DE1146044B - Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 2-Trichloraethan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 2-Trichloraethan

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DE1146044B
DE1146044B DE1961F0033511 DEF0033511A DE1146044B DE 1146044 B DE1146044 B DE 1146044B DE 1961F0033511 DE1961F0033511 DE 1961F0033511 DE F0033511 A DEF0033511 A DE F0033511A DE 1146044 B DE1146044 B DE 1146044B
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DE
Germany
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reaction
ethylene
mixture
actinic
chlorinated hydrocarbons
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Application number
DE1961F0033511
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Inventor
Dr Horst Bretschneider
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Hoechst AG
Original Assignee
Farbwerke Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1, 1,2-Trichloräthan Die Umsetzung von Äthylen mit Chlor verläuft in flüssiger Phase ziemlich einheitlich zu 1,2-Dichloräthan. Unter nichtkatalytischen Bedingungen in der Gasphase vollzieht sich die Umsetzung unter recht verwickelten Reaktionen und führt über Chlorat lagerung mit induzierter Substitution zu Gemischen von Di-, Tri- und Tetrachloräthan. Durch Belichtung läßt sich dieser Reaktionsverlauf zwar beschleunigen, aber nicht zugunsten eines Chlorierungsproduktes verschieben. Man hat daher versucht, die Reaktion durch Variation der Temperatur in die eine oder andere bestimmte Richtung zu lenken. So soll nach der deutschen Patentschrift 522959 bei einer Umsetzungstemperatur von 20 bis 30"C überwiegend Trichloräthan neben höherchlorierten Kohlenwasserstoffen, nach der deutschen Patentschrift 529524 bei -30"C Dichloräthan als Hauptprodukt anfallen, wobei die Gase an einer tiefgekühlten Glaswand verdüst werden.
  • Zu praktisch brauchbaren Fabrikationsverfahren haben diese Anregungen nicht geführt.
  • Bei der praktischen Durchführung der Chlorierung von Äthylen in der Gasphase werden große Wärmemengen freigesetzt; die bei oder unter Raumtemperatur nur mit einem unwirtschaftlichen Aufwand abgeführt werden können. Höhere, wärmetechnisch günstigere Temperaturen bringen aber, besonders wenn man die Reaktion durch aktinische Bestrahlung beschleunigen will, die Gefahr der Selbstentzündung des Gasgemisches unter Rußbildung mit sich. Aus diesen Gründen konnte im großtechnischen Maßstab Äthylen unter aktinischer Bestrahlung in der Gasphase noch nicht chloriert werden, sondern man war zur Herstellung von Äthylenchlorid auf katalytische Verfahren beschränkt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Äthylen oder äthylenhaltige Gase mit Chlor in der Gasphase unter aktinischer Bestrahlung bei Temperaturen zwischen 30 und 200"C, vorzugsweise 70 bis 150"C, überwiegend in hoher Ausbeute zu 1,1,2-Trichloräthan ohne Gefahr der Selbstentzündung oder Rußbildung umsetzen kann, indem man die beiden gasförmigen Reaktipnsteilnehmer in Gegenwart von so viel flüssigem Reaktionsgemisch oder von 1,2-Dichloräthan zusammentreten läßt, daß im Gasgemisch der Partialdruck der vorgenannten zusätzlich zugeführten Chlorkohlenwasserstoffe 10 bis 500/, des Gesamtdruckes beträgt, wobei man die Reaktionsgeschwindigkeit durch dosierte Bestrahlung mit Licht steuert.
  • Man kann vorgebildetes Reaktionsgemisch aus einer früheren Fabrikationsperiode zusetzen oder laufend einen gewissen Teil des anfallenden Reaktionsgemisches im Kreislauf zurückführen. Das Gemisch der Chlorierungsprodukte des Äthylens wird einem oder beiden Reaktionsteilnehmern zweckmäßig unmittelbar vor deren Eintritt in die Reaktionszone zugemischt.
  • Man kann auch das:Äthylen vor dem Eintritt in die Reaktionszone derart über oder durch - zweckmäßig warmes - Reaktionsprodukt leiten, daß es sich entsprechend der jeweils herrschenden Dampfspannung mit Chlorkohlenwasserstoffen belädt. Ebenso kann man das Äthylen innerhalb der Reaktionsapparatur selbst mit Chlorkohlenwasserstoffen beladen, indem man es vor dem Eintritt in den eigentlichen Reaktionsraum in innige Berührung mit dem aus diesem abfließenden Reaktionsprodukt bringt. Das Verfahren kann bei Normaldruck, Unterdruck oder Überdruck ausgeführt werden.
