DE1107446B

DE1107446B - Mittel zur Bekaempfung im Boden vor-kommender Schaedlinge, insbesondere von pflanzenparasitaeren Nematoden

Info

Publication number: DE1107446B
Application number: DEN16453A
Authority: DE
Inventors: Jan Cornells Overeem; Johan Dirk Bijloo
Original assignee: Philips Gloeilampenfabrieken NV
Current assignee: Koninklijke Philips NV
Priority date: 1958-03-27
Filing date: 1959-03-24
Publication date: 1961-05-25
Also published as: GB870298A; FR1219466A; AT222937B; NL233308A; BE577090A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Bekämpfung im Boden vorkommender Schädlinge, insbesondere von pflanzenparasitären Nematoden.

Es ist bekannt, daß Phenoxathiin Insekticidwirkung und eine sehr geringe anthelmintische Wirksamkeit gegen Hämonchus contortus aufweist.

Es wurde nun gefunden, daß Phenoxathiine mit zwei Benzolringen, die mit zwei zweiwertigen Atomen oder Gruppen ein kondensiertes System von drei Sechsringen bilden, eine gute toxische Wirkung gegen im Boden vorkommende Schädlinge, insbesondere gegen pflanzenparasitäre Nematoden, aufweisen.

Die erfindungsgemäßen Mittel zur Bekämpfung von im Boden vorkommenden Schädlingen, insbesondere von pflanzenparasitären Nematoden, werden mit festem oder flüssigem, inertem Trägermaterial gemischt, gewünschtenfalls unter Zusatz einer oberflächlich aktiven Substanz und/oder eines Dispergiermittels. Nach der Erfindung werden als wirksame Stoffe Phenoxathiine der allgemeinen Formel:

Mittel zur Bekämpfung im Boden vorkommender Schädlinge, insbesondere von
pflanzenparasitären Nematoden

Anmelder:

N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken,
Eindhoven (Niederlande)

Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt,
München 5, Erhardtstr. 11

Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 27. März und 17. November 1958

Jan Cornells Overeem, Utrecht,

und Johan Dirk Bijloo, Weesp (Niederlande),

sind als Erfinder genannt worden

wobei X und Y zweiwertige Atome oder Gruppen bezeichnen, die mit den beiden Benzolringen ein kondensiertes System von drei Sechsringen bilden, R und R' je Halogen-, vorzugsweise Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder je einem Substituent der Gruppe COCH₃, COCH₂HIg, wobei HIg ein Halogenatom bezeichnet, SO₃Na, NO₂, OH, OR" und SR" sind, wobei R" eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und η und m = O,l oder 2 sind, verwendet.

Besonders wirkungsaktiv sind die Phenoxathiine nach der Erfindung, bei denen in der genannten Formel X = Sauerstoff oder Schwefel und Y = O, S, Se, Te, NH, SO, CH₂, CO oder CS bezeichnet.

Vor allem werden diejenigen pflanzenparasitären Nematoden von den Phenoxathiinen nach der Erfindung angegriffen, die Älchenkrankheiten bei Pflanzen hervorrufen, z. B. Heterodera-Arten, insbesondere Larven von Heterodera rostochiensis (Kartoffelzistenälchen), Meloidogyne-Arten (Wurzelhöckerälchen), Ditylenchus - Arten (Stengelälchen), Pratylenchus-Arten Hoploaimus-Arten und Larven von Anguina tritici (Weizengallenälchen).

Die Wirkung der Phenoxathiine nach der Erfindung gegen pflanzenparasitäre Nematoden im Boden wurde bei den nachfolgenden Versuchen festgestellt.

mg des zu prüfenden Phenoxathiins od. dgl. in ecm Wasser wurden mit 35Og Erde gemischt, die etwa 1400 Larven von Meloidogyne incognita enthielt. Die behandelte Erde wurde während 14 Tagen aufbewahrt; darauf wurden Tomatenpflanzen eingesteckt. Nach 6 bis 7 Wochen bei 28 ⁰C wurden die Wurzelgebilde der Pflanzen nach Höckerbildung wie folgt beurteilt:

0 = kein Angriff,

1 = ein bis fünf kleine Höcker pro Wurzelgebilde,

2 = fünf bis zehn kleine Höcker pro Wurzel

gebilde,

3 = 30 bis 40% des Wurzelgebildes mit Höckern

besetzt,

4 = 40 bis 80% des Wurzelgebildes mit Höckern

besetzt,

5 = 80 bis 100% des Wurzelgebildes mit Höckern

besetzt.

109 608/408

Die Resultate dieser Untersuchungen mit einer Anzahl Verbindungen nach der Erfindung sind in der Tabelle angegeben.

Bei Vergleichsprüfungen, wobei die mit Meloidogyne incognita infizierte, mit Tomaten bepflanzte Erde nur mit 10 ecm Wasser behandelt worden war, war stets zwischen 70 und 100°/₀ des Wurzelgebildes mit Höckern besetzt.

