DE1114809B - Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen Metallsalzen phosphorgeschwefelter Kohlenwasserstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen Metallsalzen phosphorgeschwefelter Kohlenwasserstoffe

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von öllöslichen Metallsalzen phosphorgeschwefelter Kohlenwasserstoffe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen saurer Umsetzungsprodukte von Phosphorsulfiden mit Kohlenwasserstoffen, und zwar insbesondere von Salzen schwach basischer Metalle, wie den Zink-, Zinn-, Kobalt- und Nickelsalzen phosphorgeschwefelter Kohlenwasserstoffe.
  • Diese Salze sind wertvoll als Bestandteile von Schmierölgemischen, Insektenvertilgungsmitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln.
  • Die Verwendung organischer Metallverbindungen als Zusatzmittel zu Schmierölen für Verbrennungsmotoren ist an sich bekannt. Der Zusatz dieser Stoffe erhöht die Leistung dieser Öle und führt zu Schmierölen, die unter anderen wertvollen Eigenschaften auch eine geringere Neigung zur Bildung von Abscheidungen in der Verbrennungskammer aufweisen.
  • Besonders weitverbreitete Schlamminhibitoren für Schmieröle sind Metallsalze phosphorgeschwefelter Kohlenwasserstoffe. Diese Zusätze wurden bisher hergestellt, indem man einen phosphorgeschwefelten Kohlenwasserstoff bei höherer Temperatur mit einer basischen Metallverbindung, z. B. einem Oxyd, Hydroxyd oder Carbonat, umsetzte. Dieses Verfahren wurde zur Herstellung phosphorhaltiger organischer Verbindungen, z. B. von Kalium und Barium, angewandt. Es wurde auch zur Herstellung von Zink-oder Zinnverbindungen vorgeschlagen; jedoch erzielt man bei Anwendung der Oxyde, Hydroxyde oder Carbonate schwach basischer Metalle keine guten Ausbeuten. Ferner wurde vorgeschlagen, diese Salze schwach basischer Metalle derart zu gewinnen, daß man das Umsetzungsprodukt von Phosphorsulfid und dem Kohlenwasserstoff zunächst mit einem starken Alkali versetzt und es anschließend mit einem Salz des schwach basischen Metalls reagieren läßt. Auch auf diese Weise ist es unmöglich, das eingesetzte Metallsalz in quantitativer Ausbeute zu dem entsprechenden Salz des phosphorgeschwefelten Kohlenwasserstoffes umzusetzen. Es bestand also ein Bedürfnis nach einem wirksamen Verfahren zur Herstellung solcher Salze, da diese phosphor- und schwefelhaltigen Salze äußerst gute Schlamminhibitoren darstellen und außerdem auf verschiedenen anderen Gebieten verwendbar sind, z. B. als Insektenvertilgungsmittel und Schädlingsbekämpfungsmittel.
  • Es wurde ein neues Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger organischer Metallverbindungen von schwach basischen Metallen, wie Zink, Zinn, Kobalt und Nickel, gefunden. Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man ein öllösliches Reaktionsprodukt eines Phosphorsulfides mit einem Kohlenwasserstoff in Gegenwart einer geringen Menge einer starken Mineralsäure mit der äquivalenten, unter- oder überschüssigen Menge eines Metallhalogenides eines solchen Metalls, das in der Spannungsreihe der Metalle ein Elektrodenpotential im Bereich von 0,13 bis - 1,55 Volt aufweist, in wäßriger Lösung bei erhöhter Temperatur und während einer ausreichenden Reaktionsdauer umsetzt, daß sich ein praktisch trockenes Metallsalz des phosphorgeschwefelten Kohlenwasserstoffs bildet. Unter diesen Bedingungen verläuft die Umsetzung quantitativ.
