DE1125896B - Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkanen durch Elektrolyse - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkanen durch ElektrolyseInfo
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- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
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- C25B3/27—Halogenation
- C25B3/28—Fluorination
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Description
HX
Ein neueres Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkanen
besteht in der Elektrolyse einer aliphatischen Carbonsäure in wasserfreier Flußsäure. Dabei entsteht
ein Gemisch aus Perfluorcarbonsäurefluoriden und Perfluoralkanen, unter denen das Perfluoralkan
mit der gegenüber der eingesetzten Carbonsäure um 1 niedrigeren Kohlenstoffanzahl dominiert. So wurde
durch Elektrolyse von Buttersäure in HF und anschließende Fraktionierung der Produkte Perfluorpropan
mit 25°/o Ausbeute gewonnen (vgl. J. H. Simons, J. Electroch. Soc., 95, S. 61 [1959]). Die
schwierige Trennung der Reaktionsprodukte ist ein Nachteil dieses Verfahrens neben der geringen Ausbeute.
Außerdem muß man die teueren Carbonsäuren einsetzen, um die Fluorierungsprodukte der Kohlen-Wasserstoffe
zu erhalten. Es wurde auch schon der Einsatz von Kohlenwasserstoffen zur elektrochemischen
Fluorierung beschrieben. Hierbei hat man jedoch den Nachteil, daß sich die Kohlenwasserstoffe
in Flußsäure nicht oder nur in minimalen Mengen lösen. Die Ausgangssubstanzen scheiden sich zum
Teil an den Elektroden ab und werden dadurch während der Elektrolyse einem starken Molekülabbau
unterworfen. Ein anderer Teil scheidet sich an der Zellenwand ab oder schwimmt auf dem Elektrolyten
und gelangt dadurch nicht in den Elektrolytenraum zwischen Kathode und Anode. Das Ergebnis ist
eine schlechte Gesamtausbeute an Fluorierungsprodukten, die wiederum nur zu einem geringen Teil
aus dem gewünschten Perfluoralkan mit derselben C-Anzahl wie der eingesetzte Kohlenwasserstoff besteht.
So wird bei der Elektrofluorierung von Toluol eine Ausbeute von nur 1% perfluorierter C7-Verbindungen
gewonnen (vgl. USA.-Patentschrift2519 983). Für die Elektrofluorierung von n-Octan wurde als
beste Ausbeute eine solche von 32,5 % C8F18 bei
Verwendung von NaF als Leitfähigkeitszusatz angegeben (vgl. Simons, a. a. O., S. 67). Dabei wird
jedoch von starker Korrosion der Zelle und der Elektroden berichtet. Bei längerer Versuchsdauer kann es
bei diesem inhomogenen Elektrolyseverfahren außerdem zur Blockierung der Elektrode durch harzige
oder salzartige Plattenbelegung kommen, was für technische Anlagen ein großer Nachteil ist.
Kohlenwasserstoffe, die niedriger als Flußsäure ( + 2O0C) sieden, können nach diesem Verfahren
ohne Anwendung höherer Drücke nicht eingesetzt werden, da sie aus der Zelle sofort abdestillieren.
Aber auch Substanzen, die höher als 20° C sieden (bis etwa 80° C), werden durch den entweichenden
Wasserstoffstrom aus der Zelle fortgerissen, bevor sie noch der Fluorierung unterliegen.
Verfahren zur Herstellung
von Perfluoralkanen durch Elektrolyse
von Perfluoralkanen durch Elektrolyse
Anmelder:
Saline Ludwigshalle A. G.,
Bad Wimpfen/Neckar
Bad Wimpfen/Neckar
Dr. Manfred Sander
und Walter Blöchl, Frankfurt/M.,
sind als Erfinder genannt worden
und Walter Blöchl, Frankfurt/M.,
sind als Erfinder genannt worden
Es wurde auch schon die elektrolytische Fluorierung von Chloralkanen beschrieben (vgl. deutsche
Patentschrift 845 339). Es bilden sich Perfluoralkane nur als Nebenprodukte in geringen Mengen.
Nach einem anderen Verfahren (vgl. britische Patentschrift 740 723) läßt sich auf elektrochemischem
Wege Fluor an die Doppelbindung von Perhalogenolefinen addieren. Wenn man hierbei von Perfluorolefinen
ausgeht, so lassen sich auf diese Weise Perfluoralkane gewinnen. Jedoch sind die Perfluorolefine
schwer zugänglich, abgesehen davon, daß sie für eine wirtschaftliche Gewinnung von Perfluoralkanen kaum
in Frage kommen können.
