DE1120129B - Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren

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DE1120129B
DE1120129B DEI15338A DEI0015338A DE1120129B DE 1120129 B DE1120129 B DE 1120129B DE I15338 A DEI15338 A DE I15338A DE I0015338 A DEI0015338 A DE I0015338A DE 1120129 B DE1120129 B DE 1120129B
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DE
Germany
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diisocyanate
polyester
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amide
polyester amides
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DEI15338A
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English (en)
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David James Bryans Coulter
Philip Cowey Johnson
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/60Polyamides or polyester-amides
    • C08G18/606Polyester-amides

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren Es ist bereits, beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung W 5770 IVb/39c (bekanntgemacht am 24. 11. 1955), vorgeschlagen worden, Urethangruppen aufweisende Elastomere durch Einwirkung von Polyestern oder Polyesteramiden auf organische Polyisocyanate herzustellen. Derartiges kautschukartiges Material hatte, wenn es sich auf Polyestern aufbaute, den Nachteil, daß es die Gegenwart von sorgsam kontrollierten Mengen Wasser in einem gewissen Reaktionsstadium erforderte, um vollständig vulkanisierte, vernetzte Produkte zu erhalten, die leicht geformt werden können und gute mechanische Eigenschaften besitzen.
  • Die Kontrolle der Wassermenge wird durch die hygroskopische Natur vieler Reagenzien erschwert ; in manchen Fällen wird sie erreicht bei Verwendung eines Überschusses von Polyisocyanat in den Anfangsstufen der Herstellung, worauf das Ausvulkanisieren durch Erhitzen des Produktes in einem offenen System folgte, so daß sich die freien Isocyanatgruppen mit der erforderlichen Menge von Luftfeuchtigkeit umsetzen.
  • Eine solche Arbeitsweise verlängert die Verfahrensdauer. Da sie von der Diffusion der Feuchtigkeit in das Elastomere abhängt, ergibt sie keine zufriedenstellenden Ergebnisse bei dicken gegossenen oder geformten Produkten, die durchgängig ausvulkanisiert sind. Polyesteramide sind auch hygroskopisch, so daß sie den gleichen Nachteil wie die Polyester hatten, es fehlte z. B. eine Standardisierung der vorhandenen Wassermenge, wodurch die Entwicklung von zufriedenstellenden, reproduzierbaren Verfahren undurchführbar wurde.
  • Es wurde nunmehr gefunden, daß Material, das sich auf Polyisocyanaten und Polyesteramiden, die nur eine gewisse Zahl an Amidgruppen enthalten, aufbaut, nicht so abhängig von der Gegenwart von Wasser beim Ausvulkanisieren ist und daher nicht die oben angeführten Nachteile aufweist, zumal es viel leichter ist, den Wassergehalt unterhalb einer bestimmten niedrigen Menge als bei einem konstanten höheren Wert zu halten.
  • Da in die Polymeren weitere Amidgruppen durch Wechselwirkung zwischen endständigen Carboxylgruppen im Polyesteramid und Isocyanat eingeführt werden können, ist es notwendig, die Zahl der endständigen Carboxylgruppen im Polyesteramid zusätzlich zu der Zahl der Amidgruppen zu kontrollieren, um den Anteil der Amidgruppen während der Vulkanisation (festzustellen.
  • Es wird daher gemäß der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren durch Umsetzung von nahezu wasser- freien Polyesteramiden mit einem Unterschuß an organischen Diisocyanaten und Aushärten der Reaktionsprodukte mit Polyisocyanat unter Formgebung in der Weise vorgeschlagen, daß als Polyesteramide solche mit einem Wassergehalt von nicht mehr als 0, 1 Gewichtsprozent und einer Säurezahl von nicht mehr als 5 verwendet werden, bei deren Herstellung auf jede primäre Aminogruppe 8 bis 64 Mol Dicarbonsäure vorlagen.
