DE1140189B - Verfahren zur Herstellung von einen gesaettigten Fluorkohlenstoffrest enthaltenden Organosiliciumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von einen gesaettigten Fluorkohlenstoffrest enthaltenden OrganosiliciumverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von einen gesättigten FluorkohlenstoNrest enthaltenden Organosiliciumverbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von einen gesättigten Fluorkohlenstoffrest enthaltenden Organosiliciumverbindungen.
- Das beanspruchte Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Silan der allgemeinen Formel RSi (R') 3 in der der Rest R ein endständig ungesättigter Alkyl-oder ein ungesättigter Cycloalkylrest, wie eine Vinyl-, Allyl-oder Cyclohexenylgruppe ist, und die Reste R' in beliebiger Zusammenstellung eine Alkyl-oder Alkoxygruppe oder ein Fluor-oder Chloratom bedeuten, mit einem gesättigten Fluorkohlenstoffsulfochlorid oder-bromid in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Katalysators, wie eines organischen Peroxyds, oder unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht umsetzt.
- Unter den angewandten Bedingungen haben die als Ausgangsprodukt verwendeten Silane eine starke Neigung zur Homopolymerisation. Trotzdem hat sich ergeben, daß eine Umsetzung zwischen dem Silan und dem gesättigten Fluorkohlenstoffsulfohalogenid unter Entwicklung von Schwefeldioxyd eintritt, wobei sowohl ein einfaches Addukt im Verhältnis von 1 : 1 als auch ein oder mehrere telomere Addukte, die einen höheren Anteil an Silanresten haben, gebildet werden.
- Gewöhnlich treten beide Arten von Umsetzungen gleichzeitig auf, wobei das relative Ausmaß der beiden Reaktionen durch Verfahren, die noch beschrieben werden, bestimmbar ist.
- Die folgenden spezifischen Beispiele dienen zur Beschreibung der Grundlagen dieser Erfindung.
- Beispiel 1 Vinylmethyldiäthoxysilan..... 11, 0 g Perfluormethansulfochlorid..... 13, 0 g Benzoylperoxyd.. 1, 0 g Die drei Bestandteile wurden in einem Glasrohr eingeschmolzen und 18 Stunden lang auf 80 bis 90°C erhitzt. Das Produkt wurde im Vakuum destilliert, wobei ein flüssiges Produkt erhalten wurde, das bei Kp. 60 108°C siedete und einen Brechungsindex n2D = 1, 3861 hatte. Die Analyse ergab, daß dieses Produkt der Formel CFgCH2CHCISi (CH3) (OC2Hb) 2 entsprach.
- Analyse in Prozent für C8Hl602F3ClSi : Berechnet... C 36, 3, F 21, 5, Cl 13, 4 ; gefunden... C 36, 3, F 21, 5, Cl 13, 3.
- Die Ausbeute an diesem Produkt betrug 45 °/o der theoretischen Ausbeute, auf die folgende Reaktion bezogen : CFgSO.Cl+CH,=CHSi(CHa)(OC,H-+ CF3CH2CHCISi (CH3) (OC2H6) 2 + S02 Geringere Mengen eines hochsiedenden flüssigen Produkts und eines nichtflüchtigen Rückstands wurden ebenfalls bemerkt.
- Der Versuch wurde wiederholt und eine weitere Menge eines hochsiedenden flüssigen Produkts gewonnen. Es bestand im wesentlichen aus einer Verbindung, die bei Kp. lo 112°C siedete, einen Brechungsindex n2D5 = 1, 4340 hatte und die folgende Analyse ergab : Analyse in Prozent für C15H32O4F3ClSi2 : Berechnet... C 42, 5, F 13, 5, Cl 8, 4 ; gefunden... C 42, 2, F 14, 5, Cl 8, 9.
- Die Verbindung wurde deshalb als eine solche der Formel identifiziert.
- Beispiel 2 Vinylmethyldichlorsilan............ 5, 6 g Perfluoroctansulfochlorid 20, 8 g Di-tert-butylperoxyd ............... 0, 3 g Die drei Bestandteile wurden in einem Glasrohr eingeschmolzen und 15 Stunden auf 145°C erhitzt.