Eine gute toxische Wirksamkeit zeigten insbesondere die Verbindungen, bei denen η und m — 0, X = Sauerstoff oder Schwefel und Y = O, S, CH₂, Se oder SO bedeuten und auch diejenigen, bei denen X und Y diese Bezeichnung haben, η oder m = 1 und R oder R' ein Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet.

Es hat sich weiter gezeigt, daß die Wirksamkeit der Verbindungen nach der Erfindung im Boden sich während langer Zeit behauptet, und weiter, daß, obgleich nicht in besonders starkem Maße, die Anwesenheit von Wasser die Wirksamkeit begünstigt.

Die Herstellung der in den Boden einzubringenden Mittel nach der Erfindung kann auf übliche Weise vorgenommen werden.

Ein Mischöl läßt sich z. B. dadurch herstellen, daß etwa 25 Gewichtsteile von Chlorphenoxathiin in einem Gemisch aus etwa 10 Gewichtsteilen Polyoxyäthylensorbitanfettsäureester, 15 Gewichtsteilen Spindelöl und etwa 50 Gewichtsteilen Xylol gelöst werden.

Die Herstellung eines in Wasser dispergierbaren Streupulvers kann z. B. dadurch erfolgen, daß etwa 10 Gewichtsteile von Chlorphenoxathiin mit etwa 3 Gewichtsteilen Sulfitablaugepulver, etwa 3 Gewichtsteilen Alkylarylsulfonat und etwa 80 Gewichtsteilen Dolomit (Calciummagnesiumcarbonat) gemischt werden, worauf das erhaltene Gemisch zu einer durchschnittlichen Teilchengröße von etwa 10 μ. oder weniger gemahlen wird.

Ein Streupulver kann z. B. dadurch erhalten werden, daß etwa 88 Gewichtsteile Attapulgitton mit einer Lösung von etwa 10 Gewichtsteilen von Phenoxathiin in etwa 25 Gewichtsteilen Aceton imprägniert werden, worauf das erhaltene Gemisch innig vermischt, das Aceton im wesentlichen verdampft und das erhaltene Produkt gemahlen wird.

Die Anwendung der Mittel als Bodenbehandlungsmittel kann dadurch erfolgen, daß sie über den Boden verbreitet werden, wobei sie z. B. durch Regenwasser in den Boden eindringen, oder auch dadurch, daß die Mittel nach deren Verbreitung mit der Erde verarbeitet werden. Die je Hektar Bodenfläche zu verwendenden Mengen an Phenoxathiinen können zwischen ungefähr 100 und 500 kg variieren.

Die Verbindungen nach der Erfindung sind an sich bekannte Stoffe, deren Herstellung in der Literatur angegeben ist. Die Herstellung von Phenoxathiin ist z. B. in »Organic Synthesis Coll«, Vol. II, S. 485 (1946), die von Chlor- und Methylphenoxathiin in J. Am. Chem. Soc, 59, S. 2578ff. (1937), beschrieben.

Verbindung

Diphenylendioxyd

Phenoxathiin

2-Methylphenoxathiin ...
3-Methylphenoxathiin ...
4-Methylphenoxathiin ...

2-Chlorphenoxathiin

3-Chlorphenoxathiin

Xanthen

Xanthon

Phenoxselenin

Phenoxtellurin

Thioxanthen

Thioxanthon

Thioxanthion

Thianthren monosulf oxyd

Höckerbildung

0 0 1 2 1 0 0 0 2 0 2 0 1 2 0

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Mittel zur Bekämpfung im Boden vorkommender Schädlinge, insbesondere von pflanzenparasitären Nematoden, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Phenoxathiin der allgemeinen Formel

.\ -Χ r\

als Wirkstoff, wobei X und Y zweiwertige Atome oder Gruppen bezeichnen, die mit den beiden Benzolringen ein kondensiertes System von drei Sechsringen bilden, R und R' je Halogen-, vorzugsweise Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder je einen Substituenten der Gruppe COCH₃, COCH₂HIg, wobei HIg ein Halogenatom darstellt, SO₃Na, NO₂, OH, OR" oder SR" bedeuten, wobei R" eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und η und m = 0, 1 oder 2 sind, im Gemisch mit üblichen festen oder flüssigen inerten Trägerstoffen, oberflächenaktiven Stoffen und Dispergiermitteln.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel des Wirkstoffes X = Sauerstoff oder Schwefel und Y = O, S, Se, Te, NH, SO, CH₂, CO oder CS bedeuten.

3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel des Wirkstoffes m und n = 0 und Y = O, S, Se, SO oder CH₂ bedeuten.

4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel des Wirkstoffes η oder m — 1 und R oder R' ein Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet.

' In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschriften Nr. 767 752, 756 674.