DE1139690B - Mittel zum Beeinflussen des Pflanzenwuchses, insbesondere zur Entblaetterung von Kulturpflanzen - Google Patents

Description

Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zum. Beeinflussen des Pflanzenwuchses und insbesondere zur Entblätterung von Kulturpflanzen.

Für verschiedene anorganische und organische Verbindungen ist beschrieben worden, daß sie den Pflanzenwuchs beeinflussen können. Dies gründet sich unter anderem auf eine Wachstumswirkung oder auf Blattverbrennung. Blattverbrennung hervorrufende Verbindungen können z. B. zur Verbrennung von Kartoffellaub kurz vor der Ernte benutzt werden, um eine \o Ausdehnung etwaiger Phytophthora-Infektion bis zu den Knollen zu verhüten. Die Anwendung von Natriumarsenit, 2,4-Dinitro-o-cresol und Pentachlorphenol zu diesem Zweck ist bereits beschrieben. Ein Nachteil der Anwendung beider erstgenannter Verbindungen ist jedoch der, daß diese äußerst toxisch sind; die Anwendung letztgenannter Verbindung zeigt weniger gute Resultate und ist weniger wirtschaftlich.

Es ist weiter beschrieben, daß Äthoxyessigsäure, im Vergleich zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, einen geringen Einfluß auf die Zellendehnung bei Bohnen und Getreidekeimen hat.

In der französischen Patentschrift 970 993 sind Mittel zur Beeinflussung des Pflanzen Wachstums beschrieben, welche als Wirkstoff einen Gehalt an Estern, Amiden oder Salzen von /3-Oxo-, /3-Hydroxy- oder ß-Merkaptopropionsäure bzw. /3-Thiopropionsäure aufweisen.

Es wurde nun gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Blattverbrennung herbeiführen, die der erwähnten französischen Patentschrift nicht zu entnehmen ist.

Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zum Beeinflussen des Pflanzenwuchses, insbesondere zur Entblätterung von Kulturpflanzen, und ist gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel:

R₁-Y-CH₂-X

oder an einem Salz derselben, in der Y Sauerstoff oder Schwefel, R₁ einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, dessen Kette durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, und worin mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt sein kann, oder einen alicyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, R₂ Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet und X die Gruppe — COOH, — COOR, wobei R ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, — C(O)NH₂, wobei eines oder beide Wasserstoff-Mittel zum Beeinflussen des Pflanzenwuchses, insbesondere zur Entblätterung

von Kulturpflanzen

Anmelder:

N.V. Philips' Gloeilampenfabrieken,
Eindhoven (Niederlande)

Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt,
München 5, Eberhardtstr. 11

Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 16. Mai 1958 (Nr. 227 856)

Harmanmis Koopman und Jasper Daams,

van Houten'laan, Weesp (Niederlande),

sind als Erfinder genannt worden

atome durch Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ersetzt sein kann (können), oder —CN bedeutet.

Die Verbindungen nach der Erfindung können insbesondere Blattverbrennung bei zweisamenlappigen Pflanzen hervorrufen.

Als Kohlenwasserstoffreste R₁ kommen insbesondere in Betracht aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie z. B, n-Hexyl, n-Octyl, Isooctyl und 1-Methylheptyl und n-Decyl. Weiter sind anwendbar aliphatische Kohlenwasserstoffreste, deren Kette durch Sauerstoff unterbrochen ist, wie z. B. Butoxyäthyl. Ein alicyclischer Kohlenwasserstoffrest R₁ ist z. B. Cyclohexyl. Auch Gemische der erwähnten Kohlenwasserstoffreste sind anwendbar; sehr gut geeignet sind z. B. diejenigen, die von einem Gemisch aus Alkoholen mit 7, 8 und 9 Kohlenstoffatomen herstammen, ζ. B. die, welche unter dem Handelsnamen von »Alphanoi 79« bekannt sind.

Als Ester kommen in Betracht diejenigen von Primär- und Sekundäralkoholen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Propanol, Butanol, Octanol, Cyclohexanol, und besonders diejenigen von Methanol und Äthanol.