  • Vorzugsweise verwendet man als Säure eine Halogenwasserstoffsäure, im besonderen Salzsäure. Die Säure wirkt offenbar katalytisch und verhindert außerdem die Ausfällung von Metallsulfiden oder -oxyden. Das erfindungsgemäße Verfahren ist außergewöhnlich und überraschend, da hierbei eine starke Säure in einem Salz durch eine schwache Säure verdrängt wird.
  • Es werden nämlich die Halogenatome des Metallhalogenides durch den Säurerest des Umsetzungsproduktes von Phosphorsulfid und Kohlenwasserstoff ersetzt. Die Umsetzung wird bei höherer Temperatur, vorzugsweise im Bereich von 60 bis 1500 C, durchgeführt, bis das meiste Wasser aus dem Reaktionsgemisch abgetrieben ist, worauf die Temperatur bis auf etwa 2600 C gesteigert werden kann, um die Reaktion praktisch zu vervollständigen. Die so erhaltenen organischen Metallverbindungen können als Schmierölzusätze in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 120wo verwendet werden.
  • Als Ausgangsstoffe dienen die an sich bekannten öllöslichen Umsetzungsprodukte von Kohlenwasserstoffen mit Phosphorsulfiden oder mit Phosphor und Schwefel. Als Kohlenwasserstoffe werden vorzugsweise Kohlenwasserstoffpolymerisate oder sauerstoffhaltige Kohlenwasserstoffpolymerisate verwendet. Insbesondere kann man -Monoolefin-Polymerisate mit Molekulargewichten im Bereich von etwa 100 bis 50 000 verwenden, die durch Polymerisation niedrigmolekularer Olefine, wie Äthylen, Propylen, Isobutylen und AmyIen, erhalten werden. Ferner kommen als Kohlenwasserstoffe in Betracht: Olefine, Diolefine, Acetylene, Aromaten, Alkylaromaten, alicyclische Kohlenwasserstoffe, Erdölfraktionen, wie Schmieröldestillate, Petroleumkohlenwasserstoffe, Umlaufgut von Spaltverfahren oder Kondensationsprodukte von Erdölfraktionen und Lösungsmittelextrakten.
  • Man kann auch sauerstoffhaltige Kohlenwasserstoffpolymerisate mit Molekulargewichten im Bereich von etwa 100 bis 50 000 verwenden, die ihrer Zusammensetzung nach ein solches Verhältnis von Kohlenstoff und Wasserstoff zu Sauerstoff aufweisen, daß sie öllöslich sind. Derartige Polymerisate erhält man durch Polymerisation von sauerstoffhaltigen Olefinverbindungen, z. B. Vinyläthern, Vinylestern, Maleinsäure- und Fumarsäureestern. Auch Mischpolymerisate derartiger Verbindungen eignen sich zu dem angegebenen Zweck.
  • Die erfindungsgemäß anzuwendenden Metallhalogenide sind vorzugsweise die Chloride; man kann jedoch auch mit anderen Halogeniden, wie Bromiden und Jodiden, arbeiten. Das Metall des Halogenides muß ein solches sein, das als schwache Base wirkt und in der Spannungsreihe der Metalle ein Elektrodenpotential im Bereich von - 0,13 bis - 1,55 Volt besitzt. Eine Aufzählung dieser Metalle findet sich z. B. in »Lange's Handbook of Chemistry«, 4. Auflage, 1941, Verlag Handbook Publishers Inc., Cincinnati, Ohio, S. 915 bis 916. Von den Metallen, die die angegebenen Elektrodenpotentiale aufweisen, werden einige bevorzugt. Zu diesen gehören Zinn, Zink, Kobalt und Nickel. Andere Metalle dieses Elektrodenpotentialbereiches sind z. B. Magnesium, Aluminium, Mangan, Chrom, Eisen, Cadmium und Blei. Allgemein sind die im Rahmen der Erfindung wertvollen Metalle diejenigen schwach basischen Metalle, die in der Spannungsreihe der Metalle von Zinn bis Magnesium einschließlich reichen.