  • Die Polyesteramide werden nach den üblichen Methoden hergestellt, die eine direkte Veresterung oder einen Esteraustausch einschließen, wobei in einigen Fällen ein Erhitzen unter verringertem Druck erwünscht ist, wenn besonders Produkte von höherem Molekulargewicht gefordert werden. Es ist erwünscht, daß die Polyesteramide ein Molekulargewicht über 1000, berechnet auf die Endgruppen, besitzen, um einen übermäßigen Verbrauch von Isocyanat zu vermeiden, jedoch im allgemeinen nicht über 50QO. Geeignete Dicarbonsäuren für die Herstellung der Polyesteramide sind : Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Kork-, Azelain-und Sebacinsäuren sowie aromatische Säuren, wie Phthal-, Isophthal-und Terephthalsäuren. Auch Gemische von Säuren können verwendet werden ; Beispiele von Glykolen, die bei der Herstellung der Polyesteramide verwendet sein können, sind : 1, 2-Propylenglykol, Äthylenglykol, Diäthylenglykol, n-Butylenglykol, Pentamethylenglykol, Hexamethylenglykol, Decamethylenglykol und 2, 2-Dimethyl-1, 3-propandiol.
  • Auch Gemische von Glykolen können verwendet sein.
  • Amidgruppen können dadurch eingeführt sein, daß eine entsprechende Menge eines Diamins oder eines Aminoalkohols einverleibt wurde, für welche Athylendiamin, Hexamethylendiamin, Monoäthanolamin, Phenylendiamine und Benzidin als Beispiele dienen.
  • Die Art der Bestandteile und ihre Mengenverhältnisse werden so gewählt, daß das zu verwendende Polyesteramid kristallin ist, sein Schmelzpunkt jedoch 50°C nicht übersteigt. So ergibt z. B. die Verwendung von Propylenglykol allein Polyesteramide, die entweder amorph sind oder eine sehr geringe Kristallisationsneigung besitzen. Die kautschukartigen Produkte, die daraus hergestellt werden, haben schlechtere mechanische Eigenschaften, insbesondere niedrigere Zerreißfestigkeit. Auf der anderen Seite sind die auf Äthylenglykol-und Bemsteinsäure basierenden Polyesteramide gewöhnlich in hohem Maße kristallin und ergeben mit Diisocyanaten Produkte, die ihrerseits bei gewöhnlichen Temperaturen eher kristallin als elastomer sind. Polyesteramide, die sich auf Äthylenglykol und Adipinsäure aufbauen, ergeben kautschukartige Produkte mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften, welche jedoch bei Lagerung langsam kristallisieren können. Dieser Nachteil des langsamen Kristallisierens oder eines w) Nachhärtens (kann durch Einbau einer geeigneten Menge einer zweiten Säure und/oder eines Glykols beseitigt werden. Zum Beispiel können Produkte, die überhaupt nicht nachhärten, aus Polyesteramiden hergestellt werden, die auf Äthylenglykol und einem Gemisch von Adipin-und Bernsteinsäuren oderauf Adipinsäure und einem Gemisch von Äthylen-und 1, 2-Propylenglykol basieren.
  • Das Nachhärten der Elastomeren kann sowohl durch die Zahl der durch die Aminoverbindung eingeführten Amidgruppen im Polyesteramid, durch Stören der regulären Struktur der Polyesterkette (wie dies durch Einbau von Resten einer zweiten Saure geschieht) als auch durch Veränderung des Vernetzungsgrades beeinflußt werden, wenn das Polyesteramid mit Diisocyanat behandelt wird.
  • Wenn ein zu geringer Anteil an Amidgruppen vorhanden ist, dann wird aus dem Polyesteramidurethan ein Produkt erhalten, das nicht genügend vernetzt ist und schlechtere Eigenschaften aufweist, insbesondere geringere Elastizität, geringen Widerstand gegen Lösungsmittel, hohe bleibende Durchbiegung und die Neigung zum Nachhärten. Andererseits führt die Gegenwart von zu vielen Amidbindungen zu übervernetzten Produkten, die schlechtere mechanische Eigenschaften haben hinsichtlich Zug-und Reißfestigkeit und die in den extremsten Fällen mehr lederals kautschukartig sein können. Darüber hinaus kann die Gegenwart von zu vielen vernetzbaren Amidstellungen die Verarbeitung erschweren.
  • Die Zahl der erforderlichen Amidgruppen ändert sich mit der zum Vulkanisieren verwendeten Diisocyanatverbindung ; so erfordert z. B. Hexamethylendiisocyanat mehr Amidgruppen als ein reaktionsfähigeres Material, wie etwa p-Phenylendiisocyanat.
  • Die Leichtigkeit ; mit welcher die Polyesteramidurethane vemetzt werden können, kann durch die Art der vorliegenden Amidgruppen verändert werden. So ergeben Polyesteramide mit Resten etwa des Äthanolamins oder Hexamethylendiamins, leichter vernetzte Elastomere als jene mit Resten, weniger basischer Aminoverbindungen, wie etwa des Benzidins.
