DE662450C - Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Arylderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder deren ArylderivatenInfo
- Publication number
- DE662450C DE662450C DEK140723D DEK0140723D DE662450C DE 662450 C DE662450 C DE 662450C DE K140723 D DEK140723 D DE K140723D DE K0140723 D DEK0140723 D DE K0140723D DE 662450 C DE662450 C DE 662450C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen fluoride
- aliphatic hydrocarbons
- preparation
- fluorine compounds
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
- C07C19/12—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine having two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
BsbKotheei
ten*» Iod· Ei
18 AUG. 1938
AUSGEGEBEN AM
16.JULI 1938
Nach einem bekannten Verfahren werden Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe
oder deren Arylderivate in der Weise erhalten, daß man die Kohlenwasserstoffe oder die ein anderes Halogen als Fluor
enthaltenden Kohlenwasserstoffverbindungen mit Fluorwasserstoff in Gegenwart einer Antimonhalogenverbindung
als Katalysator unter beliebigem Druck gegebenenfalls bei höheren Temperaturen behandelt, wobei alsKatalysa-,
tor vorzugsweise Antimonpentachlorid mit oder ohne Zusatz von Antimontrichlorid verwendet
und die Antimonverbindung zweckmäßig mittels eines indifferenten Stoffes, z. B.
einer zuvor fluorierten, bei den angewendeten Temperaturen flüssigen Verbindung, in flüssigem
Zustand gehalten wird.
Ferner wurde vorgeschlagen, Chlor und Fluor enthaltende Methanderivate durch Einwirkung
von Fluorwasserstoff auf dampfförmigen Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart eines Gemisches von Antimontri- und Antimonpentachlorid
herzustellen, für das ein poröser Stoff, wie z. B. Koks, als Träger dient.
Flüssige Katalysatoren sind nun aber beträchtlichen Verlusten durch Verflüchtigung
unterworfen und erfordern Vorrichtungen zur Wiedergewinnung, außerdem vergrößern sie
die mit der Durchführung des Verfahrens verbundenen Gefahren, besonders wenn sie giftige
Eigenschaften besitzen.
Diese Nachteile werden dadurch vermieden, daß als Katalysator bei der Fluorierung von
aliphatischen Kohlenwasserstoffverbindungen oder deren Arylderivaten, die ein anderes Halogen
als Fluor enthalten, mit Fluorwasserstoff, Adsorptionskohle, und zwar vorzugsweise
aktive Kohle, verwendet wird.
Eine geeignete Apparatur zur Durchführung der Reaktion besteht aus einem Erhitzer
zum Verdampfen des Fluorwasserstoffs und der aliphatischen Kohlenwasserstoffhalogenverbindung,
einer heizbaren Reaktionskammer mit dem Katalysator, über welchen die dampfförmigen Reaktionsteilnehmer gleichzeitig
geleitet werden, den Wäschern mit Alkali zur Entfernung überschüssiger Säure aus
den Reaktionsdämpfen, den Wäschern mit starker Schwefelsäure oder einem anderen Entwässerungsmittel zum Trocknen der Gase
und schließlich Einrichtungen zum Verflüssigen und Lagern der Endprodukte. Diejenigen
Teile der Apparatur, welche mit dem Halogenwasserstoff während der Reaktion in Beruhrung
kommen, bestehen für gewöhnlich aus einem korrosionsfesten Werkstoff bzw. sind
damit ausgekleidet. Für die zur Entfernung des Halogenwasserstoffs dienenden Wäscher
empfiehlt sich jedoch unter Umständen Phenol-Formaldehydharz oder Blei als Baustoff. Die
restlichen Teile der Apparatur können aus den üblichen Baustoffen Gußeisen, Schmiedeeisen
oder Stahl bestehen.
Besonders gute Ergebnisse erzielt man mit aktivierten und mit Säure gewaschenen Adsorptionskohlen.
Wenngleich man die Reaktion vorzugsweise in der Dampfphase vonstatten gehen läßt, so
kann man doch Temperatur und Druck auch so regeln, daß wenigstens einer der Reaktionsteilnehmer sich in flüssigem Aggregatzustand
befindet, wenn er in Berührung mit dem Katalysator steht. Unter einem Druck von 5 bis 6
Atm. ist Fluorwasserstoff bei 80 ° flüssig.
Die Temperatur, bei der die Reaktion durchgeführt wird, hängt von dem zu fluorierenden
Stoff und der Art der jeweils verwendeten
Adsorptionskohle-ab; sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken.
