DE1940944A1 - Kohlenwasserstoffgemische mit verbesserter Fluiditaet - Google Patents

Kohlenwasserstoffgemische mit verbesserter Fluiditaet

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DE1940944A1 DE19691940944 DE1940944A DE1940944A1 DE 1940944 A1 DE1940944 A1 DE 1940944A1 DE 19691940944 DE19691940944 DE 19691940944 DE 1940944 A DE1940944 A DE 1940944A DE 1940944 A1 DE1940944 A1 DE 1940944A1
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Description

PATENTANWALT DR. HANS-GÜNTHER EGGERT, DIPLOMCHEMIKER
5 KGLN-UNDBNTHAi. PETER-KfNTGEN-STiASSB 2 Λ Ct I Γ\ C\ I I
ι y η υ y η *t
Köln, den 9.8.1969 Eg/jU
Mobil 011 Corporation, 15o East 4-2nd Street, New York, New York I00I7 (U.S.A.)
Kohlenwasserstoffgemische mit verbesserter Pluldität
Die Erfindung betrifft Verbesserte flüssige Kohlenwasserstoffgemische, die verbesserte Fluiditätseigenschaften aufweisen und gewisse olefinische Polymere enthalten, die die Fließeigenschaften bei niedrigen Temperaturen und den Stockpunkt dieser flüssigen Kohlenwasserstoffgemische, beispielsweise>von Rohölen und Rückstandsölen aus Erdöl, verbessern.
Die verschiedensten Materialien wurden bereits als Mittel zur Verbesserung der Fließeigenschaften oder als Fluiditätsverbesserer in flüssigen Kohlenwasserstoffen vorgeschlagen. Diese. Fluiditätsverbesserer erwiesen sich jedoch nicht als völlig zufriedenstellend hinsichtlioh der Verbesserung der Fluiditätseigenschaften von flüssigen Kohlenwasserstoffen, wenn die zu behandelnden Kohlenwasserstoffe über einen weiten Bereich sieden. Ferner erweisen sich gewisse Fluiditätsverbesserer als wirksam bei gewissen Öltypen, während ihre Wirkung bei anderen Öltypen begrenzt ist. Besonders erwünscht sind Fluiditätsverbesserer, die sich für flüssige Kohlenwasserstoffe beispielsweise im Siedebereich von etwa 24 bis 5380C eignen und auch in den verschiedensten Öltypen, z.B. Rohölen oder Rückstandsölen aus Erdöl, wirksam sind.
η 0 9 8 .1 0 / 1 5 14
Gemäß der Erfindung wurde nun gefunden, daß flüssige Kohlenwasserstoffgemische mit verbesserten Fluiditätseigenschaften erhalten werden können, wenn ihnen verhältnismäßig geringe Mengen gewisser olefinischer Polymerer zugemischt werden. Diese Polymeren umfassen 1-Olefinpoly-· mere, Copolymere von 1-Olefinen mit Maleinsäureanhydrid und Ester von Gopolymeren von 1-Olefinen mit Maleinsäureanhydrid, in denen die Olefine wenigstens 22, vorzugsweise wenigstens 30 C-Atome im Molekül enthalten. Gemäß der Erfindung können diese polymeren Materialien in den flüssigen Kohlenwasserstoffgemischen als Mittel zur Ver-Besserung der Fließeigenschaften bei tiefen Temperaturen und als Stockpunktserniedriger in einer Menge von etwa 0,001^ bis etwa 5$, vorzugsweise von etwa 0,01 bis 0,5 Gew.-$, bezogen auf das Gesamtgewicht der flüssigen Kohlenwasserstoffgemische, wirksam verwendet werden, Besonder vorteilhafte Copolymerester sind die Ester des Behenylalkohols und der Alkohole der Handelsbezeichnung "Alfol 2OT" und »Alfol 2022T" mit Copolymeren von 1-0Iefinen und Maleinsäureanhydrid, worin, wie bereits erwähnt, das Olefin wenigstens 22, vorzugsweise 30 C-Atome im Molekül enthält. Hierauf wird nachstehend ausführlicher eingegangen.
