DE1131001B - Fuer die Herstellung von UEberzuegen, Lacken und Verklebungen geeignete Loesungen - Google Patents

Fuer die Herstellung von UEberzuegen, Lacken und Verklebungen geeignete Loesungen

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DE1131001B DEF25152A DEF0025152A DE1131001B DE 1131001 B DE1131001 B DE 1131001B DE F25152 A DEF25152 A DE F25152A DE F0025152 A DEF0025152 A DE F0025152A DE 1131001 B DE1131001 B DE 1131001B
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
kl. 39 b 5/11
INTERNATIONALE KL.
C08c;d
F 25152 IVd/39 b
ANMELDETAG: 1. MÄRZ 1958
BISllöTKSK
DES DEUTSCHEN
PATENTAMTES BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT:
7. JUNI 1962
Es sind zahlreiche Verfahren zum Verkleben von Schichten aus beliebigen Feststoffen mit Schichten aus den gleichen oder anderen Stoffen und zum Überziehen von Feststoffen, z. B. Kautschukvulkanisaten, Kunststoffartikeln oder Geweben, bekanntgeworden, bei denen man Lösungen von natürlichem oder synthetischem Kautschuk verwendet. Derartige Lösungen zur Herstellung von Überzügen, Lacken und Verklebungen haben sich besonders bewährt, wenn sie einen Gehalt an Polyisocyanaten, wie insbesondere Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat, aufweisen.
Für eine Reihe von Einsatzgebieten ist es nun von Nachteil, daß die Polyisocyanate entweder eine Eigenfarbe besitzen oder sich am Licht verfärben. Dies gilt insbesondere für das technisch meist verwendete Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat, welches eine tiefviolette Eigenfarbe besitzt, wodurch seine Verwendung für viele Gebrauchsartikel, z. B. für durchsichtige und farblose Verklebungen etwa in der Schuhindustrie, eingeschränkt wird.
Es wurde nun gefunden, daß man zu verbesserten und am Licht nicht verfärbenden Lacken, Überzügen und Verklebungen gelangt, wenn man von Lösungen von natürlichem oder synthetischem Kautschuk und Polyisocyanaten ausgeht, welche durch einen Gehalt an Isocyanatoraryl-phosphorsäure- oder -thiophosphorsäure-Derivaten der allgemeinen Formel
X —p:
gekernzeichnet sind, wobei in der Formel R = O oder S; X = O-Aryl, O-Aralkyl, O-Cycloalkylaryl, S-Aryl, S-Aralkyl, S-Cycloalkylaryl, N-(Aryl^, N-Alkylaryl oder N-Cycloalkylaryl; Y und Z die •gleichen Substituenten wie X oder auch O-Alkyl, O-Cycloalkyl, S-Alkyl, S-Cycloalkyl, N-(Alkyl)2, N-(Cycloalkyl)2 bedeuten, wobei X, Y oder Z gleich oder verschieden gegebenenfalls auch ungesättigt sein und/oder weitere Substituenten, wie Halogen-, Alkoxy-, Thioäther-, Carbonsäureester- oder Sulfongruppen, enthalten können und wobei mindestens zwei aromatisch gebundene NCO-Gruppen in den Substituenten vorhanden sind.
Diese Phosphorsäuregruppen enthaltenden Isocyanate sind z. B. nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1 126 379 leicht herstellbar.
Genannt seien beispielsweise
Für die Herstellung von Überzügen, Lacken und Verklebungen geeignete
Lösungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Hans Holtschmidt, Köln-Stammheim, Dr. Franz von Spulak, Dr. Erwin Müller und Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Dr. h. c. Otto Bayer,
Leverkusen, sind als Erfinder genannt worden
Phosphorsäure-(p-isocyanatophenyl)-triester, Thiophosphorsäure-(p-isocyanatophenyl)-triester,
Phosphorsäure-monoäthylester-bis-(N-methyl-
N-p-isocyanatophenylamid), Thiophosphorsäure-monoäthylester-bis-(N-methyl-N-p-isocyanatophenylamid), Phosphorsäure-(3-isocyanato-5-methylphenyl)-
triester,
Thiophosphorsäure-(3-isocyanato-5-methylphenyl)-triester.
