUSA.-Patentanmeldungen Serial Nos. 3260,26 407, 27 525, 50 569 und 50 570 in Anspruch genommen.
Die Erfindung betrifft Erdöldestillat-Treib- oder -Brennstoffe, insbesondere Heizöle und Dieseltreibstoffe, Leuchtöl und Turbinendüsentreibstoffe für Flugzeuge, die ein verbessertes Tieftemperaturverhalten aufweisen.
Mit steigender Verwendung von Kohlenwasserstofftreib- und -brennstoffen aller Art ist in Gegenden, die tiefen Temperaturen ausgesetzt sind, eine ernste Schwierigkeit entstanden, die auf das Verhalten der Treib- und Brennstoffe in der Kälte zurückzuführen ist. Besonders ernste Probleme bestehen bei Heizölen, Diesel- und Düsentreibstoffen, die zu hohe Stockpunkte haben und daher zu Verteilungsschwierigkeiten und/oder Betriebsschwierigkeiten führen. So wird z. B. die Verteilung von Heizölen durch Pumpen oder Abhebern bei Temperaturen in der Gegend des Stockpunktes des Öles schwierig oder unmöglich. Außerdem läßt sich die Strömung des Öles durch die Filter bei derartigen Temperaturen nicht mehr aufrechterhalten, was zum Versagen der betreffenden Anlage führt.
Ferner hat das Tief temperaturverhalten von Erdöldestillat-Treib- und -Brennstoffen eines Siedebereiches von 120 bis 427° C in den letzten Jahren infolge des steigenden Bedarfs nach solchen Treib- und Brennstoffen in subarktischen Gebieten und infolge der Entwicklung der Turbinendüsenflugzeuge, die in Höhen fliegen können, wo Temperaturen von —45° C oder darunter vorkommen, steigende Beachtung gefunden.
Es ist bekannt, zu Schmierölen Stockpunkterniedriger zuzusetzen. Diese Schmierölzusätze werden meist durch Alkylierung von Benzol oder Naphthalin oder Derivaten derselben, durch Polymerisation niedermolekularer Methacrylsäureester oder durch Kondensa'cionspolymerisation hergestellt.
Die am besten bekannten Stockpunkterniedriger für Schmieröle werden entweder durch Kondensieren aromatischer Verbindungen mit langkettigen Paraffinen, wie Wachs, oder durch Kondensieren olefinisch ungesättigter Ester hergestellt. Insbesondere sind als Stockpunkterniedriger für Schmieröle auch hydroxylgruppenhaltige Polymerisate bekannt, die durch praktisch vollständige Hydrolyse eines Mischpolymerisats aus einem langkettigen oc-Olefinkohlenwasserstoff mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül und einem Vinylester einer niederen Fettsäure erhalten werden.
Erdöldestillat-Treib- und -Brennstoff von einem
Siedebereich zwischen 120 und 400° C
Anmelder:
Esso Research and Engineering Company,
Elizabeth, N. J. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Kühl, Patentanwalt,
Hamburg 36, Esplanade 36a
Als Erfinder benannt:
Stephan Ilnyckyj,
John L. Tiedje, Sarnia, Ontario (Kanada)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 19. Januar 1960 (Nr. 3260)
V. St. v. Amerika vom 3. Mai 1960 (Nr. 26 407)
V. St. v. Amerika vom 9. Mai 1960 (Nr. 27 525)
V. St. v. Amerika vom 19. August 1960
(Nr. 50 569 und Nr. 50 570)
Die stockpunkterniedrigende Wirkung aller dieser bekannten Schmierölzusätze auf Erdöldestillat-Treib- und -Brennstoffe ist jedoch nicht zufriedenstellend.
Die Erdöldestillat-Treib- oder -Brennstoffe von einem Siedebereich zwischen 120 und 400° C enthalten erfindungsgemäß ein Mischpolymerisat aus Äthylen und einem ungesättigten aliphatischen Monomeren mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül, das ein Molekulargewicht zwischen 1000 und 5000, vorzugsweise zwischen 1000 und 3000, aufweist. Beispiele für Monomere, deren Mischpolymerisation mit Äthylen gemäß der Erfindung zu Stockpunkterniedrigern führt, sind Buttersäurevinylester, Valeriansäurevinylester, Capronsäurevinylester, önanthsäurevinylester, Caprylsäurevinylester, Pelargonsäurevinylester, Caprinsäurevinylester, Laurinsäurevinylester und Stearinsäurevinylester.