Für die Verbesserung gemäß der Erfindung kommen alle flüssigen Kohlenwasserstoffe in Präge, deren Fluiditätsverbesserung erwünscht ist. Ein besonderes Anwendungsgebiet der Erfindung, ist die Verbesserung von flüssigen Kohlenwasserstoffen, die bei einer Temperatur von etwa 24 bis 5380C sieden. Von besonderer Bedeutung ist die Behandlung von Erdöldestillatölen mit Stockpunkten und Fließpunkten über etwa 240C und einer oberen Siedegrenze von etwa 4000C oder darüber. In diesem Zusammenhang ist zu bemerken, daß der Ausdruck "Destillatöle" nicht auf 'Straight-run-Destillatfraktionen begrenzt ist. Die Destillatöle können Straight-run-Destillate, katalytisch oder thermisch gekrackte (einschließlich hydrierend geil 0 9 8 ι 0 / 1 5 U
krackte) Destillatöle oder Gemische von Straight-run-Destillatölen, Schwerbenzinen u.dgl. mit gekrackten Destillaten sein. Ferner können diese Öle "bekannten großtechnischen Behandlungen, z.B. einer Säurebehandlung oder Laugenbehandlung, Hydrierung, Lösungsmittelraffination, Bleicherdebehandlung u.dgl. unterworfen worden sein.
Die Destillatöle zeichnen sich durch ihre verhältnismääLg niedrige Viskosität, niedrigen Stockpunkt u.dgl. aus. Die Haupteigenschaft, die diese Kohlenwasserstoffe kennzeichnet, ist jedodh ihr Destillationsbereich. Wie bereits erwähnt, liegt dieser Bereich vorzugsweise zwischen etwa 24 und 5380G. Natürlich siedet jedes einzelne Öl innerhalb eines engeren Bereichs, der jedoch innerhalb der oben genannten Grenzen liegt. Ebenso siedet jedes Ql im wesentlichen kontinuierlich über seinen Siedebereich.
Wie bereits erwähnt, ist die Verbesserung der Fluiditätseigenschaften von flüssigen Kohlenwasserstoffgemischen durch Verwendung der Ester von Copolymeren gemäß der Erfindung allgemein auf flüssige Kohlenwasserstoffgemische in Form von Rohölen oder Rückstandsölen aus Erdöl anwendbar, beispielsweise auf sehr wachsreiche Rückstandsöle aus Erdöl, z.B. den Rückstand von nordafrikanischem Rohöl, das als Zelten bezeichnet wird, oder ähnliche Öle aus Erdöl, die oberhalb von 3430C sieden und Stockpunkte über 240C haben. Einen weiteren speziellen Typ von Rohölen, auf die die Erfindung ebenfalls allgemein anwendbar ist, stellen die Amal-Rohöle dar.
Wie bereits erwähnt, werden als neue Fluiditätsverbesserer gemäß der Erfindung 1-Olefinpolymere, Copolymere von 1-Olefinen mit Maleinsäureanhydrid und Ester von Copolymeren von 1-Glefinen mit Maleinsäureanhydrid, worin die Olefine wenigstens 22 C-Atome im Molekül enthalten, verwendet. Diese Fluiditätsverbesserer werden im allgemeinen durch Polymerisation des 1-Olefins oder durch Copolymerisation von 1 Mol des 1-Olefins mit 1 Hol Haieinsäure-
00 9 8 107 1 5 U
BAD ORIGINAL
änhydrid bei einer Temperatur von etwa 75 bis 175°O vorzugsweise in Gegenwart eines als Katalysator dienenden organischen Peroxyds, beispielsweise Di-tert.-butylperoxyd oder Benzoylperoxyd, oder anderer geeigneter Polymerisationskatalysatoren in einer Menge# die genügt, um die Polymerisation oder Copolymerisation stattfinden zu lassen, hergestellt.Zu diesem Zweck genügen gewöhnlich geringe Katalysatormengen von beispielsweise etwa 1 bis 10 Gew.-$ des Polymerisationsgemisches. Wenn als Pluiditätsverbesserer die oben genannten Ester von öopolymeren von 1-Olefinen mit Maleinsäureanhydrid verwendet werden, ^ wird das gebildete 1-Olefin-Maleinsäureanhydrid-Oopolymere mit einem Alkohol im.Molverhältnis von 1*1 bis 1»2 zum entsprechenden Oopolymerester umgesetzt·
Die folgenden Daten und Beispiele veranschaulichen die Herstellung der neuen Polymermaterialien gemäß der Erfindung und ihre Wirksamkeit hinsichtlich der Verbesserung der Pluiditätseigenschaften von flüssigen Kohlenwasserstoff gemischen·
Als Alkohole für die Herstellung der oben genannten Ester von 1-Olefinen mit Maleinsäureanhydrid werden Behenyl« • . alkohol und die Alkohole der Handelsbzeichnung »Alfol 2OTn und "Alfol 2Ό220?11 bevorzugt.