Es wurde nun gefunden, daß man in guten Ausbeuten Perfluoralkane, die vorwiegend die den eingesetzten
Ausgangsstoffen entsprechende Kohlenstoffatomanzahl aufweisen, durch Elektrolyse von Halogenalkanen
in wasserfreiem Fluorwasserstoff, gegebenenfalls unter Zusatz einer Leitfähigkeit vermittelnden
Substanz dann erhält, wenn als Ausgangsstoffe in Fluorwasserstoff lösliche Fluoralkane, die mindestens
2 Fluoratome am gleichen Kohlenstoffatom aufweisen, verwendet werden und die Elektrolyse bei
einer Zellspannung von 4 bis 9 V ausgeführt wird.
Dadurch, daß die Fluoralkane, die sowohl H wie F in ihrem Molekül besitzen, in HF gut löslich sind,
verläuft die Elektrolyse von Anfang bis zum Ende in homogener Phase. Die an der Anode stattfindende
Fluorierungsreaktion verläuft durch die homogene Verdünnung mit HF genügend schonend. Außerdem
ist die Diffusion im Elektrolyten ungehindert, so daß die bei allen Fluorierungsreaktionen von organischen
Verbindungen prinzipiell stets auftretende Spaltung
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der Kohlenstoffketten weitgehend zurückgedrängt Die Durchführung der Elektrolyse kann in einwird.
Wie aus den nachstehend angeführten Bei- fachen Elektrolysenzellen aus Eisen erfolgen. Die
spielen zu ersehen ist, ist die Menge der im Roh- Verwendung von Nickelanoden und Eisenkathoden
produkt anfallenden Nebenprodukte so gering, daß hat sich bewährt. Man verwendet Gleichstrom von
die Reinigung des Produktes — sofern eine solche 5 4 bis 9, vorzugsweise 5 bis 7 Volt Spannung und
überhaupt nötig ist — durch eine einfache Rektifizie- arbeitet bei Stromdichten von etwa 1 bis 2 A/dm2,
rung leicht bewerkstelligt werden kann. Es kommt Die Zelle wird zweckmäßig mit einer Kühlsole auf
bei diesem Verfahren zu keiner merklichen Korrosion etwa 10 bis 20° C gehalten. Man kann den Prozeß
der Elektroden oder der Zelle. Auch bei Versuchen, auch unter Überdruck ausführen, wobei man die
die sich über mehrere Wochen hin erstrecken, wur- io Zellenkühlung auch mit Wasser betreiben kann. Ein
den keine Niederschläge von Metallsalzen im Elek- mechanisches Rühren oder Umwälzen des Elektrotrolyten
beobachtet, wenn wasserfreie Flußsäure ver- lyten ist nicht nötig, ist jedoch bei großen Anlagen
wendet wurde. Ein weiterer Vorteil des Verfahrens zur besseren Ausnutzung der Kühlenergie von Vorist,
daß auch Substanzen, die niedriger als Flußsäure teil. Bei der Herstellung sehr niedrig siedender Persieden,
mit Erfolg eingesetzt werden können, da in 15 fluoralkane kann es von Vorteil sein, mittels eines
der Lösung ihr Dampfdruck stark erniedrigt ist. Diaphragmas den Kathoden- vom Anodenraum abSelbst wenn diese Substanzen durch den Wasserstoff- zutrennen, um so den kathodisch entstehenden
strom mit den Flußsäuredämpfen aus der Zelle ge- Wasserstoff von dem anodisch entstehenden Perfluorrissen
werden, so werden sie in dem zur HF-Rück- alkan abzutrennen und letzteres leichter in flüssiger
gewinnung angebrachten Rückflußkühler vom rück- 20 Form abscheiden zu können. Auf die Menge und Art
fließenden Kondensat aufgenommen und gelangen der Produkte hat die Verwendung eines Diaphragmas
wieder in die Zelle zurück. jedoch keinen merkbaren Einfluß. Die Konstruktion
Als Einsatzmaterial für die Herstellung von Per- der Zelle und die Bedingungen des Elektrolysefluoralkanen
nach dem beanspruchten Verfahren prozesses sind weitgehend variabel, ohne die Ergebeignen
sich alle Fluoralkane, die mindestens 2 Fluor- 25 nisse zu beeinflussen. Die Konzentration der Fluoratome
am gleichen C-Atom aufweisen, in HF löslich alkane im Elektrolyten kann weitgehend variiert wer-
und darin beständig sind. Die Löslichkeit wird bereits den, da diese Substanzen mit HF in allen Verhältdurch
Einführung eines Fluoratoms in Kohlenwasser- nissen mischbar sind. Es kann z. B. verfahrensstoffe
bewirkt und bleibt bis zu einem Einsatz von technisch von Vorteil sein, eine so hohe Konzenetwa
80% aller Η-Atome durch F-Atome gewähr- 30 tration zu wählen, daß die Menge des Fluoralkanes
leistet. Bei höherem Fluorgehalt sinkt die Löslichkeit. im Elektrolyten die Menge an Flußsäure überwiegt.