  • Der Wassergehalt der Polyesteramide darf nicht höher als 0, 1 Gewichtsprozent sein ; falls notwendig, kann das Wasser durch Einblasen eines inerten Gases oder durch Rühren unter vermindertem Druck bei 100 bis 200°C entfernt werden. Die Umwandlung des Polyesteramidurethans ( » Rohgummi «) in elastisches Material kann in einem einzigen Arbeitsgang ausgeführt werden, indem es mit einem oder mehreren organischen Diisocyanaten bei z. B. 50 bis 150°C unter vermindertem Druck vermischt wird, wobei die flüssige Mischung in eine offene oder geschlossene Form gegossen und das) >Vulkanisieren « durch 20-bis 40stündiges Erhitzen auf z. B. 110°C beendet wird.
  • Temperaturen bis zu 150°C können angewendet werden bei entsprechender Verringerung der Vulkanisationsdauer.
  • Um eine frühzeitige Gelierung zu verhindern, ist es zuweilen notwendig, eine geringe Menge eines sauren Stoffes, wie Adipin-oder Salicylsäure, zu dem Polyesteramid vor der Zugabe des Diisocyanats hinzuzufügen. Um die Zahl der Amidgruppen, die bei der Umsetzung mit Diisocyanat gebildet werden, zu begrenzen, muß der verwendete Anteil an Säure so bemessen werden, daß der Säurewert des Polyesteramids nicht höher als 5 und vorzugsweise auf nicht mehr als 3 gesteigert wird. Die Verwendung von Polyesteramiden mit einem zu hohen Anteil an Amidgruppen führt zu einer raschen Gelierung während des Vermischens mit dem Diisocyanat, was die Ausführung eines Gießverfahrens erschwert.
  • Für die Durchführung eines Gießverfahrens dieser Art werden aromatische Diisocyanate bevorzugt, obwohl es möglich ist, aliphatische Diisocyanate zu verwenden, besonders wenn sie mit einem Anteil an aromatischem Diisocyanat gemischt sind. Geeignete Diisocyanate sind : Hexamethylendiisocyanat, Toluylendiisocyanat, m-und p-Phenylendiisocyanate, Diphenylmethandiisocyanate, Diphenyl-4, 4' diisocyanat, Dibenzyl-4, 4'-diisocyanat, 3, 3'-Dimethyldiphenyl-4, 4'-diisocyanat, 4, 4'-Diisocyanato-3-methyldiphenylenmethan und Naphthylen-1, 5-diisocyanat. Es können auch Gemische von Diisocyanaten verwendet werden.
  • Das bevorzugte Verfahren ist ein zweistufiges, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Polyesteramid in ein lagerfähiges, verarbeitungsfähiges Reaktionsprodukt umgewandelt wird, dessen Plastizitätszahl nach Williams zwischen 200 und 550 liegt, indem es mit einer geeigneten Menge eines Diisocyanats umgesetzt wird.
  • Zur Herstellung von » Rohgummi « geeignete Diisocyanate sind : Hexamethylendiisocyanat, Diphenyl-4, 4'-diisocyanat, Dibenzyl-4, 4'-diisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, 4, 4'-Diisocyanato-3-methyldiphenylmethan, Naphthylen-1, 5-diisocyanat, m-und p-Phenylendiisocyanate und Toluylen-2, 4-und-2, 6-diisocyanat. Es können auch Mischungen von Diisocyanaten verwendet werden.