Der Behenylalkohol ist ein im Handel erhältliches Gemisch, das 0,3 Gew.-# 1-Hexadecanol, 15,8 Gew,-# 1-Octadecanol, 14,8 Gew.-^ 1-Eicosanol, 68 Gew.-# 1-Docosanol und 0,9 Gew.-# 1-iEetracosanol enthält.
Der Alkohol wAlfol 2OT1» ist ein Gemisch, das 8 Gew. 1-Octadecanol, 73 Gew,-^6 1-Eicosanol, 10 Gew.-^ 1-Doooea nol und 2 Gew.-5ε 1-Tetracosanol enthält.
Der Alkohol "Alfol 2022Tw ist ein Gemisch, das 2 1-Octadecanol, 63 Gew.-$>■ 1-Eicosanol, 25 Gew.-ji 1-Docosa nol.und 2^ 1-Tetracosanol enthält.
009810/15U
Beispiel 1
Ein Gemisch von 100 g 1-Olefinen mit einer O-Zahl von und darüber und 10 g (10$) Di-tert.-butylperoxyd wurde allmählich innerhalb 1,25 Stunden unter Rühren auf 15O0O erhitzt. Nach einer Rührdauer von 4 Stunden bei 150 bis '1550O wurde'das Gemisch sehr viskos, worauf die Reaktion sofort abgebrochen wurde. Das Endprodukt, ein Gemisch von Polymeren der 1-Olefine mit O-Zahlen von 30 und darüber, war bei Raumtemperatur wachsartig.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 49 g (0,5 Mol) Maleinsäureanhydrid, 210 g (0,5 Mol) eines Gemisches von 1-Olefinen mit C-Zahlen von 30 und darüber und 7,77 g (3$) Di-tert.-butylperoxyd wurde allmählich unter Rühren auf i 27°0 erhitzt β Die Wärmezufuhr wurde bei 127°O abgebrochen. Die Reaktion war exotherm, und die Temperatur stieg schnell auf 1370O und fiel dann ab* Nachdem das Gemisch 5 Stunden bei 150 bis 1550C gerührt worden war, wurden weitere 5,18 g (2.°/o) Di-tert.-butylperoxyd bei 800O zugesetzt. Nachdem das Gemisch weitere 5 Stunden bei-150 bis 1550G gerührt v/orden war, wurden weitere 5» 18 g (2$) Di-tert.-butylperoxyd bei 800O zugesetzt* Nachdem das Gemisch weitere 5 Stunden bei 150 bis 1550C gerührt worden war, wurden weitere 5»18 g (2$) Di-tert.-butylperoxyd bei 800O zugesetzt* Nachdem das Gemisch eine weitere Stunde bei 150 bis 155°O gerührt worden war, wurde das Reaktionsgemisch sehr viskos, worauf die Reaktion sofort abgebrochen wurde*, Insgesamt wurden 23,31 g (9$) .Di-tert.-butylperoxyd portionsweise zugesetzt, und das Gemisch wurde 16 Stunden bei 150 bis 155°0 gerührt» Das Endprodukt, ein Gemisch von Oopolymeren der 1-Olefine mit O-Eahlen von 30 und darüber mit Maleinsäureanhydrid, war bei Raumtemperatur waehsartig»
009810/iSU
Beispiel 3
Ein Gemisch von 64,75 g (0,125 Mol) einea Gemisches von Copolymeren von 1-Olefinen mit C-Zahlen von 30 und darüber mit Maleinsäureanhydrid (Beispiel 2), 82,15 g (0,25 Mol + 3,9 g Überschuss) Behenylalkohol, 7,35 g ' (5$) p-Toluolsulfonsäure und 300 ml Xylol wurde "bei • 14-50O am Rückfluß erhitzt, Ms der Übergang von Wasser fast vollständig aufhörte. Die Rückflußtemperatur wurde dann allmählich durch Entfernung eines Teils des Xylols auf 1750O erhöht und bei diesem Wert gehalten, bis kein Wasser mehr überging. Das Reaktionsprodukt wurde mit Wasser gewaschen, filtriert und bis 1750O unter Hausvakuum destilliert. Das Endprodukt, ein Gemisch der Di-behenylester der Copolymeren von 1-Olefinen mit C-Zahlen von 30 und darüber mit Maleinsäureanhydrid, war bei Raumtemperatur wachsartig.