Diese Polyisocyanate zeigen in Kombination mit natürlichem oder synthetischem Kautschuk, z. B. Butadien-Styrol-, Butadien-Acrylsäurenitril- oder anderen Mischpolymerisaten aus Dienen und Vinylverbindungen oder beispielsweise mit Polymerisaten von 2-Chlorbutadien-l,3- eine gute Haftwirkung, die derartige Lösungen zur Herstellung von elastischen, biegsamen und festsitzenden Überzügen auf vulkanisierten Kautschukartikeln aller Art, auf Kunststoffen oder Geweben als hervorragend geeignet erscheinen läßt. Diese Überzüge haben sich besonders als Schutzschichten für Festkautschuk- und Mooskautschukartikel aus Abfall- und Regeneratqualitäten bewährt. Mit den erfindungsgemäßen Lacklösungen hergestellte Schutzschichten machen den überzogenen Artikel wärme- und wetterbeständig, ohne daß bei Anwendung dieser neuen Lacklösungen eine zusätzliche Wärmebehandlung (Vulkanisation) nötig ware.
209 608/368
Insbesondere zeichnen sich diese Lösungen auch durch eine gute Klebewirkung neben raschem Anzugsvermögen und hervorragenden Haftwerten schon bei Lagerung bei Zimmertemperatur aus. Klebemischungen, die die näher gekennzeichnete'n Polyisocyanate enthalten, zeigen gegenüber anderen vergleichbaren Bindemitteln eine verbesserte· Wärmefestigkeit der Bindung und insbesondere auch eine Schwertrennbarkeit der Bindung. Die Klebefilme verfärben sich bei Belichtung nicht, und die physiologischen Eigenschaften der Polyisocyanate gestatten ihren Großeinsatz in der Kautschuk-, Textil- und Kunststoffindustrie. Die neuen Klebstoffmischungen sind für die Verklebung von beliebigen Feststoffen gleicher oder verschiedener Art, z. B. Verklebungen von Kautschuk auf Kautschuk, auf Leder, auf Textilien, auf Kunststoffen der verschiedensten Art oder auf Metall und von Gewebe auf Gewebe geeignet.
An Stelle einfacher Polyisocyanate kann man für die erfindungsgemäßen Lösungen auch freie Isocyanatgruppen enthaltende Addukte eines Überschusses der genannten Polyisocyanate an mehrwerte Alkohole, z. B. an Butandiol, Trimethylolpropan oder Pentaerythrit, verwenden.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 100 Gewichtsteilen Sheets, 80 Gewichtsteilen Zinkoxyd und 5 Gewichtsteilen Kolophonium wird 1 : 4 in Benzin gelöst und 100 Gewichtsteile dieser Lösung vor Gebrauch mit 10 Gewichtsteilen einer 20%igen Lösung von Phosphorsäure-(p-isocyanatophenyl)-triester in Methylenchlorid versetzt. 20 mm breite Streifen aus vulkanisiertem Kautschuk werden 1 cm überlappt verklebt. Zu dem Zweck werden die Klebstellen aufgerauht, je zweimal mit Lösung eingestrichen und jeder Strich etwa 10 Minuten bei Zimmertemperatur getrocknet. Dann werden die Klebstellen kurz aneinandergedrückt. In Abhängigkeit von der Lagerzeit betragen die erreichten Festigkeitswerte bei Raumtemperatur in Kilogramm absolut:
Lagerzeit
15 Minuten 30 kg abs.
30 Minuten 31 kg abs.
1 Stunde 36 kg abs.
2 Stunden 40 kg abs.
4 Stunden 44 kg abs.
8 Stunden 44 kg abs.
24 Stunden 49 kg abs.
48 Stunden 50 kg abs.
Die Wärmefestigkeit der Bindung beträgt nach 24 Stunden Lagerzeit bei 40° C 39 kg abs., bei 500C 36 kg abs.