  • Es empfiehlt sich weiter, das Verfahren in Gegenwart von Wasser durchzuführen. Vorzugsweise führt man der Reaktionszone laufend eine solche Menge Wasser oder Wasserdampf zu, daß sie zur Absorption des sich bildenden Chlorwasserstoffgases ausreicht bzw. Salzsäure einer gewünschten Konzentration als Nebenprodukt anfällt und das die Apparatur verlassende Abgas chlorwasserstofffrei ist. Das Wasser und die Gaskomponenten können im Gleichstrom oder im Gegenstrom zueinander, gemeinsam oder getrennt eingeführt werden. Das von der gebildeten Salzsäure getrennte Chlorkohlenwasserstoffgemisch ist weitgehend von gelöstem Chlorwasserstoff frei.
  • Beim Verfahren der Erfindung kann man die Reaktionstemperatur bei ständiger Kühlung durch Dosierung der eingestrahlten Lichtmenge und deren Verteilung, beispielsweise durch Änderung der Hellig- keit oder des Abstandes einer Reihe von Lichtquellen, so steuern, daß örtliche Überhitzungen weitgehend ausgeschlossen sind und die Umsetzung unter optimalen Bedingungen in einem bestimmten Temperaturbereich betriebssicher gehalten werden kann. Hierin liegt ein besonderer Vorteil der Erfindung gegenüber dem bekannten Verfahren mit Katalysatorkontakten.
  • Die Chlorierungsreaktion verläuft im Dunkeln langsam und wird durch Strahlen sichtbaren Lichtes stark beschleunigt. Zur Belichtung des Reaktionsraumes kommen gewöhnliche Raumleuchten, wie Glühfädenlampen, ferner Leuchtstofflampen mit einem Strahlungsbereich von 350 bis etwa 900 mp oder auch sogenannte Blaulichtlampen in Betracht.
  • Das Verfahren der Erfindung kann in allen geeigneten, auch großräumigen Apparaturen, beispielsweise Reaktionstürmen aus Glas, ausgeführt werden, ohne daß Entflammung oder Verpuffung des Gasgemisches zu befürchten ist. Es ist nicht nur auf Äthylen, sondern auch auf Äthylen enthaltende Gasgemische, z. B.
  • Krackgase, anwendbar, In der Gasphase setzen sich Äthylen und Chlor bei Raumtemperatur und darüber im ungefähren Molverhältnis von 1: 2 quantitativ um, so daß theoretisch nur 1,1,2-Trichloräthan neben Chlorwasserstoff zu erwarten wäre. Tatsächlich wird aber das entstehende 1,1 2-Trichloräthan teilweise zu 1,1,2,2-Tetrachloräthan weiterchloriert, wobei sich ein entsprechender Anfall an 1,2-Dichloräthan ergibt. Das Reaktionsgemisch des Verfahrens enthält daher ungefähr 55 bis 650/o Trichloräthan, 15 bis 20% Dichloräthan und 20 bis 2501o Tetrachloräthan neben geringfügigen Mengen höherchlorierter Produkte. Auf 2 Mol Chlor fällt 1 Mol Chlorwasserstoffgas an, das trocken oder vorzugsweise naß abgeführt werden muß. Sonst treten praktisch keine Abgase auf.
  • Der technische Fortschritt des Verfahrens der Erfindung besteht darin, daß es erstmalig gelingt, unmittelbar aus Äthylen überwiegend 1,1,2-Trichloräthan und 1,1,2,2-Tetrachloräthan herzustellen. Trichloräthan war großtechnisch bisher nur über Äthylenchlorid oder Vinylchlorid zu gewinnen, während für Tetrachloräthan nur die Umsetzung von Acetylen mit Chlor technisch in Frage kam. Der wärmetechnisch günstige Temperaturbereich, in dem das Verfahren der Erfindung ausgeführt wird, sichert außerdem die Wirtschaftlichkeit seiner Durchführung.
  • Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen Ausführungsformen der Erfindung.