Beispiel 4
Ein Gemisch von 64,75 g (0,125 Mol) eines Gemisches von Copolymeren von 1-Olefinen mit C-Zahlen von 30 und darüber mit Maleinsäureanhydrid (Beispiel 2), 84,15 g . (0,25 Mol + 7,65 g Überschuss) des Alkohols »Alfol 201»,
7,45 g {5°/o) p-Ioluolsulfonsäure und 300 ml Xylol wurde jf bei 1450C am Rückfluß erhitzt, bis der Übergang von Wasser fast aufhörte. Die Rückflußtemperatur wurde dann durch Entfernung eines Teils des Xylols allmählich auf 175°C erhöht und bei diesem Wert gehalten, bis kein Wasser, mehr überging» Das Reaktionsprodukt wurde mit V/asser gewaschen, filtriert und bis 175°C unter Hausvakuum destilliert. Das Endprodukt, ein Gemisch der Di-Alfol 2OT-ester der öopolymeren der 1-Olefine mit C-Zahlen von ^O und darüber mit Maleinsäureanhydrid, war bei Raumtemperatur wachsartig«
0 0 9 8 1 0 / 1 5 U
Beispiel 5
Ein Gemisch von 64,75 g (0,185 Mol) eines Gemisches von · Copolymeren von 1-Olefinen mit C-Zahlen von 30 und darüber mit Maleinsäureanhydrid (Beispiel 2), 87,18 g (0,25 Mol + 7,93 g Überschuss) des Alkohols "Alfol 2022T", 7,55 g (5$) p-Toluolsulfonsäure und 300 ml Xylol wurde bei 1450O am Rückfluß erhitzt, bis fast kein Wasser mehr überging· Die Rückflußtemperatur wurde dann durch Entfernung eines Teils des Xylole allmählich auf 175°C erhöht und bei diesem Wert gehalten, bis kein Wasser mehr überging« Das Reaktionsprodukt wurde mit Wasser gewaschen, filtriert und bis 1750C unter Hausvakuum destilliert. Das Endprodukt, ein Gemisch der Di-Alfol-2022T-ester der 1-Olefine mit Maleinsäureanhydrid, war bei Raumtemperatur wachsartig.
Beispiel 6
Ein Gemisch von 64,75 g (0,125 Mol) eines Gemisches von Oopolymeren von 1-Olefinen mit C-Zahlen von 30 und darüber mit Maleinsäureanhydrid, 39,1 g (0,125 Mol) Behenylalkohol, 5,3 g p~Toluolsulfonsäure und 300 g Xylol wurde bei 1450O am Rückfluß erhitzt, bis kein Wasser mehr überging. Das Gemisch wurde dann etwa 2 Stunden bei 1750C gerührt. Das Endprodukt, das durch Destillation bei 1750C und 100 mm Hg erhalten wurde9 war ein Gemisch der Monobehenylester der Copolymeren der 1-Olefine mit Maleinsäureanhydrid.