- Die Vakuumdestillation des Reaktionsgemisches bewirkte die Trennung in zwei gut definierte Reaktionsprodukte.
- Produkt A Siedepunkt Kp. 60 157°C Brechungsindex nD25 = 1, 3581 Analyse in Prozent für Cli Hs Fl ? C13 Si : Berechnet... C 22, 2, F 54, 2, Cl 17, 9 ; gefunden... C 22, 2, F 54, 5, Cl 18, 1.
- Produkt B Siedepunkt Kp. 20 188°C Brechungsindex nos = 1, 3926 Analyse in Prozent für C14H12F17Cl5Si2: Berechnet... C 22, 8, F 43, 8, Cl 24,1 ; gefunden... C 22, 7, F 44, 1, Cl 23, 7.
- Die Umsetzungen können deshalb wie folgt wiedergegeben werden : Finir Produkt A : C8F17SO2Cl + CH2=CHSi(CH3)Cl2 # C8F17CH2CHClSi(CH3)Cl2 + SO2 Für Produkt B : Beispiel 3 Vinyltrichlorsilan................. 13, 0 g Perfluoroctansulfochlorid .......... 41, 6 g Di-tert.-butylperoxyd............ 0, 5 g Das Fluorkohlenstoffsulfochlorid, das Peroxyd und etwa ein Zehntel des Silans wurden vermischt und unter RiickfluB bei Normaldruck erhitzt. Das noch verbliebene Silan wurde in kleinen Mengenanteilen bei Fortschreiten der Reaktion mit solcher Geschwindigkeit zugesetzt, daß die Dampftemperatur in dem Kolben oberhalb der Siedetemperatur des Silans, jedoch unter dem Siedepunkt des Perfluoroctansulfochlorids verblieb. Das Erhitzen wurde bis zur Beendigung der Reaktion fortgesetzt. Unumgesetzte Bestandteile wurden abdestilliert, worauf der Rückstand fraktioniert wurde.
- Es wurde gefunden, daß die erste Fraktion aus einem flüssigen Addukt in einem molaren Verhältnis von 1 : 1 der Hauptreaktionsteilnehmer bestand. Es siedete bei Kp. 20 127°C und hatte den Brechungsindex nD25 = 1, 3598.
- Analyse in Prozent für CloH3Fi7SiCl4 : Berechnet... C 19, 5, F 52, 4, Cl 23, 0 ; gefunden. C 19, 6, F 52, 4, Cl 23, 0.
- Die Ausbeute an diesem Produkt betrug 42°/o der theoretischen Ausbeute, bezogen auf die Menge an verbrauchtem Fluorkohlenstoffsulfochlorid.
- Es wurde gefunden, daß eine zweite, höher siedende Fraktion ein telomeres Produkt war, das aus 1 Mol des Fluorkohlenstoffsulfochlorids und 2 Mol des Silans bestand, einen Siedepunkt von Kpslo 165°C, einen Brechungsindex von nô5 = 1, 3950 hatte und-der #der folgenden Struktur entsprach : Analyse in Prozent für Cl2HgFi7SiCl7 : Berechnet... C 18, 6, F 41, 5, Cl 32, 0 ; gefunden... C 19, 0, F 42, 1, Cl 31, 5.
- Die Ausbeute an dieser Substanz betrug 18%, auf die gleiche Grundlage bezogen.
- Ein nichtfiüchtiger Rückstand verblieb in dem Destillierkolben. Seine Menge entsprach einer Ausbeute von 14 °/o, und er enthielt höhere telomere Produkte, die aus noch größeren Verhältnissen von Silan zu FluorkohlenstoBsuIfocMorid gebildet waren.
- Diese Produkte entsprechen der Formel wobei n eine ganze Zahl größer als 2 ist, R einen Fluorkohlenstoffrest und X Chlor oder Brom darstellt und jedes R eine Alkyl-oder Alkoxygruppe oder ein Fluor-oder Chloratom bedeutet.
