DE1158830B - Photographische Halogensilberemulsion mit einem Stabilisator - Google Patents

Photographische Halogensilberemulsion mit einem Stabilisator

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DE1158830B
DE1158830B DEA40409A DEA0040409A DE1158830B DE 1158830 B DE1158830 B DE 1158830B DE A40409 A DEA40409 A DE A40409A DE A0040409 A DEA0040409 A DE A0040409A DE 1158830 B DE1158830 B DE 1158830B
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Dr Johannes Goetze
Bergisch Neukirchen
Dr Guenther Koepke
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
INTERNAT. KL. G 03 C
A40409IXa/57b
ANMELDETAG :
BEKANNTMACHUN G DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESQHRIFT:
9. JUNI 1962
5. DEZEMBER 1963
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Stabilisierung von Halogensilberemulsionen mit Hilfe spezieller Mercaptoimidazole. Hierbei wird vor allem eine Verringerung des Schleiers, insbesondere des Druckschleiers, erreicht.
Photographische Materialien mit Halogensilbergelatine-Emulsionsschichten verändern im allgemeinen während der Lagerung ihre Eigenschaften. Dies äußert sich z. B. in einer erhöhten Schleierneigung, die durch die Lagerung allein bedingt sein kann oder durch mechanische Belastung hervorgerufen werden kann. In letzterem Fall spricht man von Druckschleiern. Die Stabilität einer Emulsion der zuletzt genannten Belastung gegenüber wird als Scheuerstabilität bezeichnet. Die Emulsion kann sich außerdem in bezug auf ihre Empfindlichkeit, wobei sowohl ein Anstieg als auch ein Rückgang der Empfindlichkeit auftreten kann, ändern. Oft verändert sich auch die Gradation, wobei meistenteils eine Verflachung stattfindet.
Es ist allgemein üblich, zur Vermeidung derartiger nachteiliger Änderungen den Emulsionen bestimmte Verbindungen zuzusetzen, die die Emulsion stabilisieren. Dabei werden an die Auswahl derartiger Verbindungen sehr hohe Anforderungen gestellt, da diese Zusätze die photographischen Eigenschaften der Emulsion nicht negativ beeinflussen dürfen. Aus diesem Grund ist die Anzahl der wirklich praktisch angewendeten Stabilisatoren außerordentlich gering. Die meisten beschriebenen stabilisierenden Verbindüngen sind nicht brauchbar, weil sie die Empfindlichkeit einer Emulsion mehr oder weniger stark vermindern. Die größte Bedeutung haben dabei die seit Jahrzehnten bekannten Stabilisatoren aus der Triazoindolizinreihe.
Da jedoch, wie oben beschrieben, eine Reihe der Eigenschaften der Emulsion stabilisiert werden müssen, ist man im allgemeinen gezwungen, Kombinationen verschiedener Stabilisatoren zu verwenden, wobei wiederum auf die Verträglichkeit dieser Stabilisatoren untereinander geachtet werden muß.
Es wurde gefunden, daß durch den Zusatz von Mercaptoimidazolen der allgemeinen Formel
Photographische Halogensilberemulsion
mit einem Stabilisator
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser -Wilhelm -Allee
Dr. Johannes Götze, Bergisch Neukirchen,
und Dr. Günther Koepke, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
Auswahl nachteilige Erscheinungen zu beobachten sind. In dieser Formel bedeuten Ri und R2 Aryl, ζ. B. Phenyl oder Naphthyl, oder heterocyclische Reste, wie z. B. Furyl, Thienyl, Pyridyl. R3 stellt einen Alkylrest oder wie Ri und Ro Aryl oder heterocyclische Reste dar. Hierbei wird die Auswahl vor allem der heterocyclischen Reste zum Teil von präparativen Gesichtspunkten bestimmt sein. Die Substituenten Ri, R2 und R3 können ihrerseits weiter substituiert sein. Die Art dieser Substituenten beeinflußt die stabilisierenden Eigenschaften allenfalls quantitativ. Die qualitative Wirkung der erfindungsgemäßen Imidazolderivate beruht auf der oben angeführten allgemeinen Formel.
Als geeignet haben sich Verbindungen erwiesen, bei denen Ri und R2 Phenyl. Furyl oder Thienyl und R3 Aryl oder heterocyclische Reste bedeuten. Bevorzugt werden Verbindungen mit relativ hohem Molekulargewicht bzw. solche, bei denen die Substituenten Ri. Ra und R3 Arylreste, wie Phenyl oder Naphthyl. darstellen.