Beispiel 7
lin Gemisch von 150 g (0,43 Mol) eines C22-G28-I-Olefingemische8 und 18 g Di-tert.-butylperoxyd wurde etwa 20 Stunden bei etwa 1500C gerührt, wobei ein Gemisch von Polymeren der C22-C28-I-QIefine erilal"ben
Q09810/15U
s-
Beispiel 8
Ein Gemisch ve::. 116,7 g ..O,J3 Hol) eines Cn.;-C2p~1-Clei'in :.;--:;";if5ches, 32," g (C,33 "Ol Maleinsäurearj·:, irio und 7*5 « Ti-tertc-butylpercxyd wurde etwa 2 Stunden "bei er-.e. ■'^n'C .-erühri;, vcd·-? >?f Gk.'is cn von Cope !"nieren irr ,, ,.10Is:; . :.e ilIü ., ..Bi .
Be - -^ ie^ 5>
Kr ^erisch ve? C6 g ^0,125 :iol) ^- :-.es 'Je C iic~jL.yi.ü2--vL· ve.-- C59-OgQ-I-Cäf inen itit Maleinsäu.r'ian~ hyäria 'Beispiel b), 82 g (0,25 ί-cl,- B'-Lenylalkc-: -.1, 4,1 £ ""-lOiuclsulfcr.säure und 10C g Toluol wards etwa 2 Stunaen bei 1450C an Rückfluß erhitzt. Das Geniisch wurde dann auf 185 J0 erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis kein Wasser mehr überging» Das Endprodukt war ein Gemisch von Di-behenylestern von Copolymeren der
Der Fließpunkt von Ölen, denen die gemäß Beispiel 1 bis 9 hergestellten Polymermaterialien in den nachstehend genannten Konzentrationen zugesetzt worden waren, wurde gemäß ASTK D-97 bestimmt. Zum Vergleich wurden die Fließpunkte der gleichen öle chne Zusatz der Polymermaterialien bestimmt. Als Testcle wurden ein Ämal-Rohöl und ein bei 343°O+ siedendes Rückstandsöl aus Amal-Rohöl verwendet. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle I genannt.
0 0 9 8 10/1514
940944
Tabelle I 75 Amal-Rüc ks t and söl
3430G+
Konz·»· Pließpunkt
Gew. -$> 0O		 95
Fließpunkte gemäß ASTM D-97 50. 0,00 90
Zusatzstoff Ämal-Rohöl
Konz. Fließ-
G-ew.-^ ρ unkt, 0		 75 0,03 105
Öl ohne Zusatz 0,00 60 0,00 90
Öl mit Zusatz
gemäß Beispiel 1		 0,001 75 0,50 95
Öl ohne Zusatz 0,00 25 0,00 • 75
Öl mit Zusatz
gem.Beispiel 2		 0,06 75 0,50 95
Öl ohne Zusatz 0,00 20 0,00 70
Öl mit Zusatz
gem.Beispiel 3		 0,06 75 0,50 95
Öl ohne Zusatz 0,00 20 0,00 75
Öl mit Zusatz
gem.Beispiel 4		 0,10 75 0,50
Öl ohne Zusatz 0,00 50
Öl mit Zusatz
gem.Beispiel 5		 0,10 75
Öl ohne Zusatz 0,00 60
Öl mit Zusatz gern
Beispiel 6		 #0,10 75
Öl ohne Zusatz 0,00 60
Öl mit Zusatz
gem.Beispiel 7		 0,01 75
Ol ohne Zusatz 0,00 25
Öl mit Zusatz
gem.Beispiel 8		 0,01
öl ohne Zusatz 0,00
öl mit Zusatz
rer;].Beispiel 9		 0,10
''JO 98 1 0/1514
6AD ORIGINAL
1340944 - ίο -
Die Werte -in.Tabelle I zeigen deutlich, daß die Polymermat er ialien gemäß der Erfindung als Pluiditätsverbesserer in flüssigen Kohlenwasserstoffen äußerst wirksam sind· Natürlich variieren die Ergebnisse mit dem jeweils verwendeten Polymermaterial. Zur Erzielung einer gegebenen Verbesserung können viele der oben gena&iit®jri Polymermaterialien in sehr geringen Mengen verwendet werden* Andere können in den oben genannten praktischen Konzentrationen von etwa 0,01 bis 0,5 Gew.-$ des flüssigen Kohlenwasserstoffgemisches wirksam verwendet werden·