- Wenn die gleichen Reaktionsteilnehmer in den gleichen Gesamtmengen vorher gemischt und wie im Beispiel 1 und 2 umgesetzt wurden, wurde die Ausbeute an dem Addukt im Verhältnis l : 1 auf 15°lo erniedrigt, während die Ausbeute der hochsiedenden Substanz auf 25 °/o und die des Rückstandes auf 38 °/o erhöht wurde, auf die Menge des verbrauchten Fluorkohlenstoffsulfochlorids bezogen.
- Beispiel 4 Vinyltriäthoxysilan 7, 6 g Perfiuoroctansulfochlorid.......... 20, 8 g Benzoylperoxyd........... 0, 4 g Calciumcarbonat (als Säureacceptor)...... etwa 1 g Die Bestandteile wurden wie in den früheren Beispielen umgesetzt. Die Ausbeute an dem Addukt im Verhältnis von 1 : 1 betrug 67°/of bezogen auf die Menge des umgesetzten Fluorkohlenstoffsulfochlorids.
- Dieses Produkt hatte einen Siedepunkt Kp. 4 121°C, einen Brechungsindex von nô$ = 1, 3508 und wurde durch die Analyse identifiziert : Analyse in Prozent für C16H18O3F17ClSi: Berechnet... C 29,8 F 50, 1, Cl 5, 50 ; gefunden... C 30, 5, F 50, 6, Cl 5, 89.
- Die in diesem Beispiel erhaltenen Mengen an hochsiedendem nüssigem und nichtflüchtigem Rückstand betrugen 2 bzw. 18 °/o, auf das Gesamtgewicht des Reaktionsproduktes bezogen. Das hochsiedende flüssige Produkt bestand vorwiegend aus dem telomeren Addukt, das auf einen Fluorkohlenstoffrest zwei Silanreste enthält.
- Beispiel 5 Das Addukt aus Vinylmethyldichlorsilan und Perfluormethansulfochlorid im Verhältnis 1 : 1 wurde nach analogen Verfahren hergestellt, wie sie zuvor beschrieben worden sind. Es wurde gefunden, daß es die folgenden Konstanten hatte : Siedepunkt Kp. 69 75° C Brechungsindex nid'= 1, 4079 Analyse in Prozent für C4H6F3Cl3Si : Berechnet... C 19, 6, F 23, 2, Cl 43, 4 ; gefunden... C 20, 2, F 23, 5, Cl 43, 3.
- Dabei wurden auch hochsiedende Fraktionen einschließlich des 1 : 2-Adduktes der folgenden Analyse erhalten : Siedepunkt Kp. 64 170°C Brechungsindex n25 = 1, 4529 Analyse in Prozent für CqHIgFgCl5Si2 : Berechnet... C 21, 7, F 14, 7, Cl 46, 0 ; gefunden... C 20, 8, F 14, 7, Cl 46, 5.
- Eine geringe Menge eines nichtfiüchtigen Rückstandes wurde auch erhalten.
- Beispiel 6 Vinylmethyldiäthoxysilan und Perfluoroctansulfochlorid wurden in Gegenwart von Benzoylperoxyd und eines Säureacceptors umgesetzt, wobei in 75°/oiger Ausbeute-bezogen auf den Verbrauch des zweiten Reaktionsteilnehmers-ein l : 1-Addukt erhalten wird, das einen Siedepunkt von Kp. 112°C, den Brechungsindex n25 = 1, 3512 hat und dessen Analyse wie folgt war : Analyse in Prozent für ClsHl6Fl7clo2si Berechnet... C 29, 3, F 52, 5, Cl 5, 77 ; gefunden. C 29, 0, F 52, 9, Cl 6, 18.
- Geringe Mengen eines höhermolekularen Materials wurden ebenfalls erhalten.