Allgemein kann der Anteil des ungesättigten Monomeren in dem Mischpolymerisat im Bereich von 1 bis 50% variieren, und in gewissen Fällen können sogar größere Mengen bis zu 60% verwendet werden. Im Falle von Buttersäurevinylester und Valeriansäurevinylester soll der Anteil an dem Ester im Mischpolymerisat vorzugsweise 14 Molprozent nicht überschreiten und insbesondere zwischen 0,6 und 10 Molprozent liegen, während im Falle der Capronsäure-, Pelargonsäure- und Caprinsäureester die Menge des
409 507/231
3 4
Monomeren vorzugsweise im Bereich von 7 bis 15MoI- Mischpolymerisation wird als vollständig betrachtet,
prozent und insbesondere bei 11 Molprozent liegt. wenn der stündliche Druckabfall geringer als 3,4 atü
Die polymeren Stockpunkterniedriger können erfin- ist. Dann werden das Lösungsmittel und das nicht
dungsgemäß zusammen mit den verschiedensten an- umgesetzte Monomere im Vakuum von dem Produkt
deren Zusätzen angewandt werden, die man üblicher- 5 abgetrieben.
weise den obengenannten Treib- und Brennstoffen Nach einem bevorzugten Verfahren werden bessere
beigibt. Typische Zusätze dieser Art sind Rostinhibi- Ergebnisse erzielt, wenn man das Monomere und bzw.
toren, Antiemulgiermittel, Korrosionsinhibitoren, Oxy- oder den Katalysator während der Reaktion stufen-
dationsverzögerer, Dispergiermittel, Farbstoffe, Färb- weise zusetzt.
Stoffstabilisatoren, Trübungsinhibitoren und antista- io Für die Herstellung der Mischpolymerisate wird
tische Mittel. Oft ist es zweckmäßig, Zusatzkonzen- hier Patentschutz nicht beansprucht,
träte herzustellen und auf diese Weise dem betreffenden Ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäß
Treib- oder Brennstoff sämtliche Zusätze auf einmal zu verwendenden Stockpunkterniedrigers kann z. B.
hinzuzufügen. folgendermaßen durchgeführt werden: Das Reaktions-
Die Molekulargewichte der Mischpolymerisate wer- 15 gefäß wird mit 400 cm3 Benzol beschickt, dann auf
den nach der Methode von K.Rast (Berichte der etwa 1500C erhitzt und unter einen Äthylendruck
Deutschen Chemischen Gesellschaft, 55 [1922], S. 1051 von 63 kg/cm2 gesetzt,
und 3727) bestimmt. Hierauf wird das Monomere, z. B. der Vinylester,
Die oben beschriebenen Mischpolymerisate werden verdünnt mit 150 cm3 Benzol und außerdem eine
dem Erdöldestillat-Treib-und -Brennstoff vom Siede- 20 Lösung von 15 cm3 Di-tert.-butylperoxyd in 105 cm3
bereich 120 bis 4000C in Konzentrationen im Bereich Benzol zugesetzt.
von etwa 0,002 bis 0,2, vorzugsweise von etwa 0,01 bis Das Monomere wird gleichmäßig im Verlaufe von
0,05 Gewichtsprozent zugesetzt. 2 Stunden, das Di-tert.-butylperoxyd gleichmäßig im
Überraschenderweise haben diese Mischpolymerisate Verlaufe von 3 Stunden zugesetzt,
von niedrigem Molekulargewicht keine Wirkung auf 25 Nach Zugabe der Reaktionsteilnehmer einschließlich
die Stockpunkte von Schmierölen, was auf den des Katalysators wird V2 Stunde wärmebehandelt und
Unterschied in der Struktur zwischen den in Schmier- das Gemisch dann auf 66°C erkalten gelassen. Diese
ölen enthaltenen Wachsen und den in Destillaten Temperatur liegt unter dem Siedepunkt des Benzols,
mittlerer Siedelage enthaltenen Wachsen hindeutet. Das Produkt wird dann aus dem Reaktionsgefäß
Die Mischpolymerisate von niedrigem Molekular- 30 entfernt und das Benzol abgetrieben,
gewicht können nach jedem beliebigen bekannten Typische Destillatbrennstoffe von einem Siede-
Verfahren mit Hilfe von Peroxyden hergestellt werden. bereich zwischen 120 und 4000C, denen die erfindungs-
Unter Umständen kann es vorteilhaft sein, zuerst ein gemäßen Zusätze beigegeben werden können, sind
Polymerisationsprodukt von höherem mittlerem Mole- Heizöle mittlerer Siedelage. Diese Brennstoffe sind