  • Beispiel 1 In ein senkrecht angeordnetes, wassergekühltes Reaktionsrohr aus Glas von 60 cm Länge und 35 mm lichter Weite, das von außen mit einer 40 -Watt-Leuchtstoffröhre für Weißlicht in 10 cm Abstand belichtet wird, werden von unten her stündlich 142 l Äthylen und 2501 Chlorgas unter Normaldruck eingeleitet, wobei das Äthylen vorher 50"C warmes 1,2-Dichloräthan durchströmt und sich der Dampftension entsprechend mit etwa 30 Volumprozent 1,2-Dichloräthan belädt. Im Reaktionsraum stellt sich eine Temperatur von 100 bis 130°C ein. Reagierendes Äthylen und Chlor und sich bildender Chlor wasserstoff stehen im Molverhältnis wie 0,57:1,0:0,45.
  • Man gewinnt stündlich neben 113 1 Chlorwasserstoff und wenig Restgas 830 g Chlorkohlenwasserstoffe mit 59 Gewichtsprozent 1,1,2-Trichloräthan, 26 Gewichtsprozent 1,1 2,2-Tetrachloräthan und 15 Gewichtsprozent Dichloräthan. Die Ausbeute an Trichloräthan, bezogen auf eingesetztes Äthylen, beträgt etwa 58 % der Theorie.
  • Beispiel 2 Das Reaktionsrohr von Beispiel 1 wird durch ein kurzes, mit Raschigringen gefülltes Aufsatzstück und ein untergesetztes Scheidegefäß ergänzt. Man führt von unten stündlich 240 1 Chlorgas und 140 1 Äthylen, von oben stündlich etwa 11 Wasser zu, wobei das eintretende Äthylen das abfließende, etwa 70"C warme Chlorierungsprodukt durchströmt und sich dabei mit Chlorwasserstoffdämpfen nahezu sättigt.
  • Die Gaskomponenten reagieren unter Belichtung miteinander nahezu quantitativ, wobei sich im Reaktionsraum eine Temperatur zwischen 70 und 80°C einstellt. Nach unten fließen stündlich 750 g eines Gemisches von Chlorierungsprodukten, das ähnlich wie das Reaktionsgemisch im Beispiel 1 zusammen gesetzt ist, und etwa 1,2 1 1 50!0ige Salzsäure ab Das oben abziehende Restgas ist chlorwasserstofffrei.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von 1,1,2-Triclalots äthan durch Umsetzung von Chlor mit Äthylen oder Äthylen enthaltenden Gasen in der Gasphase bei aktinischer Bestrahlung bei Temperaturen zwischen 30 und 200"C, dadurch gekennzeicbnet, daß man die beiden gasförmigen Reaktionslil! nehmer in Gegenwart von solchen Mengen von flüssigen Anteilen an Reaktionsgemisch oder von 1,2-Dichloräthan zusammentreten läßt, daß im Gemisch der Partialdruck der vorgenannten nur sätzlich zugeführten Chlorkohlenwasserstoffe 10 bs 5001o des Gesamtdruckes beträgt, und daß man de Reaktionsgeschwindigkeit durch variierte Bestrahlung mit aktinischem Licht steuert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekeanzeichnet, daß die zugesetzten Chlorkohleawasserstoffe einem oder beiden ReaktionsteihlehM unmittelbar vor dem Eintritt in die Reaktionszon"e beigemischt werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart von Wasser aushrt und vorzugswei$hteXe zur Absorption des sich bildenden Chlorwsserstoffgases ausreichende Menge Wasser zutühr
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionsgeschwindigkeit durch temperaturgesteuerte aktinische Belichtung des Reaktionsraumes abschmttsweise lenkt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 522 959, 529 524.
DE1961F0033511 1961-04-25 1961-04-25 Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 2-Trichloraethan Pending DE1146044B (de)

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DE522959C (de) * 1927-08-26 1931-04-20 Albert Maier Verfahren zur Herstellung gechlorter AEthane, besonders von 1:1:2 Trichloraethan
DE529524C (de) * 1927-04-29 1931-07-14 Albert Maier Verfahren zur Herstellung von AEthylenchlorid aus AEthylen bzw. aethylenhaltigen Gasen und Chlor

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE529524C (de) * 1927-04-29 1931-07-14 Albert Maier Verfahren zur Herstellung von AEthylenchlorid aus AEthylen bzw. aethylenhaltigen Gasen und Chlor
DE522959C (de) * 1927-08-26 1931-04-20 Albert Maier Verfahren zur Herstellung gechlorter AEthane, besonders von 1:1:2 Trichloraethan

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