DE1256940B - Verwendung von 2, 4-Dihalogenphenyl-halogenalkansulfonaten als Nematicid - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

, Int. Cl.:

AOIn

41/0'

Deutsche Kl.: 451-

Nummer: 1256 940

Aktenzeichen: S8989HVa/451 Anmeldetag: 6. März 1964 Auslegetag: 21. Dezember 1967

Es wurden bereits Zubereitungen mit einem Gehalt an bestimmten 2,4-Dihalogenphenylestem von Alkansulfonsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, in denen Halogen Chlor oder Brom ist, als Nematicide vorgeschlagen.

Gegenstand des deutschen Patents 1 205 338 sind ferner Pflanzenschutzmittel, die bestimmte Halogenphenylester von Halogenalkansulfonsäuren, z. B. den 2,4-Dichlorphenylester der 1,2-Dibromäthansulfonsäure, enthalten und als Pflanzenfungicide verwendet ι ο werden.

Die Erfindung betrifft demgegenüber nun die Verwendung von 2,4-Dihalogenphenyl-halogenalkansulfonaten der Formel

O ^1S

O —S —R

in welcherX Chlor oder Brom und^einen chlor- oder bromsubstituierten Methyl- oder Äthylrest darstellt, zur Behandlung von mit Nematoden verseuchten Böden.

Vorzugsweise ist der Rest R ein chlor- oder bromsubstituierter Methylrest und insbesondere ein Chlormethylrest. Die Chlormethansulfonate der obigen allgemeinen Formell, worin beide durch X dargestellte Halogenatome Chloratome sind, besitzen die höchste nematicide Aktivität, wobei 2,4-Dichlorphenyl-monochlormethansulfonat besonders brauchbar ist.

Weitere geeignete nematieid wirkende Verbindungen der allgemeinen Formel I sind beispielsweise 2,4- Dichlorphenylbrommethansulfonat; 2,4- Dibromphenyl - chlormethansulfonat; 2,4 - Dichlorphenyl-2 - chlorät hansulfonat; 2,4 - Dichlorphenyl · 1 · chlorät hansulfonat; 2,4 - Dichlorphenyl - dichlorphenyldichlormethansulfonat; 2,4 - Dichlorphenyl - trichlormethansulfonat; 2,4 - Dichlorphenyl - 2,2 - dichloräthansulfonat und 2,4 ■ Dichlorphenyl -1,2 - dichloräthansulfonat.

Die erfindungsgemäß verwendeten Nematicide können in hier nicht beanspruchter Weise leicht durch Reaktion des entsprechenden 2,4-Dihalogenphenols mit dem jeweiligen Halogenalkansulfonylchlorid in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. Pyridin, hergestellt werden. Ein geeignetes Verfahren hierzu ist in der deutschen Patentschrift 1 179 043 für die Herstellung von 2,4-Dihalogenphenyl-alkansulfonaten beschrieben.

Verwendung von 2,4-Dihalogenphenylhalogenalkansulfonaten als Nematieid

Anmelder:

Shell Internationale Research Maatschappij N. V., Den Haag

Vertreter:

Dr.-Ing. F.Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte, München 90, Schweigerstr. 2

Als Erfinder benannt: John Edward Larson Davis, Jerome George Kuderna jun., Modesto, Calif.

(V. St. A.)

Beanspruchte Priorität: V. St. ν. Amerika vom 3. Mai 1963 (277728) --

Es wurde gefunden, daß die genannten 2,4-Dihalogenphenyl-halogenalkansulfonate ausgezeichnete Nematicide sind, mit hoher anfänglicher nematieider Aktivität, die über lange Zeit erhalten bleibt. Ferner erwiesen sich diese Verbindungen in nematieid wirksamen Dosen als im wesentlichen nicht phytotoxisch für lebende Pflanzen, einschließlich der Samen derselben, so daß sie zur Behandlung von mit Nematoden verseuchten Böden verwendet werden können.

Mit den erfindungsgemäßen 2,4-Dihalogenphenylhalogenalkansulfonaten lassen sich somit im Boden lebende Nematoden erfolgreich abtöten. Solche sind die nicht segmentierten Rundwürmer der Klasse Nematoda, die gewöhnlich im Boden leben und sich von den Wurzeln der Pflanzen ernähren. Ferner gehören hierzu auch die blasenbildenden Nematodender Gattung Heterodera, die Stammwurzelnematoden der Gattung Trichodorus, die Knollen- und Stamm nematoden der Gattung Ditylenchus, die Goldnema- toden (Heterodera rostochiensis), die Wurzelnematoden der Gattung Meloidogyne, die wurzelverletzenden Nematoden der Gattung Pratylenchus, die Citrusnematoden der Gattung Tylenchulus, die Stechnema- toden der Gattung Belonolaimus und die pflanzenparasitischen Nematoden 2. B. der Gattungen Naccobus und Radopholus.