kulargewicht herzustellen und aus diesem dann ein 35 vom technischen Gütegrad und besitzen die folgenden
Produkt zu gewinnen, welches ein Molekulargewicht typischen Kennwerte:
im Bereich von etwa 1000 bis 3500 besitzt. Da solche Zusammensetzung
Polymerisationsprodukte normalerweise aus Gemi- Destillatgasöl 40
sehen von Mischpolymerisaten bestehen, deren Mole- Katalytisch gespaltenes Gasöl .... 60
kulargewichte über einen weiten Bereich verteilt sind, 4° Kennwerte
besteht ein gutes Verfahren zur Gewinnung desjenigen Spezifisches Gewicht 0,8811
Teiles des Produktes, der Molekulargewichte im ASTM-Stockpunkt ohne Zusatz, ° C —6,7
Bereich von 1500 bis 3000 aufweist, darin, das Produkt Flammpunkt nach P e η s k y —
mit einem Lösungsmittel, wie n-Heptan oder Methyl- Martin, 0C 89
äthylketon, zu extrahieren. Andere Methoden zur 45 ASTM-Destillation, 0C
Gewinnung von Polymerisaten von niedrigem Mole- Siedebeginn 203
kulargewicht sind der thermische Abbau von Poly- lO°/o 255,5
merisaten von hohem Molekulargewicht oder die 50 % 296,5
Behandlung von Polymerisaten von hohem Molekular- 90 °/o 322
gewicht mit Ozon, um die Polymerketten zu zerbrechen. 50 Siedeende 340
Weitere Methoden sind dem Fachmann bekannt. Die durch den Zusatz der erfindungsgemäßen Zu-
Ein sehr vorteilhaftes Verfahren besteht darin, die sätze erzielbaren Vorteile ergeben sich aus den folgen-
Mischpolymerisation in Lösung in Benzol unter den Tabellen. Alle darin angegebenen Stockpunkte
Verwendung von Di-tert.-butylperoxyd als Erreger sind nach der ASTM-Prüfnorm D-97-47 bestimmt,
bei einer Temperatur im Bereich von etwa 127 bis 55 Eine Anzahl von Prüfungen wird mit verschiedenen
204° C durchzuführen. Die bevorzugte Temperatur Mischpolymerisaten in einem Gemisch aus gleichen
liegt im Bereich von 143 bis 163°C, z.B. bei etwa Anteilen ungespaltenen und gespaltenen Gasöls aus-
15O0C. Der Druck liegt im Bereich von etwa 42 bis 105, geführt. Das ungespaltene Gasöl siedet im Bereich
vorzugsweise von 56 bis 70kg/cm2 und kann z.B. von etwa 177 bis 371°C, das gespaltene im Bereich
63 kg/cm2 betragen. Der Autoklav oder die sonstige 60 von etwa 177 bis 343°C. Das Gemisch hat einen
Vorrichtung, die das Lösungsmittel, den Erreger und Stockpunkt von —6,7°C. Die verschiedenen PoIy-
das Monomere, z. B. den Vinylester, enthält, wird merisate sind bei verschiedenen Drücken und sonstigen
etwa dreimal mit Stickstoff und zweimal mit Äthylen unterschiedlichen Arbeitsbedingungen hergestellt. Wie
ausgespült und dann mit so viel Äthylen beschickt, bereits erwähnt, sind die kritischen Faktoren hin-
daß beim Erhitzen auf die Reaktionstemperatur der 65 sichtlich der Polymerisate ihr Molekulargewicht und
gewünschte Druck entsteht. Während der Mischpoly- die Konzentration an Caprylsäurevinylester im Misch-
merisation wird jedesmal, wenn der Druck um etwa polymerisat. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in
6,8 atü gefallen ist, weiteres Äthylen zugesetzt. Die der folgenden Tabelle zusammengestellt.
5 6
Tabelle I
Synthese und stockpunkterniedrigende Wirksamkeit von Mischpolymerisaten
aus Äthylen und Caprylsäurevinylestern Synthesebedingungen: 61,2 atü; 149°C; gelöst in 655 cm3 Benzol; Fassungsvermögen des Reaktionsgefäßes 3,7851
2(D
Versuch Nr. 3(2)
Vinylester
n-Caprylsäureester
2-Äthylcapronsäureester
Vinylester, g
Vinylester, g/Min
Di-tertbutylperoxyd, g
Di-tertbutylperoxyd, g/Min
Mischpolymerisationsdauer, Stunden
Produkt
Ausbeute, g
Mischpolymerisat, g/g Peroxyd
Caprylsäurevinylester, Gewichtsprozent Caprylsäurevinylester, Molprozent Molekulargewicht
423
35,5
47,3
13,1
1780
ASTM-Stockpunkt(3), 0C
0,015 % Mischpolymerisat —26 -15 -20,5 —20,5
0,025 % Mischpolymerisat -45,5 —20,5 -26 -43
C) 102 atü.