Es ist möglich, daß die Mercaptoimidazole der allgemeinen Formel I im Gleichgewicht stehen mit dem tautomeren Thion, das durch die folgende allgemeine Formel II gekennzeichnet ist:
die Eigenschaften einer Halogensilberemulsion wesentlich verbessert werden, ohne daß bei geeigneter
In bezug auf die erfindungsgemäßen Verwendungen dieser Verbindungen ist es selbstverständlich ohne
309 767/320
Bedeutung, welches Tautomere die wirksame Form darstellt.
Der besondere Vorteil der erfindungsgemäßen Stabilisatoren liegt in ihrem breiten Wirkungsbereich. Durch sie werden praktisch alle eingangs genannten Eigenschaften einer Emulsion stabilisiert. So bewirken die erfindungsgemäßen Imidazole beispielsweise, daß die Scheuerempfindlichkeit von photographischen Bromsilberemulsionen beseitigt wird und daß die Haltbarkeit bei der Lagerung wesentlich verbessert wird, was z. B. bei Coloremulsionen zur Folge hat, daß auch die Weißtöne bei längerer Lagerung erhalten bleiben und daß weiterhin die Verflachung der Gradation unterbunden wird.
Gegenüber den bekannten Pentazaindolstabilisatoren der deutschen Patentschrift 957 183 besitzen die neuen Stabilisatoren den Vorteil der leichteren Zugänglichkeit durch eine einfachere Herstellungsweise.
Die erfindungsgemäßen Mercaptoimidazole sind in Wasser, Alkoholen usw. schwer bis unlöslich und lösen sich auch nicht in verdünnten wäßrigen Laugen. Die Herstellung der Imidazole geschieht in der Weise, daß Acyloine (IH), z. B. Benzoin, Furoin, p,p'-Dichlorbenzoin, p,p'-Dimethoxybenzoin, Piperoin,Benzfuroin u. a., mit N-Alkyl- oder N-Arylthioharnstoffen (IV) in Hexanol oder anderen geeigneten Lösungsmitteln mehrere Stunden gekocht werden. Das dabei entstehende Wasser wird während der Reaktion abdestilliert. Die gesuchten Imidazole fallen entweder schon während der Umsetzung aus, oder sie kristallisieren nach dem Erkalten aus.
Ri H
R3
-2H2O
-> I bzw. II
35
OH + NH-C = S
X I
R2 0 NH2
III IV
Zur Reinigung wird aus Eisessig oder aus einem Dimethylformamid - Alkoholgemisch umkristallisiert. Die Schmelzpunkte-liegen bei etwa 30O0C oder darüber. Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Imidazole seien genannt:
l-Methyl-2-mercapto-4,5-diphenylimidazol
55
l-Phenyl-2-mercapto-4,5-difurylimidazol
C2H5
l-Äthyl-l-mercapto-^-diphenylimidazol
CH3
l-Methyl-2-mercapto-4,5-difurylimidazol
H3C
H3C
l-Phenyl-2-mercapto-4,5-di-(p-methylphenyl)-imidazol
l-Phenyl-2-mercapto-4,5-di-(p-chlorphenyl)-imidazol
l^jS-Triphenyl^-mercaptoimidazol
l,5-<iiphenyl-2-merrapto-4-furylimidazol
CH3O
CH3O
l-Phenyl-2-mercapto-4,5-di-(p-methoxyphenyl)-imidazol
l-Phenyl-2-mercapto-4,5-di-(methylendioxyphenyl)-imidazol
Cl
lAS-Tri-tp-chlorphenyO-l-mercaptoimidazol
l-ß-Naphthyl^-mercapto-^S-diphenylimidazol
l-(p-Chlorphenyl)-2-mercapto-4,5-dithienylimidazol Die Substanzen werden der Emulsion vor dem Beguß in Mengen von 0,25 bis 1 Millimol pro 0,15 Mol Ag zugesetzt, wobei die Emulsion mit einem Silber-Gelatine-Verhältnis von 1 : 4 bis 1 : 1,5 angesetzt sein kann.
Folgende Beispiele sollen die Anwendung und die Wirkungsweise der erfindungsgemäßen Imidazolderivate veranschaulichen:
Beispiel 1
Zu einer Halogensilberemulsion, die zusätzlich sensibilisiert sein kann, vom Typ einer ungewässerten Chlor-Bromsilberemulsion werden die üblichen Zusätze wie Härter, z. B. Formalin oder Chromalaun, sowie Netzmittel, z. B. Saponin, zugesetzt. Außerdem werden der Emulsion 396 mg (=1 mMol) Verbindung nach Formel 7, gelöst in Dimethylformamid pro Kilogramm (entspricht 0,17 Mol Ag) zugefügt. Die Weißen eines Gusses dieser Emulsion sind besser als die Weiß'en eines Gusses der gleichen Emulsion ohne den Imidazolzusatz. Bei Lagerung dieses Gusses und eines Vergleichsgusses ohne den Zusatz bei 600C und 40% relativer Luftfeuchtigkeit während 3 Tagen verändert sich die Gradation des nicht stabilisierten Gusses um zwei Stufen eines Keiles mit einem Anstieg
der Schwärzung um ψϊ, die des stabilisierten Gusses
um knapp eine Stufe. Die nicht stabilisierte Emulsion ist verschleiert, die stabilisierte bleibt schleierfrei. Die Wirkung der Substanz ist aus der Abb. 1 ersichtlich.
