DE1119291B - Verfahren zur Herstellung von 2,4-Disulfamylanilinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,4-DisulfamylanilinenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
M39480rVb/12q
ANMELDETAG: 3. NOVEMBER 1958
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 14. DEZEMBER 1961
AUSLEGESCHRIFT: 14. DEZEMBER 1961
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von 2,4-Disulfamylanilinen der allgemeinen Formel
NHR2
R2HNSO3-!
in der R1 Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest, vorteilhaft
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Nitro- oder Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder einen niederen
Alkylrest, vorzugsweise mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, bedeutet.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch das folgende Reaktionsschema erläutert werden:
Hal—Li-Hai
Na2S2
Verfahren zur Herstellung
von 2,4-Disulfamylanilinen
von 2,4-Disulfamylanilinen
Anmelder:
Merck & Co., Inc.,
Rahway, N.J. (V.St.A.)
Vertreter: E. Maemecke, Berlin-Lichterfelde West, und Dr. W. Kühl, Hamburg 36, Esplanade 36 a,
Patentaawälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 7. November 1957 (Nr. 694 916)
V. St. v. Amerika vom 7. November 1957 (Nr. 694 916)
Frederick Charles Novello, Landsdale, Pa.
(V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Oxydation mit Chlor
. in saurem Medium
. in saurem Medium
Amidierung
NO2
SO2NHR2
SO2NHR2
Reduktion
NH2
SO2NHR8
SO2NHR8
In den obigen Formeln bedeutet R3 Chlor, Brom, Fluor, einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest
oder eine Nitrogruppe; Hai ist Chlor oder Fluor; R1 und R2 haben die obige Bedeutung.
Das neue Verfahren zur Herstellung der 2,4-Disulfamylaniline besteht darin, daß man ein 2,4-Dihalogennitrobenzol
(A) mittels Natriumdisulfid in ein Dinatriumsalz von 2,4-Dimercapto-l-nitrobenzol (B)
überführt. Die Dimercaptoverbindung wird dann, zu einem l-Nitrobenzol-2,4-disulfonylchlorid (C) oxydiert,
welches beim Amidieren die entsprechende Disulfamylverbindung (D) bildet. Die Nitrogruppe im 2,4-Disulfamyl-1-nitrobenzol
(D) wird dann zur Aminogruppe reduziert, wobei das entsprechende 2,4-Disulfamylanilin
(E) entsteht.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist von besonderer Bedeutung, weil es bei der Herstellung des intermediär
gebildeten Disulfonylchlorids den Einsatz von Chlorsulfonsäure überflüssig macht. Chlorsulfonsäure ist
für die Produktion im Großbetrieb unerwünscht; sie bedingt die gleichzeitige Verwendung von Natriumchlorid
zur Erzielung des Disulfonylchlorids in ausreichender Ausbeute. Natriumchlorid führt im allgemeinen
zur Bildung einer Aufschlämmung, welche die mechanische Handhabung des Reaktionsgemisches
erschwert. Jede Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens läßt sich bei milder Temperatur durchführen;
109 749/544
3 4
dies ist ein zusätzlicher Vorteil für die Produktion im Beispiel 1
Großbetrieb.
