DE1159446B - Verfahren zur Umwandlung von Organosilanen - Google Patents
Verfahren zur Umwandlung von OrganosilanenInfo
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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Landscapes
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Organosiliciumverbindungen, und zwar im besonderen
auf die Herstellung von Organohalogensilanen.
Organosiliciumverbindungen, wie die Organosilane und Organohalogensilane, sind wohlbekannt und
leicht erhältlich und können auf verschiedene Weise hergestellt werden. Jedoch ergibt das Herstellungsverfahren
die zur Weiterverarbeitung geeignetsten Produkte oft nicht als Endprodukt. Es ist daher in
manchen Fällen notwendig, einen beträchtlichen Teil der Produkte zu verwerfen oder die Endprodukte
einem Neuverteilungsverfahren zu unterwerfen, um die Ausbeuten an den gewünschten Organosilanen
und Organohalogensilanen zu erhöhen. Diese Neuverteilung wurde auf verschiedene Weise durchgeführt,
beispielsweise durch Umsetzung bei erhöhten Temperaturen unter Druck in Gegenwart von
Aluminiumchlorid als Katalysator. Die bisher zur Verfügung stehenden Verfahren haben jedoch einen
oder mehrere Nachteile. So haben die mit Aluminiumchlorid als Katalysator durchgeführten Umsetzungen
den Nachteil, daß Temperaturen über 2800C erforderlich
sind, um eine angemessene Reaktionsgeschwindigkeit sicherzustellen. Eine Neuverteilung mit Hilfe von
Aluminiumchlorid als Katalysator in Gegenwart eines Silans, das an Silicium gebundene Wasserstoffatome
enthält, ist auch angewendet worden. Dieses Verfahren hat aber zwei Nachteile. Es ist eine lange Reaktionszeit
erforderlich, um eine angemessene Neuverteilung zu erzielen, und die Gegenwart von Chlorwasserstoff in
der Reaktionsmischung wirkt nachteilig, was aber schwer zu vermeiden ist.
Erfindungsgemäß werden diese Nachteile beseitigt durch ein Verfahren zur Umwandlung von Organosilanen
durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
Verfahren zur Umwandlung
von Organosilanen
von Organosilanen
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
London
und einer Verbindung der allgemeinen Formel
Vertreter: Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
München 5, Müllerstr. 31
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 28. Oktober 1960
und 22. September 1961 (Nr. 37 106)
Geoffrey John Sieddon, West Kilbride, Ayrshire
(Großbritannien),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
wichtsprozent, Aluminiumchlorid, bezogen auf die Gewichtssumme der beiden vom Silan mit nicht an
Silicium gebundenem Wasserstoff verschiedenen Siliciumverbindungen, und 1 bis 10 Gewichtsprozent,
vorzugsweise 3 bis 5 Gewichtsprozent, metallischem Magnesium, bezogen auf das Gewicht der Reaktionsmischung, bei erhöhtem Druck bis 200 Atm. durchführt.
Geeignete Beispiele für Silane der allgemeinen Formel
Rc"SiH(4_ c-
worin R und R' Alkylreste bedeuten, a — 1,2, 3 oder 4
und b — 0, 1, 2 oder 3 ist, bei erhöhter Temperatur, wobei man die Umsetzung in Gegenwart von 2 bis
10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der beiden anderen Siliciumverbindungen, eines Silans
der allgemeinen Formel
worin R" einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, c und d 0,1,2oder3 sind undc+d nicht größer als3ist,
2 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 4 bis 8 Gesind Methyldichlorsilan, Trichlorsilan und Phenyldichlorsilan.
Vorzugsweise werden Mengen von 4 bis 8 Gewichtsprozent dieser Silane, bezogen auf die
Gewichtssumme der beiden anderen Siliciumverbindungen, verwendet.
Die Umsetzung kann in einem weiten Bereich erhöhter Temperaturen bis zu etwa 400 0C durchgeführt
werden. Gewöhnlich wird jedoch vorgezogen, bei Temperaturen von 150 bis 2000C zu arbeiten.
Die Umsetzung wird bei höheren Drücken durchgeführt, welche gegebenenfalls autogen erzeugt werden
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können. Drücke von 10 bis 15 Atm. sind im allgemeinen zufriedenstellend und bevorzugt.
Die Anteile der beiden verwendeten Siliciumverbindungen, die in Reaktion treten, können weitgehend
variiert werden. Es wird jedoch vorgezogen, sie in solchen Mengen zu verwenden, daß 0,3 bis 3 Chloratome
auf jeden an Silicium gebundenen organischen Rest in der Reaktionsmischung kommen. In vielen
Fällen ist die Verwendung einer Reaktionsmischung, welche äquimolekulare Anteile von Chlor und an
Silicium gebundenen organischen Resten enthält, besonders bevorzugt.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, wobei sich alle Prozentangaben
auf das Gewicht beziehen.
Beispiel 1 bis 3
10,8 g Trimethylchlorsilan (Kp. 57,3 0C) und 14,9 g
Methyltrichlorsilan (Kp. 66 0C) wurden zusammen mit 2,5 g Methyldichlorsilan (Kp. 41° C), 2,5 g Aluminiumchlorid
und 1 g Magnesium in einem verschlossenen, mit Glas ausgekleideten Reaktionsgefäß
bei 15O0C 3 Stunden erhitzt. Dann wurde das Reaktionsgefäß
abgekühlt, geöffnet und der flüssige Inhalt ίο dekantiert. Dieses flüssige Produkt wurde durch
Destillation getrennt.