Beispiel 2
Bei gleicher Arbeitsweise wie im Beispiel 1 wird folgende Klebelösung verwendet:
100 Gewichtsteile eines Polymerisates aus
2-Chlorbutadien-l,3, 4 Gewichtsteile Zinkdimethyldithiocarbamat.
Die Mischung wird im Verhältnis 1 : 2,5 in Gewichtsteilen Trichloräthylen und 7 Gewichtsteilen Äthylacetat gelöst. Die Lösung wird mit 10% einer 20%igen Lösung von Phosphorsäure-(p-isocyanatophenyO-triester in Methylenchlorid versetzt.
45
5o Die erzielten Haftwerte nach Lagerung bei Raumtemperatur sind:
Lagerzeit
15 Minuten 25 kg abs.
30 Minuten 30 kg abs.
1 Stunde 31 kg abs.
2 Stunden 34 kg abs.
4 Stunden 38 kg abs.
8 Stunden 42 kg abs.
24 Stunden 45 kg abs.
48 Stunden 50 kg abs.
Die Wärmefestigkeit beträgt nach 24 Stunden Lagerzeit bei 40° C 35 kg abs., bei 50° C 33 kg abs.
Beispiel 3 Verwendet wird folgende Mischung:
100,0 Gewichtsteile heller Crepe-Kautschuk, 10,0 Gewichtsteile Zinkoxyd, 2,6 Gewichtsteile Schwefel, 0,6 Gewichtsteile Dibenzothiazyldisulfid, 0,15 Gewichtsteile Tetramethylthiuramdi-
sulfid, 1,0 Gewichtsteile Stearinsäure, 40,0 Gewichtsteile Bariumsulfat, 3,0 Gewichtsteile Titandioxyd, 5,0 Gewichtsteile Farbstoff.
Die Mischung wird im Verhältnis 1:4 in Benzin gelöst und mit 10% der im Beispiel 1 genannten 20%igen Polyisocyanatlösung in Methylenchlorid versetzt. Die Lösung wird durch Tauchen, Streichen oder Spritzen auf Kautschukartikel aller Art etwa auf Fest- oder auf Mooskautschuk aufgebracht. Nach mehrstündiger Trocknung bei Zimmertemperatur werden festhaftende elastische Überzüge in beliebigen Farben erhalten, durch die der betreffende Artikel ein gefälligeres Aussehen erlangt.
An Stelle von Naturkautschuklösungen kann man ebenso gut auch Lösungen verwenden, die ein Polymerisat von 2-Chlorbutadien-l,3, ein Butadien-Acrylsäurenitril-Mischpolymerisat oder eine Butylkautschukmischung enthalten.
Beispiel 4 Verwendet wird folgende Mischung:
100,0 Gewichtsteile heller Crepe-Kautschuk, 80,0 Gewichtsteile Zinkoxyd, 5,0 Gewichtsteile Kolophonium.
Die Mischung wird im Verhältnis 1 : 4 in Benzin gelöst und mit 10% einer 20%igen Lösung von Tri - (p - isocyanatophenyl) - thiophosphorsäure-triester in Methylenchlorid versetzt. Die miteinander zu verbindenden Kautschuk- und Lederflächen werden aufgerauht und mit der Lösung dünn bestrichen. Auf der Lederseite empfiehlt es sich, einen zweiten Strich aufzutragen. Jeder Strich wird 10 bis 15 Minuten getrocknet, anschließend wird dubliert. Nach etwa 24 Stunden Lagerzeit wird eine Bindung von 45 kg/2 cm bei 1 cm Überlappung festgestellt.
Wenn man bei gleicher Arbeitsweise Leder mit Leder verbindet, erzielt man eine Scherfestigkeit von 83 kg/2 cm bei 1 cm Überlappung, wobei die Festigkeit der Bindung offensichtlich noch höher liegt, da der Bruch im Leder selbst auftritt.
Beispiel 5
Ein Kunstseidegewebe wird V2 Stunde bei 70° C getrocknet und mit der nachstehend beschriebenen Lösung beidseitig bestrichen.