Großbetrieb.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird in der 5-Chlor-2,4-disulfamylanilin
Weise ausgeführt, daß man zunächst eine Natrium- a) In eine Lösung von 113 g (0,5 Mol) 2,4,5-Trichlordisulfidlösung bereitet und diese mit einer Lösung des 5 1-nitrobenzol in 250 ml siedendem Alkohol wird eine betreffenden 2,4-Dihalogen-l-nitrobenzols (A) ver- alkoholische Natriumdisulfidlösung (hergestellt aus mischt. Es entsteht das Dinatriumsalz von 2,4-Di- 175 g Natriumsulfidnonahydrat und 23,4 g Schwefel) mercapto-1-nitrobenzol (B). Die Reaktionsteilnehmer nach und nach in 30 Minuten eingetragen. Sodann können in wäßrigem Medium oder in Alkohol gelöst wird eine alkoholische Lösung von 40 g Natrium- und im Verhältnis von wenigstens 1 Mol Natrium- io hydroxyd tropfenweise in 30 Minuten zugesetzt, wobei disulfid je Mol des bestimmten 2,4-Dichlor-l-nitro- das Reaktionsgemisch unter Rückfluß erhitzt wird, benzols angewandt werden. Es empfiehlt sich hierbei, Das Gemisch wird gekühlt, auf 1 kg Eis und 1500 ml die eine Lösung in die andere, z. B. die Disulfid- Wasser gegossen und nitriert. Das Filtrat wird mit lösung in die andere Lösung, nach und nach einzu- Salzsäure angesäuert und der Niederschlag von tragen, weil die Reaktion exotherm und stürmisch 15 2,4-Dimercapto-5-chlor-l-nitrobenzol mit Äther extraverläuft, hiert. Der Ätherextrakt wird zweimal mit je 250 ml
Weise ausgeführt, daß man zunächst eine Natrium- a) In eine Lösung von 113 g (0,5 Mol) 2,4,5-Trichlordisulfidlösung bereitet und diese mit einer Lösung des 5 1-nitrobenzol in 250 ml siedendem Alkohol wird eine betreffenden 2,4-Dihalogen-l-nitrobenzols (A) ver- alkoholische Natriumdisulfidlösung (hergestellt aus mischt. Es entsteht das Dinatriumsalz von 2,4-Di- 175 g Natriumsulfidnonahydrat und 23,4 g Schwefel) mercapto-1-nitrobenzol (B). Die Reaktionsteilnehmer nach und nach in 30 Minuten eingetragen. Sodann können in wäßrigem Medium oder in Alkohol gelöst wird eine alkoholische Lösung von 40 g Natrium- und im Verhältnis von wenigstens 1 Mol Natrium- io hydroxyd tropfenweise in 30 Minuten zugesetzt, wobei disulfid je Mol des bestimmten 2,4-Dichlor-l-nitro- das Reaktionsgemisch unter Rückfluß erhitzt wird, benzols angewandt werden. Es empfiehlt sich hierbei, Das Gemisch wird gekühlt, auf 1 kg Eis und 1500 ml die eine Lösung in die andere, z. B. die Disulfid- Wasser gegossen und nitriert. Das Filtrat wird mit lösung in die andere Lösung, nach und nach einzu- Salzsäure angesäuert und der Niederschlag von tragen, weil die Reaktion exotherm und stürmisch 15 2,4-Dimercapto-5-chlor-l-nitrobenzol mit Äther extraverläuft, hiert. Der Ätherextrakt wird zweimal mit je 250 ml
Die Dimercaptoverbindung (B) wird mit Chlor in Wasser gewaschen und dann zweimal mit je 250 ml
einem Medium oxydiert, welches mittels Essigsäure, einer 10%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung
konzentrierter Salzsäure oder Mischungen von kon- extrahiert.
zentrierter Salzsäure und Salpetersäure oder Essig- ao b) Der Natriumhydroxydextrakt, welcher das Di-
säure usw. angesäuert ist, wobei die Temperatur auf natriumsalz von 2,4-Dimercapto-5-chlor-l-nitrobenzol
etwa 0 bis 10° C gehalten wird. Chlor wird zweck- enthält, wird durch Zusatz von 500 ml Wasser auf
mäßig langsam in das Reaktionsgemisch eingeleitet. 11 verdünnt und im Eisbad gekühlt. 500 ml Essigsäure
Es bildet sich das entsprechende l-Nitrobenzol-2,4-di- werden eingetragen, worauf Chlor mit einer Geschwin-
sulfonylchlorid (C). 35 digkeit von etwa zwei Blasen je Sekunde 2 Stunden
Die Disulfonylchloridverbindung (C) wird mit lang in das Gemisch eingeführt wird. Die Temperatur
wenigstens 4 Moläquivalenten Ammoniak oder eines wird unter 10° C gehalten. Das entstandene 5-Chlor-