Gut geeignete Amide sind diejenigen, in denen eines oder beide Wasserstoffatome der Amidgruppe durch aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Koh-

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lenstoffatomen ersetzt sind, wie ζ. Β. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl und Hexyl.

Für die Ester und Amide gilt, daß diejenigen, die von Essigsäure-Abkömmlingen abgeleitet sind, gemäß der Erfindung, eine hohe Wirksamkeit aufweisen, dies trifft auch zu bei den Abkömmlingen des Acetonitrils.

Die Verbindungen nach der Erfindung eignen sich vorzüglich zum Hervorrufen von Blattverbrennung bei Kartoffeln. Diese Anwendung ist besonders wichtig bei Pflanzkartoffeln, um zu verhüten, daß eine etwaige Infektion des Laubes durch Phytophthora auf die Knollen übergeht. Zu diesem Zweck haben sich die Octyläther der Hydroxyessigsäure und der a-Hydroxypropionsäure als besonders gut geeignet gezeigt. Für die praktische Anwendung beträgt die Menge an wirksamer Verbindung etwa 3 bis 30 kg je Hektar.

Die Wirksamkeit der Verbindungen nach der Erfindung wurde durch Untersuchungen am Maß der Blattverbrennung an jungen Pflanzen der Buschbohne und Tomate, des Hafers, Hühnerdarms und der Rüben bestimmt.

Bei diesen Untersuchungen wurden die Blätter der erwähnten Pflanzen mit einer 1 gewichtsprozentigen Lösung des zu prüfenden Stoffes, in Aceton gelöst, bespritzt, d. h. mit einer Menge, die etwa 10 kg je Hektar entspricht, und auch mit einer 3gewichtsprozentigen Lösung, die etwa 30 kg je Hektar entspricht.

10 Tage nach der Bespritzung wurde festgestellt, in welchem Maß die Blattverbrennung stattgefunden hatte.

Die Resultate dieser Untersuchungen wurden wie ίο folgt ausgewertet:

0 = keine Verbrennung,

1 = 0 bis Vio verbrannt,

² = ¹Ao bis ¹I₃ verbrannt,

3 = ¹^ bis ^z/₃ verbrannt

4 = ²/₃ bis J₁₀ verbrannt,
) = ₉/io bis ganz yer^hranr
6 = ganz verbrannt.

In der Tabelle sind die Resultate dieser Untersuchungen angegeben; hierin bezieht sich S auf Buschbohne, T auf Tomate, H auf Hafer, M auf Hühnerdarm und B auf Rüben.

Verbindung

	Bespritzung mit	l°/oiger Lösung	H	M	B	3O/Oiger Lösung	6	H	M
	T	2	2	6	s ι τ	6	3	5
S	6	3	6	6	6	6	4	6
6	6	2	5	5	6	5	4	6
6	5	2	5	4	6	6	4	6
5	4	2	4	6	5	6	3	5
4	5	2	1	2	5	6	3	2
3	6	4	6	6	6	6	4	6
4	6	3	6	5	6	5	4	6
6	6	3	—	4	6	4	4	—
5	5	1	1	5	4	6	3	3
5	1	4	6	6	1	5	5	6
0	6	1	2	4	6	6	2	4
5	1	2	5	6	1	6	3	6
0	6	2	4	5	6	6	3	6
5	6	3	6	6	6	5	4	6
5	6	2	2	3	6	4	4
6	2		6
4

n-Hexyloxyessigsäure

1-Methylheptyloxyessigsäure

n-Decyloxyessigsäure

n-Dodecyloxyessigsäure

n-Butoxyäthyloxyessigsäure

Cyclohexyloxyessigsäure

1-Methylheptyloxy-flt-propionsäure

1-Methylheptylmercaptoessigsäure

1-Methylheptyloxyessigsäure-äthylester ....