7M70M51

Die erfindungsgemäßen Nematicide werden zur Zerstörung von Nematoden im Boden angwendet, indem man diese Verbindungen in dem nematodenbefallenen Boden verteilt. Nach bisherigen experimentellen Ergebnissen betragen die nematicid wirksamen Konzentrationen der Verbindungen im Boden etwa 1 bis etwa 50 ppm, auf lufttrockenen Boden bezogen, wobei die übliche Dosierung bei etwa 4 bis 20 ppm liegt. Praktisch beträgt die wirksame Dosis im allgemeinen etwa 2,2 bis 110 kg/ha Boden, und zwar je nach der zu behandelnden Bodentiefe, und diese kann 15, 20 oder sogar 30 cm betragen, abhängig von der Art der Pflanzen und der Nematoden. Im allgemeinen werden Dosierungen von etwa 9 g bis 45 kg/ha Boden bevorzugt. is

Die genannten 2,4-Dihalogenphenyl-halogenalkansulfonate sind im allgemeinen Feststoffe bei Raumtemperatur. Man kann die festen Sulfonate zu einem Staub vermählen und unverdünnt auf den Boden aufbringen. Jedoch können die Sulfonate auch in Form einer Lösung oder einer Zubereitung, die zusätzlich zu den erfindungsgemäß verwendeten Nema-Jiciden noch einen inerten flüssigen Träger oder einen Emulgator oder einen festen Träger und/oder einen Emulgator enthält, auf den Boden aufgebracht oder mit diesem vermischt werden.

Die genannten 2,4-Dihalogenphenyl-halogenalkansulfonate sind in Wasser nicht besonders gut löslich, so daß sich dieses nicht direkt als Lösungsmittel eignet. Durch Verwendung entsprechender Emulgatoren und Dispergiermittel lassen sich diese Sulfonate jedoch in Wasser emulgieren oder dispergieren und so auf den zu behandelnden Boden aufbringen, wobei man eine wirksame Bekämpfung der Nematoden erzielt. In vielen Fällen ist eine Emulgatorkonzentration von 0,05 Gewichtsprozent, bezogen auf die fertige Zubereitung, bereits wirksam, und nur selten sind mehr als 10 Gewichtsprozent hiervon erforderlich. Gewöhnlich beträgt die Konzentration des Emulgier- oder Dispergiermittels 0,5 bis 5 Gewichtsprozent der Zubereitung. Gegebenenfalls kann man das Sulfonat auch in einem Lösungsmittel lösen, das sich in Wasser leicht unter Bildung einer heterogenen Dispersion des Nematocids dispergieren läßt.

Für eine Anwendung des erfindungsgemäßen 2,4-Dihalogenphenyl-halogenalkansulfonats in Form einer Lösung eignen sich als Lösungsmittel beispielsweise Isopropylalkohol, Benzol, Aceton, Methyläthylketon, sec.-Butylalkohol, Kerosin, Chlorkohlenwasserstoffe und die verschiedenen nicht phytotoxischen Kohlenwasserstofffraktionen, die gewöhnlich zur Verteilung landwirtschaftlicher Chemikalien verwendet werden.

Geeignete feste Träger sollen normalerweise im Boden im wesentlichen inert und nicht hygroskopisch sein. Gegebenenfalls kann man als Träger jedoch auch einen nicht inerten Feststoff verwenden, wie handelsüblich gemischte feste Düngemittel, Phosphorit oder Harnstoff. Geeignete inerte Träger sind dem Fachmann bekannt. Die Träger können einen wesentlichen Anteil, z. B. 50 bis 98 Gewichtsprozent der gesamten Zubereitung ausmachen. Diese Zubereitungen können dann in Form von Staub, Pulver oder gekörnt auf den Boden aufgebracht oder mit diesem vermengt werden. Die verschiedenartigen Herstellungsverfahren der genannten Zubereitungen sind dem Fachmann bekannt.

Die Zubereitungen nach der Erfindung können auch andere Substanzen enthalten, z.B. Insekticide, Fungicide, Nematicide von anderer Wirkung und/oder anderen physikalischen Eigenschaften^ Hormone und/ oder künstliche Düngemittel, wobei Mehrzweckzubereitungen entstehen.

Die erfindungsgemäßen 2,4-Dihalogenphenylhalogenalkansulfonate besitzen im Boden eine sehr lange Wirkungsdauer und in nematicid wirksamen Dosen im wesentlichen keine Phytotoxizität. Es muß daher nicht immer die gesamte Masse des von Nematoden befallenen Bodens behandelt werden, sondern es genügt vielfach, nur den Boden der Rhizosphäre der zu schützenden Pflanzen zu behandeln. So kann nur der Boden in mittelbarer Nähe der Wurzeln von Bäumen zum Schutz der Bäume behandelt werden, und Reihensaaten können geschützt werden, indem man vor oder nach dem Einpflanzen von Saatgut oder Pflanzen nur den Boden behandelt, der in jeder Reihe die Pflanzenwurzeln umgeben soll.

Beispiel 1

Testverbindung: 2,4 · Dichlorphenyl - chlormethansulfonat.

