DE662450C - Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Arylderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Arylderivaten

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DE662450C DEK140723D DEK0140723D DE662450C DE 662450 C DE662450 C DE 662450C DE K140723 D DEK140723 D DE K140723D DE K0140723 D DEK0140723 D DE K0140723D DE 662450 C DE662450 C DE 662450C
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Description

BsbKotheei
ten*» Iod· Ei
18 AUG. 1938
AUSGEGEBEN AM 16.JULI 1938
Nach einem bekannten Verfahren werden Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Arylderivate in der Weise erhalten, daß man die Kohlenwasserstoffe oder die ein anderes Halogen als Fluor enthaltenden Kohlenwasserstoffverbindungen mit Fluorwasserstoff in Gegenwart einer Antimonhalogenverbindung als Katalysator unter beliebigem Druck gegebenenfalls bei höheren Temperaturen behandelt, wobei alsKatalysa-, tor vorzugsweise Antimonpentachlorid mit oder ohne Zusatz von Antimontrichlorid verwendet und die Antimonverbindung zweckmäßig mittels eines indifferenten Stoffes, z. B.
einer zuvor fluorierten, bei den angewendeten Temperaturen flüssigen Verbindung, in flüssigem Zustand gehalten wird.
Ferner wurde vorgeschlagen, Chlor und Fluor enthaltende Methanderivate durch Einwirkung von Fluorwasserstoff auf dampfförmigen Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart eines Gemisches von Antimontri- und Antimonpentachlorid herzustellen, für das ein poröser Stoff, wie z. B. Koks, als Träger dient.
Flüssige Katalysatoren sind nun aber beträchtlichen Verlusten durch Verflüchtigung unterworfen und erfordern Vorrichtungen zur Wiedergewinnung, außerdem vergrößern sie die mit der Durchführung des Verfahrens verbundenen Gefahren, besonders wenn sie giftige Eigenschaften besitzen.
Diese Nachteile werden dadurch vermieden, daß als Katalysator bei der Fluorierung von aliphatischen Kohlenwasserstoffverbindungen oder deren Arylderivaten, die ein anderes Halogen als Fluor enthalten, mit Fluorwasserstoff, Adsorptionskohle, und zwar vorzugsweise aktive Kohle, verwendet wird.
Eine geeignete Apparatur zur Durchführung der Reaktion besteht aus einem Erhitzer zum Verdampfen des Fluorwasserstoffs und der aliphatischen Kohlenwasserstoffhalogenverbindung, einer heizbaren Reaktionskammer mit dem Katalysator, über welchen die dampfförmigen Reaktionsteilnehmer gleichzeitig geleitet werden, den Wäschern mit Alkali zur Entfernung überschüssiger Säure aus den Reaktionsdämpfen, den Wäschern mit starker Schwefelsäure oder einem anderen Entwässerungsmittel zum Trocknen der Gase und schließlich Einrichtungen zum Verflüssigen und Lagern der Endprodukte. Diejenigen Teile der Apparatur, welche mit dem Halogenwasserstoff während der Reaktion in Beruhrung kommen, bestehen für gewöhnlich aus einem korrosionsfesten Werkstoff bzw. sind damit ausgekleidet. Für die zur Entfernung des Halogenwasserstoffs dienenden Wäscher empfiehlt sich jedoch unter Umständen Phenol-Formaldehydharz oder Blei als Baustoff. Die restlichen Teile der Apparatur können aus den üblichen Baustoffen Gußeisen, Schmiedeeisen oder Stahl bestehen.
Besonders gute Ergebnisse erzielt man mit aktivierten und mit Säure gewaschenen Adsorptionskohlen.
Wenngleich man die Reaktion vorzugsweise in der Dampfphase vonstatten gehen läßt, so kann man doch Temperatur und Druck auch so regeln, daß wenigstens einer der Reaktionsteilnehmer sich in flüssigem Aggregatzustand befindet, wenn er in Berührung mit dem Katalysator steht. Unter einem Druck von 5 bis 6 Atm. ist Fluorwasserstoff bei 80 ° flüssig.
Die Temperatur, bei der die Reaktion durchgeführt wird, hängt von dem zu fluorierenden Stoff und der Art der jeweils verwendeten Adsorptionskohle-ab; sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken.
Die Anwendung höherer Drucke empfiehlt sich, besonders wenn es sich um die Fluorierung von \rerbindungen handelt, die bei hoher Temperatur Halogenwasserstoff abspalten, auch gestattet die Anwendung hohen Drucks eine höhere Belastung je Raumeinheit des Katalysators.
