DE1146752B - Lichtschutzschicht bzw. Lichtschutzlack fuer farbenphotographische Bilder - Google Patents
Lichtschutzschicht bzw. Lichtschutzlack fuer farbenphotographische BilderInfo
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Description
- Lichtschutzschicht bzw. Lichtschutzlack für farbenphotographische Bilder Die Erfindung betrifft eine Lichtschutzschicht, mit der farbenphotographische Bilder weitgehend gegen die farbzerstörenden Einflüsse des Tageslichtes, insbesondere des Sonnenlichtes, geschützt werden.
- Es ist aus verschiedenen Patentschriften bekannt, daß man durch Auftragen oder Einverleiben einer im langwelligen Ultraviolett absorbierenden Substanz in eine oder mehrere gelatinehaltige Schichten eines photographischen Materials eine verbesserte Lichtechtheit erreichen kann. Es ist weiterhin bekannt, daß man wasserlösliche, Ultraviolett absorbierende Substanzen durch Baden den fertig verarbeiteten Bildern einverleiben oder aber die fertig verarbeiteten Bilder mit Hilfe eines eine Ultraviolett absorbierende Substanz enthaltenden Bindemittels überziehen kann.
- Als Ultraviolett absorbierende Substanzen werden für photographische Zwecke prinzipiell die gleichen Verbindungen eingesetzt, die auch in der Kunststoffindustrie verwendet werden, z. B. Hydroxybenzophenone, Monoazoverbindungen, Xenylamine, Fluorenone, Benzalmethylphenylhydrazone, Cyaninfarbstoffe und Disalicylbenzididsulfonate, Derivate höherer aromatischer Kohlenwasserstoffe u. a.
- Diese Verbindungen können entweder als diffusionsfeste, mit einem Fettrest versehene, wasserlösliche Substanzen oder aber in ihrer ursprünglichen Form ohne diffusionsverhindernden Rest eingesetzt werden, wobei letztere ebenfalls wasserlöslich sein können. Es ist ebenfalls bekannt, solche wasserlöslichen UV-Absorber zusammen mit einem filmbildenden Stoff als wäßrige Lösung oder Dispersion auf ein photographisches Material aufzutragen.
- Es ist ferner bekannt, eine Lösung aus geeigneten UV-Absorbern und filmbildenden Stoffen in organischen Lösungsmitteln auf farbenphotographische Bilder aufzutragen.
- Alle diese Systeme haben jedoch verschiedene Nachteile, die z. B. darin bestehen, daß die wasserlöslichen und diffusionsfesten Absorber durch den Fettrest in ihrer molarenAbsorption geschwächt sind und so einen intensiven Schutz nicht mehr gewährleisten. Andere wasserlösliche, nicht diffusionsfeste Verbindungen können von der Oberfläche in tiefer liegende Schichten und auch in den Papierfilz diffundieren und damit die Schutzwirkung an der Oberfläche verringern. Außerdem können diese Substanzen durch nachträgliches Wässern leicht wieder ausgewaschen werden. Wasserunlösliche, mit Hilfe eines filmbildenden Stoffes aufgebrachte Absorber haben gewöhnlich keine genügend große Löslichkeit in den filmbildenden Stoffen und neiegn zum Auskristallisieren. Sie können daher nur in relativ geringer Konzentration angewendet werden. Schließlich haben die verwendeten filmbildenden Stoffe auf Gelatine eine unterschiedliche, meist schlechte Haftung und können so durch Wasser oder mechanische Einwirkung abgelöst werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile dadurch vermeiden kann, daß man als Ultraviolett absorbierende Substanzen Verbindungen der allgemeinen Formel verwendet, worin R1, R2 = tert.Butyl, Isopropyl, R3 = H; Alkoxy, R4 = H; Alkyl bedeuten.
- Diese UV-Absorber zeichnen sich durch geringere Kristallisationsneigung und eine bessere Löslichkeit in film- bzw. lackbildenden Stoffen aus. Es gelingt damit, eine klare Lackschicht zu erhalten, die bis zu 30 °/o des UV-Absorbers enthalten kann und somit auch bei dünnem Auftrag einen ausreichenden Lichtschutz bietet.
- Als film- bzw. lackbildender Stoff kann mit Vorteil ein Polymerisat aus Maleinsäureanhydrid und Vinylalkyläther (im Molverhältnis von ungefähr 1 : 1 polymerisiert) verwendet werden, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Essigester oder Ketonen, gut löst. Gleichzeitig bewirkt die Anhydridstruktur des Polymerisats eine ausgezeichnete Haftung auf Gelatine, wobei der Angleichfeuchtigkeitsgehalt in weiten Grenzen variiert werden kann. Die gute Haftung geht verloren, wenn man das Polymerisat z. B. mit einem mehrwertigen Alkohol, wie Trimethylolpropan, hydrolysiert. Lösungen des Lacks und des UV-Absorbers in Ketonen, beispielsweise Diäthylketon, besitzen eine gute Verträglichkeit mit Frigenen, die gewöhnlich als Treibmittel in Sprühdosen verwendet werden.
- Beispiel 1 Zur Herstellung des Lichtschutzlackes werden 23 g eines Lackbildners aus Vinylbutyläther und Maleinsäureanhydrid, dessen Darstellung weiter unten beschrieben wird, in 230 ml destilliertem Diäthylketon bei mäßigem Erwärmen gelöst. Nach dem Abkühlen werden 7,0 g 2,4'-Dihydroxy-3',5'-ditert.butylbenzophenon zugesetzt und die Lösung durch ein Tuch filtriert. Dieser Lack wird in 2 bis 20 #t dicker Schicht auf photographische Farbbilder aufgetragen. Es tritt auch nach mehrwöchiger Lagerung keine Trübung ein.
