DE1151149B - Fungizide Mittel - Google Patents
Fungizide MittelInfo
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- DE1151149B DE1151149B DEB62571A DEB0062571A DE1151149B DE 1151149 B DE1151149 B DE 1151149B DE B62571 A DEB62571 A DE B62571A DE B0062571 A DEB0062571 A DE B0062571A DE 1151149 B DE1151149 B DE 1151149B
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/08—Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
B62571IVa/451
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 4. JULI 1963
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel Ri
N-CH2-CH2-SO2OR
R2
in der Ri gleich oder verschieden von R2 ist und Ri
und R2 je eine gegebenenfalls durch eine OH- oder — SO2 — O-Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe
oder eine Cycloalkylgruppe und R einen gegebenenfalls durch Alkyl- oder Cl-Gruppen substituierten
Arylrest oder einen Tetrahydronaphthylrest bedeuten, gute Fungizide sind.
Diese neuen Verbindungen erhält man in einfacher Weise durch Addition von Ammoniak bzw. Aminen
an α, ^-ungesättigte Sulfonsäureester, und zwar nach folgendem Reaktionsschema:
Ri
R-OSO2 ■ CH = CH2 + HN
R2
> R — OSO2 · CH2 -CH2-N
R, Ri und R2 haben die oben angeführten Bedeutungen.
Die als Ausgangsstoffe verwendbaren α,/3-ungesättigten
Sulfonsäureester sind aus den entsprechenden Hydroxyverbindungen durch Umsetzung mit
ß-Chloräthansulfochlorid nach dem deutschen Patent
1 094 735 erhältlich. Beispielsweise lassen sich Vinylsulfonsäurephenylester,
Vinylsulfonsäurekresylester, 2- bzw. 3- bzw. 4-Chlorphenylvinylsulfonsäureester,
2,4-Dichlorphenylvinylsulfonsäureester, 2,4,5-Trichlorphenylvinylsulfonsäureester,
2,4,6-Trichlorphenylvinylsulfonsäureester, 2-Methyl-4-Chlorphenylvinylsulfonsäureester,
Pentachlorphenylvinylsulfonsäureester, α- bzw. ß-Naphthylvinylsulfonsäureester,
2,4,6-Tribromphenylvinylsulfonsäureester, Benzkatechin-
bzw. Hydrochinon- bzw. Resorzindivinylsulfonsäureester als Ausgangsmaterialien für die Herstellung
der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen benutzen.
Zur Addition an diese α, ^-ungesättigten Sulfonsäureester
sind Ammoniak oder primäre oder sekundäre Amine geeignet, z. B. Methylamin, Dimethylamin,
Methyläthylamin, Diäthylamin, Äthylamin, n- bzw. iso-Propylamin, Butylamin, Dibutyl-
Fungizide Mittel
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Harry Distler, Dr. Gerhard Leibner,
Dr. Klaus Jürgen Fust, Dr. Ernst-Heinrich Pommer,
Dr. Klaus Jürgen Fust, Dr. Ernst-Heinrich Pommer,
Ludwigshafen/Rhein,
und Dr. Herbert Stummeyer, Mannheim,
sind als Erfinder genannt worden
amin, Äthylenimin, Hexamethylenimin, Hexylamin, Decylamin, Benzylamin, Laurylamin, '- Cetylamin,
Stearylamin, Methylstearylamin, Methyllaurylamin, Cyclohexylamin, N - Methylcyclohexylamin, Allylamin,
Diallylamin, Pyrrolidin, N-Methylanilin, Anilin oder mehrwertige aliphatische Amine, ζ. B. Propylen-
diamin, Hexamethylendiamin, Äthylendiamin oder Hydrazin und seine Substitutionsprodukte, desgleichen
oxäthylierte Amine, ζ. B. Äthanolamin oder Diäthanolamin sowie Propanolamin bzw. Dipropanolamin.
Die Reaktion zwischen dem a,/J-ungesättigten
Sulfonsäureester und dem Amin läuft schon bei niedriger Temperatur oder Raumtemperatur ab. In
manchen Fällen ist zur Vervollständigung der Reaktion Erwärmen im Wasserbad notwendig. Die
Komponenten werden vorzugsweise im stöchiometrischen Verhältnis verwendet. Ein Überschuß an der
einen oder der anderen Komponente ist meist nicht notwendig, weil die Umsetzung nahezu immer
quantitativ abläuft.