Die Kurven ßi und οι beziehen sich auf die Emulsion ohne Stabilisatorzusatz, wobei cti die Gradation einer frischen Emulsion wiedergibt und cn die einer im Heizschrank behandelten Emulsion. Die Kurven b\ und 02 beziehen sich auf eine Emulsion, die die oben angegebene Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen nach Formel 7 enthält, wobei die Emulsion, die den Kurven b\ und fe zugrunde liegt, in der gleichen Weise behandelt worden ist, wie bei den Kurven a\ und a% beschrieben.
Beispiel 2
Zu einer Halogensilberemulsion werden die üblichen Härtungs- und Netzmittel sowie eine Farbkomponente vom Typ der /3-Dicarbonylamide, die nach der chromogenen Entwicklung einen gelben Farbstoff liefert, zugegeben. Eine geeignete Komponente ist im Bios-Bericht Nr. 1605, S. 25 (Ta 521), beschrieben. Außerdem fügt man zu 1 kg der Emulsion 356 mg einer Verbindung nach Formel 6, gelöst in Dimethylformamid. Die Weißen einer solchen Schicht sind besser als die Weißen einer Schicht, die unter Verwendung der gleichen Emulsion, die jedoch an Stelle des erfindungsgemäßen Stabilisators 400 mg (= 2,67 mMol) eines Stabilisators vom Triazaindolizintyps, z. B. 5-Methyl-7-hydroxy-l,3,4-triazoindolizin, enthält. Bei künstlicher Alterung unter den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen verändert sich die Gradation nicht im Gegensatz zur Schicht mit dem Triazaindolizinstabilisator, dessen Gradation um eine Stufe zunimmt. Außerdem bleibt die Emulsion schleierfrei.
Die Ergebnisse des Vergleichsversuches sind in der Abb. 2 wiedergegeben, wobei die Kurve c\ und c& sich auf den Vergleichsstabilisator und die Kurve d\ und ck auf'die erfindungsgemäße Verbindung nach Formel 6
beziehen. Die beiden Kurven haben die gleiche Bedeutung, wie im Beispiel 1 beschrieben.
Beispiel 3
Die Abhängigkeit der Stabilisierung von der Menge der zugesetzten Imidazolverbindung wird durch folgenden Versuch deutlich gemacht. Eine Emulsion nach Beispiel 2 wird mit fallenden Mengen der Substanz nach Formel 7 versetzt. Die Ergebnisse der künstlichen Alterung (vgl. Beispiel 1) zeigt die folgende Tabelle:
Gradations Schleier bei Alterung
mMol Substanz veränderung (Farbschleier
nach Formel 7 bei Alterung gemessen gegen
pro 1 kg Emulsion einen Standard
mit Blaufilter)
1,0 +0,4 0,03
0,5 +0,6 0,08
0,25 + 1,3 0,12
0,1 +2,0 0,18
0 0,24
Beispiel 4
Eine Emulsion — wie unter Beispiel 2 — wird außer mit Härtungsmitteln, Netzmitteln und einer Farbkomponente (s. Beispiel 2) mit 187 mg einer Substanz nach Formel 12, gelöst in Dimethylformamid, pro 1 kg Emulsion versetzt. Bei künstlicher Alterung verändert sich die Gradation um 0,6 Stufen, die Gradation der Vergleichsemulsion um 2 Stufen unter gleichzeitiger starker Verschleierung (Farbschleiervergleichsmessung: 0,03 gegen 0,24).
Beispiel 5
Eine Emulsion — wie unter Beispiel 2 — mit Härtungs- und Netzmitteln sowie einer Farbkomponente (s. Beispiel 2) wird mit 77 mg (0,25 mMol) einer Substanz nach Formel 3 pro 1 kg Emulsion versetzt. Im Heizschrank verändert sich die Gradation einer Schicht aus dieser Emulsion um 0,5 Stufen, bei dem Vergleichsstabilisator als Zusatz um 2 Stufen unter gleichzeitiger starker Verschleierung.