niederen Monoalkylamins umgesetzt. Ammoniak kann l-nitrobenzol-2,4-disulfonylchlorid wird von der über-
hierfür in praktisch jeder Form verwendet werden, stehenden Flüssigkeit abdekantiert, zweimal mit je
z. B. als wäßriges oder alkoholisches Ammonium- 30 300 ml Wasser gewaschen und abfiltriert. Ausbeute
hydroxyd, flüssiges Ammoniak oder in der Form, die = 45 %·
durch Auflösen des Disulfonylchlorids in einem c) 5-CUor-l-mtrobenzol-2,4-disulfonylchlorid wird
organischen Lösungsmittel und Einleiten von nach und nach in 500 ml 28%iges Ammonium-Ammoniakgas
in die Lösung zur Bildung des Di- hydroxyd eingebracht und in einem Eisbad gekühlt,
sulfamylderivates erhalten wird. Das Reaktions- 35 Das Gemisch wird 2 Stunden auf dem Dampfbad
gemisch wird vorzugsweise im Eisbad gekühlt und erhitzt und gekühlt. Das abfiltrierte Produkt wird
anschließend, zweckmäßig auf dem Dampfbad, erhitzt. aus wäßrigem Alkohol umkristallisiert. Man erhält
Es bildet sich das entsprechende 2,4-Disulfamyl- 5-Chlor-2,4-disulfamyl-l-mtrobenzol.Ausbeute=85°/o·
1-nitrobenzol (D). d) Eine Suspension von 0,1 Mol 5-Chlor-2,4-di-
DieNitrograppeim2,4-Disulfamyl-l-nitrobenzol(D) 4° sulfamyl-1-nitrobenzol in einem Gemisch von 50 ml
wird katalytisch, z. B. an Platin oder Palladium auf Methanol und 95 ml Wasser mit einem Gehalt an 4 g
Kohle als Katalysator, oder chemisch, z. B. mit Eisen Cuprichlorid wird auf dem Dampfbad auf 70° C
in saurem oder alkalischem Medium, z. B. unter Ver- erwärmt. Sechs Portionen von je 5 g Eisenpulver,
Wendung von Eisenpulver und Salzsäure oder Ferro- anschließend 20 ml konzentrierte Salzsäure werden im
sulfat und Ammoniumhydroxyd, ferner mit Natrium- 45 Laufe von 3 x/2 Stunden eingetragen, während die
hydrosulfid usw. zur Aminogruppe unter Bildung des Temperatur auf 70 bis 80° C gehalten wird. Nach
erwünschten 2,4-Disulfamylanilins (E) reduziert. Zusatz des gesamten Eisenpulvers nebst konzentrierter
Die 2,4-Disulfamylaniline, welche durch das erfin- Salzsäure wird das Gemisch 2 Stunden auf 80 bis 85° C
dungsgemäße Verfahren hergestellt werden, sind wert- erwärmt, auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert,
volle Pharmacotherapeutica, namentlich wegen ihrer 50 Das Filtrat wird im Eisbad gekült und mit Natrium-
diuretischen, natriuretischen und bzw. oder salu- hydroxyd neutralisiert. Man erhält 5-Chlor-2,4-di-
retischen Eigenschaften. Sie sind außerdem wichtige surfamylanilin. F. = 251 bis 252° C. Ausbeute = 75%·
Zwischenprodukte zur Herstellung der sulfamylsubsti-
tuierten l^^-Benzothiadiazin-lJ-dioxyd-Verbindun- Beispiel 2
gen, die auch diuretische, natriuretische und bzw. oder 55 .^, „ . ,. ,„ , .,.
saluretische Eigenschaften besitzen. Die Disulfamyl- 5-Propoxy-2,4-disulfamylamhn
aniline sowie die Benzothiadiazine lassen sich wirksam a) Eine Lösung von 0,5 Mol 2,4-Dichlor-5-nitrooral in Form von Tabletten, Kapseln usw. oder durch phenol in 250 ml 10%iger wäßriger Natriumhydroxyd-Injektion in einem verdünnten alkalischen Medium lösung wird mit 100 g Propyljodid versetzt und das oder in Polyäthylenglykol verabfolgen. Die pharmaco- 60 Reaktionsgemisch im Dampfbad 1 Stunde lang ertherapeutischen Eigenschaften der Verbindungen, wärmt. Nach Abkühlen wird das Produkt mit Äther welche erfindungsgemäß hergestellt werden, sind zur extrahiert, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat Behandlung kongestiver Herzfehler und anderer getrocknet und ergibt beim Eindampfen auf dem Anomalien von Bedeutung, welche einen ödemartigen Dampfbad 2,4-Dicblor-5-propoxy-l-nitrobenzol. Aus-Zustand in dem Körper oder Störungen im Gleich- 65 beute = 80%·
gen, die auch diuretische, natriuretische und bzw. oder 55 .^, „ . ,. ,„ , .,.