  • Die bevorzugte Arbeitsweise zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man eine Öllösung des Phosphorsulfid-Reaktionsproduktes auf eine höhere Temperatur zwischen etwa 105 und 1500 C erhitzt und zu der heißen Lösung langsam eine wäßrige saure Lösung des Metallhalogenides zusetzt. Bei der Umsetzung wird das Wasser abgetrieben, und sobald man die gesamte wäßrige Lösung zugesetzt hat, steigert man die Temperatur der Lösung auf 177 bis 2600 C, um die Reaktion zu vervollständigen und praktisch das ganze Wasser zu entfernen.
  • Eine andere Arbeitsweise besteht darin, daß man zunächst ein Gemisch aus der wäßrigen Lösung des Metallhalogenides, dem sauren Umsetzungsprodukt von Phosphorsulfid und Kohlenwasserstoff, und einer geringen Menge Halogenwasserstoffsäure herstellt.
  • Diese Mischung wird auf eine höhere Temperatur von 60 bis 1500 C erhitzt, um die Reaktion einzuleiten und Wasser aus dem Reaktionsgemisch abzutreiben. In Anbetracht der Anwesenheit von Wasser in dem Reaktionsgemisch muß man darauf achten, daß zu Beginn der Reaktion eine übermäßige Schaumbildung vermieden wird. Aus diesem Grunde steigert man vorzugsweise die Temperatur des Reaktionsgemisches von 60 bis 1500 C langsam, bis eine wesentliche Menge Wasser aus dem Reaktionsgemisch abgetrieben ist. Dann kann man das Reaktionsgemisch weiter auf 177 bis 2600 C erhitzen, um die Umsetzung zwischen dem Metallhalogenid und dem phosphorgeschwefelten Kohlenwasserstoff zu vervollständigen. Während des Erhitzens werden die ursprünglich in dem Reaktionsgemisch anwesende und die bei der Reaktion gebildete Halogenwasserstoffsäure sowie auch das ursprünglich vorhandene Wasser durch Verdampfen im wesentlichen entfernt. Eine geringe Menge der aus dem Metallhalogenid oder der Säure stammenden Halogenatome kann in dem Endprodukt verbleiben.
  • Die Reaktionsdauer ist im allgemeinen nicht ausschlaggebend; sie muß jedoch ausreichen, damit die Reaktion praktisch vollständig verläuft. Eine Reaktionsdauer von etwa 1 bis 10 Stunden genügt im allgemeinen. Die mengenmäßigen Anteile der Bestandteile werden so gewählt, daß das gewünschte Metallsalz entsteht. Allgemein arbeitet man vorzugsweise mit stöchiometrisch äquivalenten Mengen, damit die Säuregruppen praktisch vollständig in Salzgruppen übergeführt werden. Wendet man jedoch mehrbasische saure, phosphorhaltige Verbindungen an, so kann man die Menge des Metallhalogenides so wählen, daß man saure Salze erhält. Arbeitet man mit einem Überschuß eines mehrwertigen Metallhalogenides, so kann man zu Mischsalzen gelangen, die sowohl Halogen als auch die phosphorhaltige Gruppe an das Metall gebunden enthalten. Läßt man die Umsetzung praktisch bis zu Ende verlaufen, so ist der Metallgehalt des Produktes ungefähr seiner Konzentration in dem ursprünglichen Gemisch äquivalent. Obwohl dies nicht wesentlich ist, arbeitet man doch vorzugsweise zwecks Erleichterung der Reaktion und der Handhabung des Fertigproduktes mit einem Verdünnungsmittel, wie einer aus Erdöl stammenden Schmierölgrundlage. Nach einer bevorzugten Ausfübrungsform der Erfindung verwendet man als Reaktionsteilnehmer phosphorgeschwefelte Polyolefine und Metallchloride und als sauren Katalysator konzentrierte wäßrige Salzsäure. Die Menge der anzuwendenden wäßrigen Salzsäure beträgt etwa 0,02 bis 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge des Reaktionsgemisches.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