Beispielsweise führt man das Verfahren so durch, daß man den «,^-ungesättigten Sulfonsäureester in
der Kälte vorlegt und das Amin zutropfen läßt. Will man bei primären Aminen nur 1 Wasserstoffatom
zur Reaktion bringen, so muß man mit einem
Überschuß des Amins bei möglichst niedriger Temperatur arbeiten und den Sulfonsäureester langsam
zu dem Amin zusetzen.
Die Aufarbeitung kann in üblicher Weise erfolgen. Man gießt z. B. die Reaktionsprodukte in Wasser,
wäscht sie aus und trocknet sie dann mit üblichen Trockenmitteln. Im Vakuum werden anschließend
bei mäßig erhöhter Temperatur, z. B. bei etwa 40
305 619/243
bis 500C, die letzten Spuren von Lösungsmitteln
oder Wasser entfernt. Eine Destillation der Verbindungen ist nicht ratsam, da sie zum überwiegenden
Teil nicht unzersetzt destillierbar sind.
Die neuen am Stickstoff substituierten Sulfonsäureester lassen sich mit Säure in ihre wasserlöslichen
Salze überführen.
Beim Verseifen der Ester mit Alkalien entstehen substituierte Taurine.
In der folgenden Herstellungsvorschrift bedeuten Teile, sofern nicht besonders angegeben, Gewichtsteile. Gewichtsteile und Volumteile stehen im Verhältnis
Gramm zu Milliliter.
Für die Herstellung der Wirkstoffe wird kein Schutz beansprucht.
Zu 920 Teilen Vinylsulfonsäurephenylester und 236 Teilen Methanol werden bei 2O0C unter Rühren
innerhalb von 3 Stunden 618 Teile wässerige (40%ige) Dimethylaminlösung zugetropft. Anschließend wird
die wässerige Schicht abgetrennt 'nd die organische Phase zweimal mit je 150 Teilen Wasser gewaschen
und bei 300C (im Vakuum) getrocknet. Man erhält
1089 Teile N-Dimethylaminoäthansulfonsäurephenylester
(95% der Theorie). Dß°° = 1,1795; nf
= 1,5156, Kp.o,5 Torr = 1300C (unter teilweiser
Zersetzung).
Analyse:
Gefunden
C 52,6, H 6,4, 0 20,7, N 6,2, S 14,0%; berechnet
C 52,38, H 6,59, O 20,94, N 6,11, S 13,98%.
C 52,38, H 6,59, O 20,94, N 6,11, S 13,98%.
In analoger Weise lassen sich die folgenden Sulfonsäureester gewinnen.
HO—CH2
HO-CH2-CH/
HO-CH2-CH/
Cl
CH3 68°C
nf = 1,5275
nf = 1,5425
w-!f = 1,5450
nf = 1,5430
nf = 1,5550
«« = 1,5690
nf = 1,5310
Fortsetzung
HO-CH2-CH2x
HO-CH2-CH/
N-CH2-CH2-SO2-OR
CH3
CH3
CH3
COOC2H5
C12H25 β« = 1,5335
η« = 1,5345
β· = 1,5340
1,5187
η!? = 1,5338 Bf = 1,5185 β? = 1,5284
Bf = 1,5100 ng1 = 1,5442
Bf = 1,5775
CHax ca/ |
Ν —CH2 CH2 | -SO2-OR | Fp. | Bf =1,5156 |
R | -O | |||
Cl | -Cl | 72° C | ||
Cl Cl Cl I I |
||||
-Cl | 134/138°C | |||
M Cl Cl |
||||
Fortsetzung
ch/
N-CH2-CH2-SO2-OR
R—-
- COOC2H5
CH3
Analyse:
C2H5
N-CH2-CH2-SO2O
C2H5
N-CH2-CH2-SO2O-
N berechnet
5,76%
5,76%
5,45%
4,47%
λ? = 1,5157
N gefunden
5,7%
5,7%
5,
C4H/
CH3-N
CH2 — CH2 — SO2O
CH2-CH2 · SO2O
<tr<
CH2-CH2 SO2O
CH2-CH2-SO2O-
4,70/0
3,2%
Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch sehr gute fungizide Eigenschaften aus. Sie können
auch in Mischung mit anderen, z.B. akariziden, Insektiziden, oviziden, herbiziden, fungiziden und
bakteriziden Wirkstoffen angewendet werden.