Die Umsetzung wurde zweimal wiederholt. Bei der
ersten Wiederholung dauerte die Erhitzung 8 Stunden und bei der zweiten 16 Stunden. Die jeweils erhaltenen
Produkte sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Erhitzungsdauer
in Stunden
in Stunden
Produkt
in Gramm Gewichtsanalyse des Produktes in Gramm
(CHa)3SiCl (Kp. 57,3° C)
(CH3)2SiCl2
(Kp. 700Q
(Kp. 700Q
CH3SiCl3
(Kp. 66° C)
(Kp. 66° C)
CH3SiHCl8 (Kp. 410C)
16
27,5 26,8 27,4
5,0 2,1 1,1 16,2
21,0
24,1
21,0
24,1
5,2
3,0
1,7
3,0
1,7
1,1 0,7 0,5
6,6 g Tetramethylsilan (Kp. 26,5°C), 22,3 g Methyltrichlorsilan, 2,2 g Methyldichlorsilan (Kp. 410C),
2 g Aluminiumchlorid und 1,5 g Magnesium wurden in einem verschlossenen, mit Glas ausgekleideten
Reaktionsgefäß bei 3200C 35 Minuten lang zusammen erhitzt. Das Reaktionsgefäß wurde dann abgekühlt
und 31 g flüssiges Reaktionsprodukt daraus entfernt. 82% (25,4 g) dieses Produktes bestanden aus Dimethyldichlorsilan
(Kp. 7O0C).
Das Verfahren wurde unter Weglassung des Magnesiums wiederholt. In diesem Falle wurden 30,5 g
eines Produktes erhalten, das 31 % (9,5 g) Dimethyldichlorsilan enthielt, woraus sich ergibt, daß die
Verteilung in Abwesenheit von Magnesium viel langsamer stattfindet. _ . . , .
Beispiel 5
Beispiel 5
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wurde wiederholt, jedoch wurde die Mischung 16 Stunden auf
1550C erhitzt. Aus dem Reaktionsprodukt wurden 23,0 g Dimethyldichlorsilan gewonnen.
Diese Verfahrensweise wurde unter Weglassen des Methyldichlorsilans wiederholt. Diesmal enthielt das
Produkt nur 4,1 g Dimethyldichlorsilan.
Beispiele 6 bis 8
Mischungen, die aus 432 g Trimethylchlorsilan, 596 g Methyltrichlorsilan, 52 g Methyldichlorsilan
und 52 g Aluminiumchlorid bestanden, wurden in einem Druckgefäß aus rostfreiem Stahl mit wechselnden
Anteilen von metallischem Magnesium 16 Stunden lang auf 1500C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wurde
in seine Chlorsilanbestandteile getrennt. Die erhaltenen Produkte und die verwendeten Magnesiummengen
sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Die Verfahrensweise wurde ohne Verwendung von Magnesium wiederholt, die erhaltenen Resultate sind
ebenfalls in der Tabelle enthalten.
| Beispiel | Mg in | (CH3)3SiCl | Produkte in Gramm | CH3SiCl3 | CH3SiHCl8 |
| 6 | Gramm | 31 | (CHs)2SiCl2 | 42 | 34 |
| 7 | 20 | 41 | 931 | 61 | 18 |
| 8 | 10 | 49 | 898 | 78 | 20 |
| — | 15 | 134 | 843 | 277 | 10 |
| — | 605 | ||||
288 g Tetramethylsilan, 516 g Siliciumtetrachlorid (Kp. 57,5°C) und 91g Trichlorsilan (Kp. 330C)
wurden in einem Stahlautoklav zusammen mit 40 Teilen Aluminiumchlorid und 16 Teilen Magnesium
17 Stunden auf 1600C erhitzt. Der Maximaldruck, der
erreicht wurde, betrug 12 Atm. Nach Ablauf der Erhitzungsdauer wurde der Autoklav abgekühlt,
geöffnet und der flüssige Inhalt herausgenommen. Es wurden 851 g gewonnen, aus denen 710 g Dimethyldichlorsilan,
40 g Trimethylchlorsilan, 84 g Methyltrichlorsilan und 17 g Trichlorsilan abgetrennt wurden.
60
65
Claims (6)
1. Verfahren zur Umwandlung von Organosilanen durch Umsetzung einer Verbindung der
allgemeinen Formel
RaSiCl(4-a) und einer Verbindung der allgemeinen Formel
R'&SiCl(4-&),
worin R und R' Alkylreste bedeuten, a — 1, 2, 3 oder 4 und b — 0,1, 2 oder 3 ist, bei erhöhter
Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung in Gegenwart von 2 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der beiden
anderen Siliciumverbindungen, eines Silans der allgemeinen Formel
Rc"SiH(
4-c-
worin R" einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, c und d 0,1,2 oder 3 sind und c-\-d nicht größer ·°
als 3 ist, 2 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 4 bis 8 Gewichtsprozent, Aluminiumchlorid,
bezogen auf die Gewichtssumme der beiden vom Silan mit nicht an Silicium gebundenem Wasserstoff
verschiedenen Siliciumverbindungen, und 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 5 Gewichtsprozent,
metallischem Magnesium, bezogen auf das Gewicht der Reaktionsmischung, bei erhöhtem
Druck bis 200 Atm. durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Temperatur von nicht über
4000C anwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Temperatur von
150 bis 2000C anwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Druck von 10 bis
15 Atm. anwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man den Anteil der beiden in
Reaktion tretenden Siliciumverbindungen so wählt, daß auf jeden an Silicium gebundenen organischen
Rest in der Reaktionsmischung etwa 0,3 bis 3 Chloratome kommen.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Reaktionsmischung
äquimolekulare Anteile von Chlor und an Silicium gebundenen organischen Resten verwendet.
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