  • Der einen ausreichend niedrigen Teil Wasser enthaltende » Rohgummi « kann verarbeitet werden, indem man ihn mit einem organischen Polyisocyanat auf einem Gummiwalzwerk oder in einem Hochleistungsinnenmischer (Banburymischer) mischt. Füllstoffe, z. B. Ruß, Siliciumdioxyd, Porzellanerde, Calciumcarbonat, Titandioxyd, Aluminiumsilikat und Fasern, beispielsweise aus Glas, aromatischen Polyester, Polyamiden, Wolle und Lederabfällen, können in diesem Arbeitsgang zugegeben werden. Andere Hilfsstoffe, einschließlich Weichmacher, Katalysatoren, Säuren, wie Adipinsäure, oder Stoffe, die mit Isocyanaten Addukte bilden können, können in diesem Arbeitsgang ebenfalls hinzugefügt werden. Es ist wichtig, daß alle zugegebenen Bestandteile frei von Wasser und allem anderen sein sollten, was das » Vulkanisieren « mittels Isocyanat stören könnte. Die » Vulkanisation « wird gewöhnlich durch Erhitzen unter Druck in einer hydraulischen Presse bei Temperaturen zwischen 140 und 160°C durchgeführt. Die nicht vulkanisierten Produkte können stranggepreßt, durch Spritzguß oder Umfüllen geformt, kalandert usw. und darauf vulkanisiert werden. Uberzüge und Schichten, die aus diesem Material und einer großen Anzahl von Geweben, die z. B. aus Polyamiden, aromatischen Polyester, Cellulose oder organischen Abkömmlingen davon sowie Glas zusammengesetzt sind, haben nach der » Vulkanisation « eine ausgezeichnete Bindekraft.
  • Geeignete organische Polyisocyanate zum Vulkanisieren des » Rohgummis « sind auch Triisocyanate, obwohl im allgemeinen Diisocyanate bevorzugt werden. Es können auch Gemische von Polyisocyanaten verwendet werden. Oft wird die Verwendung von Diisocyanaten von geringerer Reaktionsfähigkeit vorgezogen, um das vorzeitige Vulkanisieren auf dem Kautschukwalzwerk oder des » Versengen « zu verhindern, während Diisocyanate von geringer Flüchtigkeit geringere Vergiftungsgefahr bieten. Diisocyanate, die einen oder beide Vorteile besitzen, sind : 4, 4'-Diisocyanato-3, 3'-dimethylphenyl, 3, 3'-Dimethyl-4, 4'-diisocyanato-diphenylmethan und 3, 3'-Diisocyanato-4, 4'-dimethylcarbanilid. Aus ähnlichen Gründen wird es vorgezogen, Materialien zu verwenden, wie die Reaktionsprodukte aromatischer Polyisocyanate mit mehrwertigen Alkoholen, die wenigstens zwei Isocyanatgruppen pro Molekül enthalten, oder dimeres Toluylen-2, 4-diisocyanat oder Isocyanataddukte, welche sich beim Erhitzen unter Bildung von Isocyanaten mit wenigstens zwei freien Isocyanatgruppen pro Molekül zersetzen.
  • Der Anteil an Polyisocyanat bzw. isocyanatfreisetzenden » Vulkanisierungsmitteln « zum Ausvulkanisieren wird auf die Summe der reaktionsfähigen Gruppen berechnet. die den Endgruppen, Amidgruppen und dem Wasser in dem Polyesteramid und dem im » Rohgummi « vorhandenen Wasser äquivalent sind, abzüglich der Menge Isocyanat, die zur Herstellung des » Rohgummis « verwendet wurde. Die genau erforderliche Menge » Vulkanisierungsmittelu wird am einfachsten durch einen Versuch ermittelt.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, in denen sich die Teile und Prozentangaben auf das Gewicht beziehen, erläutert.
  • Beispiel 1 100 Teile eines kautschukartigen diisocyanatmodifizierten Polyesteramids werden durch 10 Minuten langes Mahlen in einer Zweiwalzenkautschukmühle bei 140 ° C getrocknet, wodurch der Feuchtigkeitsgehalt auf 0, 07°/0 herabgedrückt wird, dann gekühlt und auf kalten Walzen mit 6 Teilen 4, 4'-Diisocyanato-3, 3'-dimethyldiphenyl bis zum gründlichen Dispergieren gemahlen. Das Gemisch wird 10 Minuten lang bei 150°C unter Druck » vulkanisiert, was ein Produkt ergibt, das leicht entfernt werden kann und die folgenden physikalischen Eigenschaften besitzt, nachdem es 15 Tage lang bei Raumtemperatur gestanden hat : Zugfestigkeit....................470kg/cm Bruchdehnung................... 740 °/0 Bleibende Durchbiegung.......... 10 °/o Dehnungsmodul bei 300 °/0 39 kg/cm2 bei 500°/0 159 kg/cm2 bei 700% ......................... 414 kg/cm2 Das diisocyanatmodifizierte Polyesteramid war auf folgende Weise hergestellt : 300 Teile eines Polyesteramids, das durch Kondensieren von 11 680 Teilen Adipinsäure mit 5325 Teilen Äthylenglykol und 305 Teilen Äthanolamin hergestellt wurde und das einen Säurewert von 4, 4, eine Hydroxylzahl von 51, 1 sowie einen Feuchtigkeitsgehalt von 0, 1°/o (bei 130 bis 150°C unter einem Druck von weniger als 25 mm Hg getrocknet) besitzt, werden 10 Minuten lang bei 70°C mit 25, 6 Teilen einer 65 : 35-Mischung von Toluylen-2, 4- und-2, 6-diisocyanat gerührt, die einen ionisierbaren Chlorgehalt von 0, 007°/0 und eine Reinheit von 97, 4"/ besitzt.