  • Beispiel 1 Herstellung des Zinksalzes des Umsetzungsproduktes von P2 S5 mit Polybutylen 500 g des Umsetzungsproduktes von P2 55 und Polybutylen (hergestellt durch Umsetzung eines Polybutylens von einem nach Staudinger gemessenen mittleren Molekulargewicht von etwa 1200 mit 10 Gewichtsprozen:tP2 S5 in einem4-l-Becherglas bei 1820 C) wurden bei einer Temperatur von 204 bis 2270 C langsam mit einer Lösung von 38 g Zinkchlorid in 50ccm Wasser und 15 Tropfen konzentrierter wäßriger Salzsäure versetzt. Der Zusatz dauerte 2 Stunden, wobei Schaumentwicklung stattfand. Nach beendeter Zugabe der sauren wäßrigen Zinkchloridlösung betrug die Temperatur des Reaktionsgemisches 2270 C; es wurde anschließend noch 2 Stunden auf 216 bis 2270 C erhitzt. Man erhielt ein klares, flüssiges Produkt, das mit einer lösungsmittelextrahierten, von Wachs befreiten Mineralschmierölgrundlage zu einem 500/oigen Konzentrat gemischt wurde, welches die folgende Zusammensetzung hatte: 1,80/(r Zink, 1,316/o Phosphor, 0,28 O/c Schwefel, 0,20 O/o Chlor.
  • Aus diesem Konzentrat wurde das folgende Schmierölgemisch hergestellt: Bestandteile Gewichtsprozent 1. Zinksalzkonzentrat . . 10,0 2. Öllösung von polymerisiertem Isobutylen (Molekulargewicht = 14 000) 9,0 3. Umsetzungsprodukt von P2 S5 mit a-Pinen . . .... ..... . 0,2 4. Mineralschmierölgrundlage . ... 80,8 100,0 Dieses Schmierölgemisch besaß eine Saybolt-Viskosität von 190,2 Sekunden bei 37,80 C und 52,1 Sekunden bei 98,90 C sowie einen Viskositätsindex von 149.
  • Bei anderen, ähnlichen Versuchen stellte sich heraus, daß die Reaktion zwischen Zinkchlorid und dem Umsetzungsprodukt von P2 85 und Polybutylen sehr langsam vor sich ging, wenn das Zinkchlorid nicht in wäßriger Lösung, sondern als trockenes Salz zugesetzt wurde. Weiter wurde gefunden, daß bei Verwendung von Zinkoxyd an Stelle des Zinkchlorids anscheinend überhaupt keine Reaktion stattfand und das Zinkoxyd in nicht umgesetztem Zustande in dem Reaktionsgemisch verblieb. Bei Verwendung von Zinkoxyd ergab sich ferner, daß der Zusatz einer wäßrigen Salzsäurelösung die Einleitung der Reaktion zur Folge zu haben schien, daß aber trotzdem auch in diesem Falle nach einer erheblichen Erhitzungsdauer immer noch beträchtliche Mengen von nicht umgesetztem Zinkoxyd vorhanden waren.
  • Beispiel 2 Herstellung des Zinnsalzes des Umsetzungsproduktes von P2 Ss mit Polybutylen Ungefähr 500 g des Umsetzungsproduktes von P2 S5 mit Polybutylen nach Beispiel 1 wurden mit 333 g eines mineralischen Schmieröles in einem Becherglas gemischt. Die Mischung wurde bei einer Temperatur von 135 bis 1500 C langsam mit einer Lösung von 44,6 g SnCl2 - 2H2 O in 90 ccm Wasser und 15 Tropfen konzentrierter wäßriger Salzsäure versetzt. Der Zusatz der sauren wäßrigen Zinnchloridlösung erforderte 2 Stunden, wobei das Gemisch schäumte. Nach beendeter Zugabe der Zinnchloridlösung wurde das Reaktionsgemisch noch etwa l/2 Stunde auf 1500 C erhitzt. Das Produkt war eine klare Flüssigkeit, die in Öl gut löslich war.