Testverfahren: Es wurden Bodenproben von etwa 2,3 1 verwendet, die von der Wurzelknotennematode Meloidogyne incognita (var. acrita) befallen waren. Bei allen Prüfungen wurden zwei Versuchsreihen durchgeführt. In einer Versuchsreihe wurden zwei Bodenproben von je 2,31 als Kontrollen verwendet. Eine andere Bodenprobe von 2,3 1 wurde gründlich mit einem gepulverten, inerten Trägermaterial vermengt, das mit der zu prüfenden Verbindung imprägniert war. Die Menge des imprägnierten Trägers war der gewünschten Dosierung der zu prüfenden Verbindung angepaßt. Die Bodenproben wurden hierauf 2 Wochen auf etwa 27" C gehalten. Dann wurden die Bodenproben in 10-cm-Töpfe gebracht und mit Tomaten bepflanzt. Nach 6 Wochen wurde der Boden von den Pflanzenwurzeln abgewaschen und das Ausmaß des von den Nematoden hervorgerufenen Schadens von erfahrenen Prüfern visuell festgestellt. Die verwendeten Dosierungen und die erzielte Abtötung der Nematoden bei verschiedenen Dosierungen der zu prüfenden Verbindung sind in Tabelle I aufgeführt.

Tabelle I

Dosierung (g/2,31 Boden)

0,002
0,001

°/o Abtötung der Nematoden

100
89

Bei keiner dieser Prüfung wurde irgenein Schaden an den Pflanzen beobachtet, der der Gegenwart des Nematicids zuzuschreiben war.

Beispiel 2

Zur Feststellung der Wirkungsdauer dieses Nematicids wurde 2,4-Dichlorphenyl-chlormethansulfonat weiter wie oben geprüft, wobei man jedoch die Bqdenproben 4 Wochen stehenließ, bevor man sie in die Töpfe übertrug und mit Tomaten bepflanzte. Die Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt.

Tabelle IT Dosierung (g/2,3 I Boden) ^{! 1}Vo Abtötung der Nematoden

0,002
0,001

100 95

Es wurde wiederum keine dem Nematicid zuzuschreibende Pflanzenschädigung beobachtet.

Nach dem beschriebenen Prüfungsverfahren wurden 2,31 Boden, die von der Wurzelknollennematode Meloidogyne incognita (var. acrita) befallen waren, mit 0,002 g der nachstehenden Verbindungen behandelt:

2-Chlor-4-bromphenyl-chlormethansulfonat, 2,4-Dichlorphenyl-2-chloräthansulfonat und 2,4-Dichlorphenyl-l,2-dichloräthansulfonat.

Mit diesen Verbindungen wurde folgende Abtötung der Nematoden erzielt: 100%, 40% und 80%·

Das beschriebene Prüfungsverfahren wurde unter denselben Bedingungen wiederholt, jedoch unter Ver-Wendung von 0,02 bzw. 0,08 g 2,4-Dichlorphenyl-2-chloräthansulfonat je 2,3 1 Boden. Hierbei erzielte man eine Abtötung von 80% bzw., mit 0,08 g, von 100% der Nematoden.

Aus den Ergebnissen geht hervor, daß eine 100%ige Abtötung der Nematoden bereits mit 0,002 g 2,4-Dichlorphenyl - chlormethansulfonat oder 2 - Chlor-4-bromphenyl-chlormethansulfonat erzielt werden kann; demnach kann ein Hektar einer 2,3 dm dicken Schicht Erde bereits mit 2 kg dieser Nematicide völlig von Nematoden befreit werden.

Mit 2,4 - Dichlorphenyl -1,2 - dichloräthansulfonat erzielt man mit der gleichen Menge eine 80%ige Abtötung der Nematoden, während man mit 2,4-Dichlorphenyl-2-chloräthansulfonat mit der lOfachen Menge, demnach mit 20 kg/ha, eine 80%ige und mit der 40fachen Menge, demnach mit 80 kg/ha, eine 100%ige Abtötung der Nematoden erzielt.

Demgegenüber wurden mit den nachstehenden handelsüblichen Nematociden die nachstehenden Er· gebnisse erzielt:

»D. D.« (Isomerengemisch aus 1,3-Dichlorpropen und 1,2-Dichlorpropan):

170 kg/ha ergaben eine 87%ige Abtötung,
270 kg/ha ergaben eine 99%ige Abtötung.

»PENPHENE« (Tetrachlorthiophen):

38 kg/ha ergaben eine 28%ige Abtötung,
76 kg/ha ergaben eine 50%ige Abtötung von Wurzelknotennematoden (Meloidogyne incognita sp.).

Mit diesem Mittel konnte keine höhere Abtötung der Wurzelknotennematoden erzielt werden.

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Verwendung von 2,4-Dihalogenphenyl-halogenalkansulfonaten der Formel

in welcher X Chlor oder Brom und R einen chlor- oder bromsubstituierten Methyl- oder Äthylrest darstellt, zur Behandlung von mit Nematoden verseuchten Böden.

2. Verwendung von 2,4-Dichlorphenyl-monochlormethansulfonat nach Anspruch 1.

In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 205 338.

709 709/451 12.67 O Bundesdnwkerel Berlin