  • Die Mischung wird 8-Stunden lang bei 130°C erhitzt und ergibt dann ein kautschukartiges Material mit einer Plastizitätszahl nach Williams von 389 bei 82, 5° C.
  • Vergleichsweise wurden verarbeitet 6 Teile 4, 4'-Diisocyanato-3, 3'-dimethyldiphenyl und 100 Teile eines » Rohkautschuksa, der aus einer 60 : 40-Mischung von Toluylen-2, 4- und-2, 6-diisocyanat und Polyäthylenglykoladipat hergestellt wurde und nur 0, 1 °/o Wasser, jedoch keine Amidgruppen enthielt. Die Produkte ließen sich sehr schwer entformen und waren für eine Untersuchung ungeeignet.
  • Beispiel 2 100 Teile des getrockneten, diisocyanatmodifizierten Polyesteramids, das im Beispiel 1 beschrieben wurde und 0, 07 °/0 Wasser enthält, werden mit 4 Teilen Naphthylen-1, 5-diisocyanat auf kalten Walzen gemahlen, bis dieses gründlich dispergiert war. Die Mischung wird dann 20 Minuten lang bei 150°C unter Druck » vulkanisiert « und ergibt ein Produkt, das sich leicht entformen läßt und folgende physikalische Eigenschaften besitzt, nachdem es 15 Tage lang bei Raumtemperatur gestanden hat : Zugfestigkeit.................... 231 kg/cm2 Bruchdehnung................... 650 °/o Bleibende Durchbiegung.......... 10°/o Dehnungsmodul bei 300 °/0 54 kg/cm2 bei 500 °/0 152 kg/cm2 Vergleichsweise wurden 4 Teile Naphthylen-1, 5-diisocyanat und 100 Teile eines aus einer 65 : 35-Mischung von Toluylen-2, 4- und-2, 6-diisocyanat und Polyäthylenglykoladipat hergestellten Rohkautschuks verarbeitet, der nur 0, 1 °/o Wasser, jedoch keine Amidgruppen enthält. Die Produkte sind sehr schwer zu entfernen und ungeeignet zur Untersuchung.
  • Beispiel 3 100Teile eines diisocyanatmodifizierten Polyesteramids werden 10 Minuten lang durch Mahlen auf einer Zweiwalzenkautschukmühle bei 140°C getrocknet, wodurch der Feuchtigkeitsgehalt auf etwa 0, 1 °/o gebracht wird, dann abgekühlt und auf kalten Walzen mit 6 Teilen Hexamethylendiisocyanat bis zum gründlichen Dispergieren gemahlen. Das Gemisch wird 20 Minuten lang bei 150° C unter Druck » vulkanisiert< (.
  • Das Produkt läßt sich leicht entformen und hat nach 15tägigem Stehen bei Raumtemperatur folgende Eigenschaften : Zugfestigkeit .................... 299 kg/cm2 Bruchdehnung................... 620°/0 Bleibende Durchbiegung.......... 10% Dehnungsmodul bei 300% .................... 40 kg/cm2 bei 500°/0 163 kg/cm2 Das diisocyanatmodifizierte Polyesteramid, das in diesem Beispiel verwendet wurde, war auf folgende Weise hergestellt : 300 Teile eines durch Kondensieren von 11680 Teilen Adipinsäure mit 4900 Teilen Äthylenglykol und 610 Teilen Äthanolamin hergestellten Polyesteramids, das einen Säurewert von 1, 2, eine Hydroxylzahl von 56, 6 sowie einen Feuchtigkeitsgehalt von 0, 1% (bei 130 bis 150°C unter einem Druck von weniger als 25 mm Hg getrocknet) besitzt, werden 10 Minuten lang bei 70°C mit 25, 8 Teilen einer 65 : 35-Mischung von Toluylen-2, 4- und-2, 6-diisocyanat gerührt, die einen ionisierbaren Chlorgehalt von 0, 007 °/o und einen Reinheitsgrad von 97, 4°/, hat. Die Mischung wird 8 Stunden lang bei 130°C erhitzt und ergibt ein kautschukartiges Material mit einer Plastizitätszahl nach Williams von 321 bei 82, 5°C.