Durch Vermischen der Wirkstoffe mit üblichen Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen, z. B. Wasser,
organischen Flüssigkeiten, Dispergier- oder Netzmitteln, festen inerten Stoffen oder Mischungen
3,OO/o
dieser Stoffe, sind die erfindungsgemäßen Mittel erhältlich. Die Anwendung erfolgt nach den üblichen
Methoden.
In der folgenden Tabelle sind die Hemmungswerte gegenüber dem Pilz Aspergillus niger angeführt.
Die Nährlösungen wurden mit Pilzsporen beimpft und 120 Stunden lang bei 36° C bebrütet.
Anschließend wurde das Ausmaß des Pilzwachstums beurteilt.
N-CH2 / |
Hemmungswerte | gegenüber | Aspergillus | Qiger | rkstoffm in! ro 1000 30 |
alge in "eilen \ 000 Te 10 |
derNä Virkstofl le Nähr 7 |
lrlösun F lösung 3 |
g | 1 | |
Wirkstoff | Wi F 65 |
||||||||||
CH3 \ |
N-CH2 | 2 | 4 | 4 | 5 | 5 | |||||
CH2 SO2 | > | 1 | |||||||||
CH3 CH3 \ |
Ibis 2 | 4 | 5 | 5 | 5 | ||||||
— CH2 — SO2 — | V CH, | 1 | |||||||||
CH3 | |||||||||||
Fortsetzung
10
Wirkstoff
Wirkstoffmenge in der Nährlösung
in Teilen Wirkstoff pro 1 000 000 Teile Nährlösung
30 10 7 3 1
CH3
CH3'
Cl
^N-CH2-CH2-SO2-O -~/~\— Cl
Cl
N — CH2- CH2- SO2-
C4H9
HO — CH2 — CH2
HO-CH2-CH2
^N-CH2-CH2- SO2- O
CH3-N
desgl.
desgl.
desgl.
CH2- CH2- SO2- O
CH2-CH2-SO2-O-
^V- CH3
Cl
N desgl.
CH3
CH3-
—SO2-CH2-CH2-N
CH3
CH3
CH3
/N/V— ο — SO2 · CH2 · CH2-N
C2H5
C2H5
In der Tabelle bedeutet:
1 = kein Pilzwachstum.
2 = geringes Pilzwachstum.
3 = mittleres Pilzwachstum.
4 = starkes Pilzwachstum.
5 = Pilzdecke geschlossen.
2 bis 3
309 619/243
11
Fortsetzung
12
Wirkstoff
Wirkstoifinenge in der Nährlösung
in Teilen Wirkstoff pro 1 000 000 TeUe Nährlösung
65 30 10 7 3 1
Wirkstoff, hergestellt gemäß deutscher Patentschrift 951 928 *V-O-SO2-CH2-CH2
CH2 — CH2 — SO2 —
Ci^fVo-
CH3
CH2-CH2-SO2-O-/>—Cl
CH3
CH3 —C V-O-SO2-CH2-CH2
·— CH2- CH2- SO2- O —/ V
CH3
CH3-C-/ V- Ο — SO2-CH2
CH3
CH3
— ΓΊΧ, — ΓΗ,, SO« Γ» —V \— Γ
CH2-CH2-SO2-O
C-CH3 CH3
Wirkstoff, hergestellt gemäß deutscher Auslegeschrift 1 010 063
CH3 CH2 = CH-SO2-CH2-CH2-N
CH3 C2H5
CH2 = CH-SO2-CH2-CH2-N
C2H5
lh der Tabelle bedeutet:
1 = kein Pikwachstum.
2 = geringes Pilzwachstum.
3 = mittleres Pilzwachstum.
4 = starkes Pilzwachstum.
5 ■= Pilzdecke geschlossen.
Claims (2)
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen gegebenenfalls durch Alkyl- oder Cl-Gruppen
Gehalt an Verbindungen der Formel substituierten Arylrest oder einen Tetrahydro-
5 naphthylrest bedeuten.
R1
2. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekenn-
\ zeichnet durch einen Gehalt an 1 -N-Di-(/?-hydroxy-
N — CH2 · CH2 · SO2OR äthyl) - aminoäthan - 2 - sulfonsäure - 2', 4' - dichlor-
/ phenylester.