Die Anwendung höherer Drucke empfiehlt sich, besonders wenn es sich um die Fluorierung
von \rerbindungen handelt, die bei hoher Temperatur Halogenwasserstoff abspalten,
auch gestattet die Anwendung hohen Drucks eine höhere Belastung je Raumeinheit des
Katalysators.
Die Erfindung läßt sich zur Fluorierung einer großen Anzahl halogenhaltiger Kohlenstoffverbindungen verwenden. Als besondere Beispiele
seien angeführt: Methylenchlorid (CH2Cl2),
Fluortrichlormethan (CFCl3), Äthylchlorid (CH3-CH2Cl), Äthylbromid (CH3-CH2Br),
Isopropylbromid (CH3—CHBr—CH3), Äthylendibromid
(CH2Br-CH2Br), Tetrachloräthan
(CHCl=,-"CHCl2)," Trichloräthylen
(CHCl = CCl2)/ Chloroform (CHCl3), Bromoform
(CHBr3), Jodofor.ni (CHJ3), Tetrachlorkohlenstoff
(CCl4), Trifluortrichloräthan (C2F3Cl3), Dichloräthan (C2Cl2H4), Hexachloräthan
(G>Cle), Difluortetrachloräthan (C2F2Cl4), Tetrachlorethylen (Cl3C = CCl2)
sowie Halogenderivate der höheren Glieder der aJiphäuschen Reihe. Als weitere Beispiele von
araliphatischen Verbindungen seien erwähnt: Benzotrichlorid (C6H5CCl3), Benzodinuorchlorid
(C6H5CF2Cl), Benzofluordichlorid
(C6H5CFCl2) sowie ringsubstituierte Benzotrichloride,
welche Substituenten, wie z. B. Alkylgruppen (Methyl, Äthyl, Propyl usw.)
und Halogene (z. B. Chlor und Brom) enthalten. Bei der Fhiorierung von Benzotrichloridderivaten,
die in ihrem Arylteil Chloratome enthalten, wurde die Beobachtung gemacht,
daß man die Chloratome im aliphatischen Teil durch Fluor ersetzen kann, ohne gleichzeitig die Chloratome im Arylteil in
Mitleidenschaft zu ziehen.
Enthält der aliphatische Halogenkohlenwasserstoff Wasserstoff, so kann ein Ersatz
von Wasserstoff durch Halogen während des Fluorierungsprozesses eintreten, falls freies
Halogen,,; wie z.B. Chlor,während derFluorierungs
reaktion anwesend ist. Als Beispiele solcher Reaktionen seien diejenigen genannt,
welche bei der Fluorierung von Methylenchlorid oder Tetrachloräthan eintreten.
Ist der aliphatische Halogenkohlenwasserstoff ungesättigt, so kann man die Zugabe von
Halogen und die Fluorierung gleichzeitig vornehmen. Beispielsweise lassen sich Fluorchloridderivate
des Äthans herstellen, indem man Tetrachloriithylen bzw. Trichloräthylen,
Fluorwasserstoff und Chlor unter geeigneten Bedingungen von Temperatur und Druck über
den Katalysator leitet.
Der Fluorwasserstoff kann Verunreinigungen, wie z. B. Wasser, enthalten.
Die Zahlenangaben in den folgenden Ausführungsbeispielen
bedeuten Gewichts teile.
Man läßt gasförmigen Fluorwasserstoff durchflüssigen Tetrachlorkohlenstoff streichen,
der auf etwa 70° erwärmt ist, und leitet das erhaltene
Dampfgemisch durch eine Säule gekörnter Holzkohle, die auf etwa 4000 gehalten
wird. Bei einer Strömungsgeschwindigkeit von etwa 30 Teilen HF in der Stunde erzielt
man eine 86°/0ige Ausnutzung des Fluorwasserstoffs.
Man wäscht die aus der Reaktionskammer entweichenden Gase jeweils mit Wasser, Alkalilauge
und Schwefelsäure, wobei die Alkali- 9t
und Säurewäscher auf Temperaturen zwischen 50 und 6o° gehalten werden. Das bei — 40
bis — 500 verdichtete Produkt wird in flüssiger Form gewonnen und liefert bei der fraktionierten
Destillation 3O°/0Difluordichlormethan, 9!
50% Fluortrichlormethan und io°/0 Tetrachlorkohlenstoff.