  • Beispiel 4 100 Teile des im Beispiel 1 benutzten kautschukartigen diisocyanatmodifizierten Polyesteramids werden getrocknet, dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 4, 4'-Diisocyanato-3, 3'-dimethyldiphenyl gemischt und danach 30 Minuten lang bei 140°C durchgehartet.
  • Das nach 15 Tage langem Härten bei Raumtemperatur gehärtete Produkt hat die folgenden Eigenschaften : Zugfestigkeit.................... 437 kg/cm2 Bruchdehnung................... 727 °/o Bleibende Durchbiegung.......... 10°/o Dehnungsmodul bei 300°/0, 46 kg/cm2 bei 500010..................... 166 kg/cm2 bei 700% .................... 395 kg/cm2 Das oben angewandte diisocyanatmodifizierte Polyesteramid zeigt vor dem Trocknen einen Feuchtigkeitsgehalt von 0, 36 °/o. 100 Teile dieses nicht getrockneten » Kautschuks « werden, wie oben beschrieben, jedoch unter Weglassen des Vermahlens auf heißen Walzen, unter Bildung eines Produktes mit den folgenden Eigenschaften gehärtet : Zugfestigkeit.................... 240 kg/cm2 Bruchdehnung................... 765% Bleibende Durchbiegung.......... 55 °/o Dehnungsmodul bei 300 °/0 29 kg/cm2 bei 500% .................... 90 kg/cm3 bei 700 °/0 220 kg/cm2 Vergleichsversuch 600 Teile eines Polyäthylenglykoladipats mit dem Molekulargewicht 1850, der Säurezahl 2, 9 und dem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 0, 1 °/o werden 2 Stunden lang bei 150°C mit 68, 1 Teilen Naphthylen-1, 5-diisocyanat unter Bildung eines Polyesterurethans umgesetzt, das nach heißem Vermahlen 0, 07 °/o Wasser enthielt. Das Härten von 100 Teilen davon mit 4 Teilen Naphthylen-1, 5-diisocyanat führt nur zu weichen, zähen Vulkanisaten, die aus der Form schwierig zu entfernen und als Elastomere völlig ungeeignet sind. Ließ man das Polyesterurethan Wasser aus der Atmosphäre bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von 0, 24 °/o absorbieren, so war es dann leicht härtbar unter Bildung eines Vulkanisats mit folgenden Eigenschaften : Zugfestigkeit.................... 323 kg/cm2 Bruchdehnung................... 800% Bleibende Durchbiegung.......... 25°/o Dehnungsmodul bei 300°/0 23 kg/cm2 Weiche, klebrige Vulkanisate werden ebenfalls erhalten bei Verwendung von durch ein Gemisch aus 2, 4- und 2, 6-Toluylendiisocyanat modifizierten Polyäthylenglykoladipaten und Härten mit 4, 4'-Diisocyanato-3, 3'-dimethyldiphenyl, wenn die Komponenten weniger als 0, 1 °/0 Wasser enthalten.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE ; 1. Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren durch Umsetzung von nahezu wasserfreien Polyesteramiden mit einem Unterschuß an organischen Diisocyanaten und Aushärten der Reaktionsprodukte mit Polyisocyanat unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyesteramide solche mit einem Wassergehalt von nicht mehr als 0, 1 Gewichtsprozent, einer Säurezahl von nicht mehr als 5 verwendet werden und bei deren Herstellung auf jede primäre Aminogruppe 8 bis 64 Mol Dicarbonsäure vorlagen.
  2. 2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein aus dem Polyesteramid und organischem Diisocyanat hergestelltes Reaktionsprodukt mit einer Plastizitätszahl von 200 bis 550 nach Williams mit weiterem Diisocyanat ausgehärtet wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften : Deutsche Patentschrift Nr. 872 268 ; britische Patentschriften Nr. 572 738, 574 134, 580 524 ; deutsche Patentanmeldung W 5770 IVb/39c (bekanntgemacht am 24. 11. 1955).
DEI15338A 1957-09-06 1958-09-03 Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren Pending DE1120129B (de)

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