saluretische Eigenschaften besitzen. Die Disulfamyl- 5-Propoxy-2,4-disulfamylamhn
aniline sowie die Benzothiadiazine lassen sich wirksam a) Eine Lösung von 0,5 Mol 2,4-Dichlor-5-nitrooral in Form von Tabletten, Kapseln usw. oder durch phenol in 250 ml 10%iger wäßriger Natriumhydroxyd-Injektion in einem verdünnten alkalischen Medium lösung wird mit 100 g Propyljodid versetzt und das oder in Polyäthylenglykol verabfolgen. Die pharmaco- 60 Reaktionsgemisch im Dampfbad 1 Stunde lang ertherapeutischen Eigenschaften der Verbindungen, wärmt. Nach Abkühlen wird das Produkt mit Äther welche erfindungsgemäß hergestellt werden, sind zur extrahiert, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat Behandlung kongestiver Herzfehler und anderer getrocknet und ergibt beim Eindampfen auf dem Anomalien von Bedeutung, welche einen ödemartigen Dampfbad 2,4-Dicblor-5-propoxy-l-nitrobenzol. Aus-Zustand in dem Körper oder Störungen im Gleich- 65 beute = 80%·
gewicht der elektrolytischen Konzentration im Körper b) Wenn man 2,4,5-Trichlor-l-nitrobenzol im
erzeugen oder bei denen z.B. eine abnorm hohe Beispiel l,a) durch eine äquimolekulare Menge 2,4-Di-
Natriumretention auftritt. chlor-5-propoxy-l-nitrobenzol ersetzt und nach Bei-
spiel l,a) bis c) verfährt, erhält man 5-Propoxy-2,4-disulfamyl-l-nitrobenzol.
Ausbeute = 30%.
c) Eine Suspension von 0,10 MoI 5-Propoxy-2,4-disulfamyl-l-nitrobenzol
in einem Gemisch von 50ml lOVoigemNatriumhydroxyd und 250ml 10%igem
Ammoniumhydroxyd wird auf dem Dampfbad erwärmt, bis die Sulfamylverbindung gelöst ist. Man
trägt in die Lösung eine Lösung von 180 g Ferrosulfat
in 600 ml Wasser ein, erhitzt das Reaktionsgemisch weitere 2 Stunden auf dem Dampfbad und filtriert.
Beim Ansäuern des Filtrates mit verdünnter Salzsäure fällt 5-Propoxy-2,4-disulfamylanilin aus. F. = 265
bis 266°C. Ausbeute = 72%.
Beispiel 3 X5
5-Methyl-2,4-bis-(N-methylsulfamyl)-anilin
a) Wenn man 2,4,5-Trichlor-l-nitrobenzol im Beispiel l,a) durch eine äquimolekulare Menge2,4-Dibrom-5-methyl-l-nitrobenzol
ersetzt und die Angaben von Beispiel l,a) und b) befolgt, erhält man 5-Methyll-nitrobenzol-2,4-disulfonylchlorid.
Ausbeute = 25 %·
b) 5-Methyl-l-nitrobeiizol-2,4-disulfonylchlorid wird
im Eisbad gekühlt und portionsweise in eine wäßrige Lösung von Methylamin, die auch im Eisbad gekühlt
ist, eingetragen. Nach Zusatz des gesamten Sulfonylchlorids wird das Gemisch 1 Va Stunden auf dem
Dampfbad erhitzt, abgekühlt und das Produkt abfiltriert. Beim Umkristallisieren aus wäßrigem Alkohol
erhält man 5-Methyl-2,4-bis-(N-methylsulfamyl)-1-nitrobenzol.