1-Methylheptyloxyessigsäure-l-methylheptylester

n-Decyloxyessigsäuremethylester

n-Dodecyloxyessigsäureäthylester

Ν,Ν-Diäthyl-l-methylheptyloxyacetamid

Ν,Ν-Diäthyl-n-decyloxyacetamid

N-Butyl-1-niethylheptyloxyacetamid

1-Methylheptyloxyacetonitril

6 6 6 6 6 6 6 6 6 5 6 3 6 6 6 5

Die Herstellung der Mittel nach der Erfindung in Form von Lösungen od. dgl. in Ölen, von Spritzpulvern und Stäubepulvern kann dadurch erfolgen, daß eine oder mehrere der wirksamen Verbindungen in oder mit flüssigen oder festen Trägerstoffen gemischt bzw. gelöst werden, gewünschtenfalls unter Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen, Dispergiermitteln oder Haftmitteln.

Geeignete Öllösungen lassen sich z. B. dadurch erhalten, daß 25 Gewichtsteile eines wirksamen Bestandteiles in 70 Gewichtsteilen Dieselöl gelöst werden, welchem Gemisch 5 Gewichtsteile »Emuisogen« zugesetzt wurden. Andere, gut geeignete Lösungsmittel sind unter anderem sonstige Mineralöle und z. B. Xylol.

Spritzpulver können ζ. Β. dadurch hergestellt werden, daß 25 Gewichtsteile eines wirksamen Bestandteiles innig mit 67 Gewichtsteilen Attapulgitton, 2 Gewichtsteilen »Hostapon T« und 6 Gewichtsteilen »Marasperse N« gemischt werden. Als Trägermaterialien sind z. B. auch anwendbar Kieselgur, »Hisil«, synthetisches Calciumsilicat.

Die Verbindungen nach der Erfindung sind nahezu alle in der Literatur beschrieben und können nach den darin angegebenen oder ähnlichen Verfahren hergestellt werden. Zur Herstellung der Essigsäure-Abkömmlinge kann man z. B. Salze der Monochloressigsäure, z.B. Natriumsalze, mit einem Alkoholat, z. B. Natriumalkoholat, reagieren lassen. Zur Herstellung der Nitrile kann man z. B. den betreffenden Alkohol mit Formaldehyd in Anwesenheit von SaIzsäuregas kondensieren und das entstandene Chlorid mit Cuprocyanid in das gewünschte Nitril umwandeln. Daraus kann gewünschtenfalls durch Verseifung die entsprechende Säure hergestellt werden. Nitrile nach der Erfindung, die von Propionitrilen abgeleitet sind, können durch Addition der betreffenden Alkohole an Acrylonitril hergestellt werden. Propionsäure- und die Buttersäure-Abkömmlinge können z. B. nach dem zuerst angegebenen Verfahren hergestellt werden.

Claims (7)

PATENTANSPRÜCHE:

1. Mittel zum Beeinflussen des Pflanzenwuchses, insbesondere zur Entblätterung von Kulturpflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel:

R₁-Y-CH₂-X

oder an einem Salz derselben, in der Y Sauerstoff oder Schwefel, R₃ einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, dessen Kette durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, und worin mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt sein kann, oder einen alicyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, R₂ Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet und X die Gruppe - C O O H, -COOR, wobei R ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohs lenstoffatomen ist, -C(O)NH₂, wobei eines oder beide Wasserstoffatome durch Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ersetzt sein kann (können), oder —CN bedeutet.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.

3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Y in der wirksamen Verbindung ein Sauerstoffatom darstellt.

4. Mittel nach Anspruch 3_, dadurch gekennzeichnet, daß ein aliphatischer Äther der Hydroxyessigsäure als wirksamer Bestandteil enthalten ist.

5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Octyloxyessigsäure als wirksamer Bestandteil enthalten ist.

6. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als wirsamer Bestandteil ein aliphatischer Äther der a-Hydroxypropionsäure enthalten ist.

7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß «-Octyloxypropionsäure als wirksamer Bestandteil enthalten ist.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 1 020 828, 1 006 203, 498, 1000 632, 959 066;
deutsche Auslegeschi if t Nr. 1 018 427;
französische Patentschrift Nr. 970 993.

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