Mono- und Dihydroperfluoralkane sind nur begrenzt Es kann in bestimmten Fällen für die Ausbeute und
in HF löslich, während Perfluoralkane in HF un- Reinheit der Produkte von Vorteil sein, niedrige
löslich sind. Vom wirtschaftlichen Standpunkt aus Konzentrationen anzuwenden. Die optimale Konzenwäre
die Verwendung von Substanzen mit möglichst 35 tration muß von Fall zu Fall ermittelt werden,
niedrigem Fluorgehalt als Ausgangsstoffe wünschens- Die Produkte können flüssig anfallen, wobei man
wert. Somit wären die Monofluoralkane die bevor- sie zweckmäßig vom Zellenboden abzieht. Die niedzugten
Ausgangsmaterialien. Diese sind jedoch relativ rigeren Perfluoralkane entweichen gasförmig aus der
schwierig herzustellen und neigen überdies in Fluß- Zelle und werden am besten durch Kühlung versäurelösung
zur Abspaltung von HF und Polymeri- 40 flüssigt, wobei man gleichzeitig die mitgerissenen
sation des entstehenden Olefins. Besonders sekundäre HF-Dämpfe zurückgewinnt. Wenn der kathodisch
und tertiäre Alkylfluoride sind in HF weitgehend entstehende Wasserstoff durch ein Diaphragma von
unbeständig, obwohl sie sich darin gut lösen. Auch den gasförmigen Perfluoralkanen ferngehalten wird,
Polyfluoralkane, in denen jedes Fluoratom an einem kann man diese nach einer Wäsche mit Wasser und
anderen C-Atom sitzt, sind in Flußsäure zwar löslich, 45 Alkali auch in einem Gasometer auffangen,
jedoch relativ instabil, so daß sie für das bean- Das Verfahren eignet sich für die kontinuierliche
spruchte Verfahren nicht geeignet sind. Außerdem Ausführung und läßt sich auch leicht in großist
auch ihre Herstellung schwierig und teuer. Hin- technischem Ausmaß durchführen,
gegen sind solche Polyfluoralkane, in denen min- Die verfahrensmäßig erhältlichen Perfluoralkane
destens 2 Fluoratome am selben Kohlenstoffatom 50 haben technische Bedeutung als Kältemittel, Tempesitzen,
in Flußsäure völlig beständig und eignen sich raturübertrager, inerte Schutzgase für elektrische
für das Verfahren. Zu diesen Verbindungen zählen Einrichtungen, Isolierflüssigkeiten von niedriger Didie
1,1,1-Trifluoralkane, die 2,2-Difluoralkane und elektrizitätskonstante, Feuerlöschmittel und unbrenndie
3,3-Difluoralkane. bare Treibmittel, Schmiermittel, Löse- und Weich-
Diese Verbindungen sind gut zugänglich. Sie kön- 55 machungsmittel für fluorhaltige Kunststoffe,
nen z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Di- . -I1
und Trichloralkane oder der Chloralkene mit HF mit B e 1 s ρ 1 e 1 1
oder ohne Katalysatorzusatz nach bekannten Verfah- In einer 41 fassenden Eisenzelle, die mit vertikalen,
ren hergestellt werden. Eine andere einfache Methode alternierend angeordneten Kathoden aus Eisenblech
zu ihrer Herstellung ist die Anlagerung von HF an 60 und Anoden aus Nickelblech (Anodenfläche 36 dm2)
Alkine. ausgestattet ist, wurden im Laufe von 64 Stunden
Das Verfahren ist jedoch nicht auf die Verwen- 520 g 2,2-Difluorhexan in 3,8 1 wasserfreier Flußdung
von Di- und Trifluoralkanen beschränkt. Es säure, in der 15 g Natriumfluorid gelöst war, bei einer
können auch Alkane mit höherem Fluorierungsgrad, durchschnittlichen Stromstärke von 50 A und einer
z. B. Tetrafluoralkane oder Hexafluoralkane, ein- 6g Spannung von 5 bis 5,5 V elektrolysiert. Die Konzengesetzt
werden. Wesentlich ist, daß die einzusetzende tration des Difluorhexans im Elektrolyten wurde auf
Verbindung mindestens 2 Fluoratome am gleichen 1 bis 3°/o gehalten. Die entweichenden Gase wurden
C-Atom aufweist und sich in HF löst. durch eine auf —70° C gehaltene Kühlfalle geleitet
und die kondensierte Flußsäure kontinuierlich in die Zelle zurückgeführt. Die Zelle wurde durch einen
Kühlsolemantel auf +10 bis +150C gehalten. Die
in der Kältefalle und am Zellenboden angesammelten schweren Schichten wurden gewaschen und ergaben
zusammen 1142 g Rohprodukt. Dieses enthielt gemäß gaschromatographischer Analyse 78,9 % C6 F14 neben
7,5% C4F10, 2°/» C5F12 und einigen nicht identifizierten
Nebenprodukten. Fraktionierte Destillation von 1000 g des Rohproduktes über eine 40-cm-Füllkörperkolonne
ergab 745 g von bei 57 bis 58° C übergehender Substanz mit dem Brechungsindex n'S = 1,2530 und dem durch Dampfdichtebestimmung
ermittelten Molekulargewicht von 336 (berechnet 338). Die Ausbeute von C6F11 beträgt demnach
62,8% der Theorie.