Ausbeute = 75%.
c) Wenn man 5-Chlor-2,4-disulfamyl-l-nitrobenzol im Beispiel l,d) durch eine äquimolekulare Menge
5-Methyl-2,4-bis-(N-methylsulfamyl)-l-nitrobenzol ersetzt und nach den Angaben von Beispiel l,d) verfährt,
erhält man 5-Methyl-2,4-bis-(N-methylsulfamyl)-anilin.
F. = 168 bis 170° C. Ausbeute = 68%.
sieren aus Wasser bei 260 bis 2620C schmilzt. Ausbeute
= 55%.
Beispiel 5
'4,6-Disulfamyl-m-phenylendiamin
'4,6-Disulfamyl-m-phenylendiamin
Eine Suspension von 5 g 2,4-Disulfamyl-l,5-dinitrobenzol, welches nach Beispiel 4, a) hergestellt ist, und
mg eines Katalysators mit 5% Palladium auf Kohle in 100 ml 50%igem Äthanol wird in Wasserstoffatmosphäre
geschüttelt, bis 3 Moläquivalente Wasserstoff absorbiert sind. Das Reaktionsgemisch
wird zum Sieden erhitzt und die heiße Lösung filtriert und bis zum Auskristallisieren des Produktes konzentriert.
4,6-Disulfamyl-m-phenylendiamin wird hierbei
gewonnen, welches nach Umkristallisieren aus Wasser unter Zersetzung bei 245 bis 246° C schmilzt. Ausbeute
=75%.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 2,4-Disulf amylanilinen
der allgemeinen Formel I
Beispiel 4 5-Nitro-2,4-disulfamylanilin
40
a) Wenn man 2,4,5-Trichlor-l-nitrobenzol im Beispiel l,a) durch eine äquimolekulare Menge 2,4-Dichlor-l,5-dinitrobenzol
ersetzt und die Angaben von Beispiel l,a) undb) befolgt, erhält man 2,4-Disulfamyl-l^-dinitrobenzol.
Ausbeute = 40%.
b) 2,4-Disulfamyl-l,5-dinitrobenzol (0,1 Mol) wird in 500 ml Methanol bei 50 bis 75 0C durch Zusatz
von 80 ml 10%igem wäßrigem Natriumhydroxyd gelöst. Eine Lösung von Natriumhydrosulfid (hergestellt
aus 55,2 g Natriumsulfid und einer Lösung von 19,3 g Natriumbicarbonat in 100 ml Wasser bei 500C)
wird in 10 bis 15 Minuten eingetragen. Das Gemisch wird 2 Stunden auf 700C erwärmt und im Vakuum
bis zum Abtreiben von 300 ml Alkohol konzentriert. Der Rückstand wird im Eisbad gekühlt. Der abfiltrierte
und in ein Becherglas eingebrachte Feststoff wird mit überschüssiger Salzsäure behandelt. Man erhält
5-Nitro-2,4-disulfamylanüin, das nach Umkristalli
NH2
SO2 · NHR2
worin R1 Chlor, Brom, Fluor, einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest, vorteilhaft mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Nitro- oder Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder einen niederen
Alkylrest, vorzugsweise mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Verbindung der allgemeinen Formel Π
(II)
worin Hai Chlor, Brom oder Fluor und R3 Chlor,
Brom, Fluor, einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest, vorzugsweise mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
oder eine Nitrogruppe bedeutet, mit wenigstens 1 Mol Natriumdisuffid umsetzt, dann
mit Chlor in saurem Medium oxydiert, dann mit mindestens 4 Äquivalenten Ammoniak oder eines
niederen Monoalkylamins umsetzt und anschließend die Nitrogruppe reduziert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation mit Chlor in
saurem Medium bei etwa 0 bis 1O0C durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion der
Nitrogruppe mit Eisenpulver und Salzsäure durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in dem Fall, wenn R1
die Nitrogruppe bedeutet, eine partielle Reduktion unter Verwendung von Natriumhydrosulfid durchführt.
© 109 749/544 12.61
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1119291XA | 1957-11-07 | 1957-11-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1119291B true DE1119291B (de) | 1961-12-14 |
Family
ID=22341188
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEM39480A Pending DE1119291B (de) | 1957-11-07 | 1958-11-03 | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Disulfamylanilinen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1119291B (de) |
-
1958
- 1958-11-03 DE DEM39480A patent/DE1119291B/de active Pending
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