Die Erfindung läßt sich zur Fluorierung einer großen Anzahl halogenhaltiger Kohlenstoffverbindungen verwenden. Als besondere Beispiele seien angeführt: Methylenchlorid (CH2Cl2), Fluortrichlormethan (CFCl3), Äthylchlorid (CH3-CH2Cl), Äthylbromid (CH3-CH2Br), Isopropylbromid (CH3—CHBr—CH3), Äthylendibromid (CH2Br-CH2Br), Tetrachloräthan (CHCl=,-"CHCl2)," Trichloräthylen (CHCl = CCl2)/ Chloroform (CHCl3), Bromoform (CHBr3), Jodofor.ni (CHJ3), Tetrachlorkohlenstoff (CCl4), Trifluortrichloräthan (C2F3Cl3), Dichloräthan (C2Cl2H4), Hexachloräthan (G>Cle), Difluortetrachloräthan (C2F2Cl4), Tetrachlorethylen (Cl3C = CCl2) sowie Halogenderivate der höheren Glieder der aJiphäuschen Reihe. Als weitere Beispiele von araliphatischen Verbindungen seien erwähnt: Benzotrichlorid (C6H5CCl3), Benzodinuorchlorid (C6H5CF2Cl), Benzofluordichlorid (C6H5CFCl2) sowie ringsubstituierte Benzotrichloride, welche Substituenten, wie z. B. Alkylgruppen (Methyl, Äthyl, Propyl usw.) und Halogene (z. B. Chlor und Brom) enthalten. Bei der Fhiorierung von Benzotrichloridderivaten, die in ihrem Arylteil Chloratome enthalten, wurde die Beobachtung gemacht, daß man die Chloratome im aliphatischen Teil durch Fluor ersetzen kann, ohne gleichzeitig die Chloratome im Arylteil in Mitleidenschaft zu ziehen.
Enthält der aliphatische Halogenkohlenwasserstoff Wasserstoff, so kann ein Ersatz von Wasserstoff durch Halogen während des Fluorierungsprozesses eintreten, falls freies Halogen,,; wie z.B. Chlor,während derFluorierungs reaktion anwesend ist. Als Beispiele solcher Reaktionen seien diejenigen genannt, welche bei der Fluorierung von Methylenchlorid oder Tetrachloräthan eintreten.
Ist der aliphatische Halogenkohlenwasserstoff ungesättigt, so kann man die Zugabe von Halogen und die Fluorierung gleichzeitig vornehmen. Beispielsweise lassen sich Fluorchloridderivate des Äthans herstellen, indem man Tetrachloriithylen bzw. Trichloräthylen, Fluorwasserstoff und Chlor unter geeigneten Bedingungen von Temperatur und Druck über den Katalysator leitet.
Der Fluorwasserstoff kann Verunreinigungen, wie z. B. Wasser, enthalten.
Die Zahlenangaben in den folgenden Ausführungsbeispielen bedeuten Gewichts teile.
Beispiel 1
Man läßt gasförmigen Fluorwasserstoff durchflüssigen Tetrachlorkohlenstoff streichen, der auf etwa 70° erwärmt ist, und leitet das erhaltene Dampfgemisch durch eine Säule gekörnter Holzkohle, die auf etwa 4000 gehalten wird. Bei einer Strömungsgeschwindigkeit von etwa 30 Teilen HF in der Stunde erzielt man eine 86°/0ige Ausnutzung des Fluorwasserstoffs.
Man wäscht die aus der Reaktionskammer entweichenden Gase jeweils mit Wasser, Alkalilauge und Schwefelsäure, wobei die Alkali- 9t und Säurewäscher auf Temperaturen zwischen 50 und 6o° gehalten werden. Das bei — 40 bis — 500 verdichtete Produkt wird in flüssiger Form gewonnen und liefert bei der fraktionierten Destillation 3O°/0Difluordichlormethan, 9! 50% Fluortrichlormethan und io°/0 Tetrachlorkohlenstoff.
Beispiel 2
Man läßt Fluorwasserstoff mit einer Ge- ic schwindigkeit von 26 Teilen in der Stunde durch siedendes Chloroform strömen und leitet das erhaltene Dampfgemisch durch eine Säule (S-I cm X 190 cm) Holzkohle, deren Temperatur allmählich von 50 auf 3000 gesteigert κ wird. Bei etwa 2000 setzt die Reaktion ein, beider 85% des-Fluorwasserstoffs verbraucht werden. Nach dem Waschen mit Natronlauge und konzentrierter Schwefelsäure verdichtet man die gasförmigen Produkte bei — 20 bis 1 — 300 und unterwirft das Kondensat der fraktionierten Destillation, wobei man io°/0 Difluorchlormethan, 60% Fluordichlormethan und 3O°/0 Chloroform erhält.
Beispiel 3
Man läßt dampfförmigen Fluorwasserstoff durch auf eine Temperatur von etwa 20 bis 250 erwärmtes Trifluortrichloräthan strömen und leitet das erhaltene Dampf gemisch durch j eine Säule kleinstückiger Adsorptionskohle, die auf einer Temperatur von etwa 500 bis
6oo° gehalten wird. Das Reaktionsprodukt wird säurefrei gewaschen, getrocknet, verdichtet und darauf der fraktionierten. Destillation unterworfen. Unter diesen Reaktionsbedingungen werden bei einem Durchgang von etwa 40 Teilen Fluorwasserstoff in der Stunde annähernd 50 % desselben ausgenutzt. Die durch fraktionierte Destillation getrennten Produkte waren Pentafluorchloräthan (C2F5Cl)
ίο und Tetrafluordichloräthan (C2F4Cl2). Das Pentafluorchloräthan, welches anscheinend ein neues, bisher noch nicht isoliertes Produkt ist, siedet unter atmosphärischem Druck bei etwa — 400. Der Siedepunkt des Tetrafluordichloräthans beträgt etwa -{-440 unter atmosphärischem Druck.