Man läßt Fluorwasserstoff mit einer Ge- ic
schwindigkeit von 26 Teilen in der Stunde durch siedendes Chloroform strömen und leitet
das erhaltene Dampfgemisch durch eine Säule (S-I cm X 190 cm) Holzkohle, deren Temperatur
allmählich von 50 auf 3000 gesteigert κ wird. Bei etwa 2000 setzt die Reaktion ein,
beider 85% des-Fluorwasserstoffs verbraucht
werden. Nach dem Waschen mit Natronlauge und konzentrierter Schwefelsäure verdichtet
man die gasförmigen Produkte bei — 20 bis 1 — 300 und unterwirft das Kondensat der
fraktionierten Destillation, wobei man io°/0
Difluorchlormethan, 60% Fluordichlormethan
und 3O°/0 Chloroform erhält.
Man läßt dampfförmigen Fluorwasserstoff durch auf eine Temperatur von etwa 20 bis
250 erwärmtes Trifluortrichloräthan strömen
und leitet das erhaltene Dampf gemisch durch j eine Säule kleinstückiger Adsorptionskohle,
die auf einer Temperatur von etwa 500 bis
6oo° gehalten wird. Das Reaktionsprodukt wird säurefrei gewaschen, getrocknet, verdichtet
und darauf der fraktionierten. Destillation unterworfen. Unter diesen Reaktionsbedingungen
werden bei einem Durchgang von etwa 40 Teilen Fluorwasserstoff in der Stunde annähernd 50 % desselben ausgenutzt. Die
durch fraktionierte Destillation getrennten Produkte waren Pentafluorchloräthan (C2F5Cl)
ίο und Tetrafluordichloräthan (C2F4Cl2). Das
Pentafluorchloräthan, welches anscheinend ein neues, bisher noch nicht isoliertes Produkt ist,
siedet unter atmosphärischem Druck bei etwa — 400. Der Siedepunkt des Tetrafluordichloräthans
beträgt etwa -{-440 unter atmosphärischem
Druck.
Man leitet ein durch Verdampfen von· 20 Teilen crockenen Fluorwasserstoff und
i5oTeilenTetrachlorkohlenstoff in derStunde
erhaltenes Gemisch durch eine mit 260 Teilen technischer gekörnter Aktivkohle (Dichte ungefähr
0,5) beschickte röhrenförmige Metallkammer, die auf etwa 4000 gehalten wird und
deren Länge etwa das Fünfzigfache ihres Durchmessers beträgt. Das Erhitzen des Katalysators
erfolgt auf elektrischem Wege. Das entweichende Gasgemisch besteht aus IICI.
CF2Cl2, CFCJ3, HF und CCl4 und wird
zwecks Abscheidung des wieder verwendbaren CCl4 in einem Vorkühler auf etwa 45° abgekühlt.
Handelt es sich um die Gewinnung von CF2Cl2, so hält man den Kühler auf etwa
—io°, um auch die Hauptmenge des gleichfalls wieder verwendbaren CFCl3 abzuscheiden.
Die Entfernung von HCl und HF erfolgt durch Waschen mit Wasser und 9 bis io°/„iger
Natronlauge. Man trocknet die Gase mittels 90 bis 95%iger Schwefelsäure und verdichtet
sie schließlich bei etwa — 500. Das Produkt besteht hauptsächlich aus CCl2F2, neben etwas
CCl3 F und CCl4. Bei der vorzugsweise unter
Druck vorgenommenen fraktionierten Destillation ergibt sich eine 85- bis 900/oige Umsetzung
des Fluorwasserstoffs.
An Stelle des in Beispiel 4 verwendeten Tetrachlorkohlenstoffs nimmt man Chloroform
und hält die Temperatur des Katalysators auf 3000, .während der Vorkühler auf o°
und die Lauge- und Schwefelsäurewäscher auf
—5° gekühlt werden. Das aus CHFCl.,, CHF5Cl und etwas CHCl3 bestehende Kondens:it
wird bei erhöhtem Druck der fraktionierten Destillation unterworfen, wobei sich eine 85- bis 900/oige Umsetzung, bezogen auf
den angewandten Fluorwasserstoff, ergibt.
Geht man an Stelle des in Beispiel 4 verwendeten Tetrachlorkohlenstoffs von 250 Teilen
Trifluortrichloräthan aus und hält den Katalysator auf 5000, so entstehen Tetrafluordichloräthan
undPentafluorchforäthan in einer Ausbeute, die einer etwa so%igen Umsetzung
des Fluonvasserstoffs entspricht. Die Temperatur des Vorkühlers beträgt o°. die des
eigentlichen Kühlers — 50 bis — 6o°, während
die Wäscher auf 400 gehalten werden.