Die Lösung enthält folgende Mischung 1 : 4 in Benzin gelöst:
100,0 Gewichtsteile
8,0 Gewichtsteile
2,0 Gewichtsteile
3,0 Gewichtsteile
10,0 Gewichtsteile
3,0 Gewichtsteile
3,0 Gewichtsteile
1,0 Gewichtsteil
Sheets (10 Minuten bei
50° C mastiziert),
Zinkoxyd,
Mineralöl,
Stearinsäure,
Kieselsäure,
Titandioxyd,
Schwefel,
Mercapto-benzothiazol.
Die Lösung wird vor dem Gebrauch mit 15% einer 20%igen Polyisocyanatlösung gemäß Beispiel 4 vermischt.
Das mit der Bindelösung vorbehandelte Kunstseidegewebe wird dann mit der obengenannten Mischung überzogen und in der Presse 30 Minuten bei 3,5 atü vulkanisiert. Während man an 2 cm breiten Streifen ohne Isocyanatzusatz Trennfestigkeitswerte von 6 bis 8 kg mißt, steigen diese Werte bei Isocyanatzusatz auf 26 bis 28 kg.
Wird in gleicher Arbeitsweise ein Nylongewebe überzogen, so mißt man Trennfestigkeitswerte von 4 bis 6 kg ohne Isocyanatzusatz und von 18 bis 20 kg/2 cm mit Isocyanatzusatz.
Überzieht man nach gleicher Arbeitsweise ein Polyesterfasergewebe, so findet man Trennfestigkeitswerte von 3 bis 5 kg ohne Isocyanatzusatz und 3S von 15 bis 17 kg mit Isocyanatzusatz.
Beispiel 6
Eine Mischung von
100,0 Gewichtsteilen hellem Crepe-Kautschuk, 80,0 Gewichtsteilen Zinkoxyd, 5,0 Gewichtsteilen Kolophonium
wird im Verhältnis 1 : 4 in Benzin gelöst. Der Lösung werden vor Gebrauch 10% einer 20%igen Methylenchloridlösung von Di-(p-isocyanatophenyl)-phosphorsäure-diester-N-methyl-N-phenylamid zugegeben. Die zu verbindenden Kautschukflächen werden aufgerauht, mit der Lösung je einmal bestrichen und nach einer Trocknung von 15 Minuten bei Zimmertemperatur dubliert. Nach einer Lagerzeit von 48 Stunden bei Raumtemperatur mißt man eine Bindefestigkeit von 44 kg/2 cm bei 1 cm Überlappung. Die Wärmefestigkeit dieser Bindung bei 40° C ist mit 35 kg/2 cm gut.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Lösungen von natürlichem oder synthetischem Kautschuk und Polyisocyanaten, die zur Herstellung von Überzügen, Lacken und Verklebungen geeignet sind, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Isocyanatoaryl-phosphorsäureoder-thiophosphorsäure-Derivatenderallgemeinen Formel
X —
-Y
Z
wobei in der Formel R = O oder S; X = O-Aryl, O-Aralkyl, O-Cycloalkylaryl, S-Aryl, S-Aralkyl, S-Cycloalkylaryl, N-(ArVl)2, N-Alkylaryl oder N-Cycloalkylaryl; Y und Z die gleichen Substituenten wie X oder auch O-Alkyl, O-Cycloalkyl, S-Alkyl, S-Cycloalkyl, N-(Alkyl)2, ^-(Cycloalkyl^ bedeuten, wobei X, Y oder Z gleich oder verschieden, gegebenenfalls auch ungesättigt sein und/oder weitere Substituenten, wie Halogen-, Alkoxy-, Thioäther-, Carbonsäureester- oder Sulfongruppen, enthalten können und wobei mindestens zwei aromatisch gebundene NCO-Gruppen in den Substituenten vorhanden sind.
2. Lösungen gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an freie Isocyanatgruppen aufweisenden Anlagerungsprodukten eines Überschusses eines Polyisocyanates gemäß Anspruch 1 an mehrwertige Alkohole.
> 209 608/36S 5.62
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WO2005056703A1 (de) * 2003-12-12 2005-06-23 Votteler Lackfabrik Gmbh & Co. Kg Mittel zur isoliergrundierung von holz und holzwerkstoffen und dessen verwendung

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