(2) 81,5 atü.
O Gemisch aus gleichen Anteilen ungespaltenen und gespaltenen Gasöles; ASTM-Stockpunkt —6,70C.
200
1,66
11,9
0,066
3,5
unlöslich
in Benzol
und
Phenan-
thren
573
48,2
50,5
14,3
3570
461 38,7 43,0 10,9 2657
277 2,3 11,9 0,066
3,5
548 46,0 34,9 8,0 3030
-12 -31,5
Aus den obigen Werten ergibt sich, daß die wirksamsten Stockpunkterniedriger die Mischpolymerisate Nr. 1 und 4 sind. In einer Konzentration von 0,025 Gewichtsprozent drückt das Mischpolymerisat Nr. 1, welches 47,3 Gewichtsprozent n-Caprylsäurevinylester enthält, den Stockpunkt des Bezugsöles von —6,7 auf —45,5°C herab. Einen ähnlichen Wirkungsgrad zeigt das Mischpolymerisat Nr. 4, welches 43 Gewichtsprozent 2-Äthylcapronsäurevinylester enthält. Es ist zu beachten, daß das Mischpolymerisat des Esters der verzweigtkettigen Säure ein Molekulargewicht von 2650 und das unter den gleichen Verfahrensbedingungen hergestellte Mischpolymerisat des Esters der geradkettigen Säure ein Molekulargewicht von 1780 hat. Die Mischpolymerisate Nr. 3 und 5, die 50,5 bzw. 34,9 Gewichtsprozent 2-Äthylcapronsäurevinylester enthalten, üben eine geringere stockpunkterniedrigende Wirkung auf das Bezugsöl aus.
Tabelle II
Stockpunkterniedrigende Wirksamkeit von Mischpolymerisaten
aus Äthylen und Buttersäurevinylester bzw. Valeriansäurevinylester
Synthesebedingungen: 61,2 atü; 149°C; gelöst in 655 cm3 Benzol; Fassungsvermögen des Reaktionsgefäßes 3,785 1
Versuch Nr.
3
Vinylester
Buttersäurevinylester 316,3 11,9 456,3 0,066 606 500 Valerian-
2,63 38,3 3,5 50,9 4,17 säurevinyl
25,2 31,7 ester
100 183 7,6 10,2 200
0,83 1,52 2056 2280 1,67
-17,8 -9,4 847 11,9
-34,5 -12 7,12 0,066
41,2 3,5
368 14,7 407
30,9 3700 34,2
17,6 -6,4 29,7
5,0 -6,7 8,5
— 2300
-17,8 -23,5
23,5 -54
Vinylester, g
Vinylester, g/Min
Di-tert.butylperoxyd, g
Di-tert.butylperoxyd, g/Min
Mischpolymerisationsdauer, Stunden
Produkt
Ausbeute, g
Mischpolymerisat, g/g Peroxyd
Vinylester, Gewichtsprozent
Vinylester, Molprozent
Molekulargewicht
ASTM-Stockpunkt*, 0C
0,015 Gewichtsprozent Mischpolymerisat
0,025 Gewichtsprozent Mischpolymerisat
* Gemisch aus gleichen Teilen ungespaltenen und gespaltenen Sarnia-Gasöles; ASTM-Stockpunkt —6,70C.
Aus Tabelle II ist ersichtlich, daß die wirksamsten prozent drückt das Mischpolymerisat Nr. 2, welches Stockpunkterniedriger die Mischpolymerisate Nr. 2 7,6 Molprozent Buttersäurevinylester enthält, den und 5 sind. In einer Konzentration von 0,025 Gewichts- Stockpunkt des Bezugsöles von —6,7 auf —34,5° C
herab. Ein noch wirksameres Mischpolymerisat ist dasjenige des Versuchs Nr. 5, welches 8,5 Molprozent Valeriansäurevinylester enthält. In einer Konzentration von 0,025 Gewichtsprozent drückt dieses Mischpolymerisat den Stockpunkt des Bezugsöles auf — 54°C herab. Beide Mischpolymerisate besitzen Molekulargewichte von etwa 2000 bis 2300. Im Gegensatz dazu hat das Mischpolymerisat vom Molekulargewicht 3700, welches 14,7 Molprozent Buttersäurevinylester enthält, keinen Einfluß auf den Stockpunkt des Bezugsöles.
