DE1139694B - Acaricide Mittel - Google Patents

Description

• Acaricide Mittel Zur Bekämpfung pflanzenschädigender Milben, vor allem von Spinnmilben wie der »Roten Spinne«, sind schon eine Reihe von spezifisch wirksamen Verbindungen verschiedener chemischer Konstitution vorgeschlagen worden, deren Wirkung jedoch nur auf bestimmte Entwicklungsstadien - meist auf Sommereier und Larven - beschränkt ist. Gemäß der vorliegenden Patentanmeldung wurden nun Verbindungen gefunden, die bei guter Pflanzenverträglichkeit eine sehr gute Wirkung gegen sämtliche Entwicklungsstadien der Spinnmilben, wie Adulte, Nymphen, Larven und Eier haben. Es handelt sich um Verbindungen der Formel in der R1 einen gegebenenfalls substituierten, insbesondere halogenierten Phenylrest, R2 einen gegebenenfalls substituierten, insbesondere halogenierten, niederen Alkyl- oder Alkylenrest und X1 und X2 = O oder S bedeuten, wobei mindestens X1 oder X2 gleich S ist.
• Als besonders gut wirksam haben sich Verbindungen erwiesen, in denen R1 = Phenyl oder Chlorphenyl, R2 = Methyl, Äthyl, Propyl oder Allyl ist. Es sind jedoch auch solche Verbindungen gut wirksam, die am Stickstoff eine Phenylgruppe mit anderen Substituenten enthalten oder deren Estergruppe durch Chlor oder Brom substituiert ist.
• Aus der deutschen Patentschrift 961042 ist zwar bekannt, daß halogensubstituierte Phenylester der Thiolcarbamidsäure mit aliphatisch disubstituiertem Stickstoff fungicide und akaricide Wirkung besitzen. Es war jedoch nicht voraussehbar, daß auch die erfindungsgemäßen aliphatischen Ester mit aromatisch substituiertem Stickstoff besonders gute acaricide Eigenschaften haben. Zum anderen konnte aus einer in der deutschen Patentschrift 742185 beschriebenen Wirkung von am Stickstoff substituierten Dithiocarbamidsäureestern gegen Nematoden nicht auf die acaricide Wirkung der erfindungsgemäßen aliphatischen Ester der N-monoarylsubstituierten Dithiocarbamidsäure geschlossen werden. In der französischen Patentschrift 881458 werden bestimmte Thiocarbamate beschrieben, die wirksam sind gegen gewisse, nicht pflanzenparasitäre Milbenarten; es handelt sich hierbei jedoch um Verbindungen, die am Stickstoff disubstituiert sind und die als Estergruppe einen Arylrest mit einer wasserlöslichmachenden Gruppe enthalten, also Verbindungen, die mit denen der vorliegenden Patentanmeldung nicht ohne weiteres vergleichbar sind. Ferner sind diese Verbindungen relativ schwierig, nur über zwei Stufen und durch länger dauernde Umsetzungszeit herstellbar.
• Die Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte, die für sich oder im Gemisch mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln als Suspensionsspritzmittel, Emulsionskonzentrate, Lösungen, Aerosole, Stäubemittel, Räuchermittel u. a. zubereitet werden können, erfolgt nach bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung eines N-arylmonothio- oder dithiocarbamidsauren Salzes mit Alkylhalogenid oder durch Reaktion eines Arylsenföls bzw. Arylisocyanats mit Alkalialkoholat bzw. Alkalimercaptid und Abscheidung des Esters mit Salzsäure.
• Die gute acaricide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus den nachstehend aufgeführten Tabellen hervor.
• Die Versuche wurden so durchgeführt, daß von Tetranychus urticae KOCH (Gemeine Bohnenspinnmilbe) aller postembryonalen Entwicklungsstadien und Eier befallene Buschbohnen mit wäßrigen Suspensionen aus 20o/oigen Verreibungen (Trägerstoffe Kaolin -f- Dextrin) der wirksamen Verbindungen behandelt wurden. Ihre acaricide Wirkung auf postembryonale Stadien wurde 1, 3 und 7 Tage nach Applikation, die auf Eier nach 10 Tagen bonitiert.

  Tabelle 1
  X1 = S, X2 = Q
  R' R2 Wirkstoffkonzentration in Wirkung in % auf Eier
  0/0 postembryonale Stadien
  C6115 C113 0,1 100 100
  0,04 100 100
  C6115 C2115 0,1 100 100
  0,04 100 100
  C6115 n - C3117 0,1 100 100
  0,04 100 100
  C6115 n - C4H9 0,1 100 100
  0,04 100 100
  C6115 C112 - CH = C112 0,1 100 100
  0,04 100 100
  p - Cl - C6114 C113 0,1 100 100
  0,04 100 100
  p - Cl - C6114 C112 - CH = C112 0,1 100 100
  0,04 80 50
  m - Cl - C6114 C113 0,1 100 100
  0,04 100 100
  m - Cl -C6114 C2115 0,1 100 100
  0,04 100 75
  m - Cl - C6114 C112 - CH = C112 0,1 100 100
  0,04 100 100

  Tabelle 2

  X1 = o, X2 = S

  RI R2 Wirkstoffkonzentration in I Wirkung in % auf Eier

  postembryonale Stadien

  C6115 C113 0,1 100 100

  0,04 100 100

  C6115 C2115 0,1 100 100

  0,04 90 80

  C6115 n - C3117 0,1 90 90

  0,04 40 30

  p - Cl - C6114 C113 0,1 90 80

  p - Cl - C6114 C2115 0,1 75 70

  Tabelle 3

  X1 = S, X2 = S

  RI R.2 Wirkstoffkonzentration in I Wirkung in % auf Eier

  postembryonale Stadien

  C6115 C113 0,1 100 100

  0,04 100 100

  C6115 C2115 0,1 100 100

  0,04 90 90

  C6115 n - C3117 0,1 90 90

  C6115 C112 - CH = C112 0,1 100 100

  0,04 80 80

  m - Cl - C6115 C2115 0,1 100 100

  0,04 100 80

  Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in ihrer acariciden Wirkung wesentlich den analogen, schwefelfreien Verbindungen überlegen, wie die folgende Tabelle 4 zeigt. Die untenstehenden Werte ergaben sich bei Prüfung gegen die Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae KOCH) unter vergleichbaren Versuchsbedingungen.

  Tabelle 4

  Adulticide Ovicide

  Verbindung Wirkung Wirkung

  <,>b95 (PPm) LDqs (PPm)

  4-Chlorphenylcarbamidsäureäthylester 1000 > 1000

  a) R, - NH - C(S)0 - R2

  R1 R2

  C6H5 CH3 350 350

  C61-h C2Hs 400 400

  m - Cl - CsH4 CHs 400 380

  p - Cl - C6H4 CHs 400 280

  b) Ri - NH - C(O)S - R2

  Ri R2

  C61-1@ CH2 - CH = CH2 350 400

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Acaricide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel in der Ri einen gegebenenfalls substituierten, insbesondere halogenierten Phenylrest, R2 einen gegebenenfalls substituierten, insbesondere halogenierten, niederen Alkyl- oder Alkylenrest und X' und X2 O oder S bedeuten, wobei mindestens X' oder X2 gleich S ist. In Betracht gezogene Druckschriften Deutsche Auslegeschrift Nr. 1017 846; französische Patentschrift Nr. 881458.