  • Beispiel 3 Herstellung des Kobaltsalzes desUmsetzungsproduktes von P2 Ss mit Polybutylen Die Umsetzung wurde mit 1010 g einer 60gewichtsprozentigen Lösung des Umsetzungsproduktes von P2 S5 mit Polybutylen in einem Mineralöl und einer wäßrigen Lösung von 57 g Co C12 6 E2 ° in 100 ccm Wasser unter Zusatz von 15 Tropfen konzentrierter Salzsäure durchgeführt. Die Öllösung des Umsetzungsproduktes vonP2Ss und Polybutylen wurde auf 1270 C erhitzt und dann im Verlaufe von 4t/2 Stunden mit der wäßrigen Kobaltchloridlösung versetzt. Während dieser Reaktionsdauer wurde eine Temperatur zwischen 113 und 1490 C innegehalten. Nach beendeter Zugabe der wäßrigen Salzlösung wurde das Reaktionsgemisch noch 31/2 Stunden auf 116 bis 2040 C erhitzt. Die Umsetzung wurde in einer Stickstoffatmosphäre vorgenommen. Die Gewichtsmenge des entstandenen Produktes betrug 970 g; das Produkt hatte die folgende Zusammensetzung: Kobalt . . 1,37o Phosphor . . l,580/o Schwefel . . 0,88 °/n Außer als Schmierölzusätze können die erfindungsgemäß hergestellten Metallsalze auch in Motortreibstoffen, hydraulischen Flüssigkeiten, Flüssigkeiten zur Umwandlung des Drehmomentes, Schneidölen, Spülölen, Turbinen- oder Transformatorölen, technischen Ölen, Behandlungsölen, Getriebeschmiermitteln, Schmierfetten und ganz allgemein als Zusätze zu ölartigen Produkten verwendet werden. Die Metallsalze sind auch wertvoll als Flotationsmittel, Schädlingsbekämpfungs- und Insektenvertilgungsmittel. Bei der Anwendung als Schädlingsbekämpfungs- oder Insektenvertilgungsmittel werden die Metallsalze vorzugsweise in Stoffen, wie Wasser, organischen Lösungsmitteln, wie Leuchtöl oder Gasöl, inerten Feststoffen, wie Ton, dispergiert bzw. gelöst.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von öllöslichen Salzen phosphorgeschwefelter Kohlenwasserstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man ein öllösliches Reaktionsprodukt eines Phosphorsulfldes mit einem Kohlenwasserstoff in Gegenwart einer geringen Menge einer starken Mineralsäure mit der äquivalenten, unter- oder überschüssigen Menge eines Metallhalogenides eines solchen Metalls, das in der Spannungsreihe der Metalle ein Elektrodenpotential von - 0,13 bis - 1,55 Volt aufweist, in wäßriger Lösung bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Mineralsäure eine Halogenwasserstoffsäure, vorzugsweise Salzsäure, verwendet und die Umsetzung im Temperaturbereich von 60 bis 2600 C durchführt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung zunächst bis zur Abtreibung eines wesentlichen Teiles des Wassers bei 60 bis 1500 C und sodann bis zu ihrer praktischen Vervollständigung und Abtreibung praktisch des gesamten Wassers im Temperaturbereich von 177 bis 2600 C durchführt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Metallhalogenid ein solches des Zinks, Zinns, Nickels oder Kobalts verwendet
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Umsetzungsprodukt eines Phosphorsulfides mit einem Kohlenwasser- stoff ein solches von P2S5 mit einem Olefinpolymerisat eines Molekulargewichts von 100 bis 50 000 verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 880 302; USA.-Patentschrift Nr. 2316082.
DEE11227A 1954-09-20 1955-09-01 Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen Metallsalzen phosphorgeschwefelter Kohlenwasserstoffe Pending DE1114809B (de)

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