- Herstellung des Lackbildners In 100 ml trockenem, reinem Methylacetat werden 30 g destillierter Vinylbutyläther, 36 g Maleinsäureanhydrid und 0,07 g Dibenzoylperoxyd gelöst. 20 °/o der Lösung werden in einer Stickstoffatmosphäre mit Hilfe eines Wasserbades bei 60 bis 70°C zum Sieden erhitzt und die restlichen 80 °/o innerhalb von 4 Stunden bei leichtem Sieden gerührt. Durch Einrühren der erhaltenen Lacklösung in überschüssiges Benzol fällt das Polymerisat aus. Zur Reinigung löst man das Produkt wieder in Methylacetat und fällt nochmals durch Einrühren in Benzol aus.
- Herstellung von 2,4'-Dihydroxy-3',5'-ditert.butylbenzophenon In eine Lösung von 206 g 2,6-Ditert.butylphenol und 170,4 g 2-Methoxybenzoesäurechlorid in 700 ccm Nitrobenzol werden unter Kühlung 200 g Aluminiumchlorid in Portionen eingetragen. Die Temperatur darf +15 ° C nicht überschreiten. Danach wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von 600 ccm Benzol wird noch 11/2 Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend erfolgt die Zersetzung des Reaktionsproduktes in kaltem Wasser. Durch mehrmaliges Ausschütteln der organischen Phase mit verdünnter Natronlauge entzieht man dieser das gebildete 2,4'-Dihydroxy-3',5'-ditert.butylbenzophenon in Form des wasserlöslichen Natriumsalzes. Nach dem Ansäuern dieser Lösung und Umkristallisieren der ausgefallenen Kristalle aus Ligroin erhält man eine Ausbeute von 204 g. F. 125 bis 127'C.
- Beispiel 2 Die Herstellung des Lichtschutzlackes erfolgt wie im Beispiel 1, jedoch wird an Stelle des Dihydroxy-ditert.butylbenzophenons eine äquimolare Menge Dihydroxy-düsopropylbenzophenon zugesetzt. Mit diesem Lack wie nach Beispiel 1 überzogene Bilder bleiben auch nach 1 bis 2 Wochen Lagerung bei Zimmertemperatur unverändert.
- Beispiel 3 Die Herstellung des Lichtschutzlackes erfolgt wie im Beispiel 1, jedoch wird an Stelle des Dihydroxy-ditert.butylbenzophenons eine äquimolare Menge Dihydroxy-methoxy-düsopropylbenzophenon zugesetzt. Mit diesem Lack wie nach Beispiel 1 überzogene Bilder bleiben auch nach mehrwöchiger Lagerung bei Zimmertemperatur unverändert.
- Beispiel 4 Die Herstellung des Lichtschutzlackes erfolgt wie im Beispiel 1, jedoch wird an Stelle des Dihydroxyditert.butylbenzophenons eine äquimolare Menge Dihydroxy-methoxy-ditert.butylbenzophenon zugesetzt. Mit diesem Lack wie nach Beispiel 1 überzogene Bilder bleiben auch nach mehrwöchiger Lagerung bei Zimmertemperatur unverändert.
- Beispiel 5 Die Herstellung des Lichtschutzlackes erfolgt wie im Beispiel 1, jedoch wird an Stelle des Dihydroxy-ditert.butylbenzophenons eine äquimolare Menge Dimethoxy-hydroxy-ditert.butylbenzophenon verwendet. Mit diesem Lack wie nach Beispiel 1 .überzogene Bilder bleiben auch nach mehrwöchiger Lagerung bei Zimmertemperatur unverändert: Zum Vergleich werden in den nachstehenden Beispielen 6 und 7 zwei UV-Absorber verwendet, die nicht unter die Erfindung fallen.
- Beispiel 6 Die Herstellung des Lichtschutzlackes erfolgt wie im Beispiel 1, jedoch wird an Stelle des Dihydroxy-ditert.butylbenzophenons eine äquimolare Menge eines nicht alkylierten Dihydroxybenzophenons verwendet.
- Mit diesem Lack in einer Schichtdicke von 2 bis 20- #t überzogene Bilder zeigen nach 1 bis 2 Wochen Lagerung bei Zimmertemperatur im Gegensatz zu Beispiel 1 Trübung und Fleckenbildung durch ausgefallenen Absorber.
- Beispiel 7 Die Herstellung des Lichtschutzlackes erfolgt wie im Beispiel 1, jedoch wird an Stelle des Dihydroxy-ditert.butylbenzophenons eine äquimolare Menge eines Dihydroxy-diäthylbenzophenons verwendet. Mit diesem Lack wie nach Beispiel 1 überzogene Bilder' zeigen nach 1 bis 2 Wochen Lagerung bei Zimmertemperatur im Gegensatz zu Beispiel 1 Trübung und Fleckenbildung durch ausgefallenen Absorber:
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Lichtschutzschicht für farbenphotographische Bilder, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Ultraviolett absorbierenden Substanzen der allgemeinen Formel worin R1, R2 = tert.Butyl, Isopropyl, R3 = Wasserstoff, Alkoxy, R4 = Wasserstoff, Alkyl bedeuten.
- 2. Lichtschutzlack nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er als lackbildende Substanzen Polymere aus Alkylvinyläthern und Mäleinsäureanhydrid enthält.
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