DE1133714B - Verfahren zur Oxydation von Benzolen oder Pyridinen - Google Patents

Verfahren zur Oxydation von Benzolen oder Pyridinen

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DE1133714B DEB62224A DEB0062224A DE1133714B DE 1133714 B DE1133714 B DE 1133714B DE B62224 A DEB62224 A DE B62224A DE B0062224 A DEB0062224 A DE B0062224A DE 1133714 B DE1133714 B DE 1133714B
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Dr Adolf Kreyser
Dr Hans-Juergen Nienburg
Dr Karl Scherf
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
kl. 12 ο 14
INTERNATIONALE KL.
C07c;d
B62224IVb/12o
ANMELDETAG: 21. APRIL 1961
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 26. JULI 1962
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung B 56245 IVb/12 ο ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Benzol- oder Pyridincarbonsäuren durch Oxydation von Benzolen oder Pyridinen, die oxydierbare, aliphatische Seitenketten enthalten und die im aromatischen Kern durch Chloratome, Nitro- und bzw. oder Carbonylgruppen substituiert sein können, im flüssigen Zustand mit Salpetersäure bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart von Schwermetallkatalysatoren mit wechselnder Wertigkeit des Metallions und bzw. oder sauerstoffhaltigen Gasen, in einem senkrecht stehenden, von unten nach oben durchströmten Rohr, bei dem die zu oxydierende Verbindung, die Salpetersäure und gegebenenfalls das Verdünnungswasser für die Salpetersäure in einer Mischvorrichtung vorgemischt und emulgiert werden, dieses Gemisch mit so hoher Geschwindigkeit von unten in das Reaktionsrohr geleitet wird, daß es sich vor dem Eintritt in das Reaktionsrohr nicht trennt und beim Eintritt in das Rohr durch entsprechende Bemessung des Strömungsquerschnitts die Strömungsgeschwindigkeit auf mindestens ein Drittel vermindert wird und die Reaktionsprodukte am oberen Ende des Reaktors abgezogen werden.
Es wurde gefunden, daß sich nach dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung als oxydierbare Verbindungen auch solche verwenden lassen, die der Naphthalin- oder Chinolinreihe angehören, oxydierbare aliphatische Seitenketten enthalten und gegebenenfalls im Kern durch Chloratome, Nitro- und bzw. oder Carboxylgruppen substituiert sind.
Die oxydierbaren Seitenketten sind beispielsweise Alkyl-, insbesondere Methyl- oder Äthylgruppen, Hydroxyalkylgruppen,veresterteHydroxyäthylgruppen, Halogenalkyl- oder Dihalogenalkylgruppen, Aldehydgruppen und Ketogruppen.
Oxydationsunempfindliche Substituenten sind Halogenatome, insbesondere Chloratome, Nitro- und Carboxylgruppen.
Beispiele für geeignete Ausgangsstoffe sind 1-Methyl- und 2-Methylnaphthalin, die verschiedenen Dimethylnaphthaline, 2-Methylchinolin, 4-Methylchinolin, S-Nitro^-methylchinolin^-Methyl-l-oxymethyl-naphthalin, 2-Methyl-l-chlormethyl-naphthalin, 2-Methylchinolin-aldehyd-(5).
Die Durchführung des Verfahrens erfolgt in der in der Hauptpatentanmeldung beschriebenen Weise und in den dort beschriebenen Apparaturen.
Beispiel 1
In einer Mischapparatur, wie sie in der Hauptpatentanmeldung beschrieben ist, werden stündlich 71 kg Verfahren zur Oxydation von Benzolen
oder Pyridinen
Zusatz zur Patentanmeldung B 56245 IVb/12 ο
(Auslegeschrift 1119 842)
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Ernst Bartholome, Heidelberg,
Dr. Adolf Kreyser, Dr. Hans-Jürgen Nienburg,
Dr.-Ing. Richard Sinn und Dr. Karl Scherf,
Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
2-Methylnaphthalin und 360 kg 20°/0ige Salpetersäure gemischt und durch ent Rohr von 8 mm Durchmesser in ein mit Tantal ausgekleidetes Druckgefäß von 5 m Länge und 90 mm Durchmesser eingepumpt. Die Ausgangsstoffe besitzen eine Temperatur von 2O0C. Die Reaktionstemperatur im Reaktionsrohr wird auf 26O0C eingestellt, indem man stündlich 35 kg 100 at-Dampf von unten einführt. Der Druck im Reaktionsraum beträgt 75 at. Bei der Aufarbeitung des Reak- tionsproduktes werden stündlich 74 kg ß-Naphthoesäure (entsprechend 86 % der Theorie) erhalten.
Beispiel 2
In die gleiche Apparatur wie im Beispiel 1 werden stündlich 71,6 kg 4-Methylchinolin und 475 kg 40%ige Salpetersäure eingepumpt.
Die Salpetersäure wird auf 600C vorgewärmt. Stündlich werden 20 kg 100 at-Dampf eingeleitet. Der Druck im Reaktionsrohr beträgt 80 at, die Reaktionstemperatur 25O0C. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches werden stündlich 78 kg Chinolincarbonsäure-(4) (entsprechend 90% der Theorie) erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Abänderung des Verfahrens zur Oxydation von Benzolen oder Pyridinen, die oxydierbare alipha-
    209 627/333
    3 4
    tische Seitenketten enthalten und im Kern durch solche der Naphthalin- und Chinolinreihe, die oxy-Chloratome, Nitro- und bzw. oder Carboxyl- dierbare Seitenketten enthalten und gegebenenfalls gruppen substituiert sein können, nach Patent- im Kern durch Chloratome, Nitro- und bzw. oder amneldung B 56245 IVb/12o, dadurch gekenn- Carboxylgruppen substituiert sein können, verzeichnet, daß man als oxydierbare Verbindungen 5 wendet.
    © 209 627/333 7.62
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