Bei einem analog ausgeführten Versuch unter Einsatz von η-Hexan in derselben Apparatur war zur
Aufrechterhaltung eines Elektrolysenstromes von 15 bis 20 A eine Spannung von 8 V nötig. Abgesehen
von dem dadurch erhöhten Energieverbrauch und der erniedrigten Raum-Zeit-Ausbeute war auch die
chemische Ausbeute bei diesem Versuch erheblich niedriger als bei Verwendung von 2,2-Difluorhexan.
Aus 230 g Hexan wurden 255 g rohes Fluorierungsprodukt mit einem Gehalt von 79% C6F14 erhalten,
was einer Ausbeute von 22 % entspricht.
Analog wie im Beispiel 1 wurden 535 g 2,2-Difluorbutan bei 4,5 bis 5 V und etwa 50 bis 60 A in
wasserfreier Flußsäure bei einer Konzentration von 1 bis 2 % elektrolysiert. In der Kältefalle fanden sich
960 g flüssige Fluorierungsprodukte, die gemäß gaschromatographischer
Adsorptionsanalyse aus 72% C4F10 neben 10% C5F12 und 5,5% C6F14 und einer
Reihe geringerer Nebenprodukte bestand. Die Ausbeute an Perfluorbutan beträgt demnach 51%.
Destillation des Rohproduktes über eine 50-cm-Füllkörperkolonne ergab 69% einer von —2 bis +50C
siedenden Fraktion, die aus einem Gemisch von Perfluor-n-butan und Perfluor-isobutan bestand.
Die analoge Elektrofluorierung von 350 g 2,2-Difluoroctan
ergab 500 g rohes Kältefallenkondensat. Gemäß gaschromatographischer Analyse bestand das
Rohprodukt aus 82% C8F18 neben 5% C4F10, 2,6%
C5F12, 6,6% C6F19 und 3,8% C7F16. Dies entspricht
einer Ausbeute an Perfluoroctan von 40% der Theorie. Fraktionierte Destillation des Rohproduktes
ergab 75,4% von 100 bis 105° C siedende Produkte, deren Molekulargewicht durch Dampfdichtebestimmung
mit 432 bestimmt wurde (berechnet für C8F18 = 438).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkanen durch Elektrolyse von Halogenalkanen in wasserfreiem Fluorwasserstoff, gegebenenfalls unter Zusatz einer Leitfähigkeit vermittelnden Substanz, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsstoffe in Fluorwasserstoff lösliche Fluoralkane, die mindestens 2 Fluoratome am gleichen C-Atom aufweisen, verwendet werden und die Elektrolyse bei einer Zellspannung von 4 bis 9 V ausgeführt wird.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 845 339;
britische Patentschrift Nr. 740 723.® 209 520/433 3.62
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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GB6720/60A GB879057A (en) | 1959-03-07 | 1960-02-25 | Improvements in or relating to the production of perfluoro-alkanes and perfluoro-cycloalkanes |
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DE1125896B true DE1125896B (de) | 1962-03-22 |
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JPS63198651A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | Daikin Ind Ltd | トリパ−フルオロアルキルアミンおよびその製法 |
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- 1959-03-07 DE DES62059A patent/DE1125896B/de active Pending
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---|---|
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