Tn der in Beispiel 4 beschriebenen Weise behandelt man 150 Teile Dichloräthan mit
20 Teilen Fluorwasserstoff in der Stunde, wobei man den Katalysator auf 300 bis 4000
und den Teil- oder Vorkühler auf 20° hält.
Es wurde ein Gemisch erhalten, das mit Sicherheit Vinylchlorid und mit größter Wahrscheinlichkeit
Fluorchlorätlian, Difluoräthan
und Vinylfluorid enthält. Der Gehalt an Vinylverbindungen erhöht sich mit steigender Arbeitstemperatur.
Die llrodukte gemäl.i der Erfindung finden
tür verschiedene gewerbliche Zwecke Verwendung, z. H. I)CIiUtZt man iJifluordichlorniethan,
Tetnithionlichlonitliaii. Khmnlichlormethan
(,CIIFCl2) und Fhiortriclilonnctlmn (CFCI.,)
weitgehend als Kühlmittel. Auch das neue, in Beispiel 3 beschriebene Pcntailuorchloräthan
besitzt für Tieftemperaturkühlung sehr geeignete Eigenschaften. Einige von den höh.ersiedenden
Verbindungen, wie z. B. Trirluortrichloräthan und Fluortrichlormethan, sind allgemein
als Lösungsmittel oder Reaktionsmedien verwendbar. Ferner wurde gefunden, daß viele von den untersuchten Produkten sich
dadurch auszeichnen, daß sie geruchlos, nicht feuergefährlich, nicht ätzend und ungiftig sind.
Claims (1)
- Patentanspruch :Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder von in der Seitenkette fluorierten Arylderivaten aliphatischer Kohlenwasserstoffe durch Einwirkung von Fluorwasserstoff auf eine ein anderes Halogen als Fluor enthaltende Kohlenwasserstoffhalogenverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart von Adsorptionskohle, vorzugsweise von aktiver Kohle, durchgeführt wird.ι·ι ιι:ιι«ι>ια*οκΓ.Ηΐ:ι
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US628154A US2005706A (en) | 1932-08-10 | 1932-08-10 | Organic fluorine compound |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE662450C true DE662450C (de) | 1938-07-16 |
Family
ID=24517704
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK131117D Expired DE657068C (de) | 1932-08-10 | 1933-08-11 | Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Arylderivaten |
DEK140723D Expired DE662450C (de) | 1932-08-10 | 1933-08-11 | Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Arylderivaten |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK131117D Expired DE657068C (de) | 1932-08-10 | 1933-08-11 | Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Arylderivaten |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2005706A (de) |
DE (2) | DE657068C (de) |
FR (1) | FR43972E (de) |
GB (1) | GB428445A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE944550C (de) * | 1952-05-05 | 1956-06-21 | Dr Siegfried Glupe | Verfahren zur Herstellung organischer, fluorhaltiger Halogenverbindungen |
DE1189069B (de) * | 1960-03-22 | 1965-03-18 | Allied Chem | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropen und gegebenenfalls von 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3-Heptafluorpropan |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2443630A (en) * | 1943-08-10 | 1948-06-22 | Purdue Research Foundation | Fluorination of carbon tetrachloride |
US2551573A (en) * | 1945-11-30 | 1951-05-08 | Du Pont | Pyrolysis of chloro-fluoro alkanes |
DE1000798B (de) * | 1952-04-04 | 1957-01-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Fluorverbindungen |
US2824900A (en) * | 1954-06-01 | 1958-02-25 | Montedison Spa | Process for the production of 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane |
US3047641A (en) * | 1960-03-22 | 1962-07-31 | Allied Chem | Production of chlorofluropropane |
US3178482A (en) * | 1960-05-04 | 1965-04-13 | Hooker Chemical Corp | Process for fluorinating chlorofluorocyclopentenes |
US3096379A (en) * | 1960-11-30 | 1963-07-02 | Sun Oil Co | Preparation of tetrafluoroethylene |
US3351562A (en) * | 1965-06-18 | 1967-11-07 | Isomet Corp | Process for producing a synthetic breathable atmosphere |
JPS6039048B2 (ja) * | 1976-12-27 | 1985-09-04 | ダイキン工業株式会社 | ベンゾトリフルオライドまたはその誘導体の製法 |
FR2501063A1 (fr) * | 1980-12-29 | 1982-09-10 | Ugine Kuhlmann | Catalyseurs de fluoruration en phase gazeuse des derives chlores aliphatiques, a base de charbon actif impregne de sulfate de chrome, et procedes de fluoruration utilisant ces catalyseurs |
FR2575176B1 (fr) * | 1984-12-26 | 1988-06-03 | Atochem | Compositions a base de solvants chlorofluores pour machines a absorption |
EP0187098A1 (de) * | 1984-12-26 | 1986-07-09 | Elf Atochem S.A. | Zusammensetzungen auf Basis von chlorfluorierten Lösungsmitteln für Absorptionsmaschinen |