Tabelle III
Synthese und stockpunkterniedrigende Wirksamkeit von Mischpolymerisaten aus Äthylen und Laurinsäurevinylester
Mischpolymerisationsbedingungen: 61,2 atü; 149°C; gelöst in 655 cm3 Benzol; Fassungsvermögen des Reaktionsgefäßes 3,7851
Versuch
Laurinsäurevinylester, g
Laurinsäurevinylester, g/Min
Di-tert.butylperoxyd, g
Di-tertbutylperoxyd, g/Min ·
Mischpolymerisationsdauer, Stunden
Produkt
Ausbeute, g
Mischpolymerisat, g/g Peroxyd
Vinylester, Gewichtsprozent
Vinylester, Molprozent
Molekulargewicht
ASTM-Stockpunkt*, 0C
0,015 Gewichtsprozent Mischpolymerisat
0,025 Gewichtsprozent Mischpolymerisat 100
0,84
11,9
0,066
3,5
250 2,08
364
30,6
24,0
3,8
1630
-15
-23,5
491 41,3 39,0 7,3 1360
-37 -56,5
* Bezugsöl; Gemisch aus gleichen Anteilen ungespaltenen und gespaltenen Gasöles; ASTM-Stockpunkt —6,7° C.
Aus den obigen Weiten ergibt sich, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischpolymerisate sehr wirksame Stockpunkterniedriger für Destillate 35 mittlerer Siedelage sind. Man ersieht daraus ferner, daß der Gehalt des Mischpolymerisats an Laurinsäurevinylester kritisch ist; z. B. wird der Stockpunkt bei Anwendung eines Mischpolymerisats, welches 24 Gewichtsprozent Laurinsäurevinylester enthält, in 40 einer Konzentration von 0,025 Gewichtsprozent von
Tabelle IV
Synthese und stockpunkterniedrigende Wirksamkeit von Mischpolymerisaten aus Äthylen und Vinylestern
Mischpolymerisationsbedingungen: 61,2 atü; 1490C; gelöst in 655 cm3 Benzol; Fassungsvermögen des Reaktionsgefäßes 3,7851
—6,7 auf —23,5°C herabgedrückt. Verwendet man andererseits ein Mischpolymerisat, welches 39 Gewichtsprozent Laurinsäurevinylester enthält, in einer Konzentration von nur 0,015 Gewichtsprozent, so wird der Stockpunkt auf —37° C herabgesetzt, während er bei einer Konzentration von 0,025 Gewichtsprozent an dem gleichen Mischpolymerisat auf —56,5° C herabgesetzt wird.
Vinylester 300 11,9 45,6 n-Caprinsäure
ester
Capronsäureester 2,5 0,066 11,3 88
50 150 3,5 1155 0,73
0,42 1,25 373 459 -17,8
31,3 38,6 -45,5
25,4
6,3 301
306 1620 25,3
25,7 -17,8 15,6
9,9 -29 2,5
2,1 1390
1740 -15
-12 -23,5
-15
Vinylester, g
Vinylester, g/Min
Di-tert.butylperoxyd, g
Di-tertbutylperoxyd, g/Min
Mischpolymerisationsdauer, Stunden
Produkt
Ausbeute, g
Mischpolymerisat, g/g Peroxyd ...
Vinylester, Gewichtsprozent
Vinylester, Molprozent
Molekulargewicht
ASTM-Stockpunkt*, 0C
0,015 Gewichtsprozent Mischpolymerisat
0,025 Gewichtsprozent Mischpolymerisat
* Bezugsöl: Gemisch aus gleichen Teilen ungespaltenen und gespaltenen Gasöles; ASTM-Stockpunkt —6,70C.
Aus den obigen Werten ergibt sich, daß die Stockpunkte von Destillaten mittlerer Siedelage durch den erfindungsgemäßen Zusatz von Mischpolymerisaten der oben angegebenen Molekulargewichte und Molekülstrukturen in sehr wirksamer Weise herabgesetzt werden.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Erdöldestülat-Treib- oder -Brennstoff von einem Siedebereich zwischen 120 und 400°C, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Mischpolymerisat aus Äthylen und einem ungesättigten aliphatischen Monomeren mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül enthält, das
10
ein Molekulargewicht zwischen 1000 und 5000 aufweist.
2. Treib- oder Brennstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat das Monomere in Mengen von 1 bis 60 Gewichtsprozent enthält.
3. Treib- oder Brennstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat ein Mischpolymerisat aus Äthylen und einem Vinylester einer Fettsäure mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1014 785;
USA.-Patentschrift Nr. 2 800 453.
409 507/231 1.64 © Bundesdruckerei Berlin
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