- Die Perfluoralkansulfochloride dieser Beispiele können durch andere gleichwertige Fluorkohlenstoffsulfochloride oder-bromide, z. B. durch Pernuorcyclohexansulfobromid, ersetzt werden. Ebenso kann das olefinische Silan eine endständig ungesättigte Verbindung, wie Allylmethyldichlorsilan, oder ein cyclisches Olefin, wie Cyclohexenyltrichlorsilan, sein.
- Es kann jede gewünschte Zusammenstellung von Fluor-, Chlor-, Alkyl-, Alkoxyresten oder anderen gleichwertigen Resten (an Stelle der Chlor-, Methyl-oder Äthoxyreste) am Siliciumatom gebunden enthalten. Im allgemeinen wird die Bindung zwischen Silicium und Chlor, Fluor oder kurzkettigen Alkoxyresten leicht durch Hydrolyse gespalten, wohingegen die Silicium-Kohlenstoff-Bindung gegenüber Hydrolyse sehr widerstandsfähig ist. Tertitäre Alkoxy-und langkettige Alkoxyreste ergeben mit Silicium Bindungen, die von mittlerer Widerstandsfestigkeit gegenüber Hydrolyse sind, welche Eigenschaft bestimmte substituierteAlkoxyreste, wie chlorierte tertiäre Alkoxyreste, haben. Diese Faktoren sind bei der Auswahl spezifischer Silane für bestimmte Anwendungszwecke wichtig.
- Die Umsetzung zwischen den Silanen und den Fluorkohlenstoffsulfochloriden oder-bromiden verläuft offenbar unter Mitwirkung freier Radikale, weshalb jeder Katalysator verwendbar ist, der freie Radikale bildet. Organische Peroxyde, wie Di-tert.-butylperoxyd und Benzoylperoxyd, sind bequem zu handhaben und werden bevorzugt. Aber auch ultraviolettes Licht ist verwendet worden.
- In einigen Beispielen wurden die eintretenden Reaktionen durch Anlagerung des Fluorkohlenstoffrestes an die Doppelbindung des Silans in ß-Stellung zu dem Siliciumatom formuliert. Es ist aber auch möglich, daß in geringem Maße eine a-Anlagerung eintritt. Diese Strukturformeln sollen nur die wahrscheinlichste Struktur des größten Teils des Produkts, das nach der Reaktion erhalten wurde und der empirischen Formel entspricht, wiedergeben. Die beobachtete ausgezeichnete Stabilität der erhaltenen Verbindungen gegenüber hohen Temperaturen, milden Hydrolysebedingungen u. dgl. zeigt jedoch deutlich, daß das Halogenatom des Fluorkohlenstoffsulfohalogenids in a-Stellung zu dem Siliciumatom des Silans gebunden wird.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Verbindungen sollen als Zwischenprodukte für organische Synthesen technische Anwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von einen gesättigten Fluorkohlenstoffrest enthaltenden Organosiliciumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Silan der allgemeinen Formel RSi (R') 3 in der der Rest R ein endständig ungesättigter Alkyl-oder ein ungesättigter Cycloalkylrest, wie eine Vinyl-, Allyl-oder Cyclohexenylgruppe, ist und die Reste R'in beliebiger Zusammenstellung eine Alkyl-oder Alkoxygruppe oder ein Fluor-oder Chloratom bedeuten, mit einem gesättigten Fluorkohlenstoffsulfochlorid oder-bromid in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Katalysators, wie eines organischen Peroxyds, oder unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht umsetzt.
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| EP0487094A1 (de) * | 1990-11-22 | 1992-05-27 | Nippon Oil And Fats Company, Limited | Fluoralkylgruppe enthaltende Organosiliciumoligomer, Verfahren zu deren Herstellung und Oberflächenbehandlungsmittel |
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1956
- 1956-09-05 DE DEM31632A patent/DE1140189B/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0487094A1 (de) * | 1990-11-22 | 1992-05-27 | Nippon Oil And Fats Company, Limited | Fluoralkylgruppe enthaltende Organosiliciumoligomer, Verfahren zu deren Herstellung und Oberflächenbehandlungsmittel |
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