FR2575175B1 (fr) * | 1984-12-26 | 1988-07-29 | Atochem | Compositions a base d'huiles chlorofluorees pour machines a absorption |
JPH0788326B2 (ja) * | 1987-11-26 | 1995-09-27 | 旭硝子株式会社 | 1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンの製造方法 |
US4996379A (en) * | 1988-05-30 | 1991-02-26 | Central Glass Company, Limited | Method of preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane from 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane |
US5482682A (en) * | 1993-05-17 | 1996-01-09 | Florida Scientific Laboratories Inc. | Apparatus for direct fluorination of a hydrocarbon by molecular fluorine gas |
US7329786B2 (en) | 2001-09-28 | 2008-02-12 | Great Lakes Chemical Corporation | Processes for producing CF3CFHCF3 |
US7223351B2 (en) * | 2003-04-17 | 2007-05-29 | Great Lakes Chemical Corporation | Fire extinguishing mixtures, methods and systems |
US20050038302A1 (en) * | 2003-08-13 | 2005-02-17 | Hedrick Vicki E. | Systems and methods for producing fluorocarbons |
-
1932
- 1932-08-10 US US628154A patent/US2005706A/en not_active Expired - Lifetime
-
1933
- 1933-08-05 GB GB22089/33A patent/GB428445A/en not_active Expired
- 1933-08-09 FR FR43972D patent/FR43972E/fr not_active Expired
- 1933-08-11 DE DEK131117D patent/DE657068C/de not_active Expired
- 1933-08-11 DE DEK140723D patent/DE662450C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE944550C (de) * | 1952-05-05 | 1956-06-21 | Dr Siegfried Glupe | Verfahren zur Herstellung organischer, fluorhaltiger Halogenverbindungen |
DE1189069B (de) * | 1960-03-22 | 1965-03-18 | Allied Chem | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropen und gegebenenfalls von 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3-Heptafluorpropan |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US2005706A (en) | 1935-06-18 |
GB428445A (en) | 1935-05-07 |
FR43972E (fr) | 1934-09-25 |
DE657068C (de) | 1938-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE662450C (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Arylderivaten | |
DE68918463T2 (de) | Verfahren zur herstellung von fluorenthaltenden haloethanen mit verwendung von aluminiumfluorid enthaltenden katalysatorzusammenstellungen. | |
DE69512250T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3,3- hexafluorpropan | |
DE69010192T2 (de) | Verfahren zur reinigung von gesättigten fluorkohlenstoffen und fluorkohlenwasserstoffen. | |
EP0036123B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochreinen teilfluorierten Äthanen | |
DE69512784T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan | |
DE1468680C3 (de) | Verfahren zur Herstellung chlorfluorierter Derivate des Äthylens oder des Äthans | |
DE1292641C2 (de) | Verfahren zur herstellung von perfluoralkyljodiden | |
DE2439540C2 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung von Antimonpentachlorid aus zur Fluorierung von chlorierten Kohlenwasserstoffen eingesetzten Katalysatorlösungen | |
EP0039471A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan | |
DE924691C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Fluorverbindungen | |
DE2215401A1 (de) | Perfluorvinyläther | |
DE2629775C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffen | |
DE3012005A1 (de) | 2,3-dichlor-2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentan und verfahren zu seiner herstellung | |
DE1237084B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dichlor-1, 1, 2, 3, 3, 3,-hexafluorpropan | |
DE69715244T2 (de) | Katalytische herstellung von vinylfluorid | |
DE1250420B (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Kohlenwasser stoffen durch Chlorfluorierung bzw Bromfluorierung | |
DE2644594C2 (de) | ||
DE947304C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlorbenzol durch Isomerisierung anderer Trichlorbenzole | |
DE1950995C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1, 1-Trichloräthan | |
DE2535696B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von a , a , a , a ', a '-Pentachlor-o-xylol | |
DE2139964A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pentafluoraethyljodid und heptafluorisopropyljodid | |
AT165047B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Fluorverbindungen | |
DE761526C (de) | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Olefinen | |
DE1271705B (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorkohlenstoff und Perchloraethylen |