Um die Wirksamkeit der neuen Polymermaterialien gemäß der Erfindung als Pluiditätsverbesserer in flüssigen Kohlenwasserstoffen weiter zu veranschaulichen, wurden die einzelnen Polymermaterialien anschlieiBend mit einem Amal-Rohöl des oben beschriebenen Typs gemischtr. Die Gemische wurden einer Reihe von Prüfungen zur Bestimmung der Fluiditätseigenschaften durch Ermittlung der konstanten Schergeschwindigkeiten (94 Sek« ) bei 4»4°0 unterworfen. Bei dieser Prüfung wird ein Ferranti-Shirley-Viskosimeter verwendet, bei dem der Kegel so dicht auf eine Platte gesetzt wird, daß die Teile elektrischen Kontakt haben. Der Kegel wird mit einer vorher eingestellten Geschwindigkeit von 5 UpM gedreht und das Drehmoment, das zur Aufrechterhaltung dieser Geschwindigkeit erforderlich ist, wird in Abhängigkeit von der Zeit notiert. Dieser Prüfung wurden das Öl ohne Zusatzstoffe und die Proben des gleichen Öls, die die gemäß Beispiel i bis 9 hergestellten Polymermäterialien in den genannten Konzentrationen enthielten, unterworfen. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle XI . genannt,
J098 1 0/ IbU
ν BADORlGiNAL
19A O944
ErExttlun der
Tabelle II
Yen ten- Schergescht
it: (94 Selc·'1)
Susatzsi^;
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Ui :zi
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öl ohne £-:3atz
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gem.Beispiel Z
Öl ohne Zusatz
Öl mit Susatz
gem. Beispiel 4
Öl mit SuEatz
gem. Beispiel 5
Öl oime Smsatz
Öl mit Zusatz gem. Beispiel ο
Öl ohne Zusatz
Öl mit Zusatz
gem«Beispiel 7
O5OO
%06
: 0,06
O4OO 0,06 0,00 0,06 0,10
0,00 0,01 0,00 0,0t
01 ohne Z α satz Q9OQ
öl bit Z _*
geia? Bei-;		 piel 8 ..0,01
Öl· ohne Z ■ »sat ζ CjOO
öl mit Sa
senuBeisp		 sets
!e"l 9 		0,01
icosität nach
Sekunden .Scher 8rs Poise
3,8. 6,9
11,1 5,55
15,9 6,33 6,57
12» 2-'
4,1
12,2
12,2 ' 10,6
12,2 8,8
. "r
Die Werte in Tabelle. II zeigen deutlich, daß auf der Grundlage der Ermittlung der konstanten Schergeschwindigkeit die Polymermaterialien gemäß der Erfindung äußerst wirksam als Flttiditätsverbesserer in flüssigen Kohlenwasserstoffen sind.
■ ί Q 9 810/1514

Claims (4)

" 1940844 P a t e η t a n Sprüche
1) Flüssige Kohlenwasserstoffgemische, insbesondere" Rohöle, die eine geringe Menge eines Fluiditätsverbesserers enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß der Fluiditätsverbesserer ein Polymeres eines 1-Olefins mit wenigstens 22 O-Atomen im MoleküX, ein Capolymeres eines solchen Olefins mit Maleinsäureanhydrid oder ein Ester eines solchen Oopolymeren ist* ■
Z) Flüssige Kohlenv/asserstoffgemische nach Anspruch 1," dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin wenigstens 30 C-Atome im Molekül enthält. . *
3) Flüssige KQhlenwasserstoffgemisch.e nach Anspruch 1 - oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der 33ster des oopolymeren ein Behenylester oder ein 1-Eicosanolester ist. " ..'- ■■■.;■■ :- ■-'. -i -
4) Flüssige Kohlenwasseratoffgemisehe nach Anspruch 1Ms-3, dadurch gekennzeichnet, daß der Fluiditätaver— v besserer in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew,-fo, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-$ vorhanden ist»
0 0 98 1 0/1 5 t4
DE19691940944 1968-08-29 1969-08-12 Kohlenwasserstoffgemische mit verbesserter Fluiditaet Pending DE1940944A1 (de)

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