Beispiel 6
Eine Emulsion, wie unter Beispiel 2 angegeben, wird außer mit Härtungsmitteln, Netzmitteln und einer Farbkomponente (s. Beispiel 2) mit 430 mg (1 mMol) eines Imidazols nach Formel 11, gelöst in Dimethylformamid, pro 1 kg Emulsion versetzt und vergossen. Auf diese Schicht wird nach Auftragen einer Zwischenschicht ein Guß mit einer grünempfindlichen Chlorsilberemulsion, die eine Farbkomponente zur Erzeugung eines purpurnen Farbbildes enthält, aufgetragen.
Beispiel 7
Eine Emulsion — wie unter Beispiel 2 — mit Härtungs- und Netzmitteln sowie einer Farbkomponente wird mit 77 mg (0,25 Mol) einer Substanz nach Formel 3 pro 1 kg Emulsion versetzt. Im Heizschrank verändert sich die Gradation einer Schicht aus dieser Emulsion um 0,5 Stufen, bei dem Vergleichsstabilisator als Zusatz um 2 Stufen unter gleichzeitiger starker Verschleierung.
Beispiel 8
Eine Emulsion, wie unter Beispiel 2 angegeben, wird außer mit Härtungsmitteln, Netzmitteln und einer Farbkomponente mit 430 mg (1 Mol) eines Imidazols nach Formel 11, gelöst in Dimethylformamid, pro 1 kg Emulsion versetzt und vergossen. Auf diese Schicht wird nach Auftragen einer Zwischenschicht ein Guß mit einer grünempfindlichen Chlorsilberemulsion, die einen Purpurkuppler enthält, aufgebracht, z. B. das l-(4'-Phenoxy-3'-sulfo-phenyl)-3-heptadecyl-pyrazolon-(5), und nach dem Aufbringen einer weiteren Zwischenschicht ein Guß mit einer rotempfindlichen Chlorsilberemulsion, der eine Farbkomponente zur Erzeugung eines blaugrünen Farbbildes enthält, z. B. das 2-Hexadecylcarbonamido-4-sulfo-naphthol-(l). Der so hergestellte Dreischichtenguß zeigt bessere Weißen als ein Material mit dem gleichen Aufbau, das jedoch den im Beispiel 2 beschriebenen Vergleichsstabilisator an Stelle der erfindungsgemäßen Verbindung 11 enthält. Bei Lagerung im Heizschrank nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ändert sich die Gradation um 0,3 Stufen; die Schicht zeigt keinen Schleier. Bei dem Vergleichsversuch ändert sich die Gradation um 0,9 Stufen und zeigt Verschleierung.
Beispiel 9
Einer Emulsion nach Beispiel 2 mit Netz- und Härtungsmitteln sowie Farbkomponente (s. Beispiel 2) fügt man 328 mg eines Imidazols nach Formel 2 zu. Die Weißen einer Schicht aus dieser Emulsion sind besser als die der beschriebenen Vergleichsprobe. Bei künstlicher Alterung ändert sich die Gradation einer so stabilisierten Emulsion nicht im Gegensatz zur Vergleichsprobe, deren Gradation um 1,8 Stufen zunimmt und der stark verschleiert ist.
Die erfindungsgemäßen Stabilisatoren können auch in solchen Halogensilberemulsionsschichten verwendet werden, bei denen das üblicherweise verwendete Bindungsmittel, nämlich photographische Gelatine, durch Gelatineersatzstoffe wie Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Alginsäurederivate oder Carboxymethylcellulose oder ähnliche Produkte ersetzt ist.

Claims (8)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Photographische Halogensilberemulsion mit einem Stabilisator, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:
worin Ri und R2 Aryl oder heterocyclische Reste bedeuten und R3 einen Alkyl- oder Arylrest darstellt.
2. Photographische Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Stabilisators der in Anspruch 1 angeführten allgemeinen Formel, wobei Ri, Ra und R3 Arylreste bedeuten.
3. Photographische Halogensilberemulsion, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Stabilisators der folgenden Formel:
Cl
ίο
4. Photographische Halogensilberemulsion, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Stabilisators der folgenden Formel:
H3C
H3C
5. Photographische Halogensilberemulsion, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Stabilisators der folgenden Formel:
6. Photographische Halogensilberemulsion, ge-
10
der folgenden Formel:
7. Photographische Halogensilberemulsion, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Stabilisators der folgenden Formel:
Cl
8. Photographische Halogensilberemulsion, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Stabilisators der folgenden Formel:
kennzeichnet durch den Gehalt eines Stabilisators 45 1952, Bd. 47, S. 2 bis 25.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 957 183, »Zeitschrift für wissenschaftliche Photographic«,
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
© 309 767/320 11.63
DEA40409A 1962-06-09 1962-06-09 Photographische Halogensilberemulsion mit einem Stabilisator Pending DE1158830B (de)

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