R2 10
R2 10
In Betracht gezogene Druckschriften:
in der Ri gleich oder verschieden von R2 ist und Deutsche Patentschrift Nr. 951 928;
Ri und R2 je eine gegebenenfalls durch eine OH- deutsche Auslegeschrift Nr. 1 010 063.
© 309 619/243 6. 63
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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FR898204A FR1330354A (fr) | 1961-05-20 | 1962-05-21 | Fongicides à usage agricole |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4259332A (en) * | 1979-12-07 | 1981-03-31 | Laboratorio Chimico Farmaceutico Causyth S.P.A. | Novel taurine derivatives |
US7208599B2 (en) | 2003-09-16 | 2007-04-24 | Arkema Inc. | Preparation of substituted alkanesulfonates from 2-hydroxyalkanesulfonates |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2758306C3 (de) * | 1977-12-27 | 1981-05-27 | Benckiser-Knapsack Gmbh, 6802 Ladenburg | Verfahren zur Herstellung von N- Sulfoalkanaminoalkanphosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze |
US4481150A (en) * | 1980-12-08 | 1984-11-06 | Nippon Paint Co., Ltd. | Process for preparing hydroxyalkylaminosulfonic acids |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE951928C (de) * | 1950-11-08 | 1956-11-08 | Aloys Giltges Dipl Chem Dr | Verfahren zur Verkettung von zwei Alkoholen oder zwei Phenolen oder deren Substitutionsprodukten durch Kondensation mit aliphatischen Disulfonsaeurehalogeniden |
DE1010063B (de) * | 1953-05-22 | 1957-06-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung basischer Vinylsulfone |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2241769A (en) * | 1939-03-29 | 1941-05-13 | Eastman Kodak Co | Sulphonic acid derivatives of aryl diamines |
US2721875A (en) * | 1952-04-07 | 1955-10-25 | Socony Mobil Oil Co Inc | Method for preparing aminomethyl-sulfonic acids |
US2978477A (en) * | 1953-12-08 | 1961-04-04 | Aerojet General Co | Nitro keto alkyl esters of aromatic sulfonic acids |
US2920997A (en) * | 1955-02-14 | 1960-01-12 | Pittsburgh Coke And Chemical C | Fungicidal composition of a hydantoin selected from the group consisting of 5, 5 polymethylene and 5, 5 diaryl, and 5, 5 aryl, alky hydantion |
US2853416A (en) * | 1955-09-19 | 1958-09-23 | Gen Aniline & Film Corp | Method of protecting plants by applying a pesticidal amount of a polyvinylpyrrolidone-iodine adduct |
US2830082A (en) * | 1957-03-27 | 1958-04-08 | Dow Chemical Co | N-(hydroxyalkyl) taurine compounds and method of preparation |
US2894971A (en) * | 1957-04-08 | 1959-07-14 | Jacques G O'rear | Polyfluoroalkyl p-toluenesulfonates |
-
1961
- 1961-05-20 DE DEB62571A patent/DE1151149B/de active Pending
-
1962
- 1962-05-10 GB GB17952/62A patent/GB951886A/en not_active Expired
- 1962-05-14 US US194708A patent/US3190907A/en not_active Expired - Lifetime
- 1962-05-17 BE BE617781A patent/BE617781A/fr unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE951928C (de) * | 1950-11-08 | 1956-11-08 | Aloys Giltges Dipl Chem Dr | Verfahren zur Verkettung von zwei Alkoholen oder zwei Phenolen oder deren Substitutionsprodukten durch Kondensation mit aliphatischen Disulfonsaeurehalogeniden |
DE1010063B (de) * | 1953-05-22 | 1957-06-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung basischer Vinylsulfone |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4259332A (en) * | 1979-12-07 | 1981-03-31 | Laboratorio Chimico Farmaceutico Causyth S.P.A. | Novel taurine derivatives |
US7208599B2 (en) | 2003-09-16 | 2007-04-24 | Arkema Inc. | Preparation of substituted alkanesulfonates from 2-hydroxyalkanesulfonates |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB951886A (en) | 1964-03-11 |
US3190907A (en) | 1965-06-22 |
BE617781A (fr) | 1962-11-19 |
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