Beispiel 4
Man leitet ein durch Verdampfen von· 20 Teilen crockenen Fluorwasserstoff und i5oTeilenTetrachlorkohlenstoff in derStunde erhaltenes Gemisch durch eine mit 260 Teilen technischer gekörnter Aktivkohle (Dichte ungefähr 0,5) beschickte röhrenförmige Metallkammer, die auf etwa 4000 gehalten wird und deren Länge etwa das Fünfzigfache ihres Durchmessers beträgt. Das Erhitzen des Katalysators erfolgt auf elektrischem Wege. Das entweichende Gasgemisch besteht aus IICI.
CF2Cl2, CFCJ3, HF und CCl4 und wird zwecks Abscheidung des wieder verwendbaren CCl4 in einem Vorkühler auf etwa 45° abgekühlt. Handelt es sich um die Gewinnung von CF2Cl2, so hält man den Kühler auf etwa —io°, um auch die Hauptmenge des gleichfalls wieder verwendbaren CFCl3 abzuscheiden.
Die Entfernung von HCl und HF erfolgt durch Waschen mit Wasser und 9 bis io°/„iger
Natronlauge. Man trocknet die Gase mittels 90 bis 95%iger Schwefelsäure und verdichtet sie schließlich bei etwa — 500. Das Produkt besteht hauptsächlich aus CCl2F2, neben etwas CCl3 F und CCl4. Bei der vorzugsweise unter Druck vorgenommenen fraktionierten Destillation ergibt sich eine 85- bis 900/oige Umsetzung des Fluorwasserstoffs.
Beispiel 5
An Stelle des in Beispiel 4 verwendeten Tetrachlorkohlenstoffs nimmt man Chloroform und hält die Temperatur des Katalysators auf 3000, .während der Vorkühler auf o° und die Lauge- und Schwefelsäurewäscher auf
—5° gekühlt werden. Das aus CHFCl.,, CHF5Cl und etwas CHCl3 bestehende Kondens:it wird bei erhöhtem Druck der fraktionierten Destillation unterworfen, wobei sich eine 85- bis 900/oige Umsetzung, bezogen auf den angewandten Fluorwasserstoff, ergibt.
Beispiel 6
Geht man an Stelle des in Beispiel 4 verwendeten Tetrachlorkohlenstoffs von 250 Teilen Trifluortrichloräthan aus und hält den Katalysator auf 5000, so entstehen Tetrafluordichloräthan undPentafluorchforäthan in einer Ausbeute, die einer etwa so%igen Umsetzung des Fluonvasserstoffs entspricht. Die Temperatur des Vorkühlers beträgt o°. die des eigentlichen Kühlers — 50 bis — 6o°, während die Wäscher auf 400 gehalten werden.
Beispiel 7
Tn der in Beispiel 4 beschriebenen Weise behandelt man 150 Teile Dichloräthan mit 20 Teilen Fluorwasserstoff in der Stunde, wobei man den Katalysator auf 300 bis 4000 und den Teil- oder Vorkühler auf 20° hält.
Es wurde ein Gemisch erhalten, das mit Sicherheit Vinylchlorid und mit größter Wahrscheinlichkeit Fluorchlorätlian, Difluoräthan und Vinylfluorid enthält. Der Gehalt an Vinylverbindungen erhöht sich mit steigender Arbeitstemperatur.
Die llrodukte gemäl.i der Erfindung finden tür verschiedene gewerbliche Zwecke Verwendung, z. H. I)CIiUtZt man iJifluordichlorniethan, Tetnithionlichlonitliaii. Khmnlichlormethan (,CIIFCl2) und Fhiortriclilonnctlmn (CFCI.,) weitgehend als Kühlmittel. Auch das neue, in Beispiel 3 beschriebene Pcntailuorchloräthan besitzt für Tieftemperaturkühlung sehr geeignete Eigenschaften. Einige von den höh.ersiedenden Verbindungen, wie z. B. Trirluortrichloräthan und Fluortrichlormethan, sind allgemein als Lösungsmittel oder Reaktionsmedien verwendbar. Ferner wurde gefunden, daß viele von den untersuchten Produkten sich dadurch auszeichnen, daß sie geruchlos, nicht feuergefährlich, nicht ätzend und ungiftig sind.

Claims (1)

  1. Patentanspruch :
    Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder von in der Seitenkette fluorierten Arylderivaten aliphatischer Kohlenwasserstoffe durch Einwirkung von Fluorwasserstoff auf eine ein anderes Halogen als Fluor enthaltende Kohlenwasserstoffhalogenverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart von Adsorptionskohle, vorzugsweise von aktiver Kohle, durchgeführt wird.
    ι·ι ιι:ιι«ι>ια*οκΓ.Ηΐ:ι
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